CH426848A - Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolen

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CH426848A
CH426848A CH52561A CH52561A CH426848A CH 426848 A CH426848 A CH 426848A CH 52561 A CH52561 A CH 52561A CH 52561 A CH52561 A CH 52561A CH 426848 A CH426848 A CH 426848A
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CH
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sep
colorless
water
ethanol
dioxane
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CH52561A
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Adolf-Emil Dr Siegrist
Erwin Dr Maeder
Max Dr Duennenberger
Peter Dr Liechti
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung von 1, 3,   4-Thiadiazolen   
Es ist bekannt, 1, 3, 4-Thiadiazole aus Imidchloriden, z. B. der Verbindung der Formel
EMI1.1     
 durch Umsetzung mit Hydrogensulfiden der Alkalioder Erdalkalimetalle oder aus Diacylhydrazinen, z. B. dem Dibenzoylhydrazin der Formel
EMI1.2     
 durch Erhitzen mit Phosphorpentasulfid herzustellen.



  Diese Methoden ergeben unbefriedigende Ausbeuten und erfordern umständliche Reinigungsoperationen.



   Es wurde nun gefunden, dass 1, 3, 4-Thiadiazole der Formel
EMI1.3     
 worin Ri, R2 und Rs aromatische Reste bedeuten und n   1    oder 2 ist, aus Acylhydrazinen der Formel
EMI1.4     
 worin   Ri,    R2, Rs und n die angegebene Bedeutung haben, mittels Phosphorsulfiden in vorteilhafter Weise hergestellt werden können, wenn die Umsetzung in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase erfolgt.



   Die als Ausgangsstoffe dienenden Acylhydrazine leiten sich von Hydrazin und von aromatischen Car  bonsäuren    ab. Sie können einen oder zwei Hydrazinreste enthalten und symmetrisch oder asymetrisch gebaut sein. Ri und   Ra    können gleich oder verschieden sein und stellen vorzugsweise aromatische Reste der Benzolreihe dar.



   Besonders vorteilhaft gestaltet sich das vorliegende Verfahren bei der Herstellung von Thiadiazolen aus Acylhydrazinen der Formel (4) wie auch der Formel
EMI1.5     
 worin Ri und R2 je einen höchstens bicyclischen Rest der Benzolreihe bedeutet, d. h. einen Rest, der   1    bis 2 nichtkondensierte   Benzolringe,    jedoch keine anderen Ringe enthält, wobei diese Ringe Substituenten enthalten und bei bicyclischen Resten aneinander, direkt oder über ein Brückenglied, z. B. einen niedrigmolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, gebunden sein können.

   Weiterhin kommen solche Acylhydrazine der Formeln (4) und (5) in Betracht, worin einer der Reste Ri und   R2 die    soeben angegebene Bedeutung hat und der andere ein Naphthalinrest ist, oder worin beide Reste Ri und   R2    Naphthalinreste sind.



   Acylhydrazine der Formel (4) sind bekannt. Die Acylhydrazine mit einem einzigen Hydrazinrest lassen sich vorteilhaft herstellen, indem man Hydrazinhydrat oder ein geeignetes Hydrazinsalz, wie Hydrazinsulfat, mit einem aromatischen   Monocarbonsäurehalogenid,    vorzugsweise einem Carbonsäurechlorid, diacyliert oder indem man eine solche   Hydrazinverbindung    zuerst mit einem   Monocarbonsäureester    monoacyliert und das Monoacylhydrazin mit einem andern Monocarbonsäurehalogenid   weiteracyliert.    Man erhält so im ersten Falle symmetrische und im zweiten Falle asymmetrische Diacylhydrazine.



   Acylhydrazine der Formel (4) mit zwei Hydrazinresten (n=2) werden z. B. erhalten, wenn man im   Molekularverhältnis    2 : 1 : 2 Hydrazin einerseits mit Estern von aromatischen Dicarbonsäuren und anderseits mit aromatischen   Monocarbonsäurehalogeniden    acyliert. So kann man beispielsweise 2 Mol Hydrazin mit   1    Mol eines   Dicarbonsäurediesters    in eine Verbindung der Formel
EMI2.1     
 überführen und die beiden   H2N-Gruppen    dieser Verbindung mit 2 Mol eines einzigen   Monocarbonsäure-    halogenides oder mit je   1    Mol zweier verschiedener   Monocarbonsäurehalogenide    weiteracylieren.



   Die zur Herstellung der Acylhydrazine dienenden aromatischen Carbonsäuren, Halogenide oder Ester können im Falle von Dicarbonsäuren, insbesondere aber im Falle der Monocarbonsäuren noch Substituenten tragen, z. B. Halogenatome, wie Brom oder Chlor, niedrigmolekulare Alkylgruppen mit bis vier Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen, wie   Äthoxy    und Methoxy. Selbstverständlich kann ein aromatischer Kern auch zwei oder mehr als zwei gleiche oder verschiedene Substituenten aufweisen. Die Benzolmonocarbonsäuren mit bis drei Substituenten entsprechen z.

   B. der Formel
EMI2.2     
 worin   Xi,    X2 und   Xa    gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, Chloratome, Alkylgruppen mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.



     Benzolcarbonsäuren    mit nur einem weiteren Substituenten können vorteilhaft der Formel
EMI2.3     
 entsprechen, worin X ein Wasserstoffatom, eine   Al-      kylgruppe    mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen, eine   Alk-      oxygruppe    mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halo  genatom,    vorzugsweise Chlor oder einen Phenylrest bedeutet.



   Als Beispiele für aromatische Dicarbonsäuren seien Isophthalsäure, insbesondere Terephthalsäure, ferner auch   1,      1'-Diphenyl-4,      4'-dicarbonsäure    und Stilben-4,   4'-dicarbonsäure    erwähnt.



   Als Phosphorsulfide zur Herstellung der Thiadiazole nach dem vorliegenden Verfahren kommen Phosphorheptasulfid   (P4S7),    Phosphorsesquisulfid   (P4Ss),    Phosphortrisulfid   (P2S3)    und vorzugsweise Phosphorpentasulfid   (P2Ss)    in Betracht.



     Erfindungsgemäss    wird die Umsetzung in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase ausgeführt. Es empfiehlt sich, tertiäre Stickstoffbasen mit nicht zu niedrigem Siedepunkt, vorzugsweise solche, deren Siedepunkt mindestens   100  beträgt,    zu verwenden, wie z. B.   N, N-Diäthyl-oder N, N-Dimethylanilin. Als    besonders vorteilhaft erweisen sich cyclische tertiäre Stickstoffbasen, wie Chinolin, und vor allem Pyridinbasen, wie Pyridin selbst, und Alkylpyridine mit niedrigmolekularen Alkylresten, wie 2-, 3-und   4-Methylpyridin    (Picoline),   Äthylpyridine    oder Gemische derartiger Pyridinbasen.



   Die Umsetzung wird im übrigen   zweckmässig    so ausgeführt, dass man einen deutlichen   Uberschuss    an Phosphorsulfid über die theoretisch minimal erforderliche Menge von 2 Atomen Schwefel für die Bildung eines Thiadiazolringes und mindestens soviel von der tertiären Stickstoffbase verwendet, dass das Reaktionsgemisch zunächst eine Lösung oder doch eine leicht bewegliche Suspension bildet. Im allgemeinen verläuft die Umsetzung ziemlich stark exotherm. Es empfiehlt sich deshalb, das Phosphorsulfid der Lösung des Acylhydrazins in der tertiären Base bei Raumtemperatur allmählich zuzusetzen und mit der   äusse-    ren Wärmezufuhr erst dann zu beginnen, wenn nach dem Zusatz des Phosphorsulfides das Reaktionsgemisch sich nicht mehr selbst erwärmt.

   Zur Beendigung der Reaktion wird das Gemisch mit Vorteil noch während einigen Stunden bei erhöhter Temperatur, z. B. zwischen 80 und   150 , gehalten,    wobei sich im allgemeinen das entstandene Thiadiazol abzuscheiden beginnt. Die Abscheidung kann nach beendeter Reaktion durch Zusatz von Wasser und ge  wünschtenfalls    von in Wasser löslichen organischen Lösungsmitteln vervollständigt werden.



   Es ist auch möglich, schon die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe benötigten Acylhydrazine aus aromatischen   Carbonsäurehalogeniden    und   I3ydrazinverbindungen    in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase herzustellen und ohne Zwischenabscheidung die so erhaltenen Acylhydrazine mit Phosphorsulfiden umzusetzen. So kann man beispielsweise in einer tertiären Stickstoffbase, vorzugsweise einer Pyridinbase, aus einem entsprechenden Monoacylhydrazin mittels eines aromatischen   Carbonsäure-    halogenides ein symmetrisches oder vorzugsweise asymmetrisches Diacylhydrazin herstellen und gleich   anschliessend    die Umsetzung mit dem Phosphorsulfid ausführen.



   Eine Anzahl der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen   Thiadiazole    sind bekannt. Die bekannten und die hier beschriebenen neuen   Thia-    diazole können, je nach Konstitution, als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung, als optische Aufhellmitte], als Scintillatoren, für die   elektrophotographi-    sche Reproduktion und/oder als Zwischenprodukte für Farbstoffe verwendet werden.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Analysenpräparate wurden unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert.



   Beispiel 1
48, 0 Teile N, N'-Dibenzoylhydrazin werden in 200 Volumteilen Pyridin unter Rühren mit 60 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt. Sobald die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten bis zum   Rückfluss    gesteigert und die gelbe Reaktionslösung 12 Stunden leicht siedend gerührt. Gegen Ende der Reaktion beginnt sich das 2, 5-Diphenyl-1, 3, 4-thiadiazol der Formel
EMI3.1     
 in kristalliner Form abzuscheiden. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 100   Volumteile Äthanol,    danach 1500 Teile Eiswassergemisch in mehreren Portionen zu und stellt mit wässeriger Natriumhydroxydlösung neutral.

   Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Trocknen werden etwa 37, 7 Teile, entsprechend 79,   2 ouzo    der Theorie, nahezu farblose Kristalle erhalten, die bei 134, 6 bis 136,   2     schmelzen.



  Dreimaliges Umkristallisieren aus Äthanol ergibt farblose, glänzende   Blättchen,    die bei 136, 6 bis 138,   2     schmelzen und unter ultraviolettem Licht schwach blau fluoreszieren.



  Analyse :   Ct4HroN2S    (238, 296) berechnet : C 70, 56 H 4, 23 N 11, 76 S 13, 45 gefunden : C 70, 74 H 4, 22 N 11, 91 S 13, 67 UV-Absorption in Dioxan :    imax 305 m, rl (E = 23800)   
In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4 Thiadiazolverbindungen beschrieben, die nach der obigen Vorschrift aus weitersubstituierten Dibenzoylhydrazinen hergestellt werden können. Die Angaben über die Ausbeute beziehen sich auf das Rohprodukt.



  Die Abkürzungen in der Spalte über der Fluoreszenz bedeuten folgendes :
SS : sehr schwach
S : schwach
M : mittel
St : stark
L : leuchtend
H : hell
W : weiss    O    : orange
G   : gelb   
Gr : grün
B : blau
V : violett
R : rosa
EMI3.2     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol)
<tb>  <SEP> 96, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 72, <SEP> 15 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 32 <SEP> 309/22600
<tb> 10 <SEP> HsC <SEP> S <SEP> CHs <SEP> zende <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 17 <SEP> S-B <SEP> B
<tb>  <SEP> c <SEP> und <SEP> Niidelchen <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 54
<tb>  <SEP> 11-6\ <SEP> f <SEP> F= <SEP> 88, <SEP> 8-89, <SEP> 8  <SEP> S <SEP> 12,

   <SEP> 04 <SEP> S <SEP> 12, <SEP> 34
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (266, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 2)
<tb> 11 <SEP> S <SEP> 91 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 72, <SEP> 15 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 45 <SEP> 313/27600
<tb>  <SEP> zende <SEP> Blättchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 29 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> HsCq3C <SEP> CtgCHs <SEP> F=163, <SEP> 6-164, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 65
<tb>  <SEP> N <SEP> 4 <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (266, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> 10 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 12 <SEP> HsC <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 91, <SEP> 8 <SEP> Farblose <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 38 <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 36 <SEP> 314/29000
<tb>  <SEP> /\ <SEP> I <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 48 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 45 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> HaC-C/\ <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> C-CH3 <SEP> F=196, <SEP> 8-198  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 99 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 80
<tb>  <SEP> HsC <SEP> N--N <SEP> CHs <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (350, <SEP> 53)
<tb>  <SEP> 10 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 98, <SEP> 6Farblose, <SEP> kleine <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 62 <SEP> 317/29000
<tb>  <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 15 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> HaC\. <SEP> C <SEP> C/ACH3F= <SEP> 189, <SEP> 6-190, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 63
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Äthanol- <SEP> (294, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 8 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI4.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> max <SEP> E
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> m /o <SEP> (Mot)
<tb> 14 <SEP> FisC <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 98 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 73, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 86 <SEP> 308/24000
<tb>  <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 95 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> 11-F= <SEP> 172, <SEP> 5-173, <SEP> 5  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 49
<tb>  <SEP> r <SEP> N <SEP> N <SEP> | <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (294, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> 7 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 15 <SEP> S <SEP> C1 <SEP> 92, <SEP> 3 <SEP> Feine, <SEP> farblose <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 82 <SEP> 308/23400
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 65 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> t3¯C <SEP> Ct9 <SEP> F=153, <SEP> 5-155, <SEP> 3  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 12 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 00
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Äthanol- <SEP> (307, <SEP> 21)
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 16 <SEP> S <SEP> 92, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 54, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 45 <SEP> 315/30300
<tb>  <SEP> /\ <SEP> zendeBlättchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 89 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> Cl <SEP> F=224, <SEP> 8-225, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 12 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 14
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Athanol <SEP> (307, <SEP> 21)
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 100 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 42, <SEP> 45 <SEP> C <SEP> 42, <SEP> 65 <SEP> 316/32400
<tb> 17 <SEP> S <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 04 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 91 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> B/\ <SEP> B <SEP> Blättchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 07 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 79
<tb>  <SEP> -F=241, <SEP> 2-242, <SEP> 8  <SEP> (396, <SEP> 13)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 8 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 58 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 44, <SEP> 71 <SEP> C <SEP> 45, <SEP> 04 <SEP> 316/25800
<tb> 18 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Clfeine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 60 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 48 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> / <SEP> C <SEP> C/ <SEP> Cl <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 43
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> F=237, <SEP> 5-238, <SEP> 5  <SEP> (376, <SEP> 11)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Äthanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 100 <SEP> Sehrkleine, <SEP> C <SEP> 44, <SEP> 71 <SEP> C <SEP> 44, <SEP> 79 <SEP> 317/28500
<tb>  <SEP> farblose <SEP> Kristalle <SEP> Kristalle <SEP> 1, <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 1, <SEP> 57 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> ¯C <SEP> CL/06-cl <SEP> F=238-241'N <SEP> 7, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 47
<tb>  <SEP> \ <SEP> \=/ <SEP> (Dioxan-Sithanol <SEP> C137, <SEP> 71 <SEP> C137, <SEP> 53
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> (376, <SEP> 112)
<tb> 20 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 76, <SEP> 6 <SEP> Farblose <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 41 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 24 <SEP> 331/24800
<tb>  <SEP> Niidelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 72 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 83 <SEP> 289/13900
<tb>  <SEP> \N-C <SEP> CL-F= <SEP> 145, <SEP> 6-146, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 34 <SEP> SS-VB
<tb>  <SEP> Äthanol-Wasser <SEP> (298, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 91, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 64, <SEP> 41 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 46 <SEP> 314/20800
<tb> 21 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 72 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 78 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> F=, <SEP> F=89, <SEP> 5-90, <SEP> 5  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 54
<tb>  <SEP> 11 <SEP> \ <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (298, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> N <SEP> N
<tb>  <SEP> N <SEP> ;

   <SEP> D
<tb> 22 <SEP> S <SEP> 91, <SEP> Farblose <SEP> glän-C <SEP> 64, <SEP> 41 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 24 <SEP> 327/33000
<tb>  <SEP> /\ <SEP> zendeBlättchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 72 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 81 <SEP> S-B <SEP> B
<tb>  <SEP> --QCH3 <SEP> und <SEP> Niidelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 32
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> F= <SEP> 169, <SEP> 6-170, <SEP> 4  <SEP> (298, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> (Äthanol)
<tb> 23 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 91, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 66, <SEP> 23 <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 95 <SEP> 335/26200
<tb>  <SEP> Hs <SEP> C <SEP> C/ <SEP> ^CHs <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 56 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 51 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> F= <SEP> 195, <SEP> 2-195, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 58 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 62
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan) <SEP> (326,

   <SEP> 42)
<tb>  <SEP> 92 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 66, <SEP> 23 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 06 <SEP> 337/24500
<tb> zende <SEP> Niidelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 56 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 46 <SEP> 294/15000
<tb>  <SEP> ¯C <SEP> CX <SEP> F= <SEP> 125, <SEP> 6-126, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 58 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 67 <SEP> S-RV
<tb>  <SEP> IC, <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (326, <SEP> 42)
<tb>  <SEP> HsC <SEP> CHs
<tb>  
EMI5.1     


<tb> Nr.

   <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse
<tb>  <SEP> beute <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol)
<tb> 25 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> OCHs100 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 52, <SEP> 33 <SEP> C <SEP> 52, <SEP> 20 <SEP> 340122000
<tb>  <SEP> zende, <SEP> verfjlzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 29 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 11 <SEP> 294/14600
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 63 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 48 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> I <SEP> F=248, <SEP> 6-249, <SEP> 2  <SEP> (367, <SEP> 27)
<tb>  <SEP> (Dioxan)
<tb> 26 <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> gLän-C <SEP> 60, <SEP> 32 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 16 <SEP> 332/33100
<tb>  <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 06 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 14 <SEP> M-GrB
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> C <SEP> c <SEP> CI-L <SEP> F= <SEP> 178, <SEP> 6-179,

   <SEP> 8' <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 75
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (358, <SEP> 42)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 27 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 69, <SEP> 3 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 60, <SEP> 32 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 20 <SEP> 352/21800
<tb>  <SEP> /\ <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 06 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 15 <SEP> 301/13800
<tb>  <SEP> F= <SEP> 149, <SEP> 2-150, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 74 <SEP> S-RV
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (358, <SEP> 42)
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> OCHs <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 28 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 84, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 40 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 49 <SEP> 335/27600
<tb>  <SEP> /\ <SEP> I <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 06 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> HsCO4+ <SEP> C <SEP> C4OCH3 <SEP> F= <SEP> 187-188  <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 69 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 79
<tb>  <SEP> I-N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Äthanol- <SEP> (418, <SEP> 48)
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> OCHs <SEP> Wasser <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb>  <SEP> 97, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 77 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 53 <SEP> 336/29800
<tb> 29 <SEP> HsC20/S <SEP> OC2Hs <SEP> glänzende <SEP> Nadeln <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 26 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 22 <SEP> 290/13000
<tb>  <SEP> H3CA <SEP> C <SEP> C <SEP>  <  <SEP> CH3 <SEP> F= <SEP> 224, <SEP> 4-225, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 90 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 94 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> \ <SEP> Nv <SEP> (Dioxan-Athanol- <SEP> (354, <SEP> 48)
<tb>  <SEP> N <SEP> Wasser <SEP> 8 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 3)
<tb> 
Beispiel 2
15,   0    Teile p-Methylbenzoylhydrazin werden in 100 Volumteilen Pyridin verrührt und unter   5  ge-    kühlt.

   Darauf lässt man 19, 65 Teile p-tert-Butylbenzoylchlorid bei 0 bis   5  zutropfen, rührt    45 Minuten bei 0 bis   5  und    weitere 45 Minuten bei Raumtemperatur nach. Man erwärmt das Reaktionsgemisch im Verlauf von einer Stunde auf 80 bis   85  und rührt    die hellgelbe Lösung weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nun wird die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt und mit 30 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt.



  Sobald die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die Temperatur auf   60  gebracht    und   30    bis 60 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt. Schliesslich wird die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten bis zum   Rückfluss    gesteigert und die gelbe Reaktionslösung 12 Stunden leicht siedend gerührt. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 100 Volumteile Äthanol, danach 2000 Teile Eiswasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässeriger Natriumhydroxydlösung neutral. Das 2- [4'-tert-Butylphenyl- (l')]-5- [4"-methyl  phenyl-(1")]-1,    3, 4-thiadiazol der Formel
EMI5.2     
 wird genutscht, mit viel kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.

   Man erhält etwa 30, 0 Teile, entsprechend 97,   4 ouzo    der Theorie, eines nahezu farblosen, kristallinen Pulvers, das bei 140, 5 bis   143     schmilzt. Dreimaliges Umkristallisieren aus Äthanol Wasser (4 : 1) ergibt 18,   0    Teile, entsprechend 58,   4  /o    der Theorie, farblose, glänzende   Nädelchen,    die bei 151 bis   152  schmelzen    und unter ultraviolettem Licht schwach blau fluoreszieren.



  Analyse :   CtsH20N2S    (308, 43) berechnet :   C 73,    99   H 6,    54 N 9, 08 gefunden :   C 73,    93   H 6,    40 N 9, 31 UV-Absorption in Dioxan :    max=314m (s-28600)   
In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4 Thiadiazolverbindungen beschrieben, die nach obiger Vorschrift hergestellt werden können. Die Angaben über die Ausbeute beziehen sich auf das Rohprodukt.



  Die Abkürzungen in der Spalte über Fluoreszenz sind gleich wie in Beispiel 1. 
EMI6.1     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP>  /a <SEP> (Mol)
<tb>  <SEP> 32, <SEP> 6 <SEP> Schwach <SEP> gelb-C <SEP> 71, <SEP> 40 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 49 <SEP> 295/19700
<tb>  <SEP> liche, <SEP> verfilzte, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 79 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 80 <SEP> keine
<tb> 31 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> glänzende <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 10l, <SEP> 81
<tb>  <SEP> Nddelchen <SEP> (252, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> U <SEP> II <SEP> II <SEP> F=79, <SEP> 6-80, <SEP> 4 
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> 96, <SEP> 8 <SEP> Nahezu <SEP> farblose <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 40 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 65 <SEP> 306/23000
<tb> 32 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> Plättchen <SEP> und <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 79 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 71 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 97
<tb>  <SEP> orC <SEP> c <SEP> F=76-77' <SEP> (252, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (tthanol-Wasser
<tb>  <SEP> N <SEP> N
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 88, <SEP> 5 <SEP> Farbloses, <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 40 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 53 <SEP> 310/25600
<tb> 33 <SEP> S\ <SEP> kristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 79 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 87 <SEP> S-B
<tb>  <SEP>  < ¯ <SEP> C <SEP> Cn <SEP> ¯ <SEP> CH3 <SEP> F=133, <SEP> 4-134, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 85
<tb>  <SEP> \ <SEP> ithanol-Wasser <SEP> (252, <SEP> 34)
<tb>  <SEP> N <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 34 <SEP> S <SEP> CH <SEP> 56, <SEP> 1 <SEP> Feine, <SEP> farblose <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 43 <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 23 <SEP> 310/25500
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 36 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> //-\\-c <SEP> C <SEP> F=136, <SEP> 5-137, <SEP> 5  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 35
<tb>  <SEP> C <SEP> N <SEP> N- <SEP> CHs <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (294, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> 8 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 35 <SEP> 96, <SEP> 6 <SEP> Farblose <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 15 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 37 <SEP> 313/26200
<tb>  <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 30l <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 22 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> /\ <SEP>  >  <SEP> F=110, <SEP> 6-112, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 57
<tb>  <SEP> \--/-11 <SEP> II <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (266, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 94 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 15 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 44 <SEP> 304/23800
<tb> 36/S\ <SEP> CH3 <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 23 <SEP> SS-VB
<tb>  <SEP> C <SEP> F=112, <SEP> 4-123, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 62
<tb>  <SEP> \=/11 <SEP> 11 <SEP> \m/ <SEP> (Sithanol-Wasser <SEP> (266, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> 7 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> CHs-'
<tb>  <SEP> 93, <SEP> 2 <SEP> Farblose <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 65 <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 86 <SEP> 307/23000
<tb> 37 <SEP> S <SEP> Cl <SEP> Blättchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 33 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 24 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> c <SEP> 6-121, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 27 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 30
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (272, <SEP> 77)
<tb>  <SEP> 10 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 95 <SEP> Farblose, <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 65 <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 39 <SEP> 309/27000
<tb> 38 <SEP> S <SEP> glänzende, <SEP> kleine <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 33 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 35 <SEP> SS-B <SEP> B
<tb>  <SEP> /\ <SEP> Blättchen <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 27 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 25
<tb>  <SEP> //-\\-C <SEP> c <SEP> F= <SEP> 181, <SEP> 6-182, <SEP> 4  <SEP> (272, <SEP> 77)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Sithanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 92, <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 01 <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 05 <SEP> 311/27100
<tb> 39 <SEP> Sglänzende <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 86 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 63 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> /\ <SEP> Blättchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 80
<tb>  <SEP> G <SEP> C <SEP> C/Br <SEP> F=183, <SEP> 2-184  <SEP> (317, <SEP> 22)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Äthanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 22, <SEP> 8 <SEP> Kleine, <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 63 <SEP> 307/22500
<tb> 40 <SEP> S <SEP> C1 <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 40 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 12 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 99
<tb>  <SEP>  < /11 <SEP> ll < /F=141, <SEP> 2-142, <SEP> 8  <SEP> (307, <SEP> 21)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 6 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI7.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> /e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> enz
<tb>  <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> /o <SEP> (Mol)
<tb> 88 <SEP> Farbloses, <SEP> feines <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 55, <SEP> 02 <SEP> 313/26400
<tb>  <SEP> Kristallpulver <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 54 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> C <SEP> c-,-Cl <SEP> F= <SEP> 174-174, <SEP> 8' <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 12 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 29
<tb>  <SEP> (Dioxan-Äthanol <SEP> (307, <SEP> 21)
<tb>  <SEP> N <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> 61, <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 14 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 26 <SEP> 322/22200
<tb> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 51 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 57 <SEP> 300/18400
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 44 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 37 <SEP> L-G
<tb>  <SEP> C <SEP> G/\ <SEP> F=144, <SEP> 4-146  <SEP> (268, <SEP> 32)
<tb>  <SEP> /thanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2)
<tb>  <SEP> 92 <SEP> Farblose, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 14 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 35 <SEP> 306/22200
<tb> 43 <SEP> S <SEP> OCH3 <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 51 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 69 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> /\ <SEP> Plättchen <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 44 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 28
<tb>  <SEP> t¯C <SEP> Ct <SEP> F=78, <SEP> 6-79, <SEP> 6  <SEP> (268, <SEP> 32)
<tb>  <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> N <SEP> N
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> 90, <SEP> 3 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 14 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 11 <SEP> 319/27700
<tb> 44 <SEP> Sfeine <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 51 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 67 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> OCHs <SEP> F=143-143, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 44 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 32
<tb>  <SEP> (Äthanol <SEP> Wasser <SEP> (268, <SEP> 32)
<tb>  <SEP> N <SEP> ;

   <SEP> l)
<tb>  <SEP> 75, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 06 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 13 <SEP> 325/24800
<tb> 45 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> SS-RV
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 92 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 99
<tb>  <SEP> 1l <SEP> N <  <SEP> C <SEP> F=172, <SEP> 5-173, <SEP> 5  <SEP> (282, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 84, <SEP> 3 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 06 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 30 <SEP> 332/18800
<tb> 46 <SEP> S <SEP> OCHsverfilzte <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 03 <SEP> 296/17500
<tb>  <SEP> c <SEP> c <SEP> Niidelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 92 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 87 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> \ <SEP> N <SEP> N/\ <SEP> F=163-164  <SEP> (282, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> cm <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 59, <SEP> 59 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 42 <SEP> 333/18800
<tb> 47 <SEP> S <SEP> OCH3 <SEP> zende, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 66 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 47 <SEP> 294/17600
<tb>  <SEP> c <SEP> Nlidelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 18 <SEP> S-VB
<tb>  <SEP> \ <SEP> \=1/F= <SEP> 189-190, <SEP> 4  <SEP> (302, <SEP> 79)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> C1 <SEP> (Sithanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> 92, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 41 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 59 <SEP> 328/25800
<tb> 48 <SEP> S <SEP> OCH3 <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 72 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 80 <SEP> St-GrB
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 42
<tb>  <SEP> c <SEP> Cib <SEP> F= <SEP> 163, <SEP> 4-164, <SEP> 6  <SEP> (298, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 49 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 89, <SEP> 2 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 41 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 25 <SEP> 345/15100
<tb>  <SEP> /\ <SEP> | <SEP> glänzendeNadeln <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 72 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 73 <SEP> 301/18400
<tb>  <SEP> C <SEP> C1v3 <SEP> F=134, <SEP> 6-136, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 37 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> NN <SEP> 7 <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (298, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> OCHs2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 85, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> gXän-C <SEP> 62, <SEP> 18 <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 84 <SEP> 322/24300
<tb>  <SEP> zende <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 91 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 94 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> A,, <SEP> C <SEP> CV\OCHsF= <SEP> 123, <SEP> 4-124, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 33
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (328, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI8.1     


<tb> Aus-Eigenschaften
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> m /o <SEP> (Mol)
<tb>  <SEP> 53, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 82 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 04 <SEP> 301/23200
<tb> 51 <SEP> S <SEP> CHs <SEP> kleine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 68 <SEP> S-B <SEP> B
<tb>  <SEP> /\ <SEP> c <SEP> Nddelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 77 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 57
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> F=140, <SEP> 6-141, <SEP> 6  <SEP> (286, <SEP> 77)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 8 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 95, <SEP> 6 <SEP> Farbloses, <SEP> fein-C <SEP> 62, <SEP> 82 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 70 <SEP> 312/26000
<tb> 52 <SEP> S <SEP> CHskristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 88 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> F=169, <SEP> 4-169, <SEP> 8 <SEP>   <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 77 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 73
<tb>  <SEP> Cl/ <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> (Dioxan-Äthanol <SEP> (286, <SEP> 77)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 97 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 62, <SEP> 82 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 87 <SEP> 315/29000
<tb>  <SEP> zende <SEP> Bldttchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 73 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> C-CI-L <SEP> F <SEP> = <SEP> 203, <SEP> 5-204, <SEP> 5  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 77 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 60
<tb>  <SEP> 11 <SEP> (Dioxan-Athanol <SEP> (286, <SEP> 77)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 71, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> ssän-C <SEP> 65, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 68 <SEP> 315/29600
<tb> zende <SEP> Blättchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 21 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 13 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> und <SEP> Nadeln <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 55
<tb>  <SEP> Cl <SEP> ¯C <SEP> C <SEP> C-CL-L <SEP> F=200, <SEP> 8-201, <SEP> 8  <SEP> (328, <SEP> 87)
<tb>  <SEP> N <SEP> CHa <SEP> (Dioxan-Sithanol
<tb>  <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 55 <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 59, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 88 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 98 <SEP> 306/24200
<tb>  <SEP> ci <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 36 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 22 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> Cl <SEP> ell <SEP> ICI < 3CHa <SEP> F=148, <SEP> 6-149, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 31 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 55
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (A, <SEP> anol) <SEP> (300, <SEP> 82)
<tb>  <SEP> 95, <SEP> 1 <SEP> Feine, <SEP> farblose,
<tb> 56 <SEP> S <SEP> Clverfilzte <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 92 <SEP> 311/26800
<tb>  <SEP> Cl---C <SEP> C <SEP> Nddelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 62 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 55 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> F=188, <SEP> 2-189  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 12 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 18
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Sithanol <SEP> (307, <SEP> 21)
<tb>  <SEP> 7 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> 93, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 47, <SEP> 82 <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 11 <SEP> 315/31200
<tb> 57 <SEP> S <SEP> zende <SEP> Blättchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 29 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 01 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> F <SEP> F=231-231, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 97 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 81
<tb>  <SEP> Cl/ <SEP> C/\C/Br <SEP>  >  <SEP>  >  <SEP>  > 
<tb>  <SEP> 11 <SEP> (Dioxan-Sithanol- <SEP> (351, <SEP> 67)
<tb>  <SEP> N <SEP> Wasser <SEP> 30 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb>  <SEP> 34, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 22 <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 41 <SEP> 313/28400
<tb> 58 <SEP> S <SEP> C1 <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 07 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 85 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> C <SEP>  <  <SEP> C1 <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 20 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 84
<tb>  <SEP> CI <SEP> II <SEP> F=219-222  <SEP> (341, <SEP> 66)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Äthanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 10 <SEP> : <SEP> 10 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 59 <SEP> S <SEP> ! <SEP> n <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 49, <SEP> 22 <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 30 <SEP> 315/29500
<tb>  <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 07 <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 79 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> C1 <SEP>   <SEP> K¯C <SEP> Cs¯C1 <SEP> F=191, <SEP> 6-192, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 20 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 99
<tb>  <SEP> 11 <SEP> (Dioxan-Athanol <SEP> (341, <SEP> 66)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 72, <SEP> 7 <SEP> Feine <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 66 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 66 <SEP> 325/24800
<tb> 60 <SEP> S <SEP> OCH3 <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 66 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 67 <SEP> M-WG
<tb>  <SEP> /\ <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 19
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> F=162, <SEP> 8-163, <SEP> 6  <SEP> (302, <SEP> 79)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI9.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> /e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> m'Vo <SEP> (Moi
<tb>  <SEP> 91, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 59, <SEP> 50 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 14 <SEP> 312/24200
<tb> 61 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> zende, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 66 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 56 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> D <SEP> c <SEP>  <  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 02
<tb>  <SEP> ClvICl <SEP> IClw <SEP> F= <SEP> 128-129  <SEP> (302, <SEP> 79)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 6 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 88, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> kurze <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 66 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 44 <SEP> 328/27100
<tb> 62 <SEP> S <SEP> OCHa <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 14 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 99 <SEP> 303/19400
<tb>  <SEP> Cl/\ <SEP> C/\C/\ <SEP> CHs <SEP> F=148, <SEP> 6-149, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 84 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 76 <SEP> St-HGrG
<tb>  <SEP>  < /\=/ <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (316, <SEP> 82)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 63 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 74, <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> kurze <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 66 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 68 <SEP> 334/20400
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 14 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 03 <SEP> 306/19000
<tb>  <SEP> Cl/\ <SEP> C <SEP> C/F=167, <SEP> 4-168, <SEP> 5  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 84 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 91 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> N <SEP> CHUS <SEP> (Äthanol-Dioxan- <SEP> (316, <SEP> 82)
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 5)
<tb> 64 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 43, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 42 <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 62 <SEP> 336/22400
<tb>  <SEP> /\ <SEP> I <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 99 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 06 <SEP> 297/20500
<tb>  <SEP> C1tC <SEP> C&commat;, <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 31 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 23 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> \'F= <SEP> 192, <SEP> 6-193, <SEP> 4  <SEP> (337, <SEP> 24)
<tb>  <SEP> C1 <SEP> (Sithanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> :

   <SEP> 4)
<tb> 65 <SEP> s <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 51 <SEP> 332/30400
<tb>  <SEP> feine <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 94 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 90 <SEP> St-HBGr
<tb>  <SEP> C1q3C <SEP> CtOCHs <SEP> F= <SEP> 164, <SEP> 2-166  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 42 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 34
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (332, <SEP> 82)
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb> 66 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 92, <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 57, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 50 <SEP> 348/17000
<tb>  <SEP> /\ <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 94 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 74 <SEP> 305/20900
<tb>  <SEP> Cl/\ <SEP> C <SEP> C/ <SEP> F=172, <SEP> 6-173, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 42 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 49 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (332, <SEP> 82)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 6 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 89, <SEP> 5 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 27 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 35 <SEP> 328/24400
<tb> 67/S\ <SEP> OCHs <SEP> verfilzte, <SEP> glän-H <SEP> 4, <SEP> 17 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 05 <SEP> L-GrB
<tb>  <SEP> Cl/\ <SEP> C <SEP> G/\ <SEP> OCHs <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 72 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 73
<tb>  <SEP> F <SEP> F= <SEP> 166, <SEP> 6-167, <SEP> 8  <SEP> (362, <SEP> 85)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> (Dioxan-Äthanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 96, <SEP> 1 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 06 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 01 <SEP> 321/27600
<tb> 68 <SEP> S <SEP> CHs <SEP> sehr <SEP> kleine <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 01 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> Nddelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 92 <SEP> 92 <SEP> 10, <SEP> 10,
<tb>  <SEP> H3COe <SEP> c <SEP> F=106, <SEP> 8-108- <SEP> (282, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> in <SEP> il
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 69 <SEP> S <SEP> 95, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 06 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 10 <SEP> 321/30000
<tb>  <SEP> HsCO/\ <SEP> C <SEP> C/ <SEP> CHs <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 99 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> F= <SEP> 148, <SEP> 4-149' <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 92 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 99
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol) <SEP> (282, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> 71, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 34 <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 17 <SEP> 322/31200
<tb> 70 <SEP> S <SEP> CHa <SEP> glänzende, <SEP> kleine <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 21 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 24 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> Plättchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 64 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 47
<tb>  <SEP> HACHE <SEP> C\C-CH3F= <SEP> 159, <SEP> 5-160, <SEP> 5  <SEP> (324, <SEP> 43)

  
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> CHs <SEP> (Dioxan-Äthanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  
EMI10.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> imax/2 <SEP> :
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> O/o <SEP> (MOI)
<tb>  <SEP> 79, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 89 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 91 <SEP> 314/26000
<tb> 71 <SEP> S <SEP> CHs <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 50 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> HsCO/\ <SEP> C <SEP> \C/\^. <SEP> CHs <SEP> F=131-132, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 29
<tb>  <SEP> 11 <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (296, <SEP> 38)
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 72 <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 89 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 64 <SEP> 323/27800
<tb>  <SEP> kleine <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 32 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> HsCOYC <SEP> CVCHsF= <SEP> 121-124  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 20
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (296, <SEP> 38)
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 1)
<tb> 73 <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 97 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 68, <SEP> 89 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 91 <SEP> 322/27200
<tb>  <SEP> zende <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 28 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> HsCO, <SEP> ¯C <SEP> C/\ <SEP> F=158, <SEP> 6-159, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 56
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Äthanol- <SEP> (296, <SEP> 38)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 81 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 50 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 79 <SEP> 319/24000
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 66 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 68 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> F=127, <SEP> 4-130, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 17
<tb>  <SEP> HsCO < 3¯C <SEP> Ce <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (302, <SEP> 79)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> N-N
<tb> 75 <SEP> S <SEP> ci <SEP> 94, <SEP> 9 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 59, <SEP> 50 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 39 <SEP> 323/24400
<tb>  <SEP> /\ <SEP> zende <SEP> Blättchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 66 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 65 <SEP> S-B <SEP> B
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> CI <SEP> ICIw <SEP> F= <SEP> 142, <SEP> 6-143, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 95
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Dioxan <SEP> (302, <SEP> 79)
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 76 <SEP> S\ <SEP> 100 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 50 <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 80 <SEP> 324/29600
<tb>  <SEP> HsCO <SEP>   <SEP> C1 <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 66 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 73 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> F=186-187  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 13
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan) <SEP> (302, <SEP> 79)
<tb> 54, <SEP> 9Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 42 <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 25 <SEP> 324/26800
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 99 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 69 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> C <SEP> C <SEP>  < ¯C1 <SEP> F=194, <SEP> 2-195  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 31 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 09
<tb>  <SEP> \=/11 <SEP> N <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (337, <SEP> 24)
<tb>  <SEP> N <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 78 <SEP> S <SEP> C1 <SEP> 93, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 53, <SEP> 42 <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 60 <SEP> 326/28200
<tb>  <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 99 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 08 <SEP> SS-B
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> C\C1F==160, <SEP> 5-161, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 31 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 46
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Äthanol <SEP> (337, <SEP> 24)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 79 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 85, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 64, <SEP> 41 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 37 <SEP> 327/25000
<tb>  <SEP> /\ <SEP> J. <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 72 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> S-V
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> F=138, <SEP> 5-140  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 14
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (298, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 93, <SEP> 6 <SEP> Nahezu <SEP> farblose <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 41 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 31 <SEP> 324/26000
<tb> 80 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> Plättchen <SEP> und <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 72 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 81 <SEP> S-B <SEP> B
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 66
<tb>  <SEP> F= <SEP> 118, <SEP> 8-120, <SEP> 2  <SEP> (298, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 7 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI11.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> /g
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> solo <SEP> (Mol)
<tb>  <SEP> 87, <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 36 <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 45 <SEP> 329/30200
<tb> 81 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 35 <SEP> St-HG
<tb>  <SEP> /\ <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 97 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 03
<tb>  <SEP> HsCOS <SEP> CI <SEP> ICItCHs <SEP> F=175, <SEP> 8-177  <SEP> (312, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> NN <SEP> (Dioxan-J2ithanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb> 82 <SEP> g <SEP> OCHs <SEP> 90, <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 65, <SEP> 36 <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 36 <SEP> 334/27200
<tb>  <SEP> zende <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 10 <SEP> 312/21800
<tb>  <SEP> HsCCLyc <SEP> C\ <SEP> F= <SEP> 135-136  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 97 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 92 <SEP> S-V
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (312, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 98 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 44 <SEP> 338/26000
<tb> 83 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 94 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 96 <SEP> 313/20000
<tb>  <SEP> HsCO/\-C <SEP> C <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 42 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 52 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> F=183, <SEP> 8-184, <SEP> 4  <SEP> (332, <SEP> 82)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 93, <SEP> 8 <SEP> Nahezu <SEP> farblose <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 18 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 20 <SEP> 332/32200
<tb> 84 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 91 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 64 <SEP> L-HGGr
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> C/\C/\ <SEP> OCHs <SEP> F=150, <SEP> 4.-152  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 54
<tb>  <SEP> II <SEP> (328, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 85 <SEP> s <SEP> OCH3 <SEP> 95, <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 18 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 07 <SEP> 347/26000
<tb>  <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 91 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 88 <SEP> 311/24800
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 57 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> \ <SEP> 11 <SEP> F=132, <SEP> 4-133, <SEP> 4  <SEP> (328, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> OCHs <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb> 86 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 87, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 60, <SEP> 32 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 13 <SEP> 331/29400
<tb>  <SEP> /\ <SEP> zende <SEP> Blättchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 06 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 10 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> HsCO/\ <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> OCHs <SEP> F=184-185  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 69
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Athanol- <SEP> (358, <SEP> 42)
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 87 <SEP> HCO <SEP> Nahezufarblose <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 06 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 26 <SEP> 322/23700
<tb>  <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 80 <SEP> 303/18800
<tb>  <SEP> -C <SEP> CYCH3 <SEP> F= <SEP> 137-137, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 92 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 72 <SEP> St-HWG
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (282, <SEP> 37)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb> 88 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 80, <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 70, <SEP> 34 <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 08 <SEP> 324/25800
<tb>  <SEP> /\ <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 21 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 19 <SEP> 303/20500
<tb>  <SEP> /, <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> C-CHa <SEP> F=145-146, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 64 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 68 <SEP> M-WG
<tb>  <SEP> N <SEP> Äthanol-Wasser <SEP> (324, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> CHs
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 89 <SEP> 99 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 68, <SEP> 89 <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 14 <SEP> 324/25300
<tb>  <SEP> zende <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 49 <SEP> 304/19500
<tb>  <SEP> / <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> CHs <SEP> und <SEP> Plättchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 49 <SEP> L-G
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> F=119-123  <SEP> (296, <SEP> 38)
<tb>  <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 90 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 91 <SEP> Farblose <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 89 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 93 <SEP> 323/23200
<tb>  <SEP> X <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 50 <SEP> 303/18500
<tb>  <SEP> t\ <SEP> 129, <SEP> 5-131, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 57 <SEP> keine
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> Äthanol-Wasser <SEP> (296, <SEP> 38)
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI12.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> 2max/8 <SEP> E
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> m /o <SEP> (Mol)
<tb>  <SEP> 89, <SEP> 1 <SEP> Farblose, <SEP> feine <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 88 <SEP> C <SEP> 52, <SEP> 05 <SEP> 325/26300
<tb>  <SEP> 91 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 19 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 08 <SEP> 304/21300
<tb>  <  <SEP> C/\, <SEP> F=163, <SEP> 2-164, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 07 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 81 <SEP> M-WVR
<tb>  <SEP> X <SEP> II <SEP> (Dioxan-Äthanol- <SEP> (347, <SEP> 25)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 91, <SEP> 5 <SEP> Farblose <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 97 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 03 <SEP> 325/27400
<tb> 92 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> CHs <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 55 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 44 <SEP> 303/19600
<tb>  <SEP> HsC-c <SEP> C <SEP> C-CH3 <SEP> F=170, <SEP> 6-171, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 28 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 34 <SEP> S-WG
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> I <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (338, <SEP> 46)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> CHs <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 93 <SEP> HsC20 <SEP> \ <SEP> 82, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 68, <SEP> 89 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 82 <SEP> 325/23600
<tb>  <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 51 <SEP> 302/17500
<tb>  <SEP> C <SEP> Cn <SEP> F= <SEP> 142-143, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 47 <SEP> S-V
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Wasser <SEP> (296, <SEP> 38)
<tb>  <SEP> -'"3 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 94 <SEP> HsC2O <SEP> S <SEP> 90, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> feine <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 71 <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 91 <SEP> 329/27200
<tb>  <SEP> /\ <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 57 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 58 <SEP> 304/19700
<tb>  <SEP> F=160-161'N <SEP> 8, <SEP> 47 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 53 <SEP> M-B
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (330, <SEP> 83)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 95 <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> kurze <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 23 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 06 <SEP> 329/23400
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 56 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> HsCA <SEP> C <SEP> C <SEP> F=130-131, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 58 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 54
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Sithanol-Wasser <SEP> (326, <SEP> 42)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 81, <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> feine <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 23 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 12 <SEP> 335/27400
<tb> 96 <SEP> H5C20 <SEP> s <SEP> Nddelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 56 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 69 <SEP> 290/13200
<tb>  <SEP> Hic <SEP> C" <SEP> OCHsF= <SEP> 149, <SEP> 6-151, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 58 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 84 <SEP> St-HG
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser <SEP> (326, <SEP> 42)
<tb>  <SEP> N <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 
Beispiel 3
10, 6 Teile p-Phenylbenzoylhydrazin werden in   100    Volumteilen Pyridin verrührt und unter   5     gekühlt. Darauf   lässt    man 7, 03 Teile Benzoylchlorid bei 0 bis   5  zutropfen, rührt    45 Minuten bei 0 bis   5     und weitere 45 Minuten bei Raumtemperatur nach.



  Man erwärmt das Reaktionsgemisch im Verlaufe von einer Stunde auf 85 bis   90  und rührt    die hellgelbe Lösung weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nun wird die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt und mit 15 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt. Sobald die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die Temperatur auf   60  gebracht    und 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt. Schliesslich wird die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten bis zum   Rückfluss    gesteigert und die gelbe Reaktionslösung 15 Stunden leicht siedend gerührt. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile Äthanol, danach 3000 Teile Eiswasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässeriger Natriumhydroxydlösung neutral.



  Das   2- [1', l"-Diphenylyl- (4')]-5-phenyl-1,    3, 4-thiadiazol der Formel   (97) S
C C N - N wird genutscht, mit viel kaltem, dann mit heissem    Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 14, 5 Teile, entsprechend 92, 4  /o der Theorie, eines nahezu farblosen, kristallinen Pulvers, das bei 207, 5 bis   210  schmilzt.    Dreimaliges Umkristallisieren aus Dioxan ergibt 8, 1 Teile, entsprechend 51,   7 ouzo    der Theorie, farblose, sehr kleine, glänzende   Nädelchen,    die bei 212, 2 bis 213,   5     schmelzen und unter ultraviolettem Licht stark blau fluoreszieren.



  Analyse :   C20Ht4N2S    (314, 41) berechnet : C 76, 40 H 4, 49   N 8,    91 gefunden : C 76, 32 H 4, 30   N 8,    81 UV-Absorption in Dioxan :    amas =    322   m, u (E =      38200)   
In der nachstehenden Tabelle sind weitere   1,    3, 4 Thiadiazolverbindungen beschrieben, die nach obiger  Vorschrift hergestellt werden können. Die Angaben über die Ausbeute beziehen sich auf das Rohprodukt, und die Abkürzungen in der Spalte über Fluoreszenz haben die gleiche Bedeutung wie im Beispiel   1.   
EMI13.1     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> (Mol)
<tb>  <SEP> 91, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 76, <SEP> 80 <SEP> C <SEP> 76, <SEP> 79 <SEP> 323/37200
<tb>  <SEP> 98 <SEP> S <SEP> CHs <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 91 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 05 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> /\ <SEP> A <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 77
<tb>  <SEP> w <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> F=172-172, <SEP> 8  <SEP> (328, <SEP> 41)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 100 <SEP> Farblose, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 76, <SEP> 80 <SEP> C <SEP> 76, <SEP> 81 <SEP> 325/39200
<tb>  <SEP> 99 <SEP> s <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 91 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> L-B <SEP> B
<tb>  <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 57
<tb>  <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> CHs <SEP> F=227-228  <SEP> (328, <SEP> 41)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> N <SEP> NEZ
<tb>  <SEP> 8 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 80 <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 71 <SEP> 324/41000
<tb>  <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 99 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 08 <SEP> St-B
<tb> 100 <SEP> S <SEP> CHs <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 56 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 69
<tb>  <SEP> \ <SEP> C <SEP> C/ <SEP> C-CHs <SEP> F=176, <SEP> 2-177  <SEP> (370, <SEP> 52)
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> I <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> CHs <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 92, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 16 <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 07 <SEP> 326/42200
<tb>  <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 53 <SEP> L-B
<tb> 101/S\ <SEP> CHs <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 18 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 31
<tb>  <SEP> F=188, <SEP> 2-189  <SEP> (342, <SEP> 47)
<tb>  <SEP> \=/\=/lu <SEP> 11 <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> Wasser <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 92, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 86 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 61 <SEP> 324/34800
<tb> 102 <SEP> S <SEP> ci <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 76 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 77 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> Blättchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 03 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 25
<tb>  <SEP> C <SEP> c <SEP> F=198, <SEP> 4-199, <SEP> 4  <SEP> (348, <SEP> 86)
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Doixan-Äthanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 82, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 86 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 63 <SEP> 325/40800
<tb> 103/s <SEP> gldnzende <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 76 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 88 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> Bldttehen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 03 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 08
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> F=244-246  <SEP> (348, <SEP> 86)
<tb>  <SEP> (Chlorbenzol)
<tb> 104 <SEP> s <SEP> ci <SEP> 83 <SEP> Feine <SEP> farblose <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 67 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 88 <SEP> 327/40500
<tb>  <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 07 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> /\/\ <SEP> C/\C/ <SEP> Cl <SEP> F=235-238  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 31 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 29
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (383, <SEP> 31)
<tb>  <SEP> 10 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 53, <SEP> 5 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 23 <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 21 <SEP> 330/36200
<tb> 105 <SEP> S <SEP> OCH <SEP> glänzende, <SEP> ver-H <SEP> 4, <SEP> 68 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 96 <SEP> M-WV
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 13 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 98
<tb>  <SEP> ea <SEP>  < C <SEP> C > , <SEP> F=152-152, <SEP> 6  <SEP> (344, <SEP> 44)
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 90 <SEP> Farbloses, <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 23 <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 40 <SEP> 327/37000
<tb> 106 <SEP> OCHs <SEP> kristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 68 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 79 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> F <SEP> = <SEP> 143, <SEP> 8-144, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 13 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 42
<tb>  <SEP>  <  <SEP> ¯ <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (344, <SEP> 44)
<tb>  <SEP> N <SEP> N
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI14.1     


<tb> Nr. <SEP> Fonnel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> /g
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP>  /o <SEP> (Mol)
<tb>  <SEP> 91, <SEP> 2 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 23 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 94 <SEP> 332/39800
<tb> 107 <SEP> S <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 68 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 81 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 13 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 34
<tb>  <SEP>  > 3 <SEP> ?--F=226, <SEP> 6-227, <SEP> 4  <SEP> (344, <SEP> 44)
<tb>  <SEP> N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 9 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 84, <SEP> 8 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 71 <SEP> C <SEP> 74, <SEP> 01 <SEP> 333/32400
<tb> 108 <SEP> S <SEP> OCH3 <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 06 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> St-HWG
<tb>  <SEP> C <SEP> CH <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 89
<tb>  <SEP> il <SEP> II <SEP> F=188, <SEP> 4-189  <SEP> (358, <SEP> 47)
<tb>  <SEP> N--N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 36, <SEP> 3 <SEP> Blassgelbe, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 71 <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 83 <SEP> 336/33600
<tb> 109 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 06 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 22 <SEP> 315/28500
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 92 <SEP> St-WB
<tb>  <SEP> F=152--152, <SEP> 8  <SEP> (358, <SEP> 47)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> l <SEP> (Athanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb> 110 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 77, <SEP> 6 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 57 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 79 <SEP> 338/34500
<tb>  <SEP> feine <SEP> feine <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 99 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 21 <SEP> 314/28900
<tb>  <SEP> elCI <SEP> \C-- <SEP> F=204-205, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 39 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 68 <SEP> St-WB
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Athanol- <SEP> (378, <SEP> 89)
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 69, <SEP> 6 <SEP> Blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 56 <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 71 <SEP> 336/41000
<tb> 111 <SEP> S\ <SEP> OCH3 <SEP> feineNädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 88 <SEP> St-WGrG
<tb>  <SEP> C <SEP> c <SEP> F=201, <SEP> 8-203, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 48 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 49
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 11- <SEP> (Dioxan-Athanol- <SEP> (374, <SEP> 47)
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 55, <SEP> 5 <SEP> Hellgelbe, <SEP> kleine, <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 56 <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 41 <SEP> 349/25500
<tb> 112 <SEP> S <SEP> OCH3 <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 87 <SEP> 316/29200
<tb>  <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> und <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 48 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 59 <SEP> M-GrB
<tb>  <SEP> -C <SEP> C- <SEP> Pldttchen <SEP> (374, <SEP> 47)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> CH, <SEP> F= <SEP> 158-159, <SEP> 2'
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 113 <SEP> S <SEP> 82, <SEP> 6 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 79, <SEP> 97 <SEP> C <SEP> 79, <SEP> 63 <SEP> 335/52000
<tb>  <SEP> /\ <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 65 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 54 <SEP> 241/25000
<tb>  <SEP> wC <SEP> Ce <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 17 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 47 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> NN <SEP> P=294-296  <SEP> (390, <SEP> 50)
<tb>  <SEP> (Dimethyl
<tb>  <SEP> formamid)
<tb> 
Beispiel 4
13, 6 Teile Monobenzoyl-hydrazin werden in 150 Volumteilen Pyridin verrührt und unter 5  gekühlt.



  Darauf gibt man 19, 06 Teile   ss-Naphthoylchlorid    bei 0 bis   5     zu, rührt 45 Minuten bei 0 bis   5  und    weitere 45 Minuten bei Raumtemperatur nach. Man erwärmt das Reaktionsgemisch im Verlaufe von einer Stunde auf 85 bis   90  und rührt    die hellbraune Lösung weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nun wird die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt und mit 30 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Re  aktionsgemisch    erwärmt. Sobald die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die Temperatur auf   60     gebracht und 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt.

   Schliesslich wird die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten bis zum   Rückfluss    gesteigert und die gelbbraune Reaktionslösung 14 Stunden leicht siedend gerührt. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt   50 Volumteile Athanol,    danach 2500 Teile Eiswasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässeriger Natriumhydroxydlösung neutral.



  Das   2- [Naphthyl- (2)]-5-phenyl-1,    3, 4-thiadiazol der Formel
EMI14.2     
 wird genutscht, mit viel kaltem, dann mit heissem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 26, 5 Teile, entsprechend 92 % der Theorie, nahezu farblose, verfilzte   Nädelchen,    die bei 146 bis   152     schmelzen. Dreimaliges Umkristallisieren aus Ahtanol-Wasser (3 : 1) ergibt 18, 9 Teile, entsprechend 65,   6 ouzo    der Theorie, farblose, glänzende   Nädelchen,    die bei 155 bis   156  schmelzen    und unter ultraviolettem Licht blau fluoreszieren.



  Analyse :   CtsHo2N2S    (288, 38) berechnet :   C 74,    97   H 4,    19   N9,    72 gefunden : C 75, 07 H 4, 01   N 9,    75 UV-Absorption in Dioxan :  =   322 28300)       286 mu (s 23400)   
In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4 Thiadiazolverbindungen beschrieben, die nach obiger Vorschrift hergestellt werden können. Die Angaben über die Ausbeute beziehen sich auf das Rohprodukt.



  Die Abkürzungen in der Spalte über Fluoreszenz sind gleich wie im Beispiel 1.
EMI15.1     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> Rmax/e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol)
<tb> 69, <SEP> 4 <SEP> Nahezufarblose, <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 47 <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 29 <SEP> 323/29200
<tb>  <SEP> glänzende, <SEP> sehr <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 67 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 66 <SEP> 285/22900
<tb>  <SEP> , <SEP> c <SEP> feine <SEP> Nadelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 26 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 12 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> F=114-115  <SEP> (302, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 116 <SEP> S <SEP> 74, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 47 <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 70 <SEP> 324/30000
<tb>  <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 67 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 88 <SEP> 287/22000
<tb>  <SEP> Nddelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 26 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 44 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> /K/NN <SEP> F= <SEP> 153-153, <SEP> 8  <SEP> (302, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 117 <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 88, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 76, <SEP> 71 <SEP> C <SEP> 76, <SEP> 88 <SEP> 324/31400
<tb>  <SEP> /\ <SEP> zende <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 95 <SEP> 288/23000
<tb>  <SEP> /l <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> I-CHs <SEP> F=172, <SEP> 4-173  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 13 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 24 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> I <SEP> II
<tb>  <SEP> N <SEP> CHs <SEP> (Dioxan-Athanol- <SEP> (344, <SEP> 48)
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 67, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> kurze, <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 92 <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 70 <SEP> 325/30800
<tb> 118 <SEP> S <SEP> CHsglänzende <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 10 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 25 <SEP> 288/21200
<tb>  <SEP> c <SEP> Nddelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 85 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 77 <SEP> L-. <SEP> B
<tb>  <SEP> j-F=152, <SEP> 4-153  <SEP> (316, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> N <SEP> (Dioxan-ithanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 93 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 97 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 71 <SEP> 322/29000
<tb> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 54 <SEP> 285/23800
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 68 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 54 <SEP> 276/22600
<tb>  <SEP> 11--6 <SEP> F <SEP> 154, <SEP> 6-155, <SEP> 4  <SEP> (322, <SEP> 83) <SEP> St-B
<tb>  <SEP> l <SEP> \ <SEP> J <SEP> N <SEP> N <SEP> (Äthanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 120/S <SEP> 97, <SEP> 4 <SEP> Farblose, <SEP> glän-C <SEP> 66, <SEP> 97 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 78 <SEP> 325/32100
<tb>  <SEP> zende <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 44 <SEP> 287/24900
<tb>  <SEP> f <SEP> N <SEP> N/\ <SEP> Cl <SEP> F=208-209, <SEP> 4  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 68 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 77 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (322, <SEP> 83)
<tb>  <SEP> 30 <SEP> : <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 98 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 51 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 23 <SEP> 325/32000
<tb> feine <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 82 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 06 <SEP> 288/26000
<tb>  <SEP> /C <SEP> C < Cl <SEP> F=219-219, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 84 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 99 <SEP> 278/24000
<tb>  <SEP> N- <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (357, <SEP> 27) <SEP> St-B
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI16.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> /e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol)
<tb> 122 <SEP> S <SEP> OCHs74, <SEP> 1 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 67 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 94 <SEP> 330/29300
<tb>  <SEP> gl'änzende, <SEP> ver-H <SEP> 4, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 15 <SEP> 282/22200
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nddelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 69 <SEP> M-WB
<tb>  <SEP> N-N <SEP> N <SEP> F=157, <SEP> 2-158  <SEP> (318, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Äthanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 123 <SEP> S <SEP> OCH3 <SEP> 68, <SEP> 3 <SEP> Nahezu <SEP> farblose <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 67 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 63 <SEP> 325/27800
<tb>  <SEP> feine <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 31 <SEP> 284/21300
<tb>  <SEP> f <SEP> l <SEP> ¯ <SEP> F=131-131, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 60 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> I <SEP> II <SEP> I
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (318, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb> 97, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 67 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 78 <SEP> 332/32400
<tb>  <SEP> ernzende <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 61 <SEP> 293/18000
<tb>  <SEP> C <SEP> C. <SEP> \OCHsBlättchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 97 <SEP> 225/42200
<tb>  <SEP> \ <SEP> l <SEP> N <SEP> N <SEP> F=168, <SEP> 6-170  <SEP> (318, <SEP> 40) <SEP> M-B
<tb>  <SEP> (ss/N-N <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 125 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 84, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 26 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 23 <SEP> 334/28000
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 75 <SEP> 282/19800
<tb>  <SEP> \C <SEP> CH3 <SEP> Nlidelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 43 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 56 <SEP> St-WV
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> F=194, <SEP> 6-195, <SEP> 2  <SEP> (332, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 126 <SEP> S <SEP> OCHa <SEP> 42, <SEP> 7 <SEP> Farblose, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 26 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 48 <SEP> 336/27300
<tb>  <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 87 <SEP> 283/22200
<tb>  <SEP> C <SEP> C¯ <SEP> ss <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 43 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 46 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> I <SEP> F=171, <SEP> 8173  <SEP> (332, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb> 127 <SEP> S <SEP> OCHs42 <SEP> Farblose, <SEP> kleine <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 68 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 78 <SEP> 338/26700
<tb>  <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 71 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 89 <SEP> 315/20600
<tb>  <SEP> F=234-234, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 94 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 12 <SEP> 282/23100
<tb>  <SEP> Was <SEP> (Dioxan-Athanol- <SEP> (352, <SEP> 85) <SEP> St-B
<tb> 128 <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 79, <SEP> 9 <SEP> Blassgelbe, <SEP> ver-C <SEP> 68, <SEP> 94 <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 25 <SEP> 352/22100
<tb>  <SEP> /\ <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 63 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> 319/21400
<tb>  <SEP> 9CIl <SEP> r\-/F= <SEP> 171, <SEP> 2-171, <SEP> 8  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 04 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 25 <SEP> 284/23000
<tb>  <SEP> 1] <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> / < /N <SEP> N <SEP> n <SEP> (Athanol-Dioxan- <SEP> (348, <SEP> 43)

   <SEP> 274/19400
<tb>  <SEP> /Wasser <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2) <SEP> S-WG
<tb>  <SEP> 73, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> C <SEP> 79, <SEP> 09 <SEP> C <SEP> 79, <SEP> 09 <SEP> 334/42000
<tb> 129 <SEP> S <SEP> glänzende, <SEP> kleine <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 43 <SEP> 295/24000
<tb>  <SEP> Plättchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 69 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 95 <SEP> Sl-GrB
<tb>  <SEP> f <SEP> t <SEP> | <SEP> F=234-235  <SEP> (364, <SEP> 47)
<tb>  <SEP> N <SEP> N
<tb>  <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> W <SEP> 10 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 97 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 78, <SEP> 08 <SEP> C <SEP> 78, <SEP> 20 <SEP> 331/35200
<tb> 130 <SEP> S <SEP> sehr <SEP> feine <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 17 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 22 <SEP> 276/40000
<tb>  <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 28 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 30 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> F=223, <SEP> 2-224, <SEP> 2  <SEP> (338, <SEP> 44)
<tb>  <SEP> (Dioxan-Athanol
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI17.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> m"/o <SEP> (Mol)
<tb> 91, <SEP> 7 <SEP> Nahezufarblose, <SEP> C <SEP> 74, <SEP> 97 <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 11 <SEP> 323/15200
<tb>  <SEP> glänzende <SEP> Nadeln <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 19 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 37 <SEP> S-B
<tb>  <SEP> \\-C <SEP> C\F= <SEP> 106, <SEP> 6-108  <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 72 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 93
<tb>  <SEP> v <SEP> N <SEP> N <SEP> (thanol-Wasser <SEP> (288, <SEP> 38)
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 132/\ <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 97 <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 67 <SEP> 322/18200
<tb> feine <SEP> Nadelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 23 <SEP> 288/14900
<tb>  <SEP> ° <SEP> CE. <SEP> C1 <SEP> F=141, <SEP> 6-142, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 68 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 69 <SEP> S-GrB
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (322, <SEP> 83)
<tb>  <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2)
<tb> 98, <SEP> 8 <SEP> Blassgelbe, <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 67 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 63 <SEP> 324/21800
<tb>  <SEP> glänzende, <SEP> ver-H <SEP> 4, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 45 <SEP> St-GrB
<tb>  <SEP> \ < C <SEP> CA <SEP> OCHs <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 80
<tb>  <SEP> il <SEP> N <SEP> N <SEP> F=103-104  <SEP> (318, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb> 134 <SEP> OCHs <SEP> S <SEP> 54, <SEP> 6 <SEP> Farblose, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 67 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 47 <SEP> 325/30000
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 51 <SEP> 285/19000
<tb>  <SEP> lr <SEP> W <SEP> w <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 75 <SEP> Sl-B
<tb>  <SEP> N-N <SEP> F=185, <SEP> 8-186, <SEP> 6  <SEP> (318, <SEP> 40)
<tb>  <SEP> / <SEP> (Äthanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 8 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2)
<tb> 70, <SEP> 4 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 26 <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 98 <SEP> 325/31000
<tb>  <SEP> glänzende, <SEP> ver-H <SEP> 4, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 55 <SEP> 285/19200
<tb>  <SEP> i <SEP> jrJTF==209-209, <SEP> 8  <SEP> (332, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> /N <SEP> N
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Dioxan
<tb>  <SEP> \/Wasser <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 136 <SEP> OCHs <SEP> S <SEP> 65 <SEP> Nahezufarblose, <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 26 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 44 <SEP> 328/33500
<tb>  <SEP> sehr <SEP> feine <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 14 <SEP> 287/21000
<tb>  <SEP> c <SEP> CH3 <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 43 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 69 <SEP> S-GrB
<tb>  <SEP> F=194, <SEP> 8-195, <SEP> 4  <SEP> (332, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> 0 <SEP> J <SEP> (Athanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2)
<tb> 137 <SEP> OCHs <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 55 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 76 <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 78 <SEP> 328/34400
<tb>  <SEP> /\C-CHs <SEP> sehr <SEP> feine, <SEP> ver-H <SEP> 5, <SEP> 92 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 75 <SEP> 287/20600
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> C-CH3 <SEP> filzte <SEP> Nlidelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 48 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 61 <SEP> 279/19600
<tb>  <SEP> N-N <SEP> N <SEP> CHs <SEP> F=189-190, <SEP> 2  <SEP> (374, <SEP> 51) <SEP> S-B <SEP> B
<tb>  <SEP> (Athanol-Dioxan
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 4)
<tb> 138 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> 67 <SEP> Blassgelbe, <SEP> glän-C <SEP> 72, <SEP> 80 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 63 <SEP> 328/33200
<tb>  <SEP> |/\ <SEP>  <  <SEP> zendeNädelchen <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 24 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 20 <SEP> 287/19400
<tb>  <SEP> ° <SEP> C <SEP> C/ <SEP> CHs <SEP> F=184, <SEP> 6-185, <SEP> 6  <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 09 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 13 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Dioxan- <SEP> (346, <SEP> 46)
<tb>  <SEP> Wasser <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 3)
<tb>  <SEP> 66, <SEP> 8 <SEP> Farblose, <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 68 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 23 <SEP> 326/27800
<tb> 139 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> Cl <SEP> glänzende, <SEP> ver-H <SEP> 3, <SEP> 71 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 76 <SEP> 284/17300
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 94 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 13 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> F=212-212, <SEP> 8  <SEP> (352, <SEP> 85)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  
EMI18.1     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> imas/e
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> m /e <SEP> (Mol)
<tb> 140 <SEP> I-LCO <SEP> S <SEP> 46 <SEP> Farblose, <SEP> verfilzte <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 68 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 91 <SEP> 328/33100
<tb>  <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 71 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 83 <SEP> 287/18700
<tb>  <SEP> if <SEP> F=214, <SEP> 2-215  <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 94 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 08 <SEP> L-B <SEP> ¯ <SEP> B
<tb>  <SEP> \ <SEP> N <SEP> N <SEP> / <SEP> (Dioxan-Wasser <SEP> (352, <SEP> 85)
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 62, <SEP> 7 <SEP> Blassgelbe, <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 92 <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 90 <SEP> 329/29200
<tb> 141 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> Clglänzende, <SEP> ver-H <SEP> 3, <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 16 <SEP> 286/17000
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 23 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 31 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> c <SEP> crcl
<tb>  <SEP> j <SEP> 'F=218, <SEP> 8-219, <SEP> 4  <SEP> (387, <SEP> 30)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 11 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 75, <SEP> 5 <SEP> Farblose, <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 94 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 90 <SEP> 328/31000
<tb> 142 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> OCHa <SEP> glänzende, <SEP> ver-H <SEP> 4, <SEP> 63 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 41 <SEP> 283/18400
<tb>  <SEP> filzte <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 04 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 13 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> r <SEP> lrss <SEP> w <SEP> F=155, <SEP> 4-156, <SEP> 4  <SEP> (348, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> (Äthanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> :

   <SEP> 1)
<tb>  <SEP> 66, <SEP> 1 <SEP> Blassgelbe, <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 94 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 79 <SEP> 334/34200
<tb> 143 <SEP> H3CO/S\ <SEP> glänzende, <SEP> kurze <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 63 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 74 <SEP> 292/17100
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> f <SEP> OCH3 <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 04 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 04 <SEP> St-GrB
<tb>  <SEP> 1 <SEP> N-F=197-. <SEP> 197, <SEP> 6  <SEP> (348, <SEP> 43)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> (Athanol-Wasser
<tb>  <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 
Beispiel   S   
40, 2 Teile des Bis-diacylhydrazins der Formel   (144a) 0 O Q O   
C C C
NH-HN NH-HN werden in 400 Volumteilen Pyridin unter Rühren mit 60 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt.

   Sobald kein weiterer Temperaturanstieg mehr beobachtet werden kann, bringt man das Reaktionsgemisch im Verlaufe einer Stunde zum Sieden. Die nun klare Lösung wird 24 Stunden leicht siedend gerührt, wobei das Reaktionsprodukt allmählich auskristallisiert. Man kühlt auf Raumtemperatur, gibt 100 Volumteile Athanol und danach 1500 Teile Wasser in mehreren Portionen zu und stellt schliesslich mit wässeriger Natriumhydr  oxydlösung    neutral. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Trocknen werden etwa 38, 3 Teile, entsprechend 96,   2  /o    der Theorie,   1- [5'-Phenyl- (l...)-    1', 3',   4'-thiadiazolyl- (20]-4- [5"-phenyl- (l"")-l",    3", 4"  thiadiazolyl- (2")]-benzol    der Formel
EMI18.2     
 in Form eines schwach gelblichen Pulvers erhalten.



  Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol erhält man etwa 26 Teile, entsprechend 65,   3  /o    der Theorie, farblose, feine   Nädelchen    vom Schmelzpunkt 310 bis 311,   5 ,    die unter ultraviolettem Licht stark blau aufleuchten.



  Analyse :   C22Ht4N4S2    (398, 52) berechnet : C 66, 31 H 3, 54 N 14, 06 gefunden : C 66, 33 H 3, 54 N 14, 11 UV-Absorption in Dioxan :    #max = 339 m  (#    = 44000)
In der nachstehenden Tabelle sind weitere 1, 3, 4 Thiadiazolverbindungen beschrieben, die nach der obigen Vorschrift aus   weitersubstituierten    Bis-dibenzoylhydrazinen hergestellt werden können. Die Angaben über die Ausbeute beziehen sich auf das Rohprodukt. Die   mit p bezeichneten E-Werte    sind wegen der Schwerlöslichkeit der Verbindungen unsicher. Die Abkürzungen in der Spalte über Fluoreszenz sind gleich wie im Beispiel 1. 
EMI19.1     


<tb>



  Nr. <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> (Mol)
<tb> 145 <SEP> HsC <SEP> S <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 50, <SEP> 2 <SEP> Blassgelbe, <SEP> glän-C <SEP> 67, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 65 <SEP> 334/46000
<tb>  <SEP> zende <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 46 <SEP> St-B
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> C <SEP> c
<tb>  <SEP> F=211, <SEP> 15 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 30
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> (Dioxan) <SEP> (426, <SEP> 57)
<tb> 146 <SEP> CHs <SEP> S <SEP> S <SEP> HsC <SEP> 98, <SEP> 2 <SEP> Blassgelbe, <SEP> feine <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 44 <SEP> 342/46400
<tb>  <SEP> \ <SEP> Nädelchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 23 <SEP> St-GrB
<tb>  <SEP> t <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> F=295,

   <SEP> 5-297  <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 15 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 39
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (426, <SEP> 57)
<tb> 147 <SEP> S <SEP> S <SEP> 94, <SEP> 6 <SEP> Blassgelbe <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 58 <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 33 <SEP> 344/44000
<tb>  <SEP> /\/\ <SEP> Plättchen <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 44 <SEP> St-GrB
<tb>  <SEP> HsC < C <SEP> C¯C <SEP> CtCHs <SEP> F=308-311  <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 15 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 87
<tb>  <SEP> NN <SEP> N <SEP> N <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (426, <SEP> 57)
<tb>  <SEP> 86, <SEP> 7 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 55 <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 55 <SEP> 344/57000
<tb> 148 <SEP> HsC <SEP> S <SEP> S <SEP> CHs <SEP> sehr <SEP> feine, <SEP> ver-H <SEP> 5, <SEP> 92 <SEP> H <SEP> 5,

   <SEP> 93 <SEP> 264/9400
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> f. <SEP> Uzte <SEP> Nlidelchen <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 97 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 13 <SEP> L-GrB
<tb>  <SEP> \=/2 <SEP> F <SEP> über <SEP> 320  <SEP> (510, <SEP> 73)
<tb>  <SEP> HsC <SEP> N-N <SEP> N-N <SEP> CHs <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb> 149 <SEP> HsC <SEP> S <SEP> S <SEP> CHs <SEP> 64, <SEP> 3 <SEP> Nahezu <SEP> farblose, <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 68 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 47 <SEP> 340/32200
<tb>  <SEP> /\/\ <SEP> sehr <SEP> kleine, <SEP> glän-H <SEP> 4, <SEP> 88 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 99 <SEP> L-B
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> 11-zende <SEP> Pliittchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 33 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 06
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> F=219-220l, <SEP> 4  <SEP> (454, <SEP> 58)
<tb>  <SEP> (Dioxan)
<tb> 150 <SEP> 4 <SEP> Blassgelbes, <SEP> fein-C <SEP> 68, <SEP> 68 <SEP> C <SEP> 68,

   <SEP> 59 <SEP> 347/11000*
<tb>  <SEP> HsC/\ <SEP> C <SEP> C <SEP> \ <SEP> C <SEP> C <SEP> \ <SEP> CHs <SEP> kristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 88 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 08 <SEP> L-BGr
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 33 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 12
<tb>  <SEP> (Trichlorbenzol) <SEP> (454, <SEP> 58)
<tb> 151 <SEP> HsC/S\/S\ <SEP> CHs <SEP> 97, <SEP> 8 <SEP> Blassgelbes, <SEP> fein-C <SEP> 68, <SEP> 68 <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 11 <SEP> 344/42000
<tb>  <SEP> kristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 88 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 82 <SEP> L-GrB
<tb>  <SEP> \ <SEP> N <SEP> N/\ <SEP> N <SEP> N/\ <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 33 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 31
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (454, <SEP> 58)

  
<tb> 152 <SEP> Os <SEP> S <SEP> n <SEP> ' <SEP> Blassgelbes, <SEP> fein-C <SEP> 56, <SEP> 53 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 33 <SEP> 338/46000
<tb>  <SEP> kristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 59 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 78 <SEP> L-GrB
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> C <SEP> C <SEP> C, <SEP> F=252-254, <SEP> 2  <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 99 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 78
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> (Trichlorbenzol) <SEP> (467, <SEP> 41)
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> 15 <SEP> 7 <SEP> Blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 53 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 27 <SEP> 340/36400
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 59 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 55 <SEP> L-BGr
<tb>  <SEP> RC <SEP> C, <SEP> Nlidelchen <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 99 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 87
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> (467, <SEP> 41)

  
<tb>  <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb> 154 <SEP> S <SEP> S\ <SEP> 94, <SEP> 8 <SEP> Blassgelbe, <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 53 <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 70 <SEP> 343/180008
<tb>  <SEP> C1./\ <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> C <SEP> C <SEP> /\ <SEP> Cl <SEP> feine, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 59 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 72 <SEP> L-BGr
<tb>  <SEP> X <SEP> lls <SEP> 11 <SEP> ll < /Blättchen <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 99 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 76
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> (467, <SEP> 41)
<tb>  <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb> 15S <SEP> HsCO/S/S <SEP> OCHs
<tb>  <SEP> 91, <SEP> 7 <SEP> Feine, <SEP> hellgelbe, <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 85 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 06 <SEP> 348/53200
<tb>  <SEP> 9 <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> C <SEP> G/ <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 96 <SEP> H <SEP> 3,

   <SEP> 91 <SEP> M-WO
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 22 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 26
<tb>  <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> (458, <SEP> 67)
<tb> 156 <SEP> OCHs <SEP> S <SEP> S <SEP> HsCO <SEP> 93, <SEP> 5 <SEP> Blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 85 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 81 <SEP> 344/45000
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 96 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> M-BGr
<tb>  <SEP> X <SEP> ICl <SEP>  <  <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 22 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 41
<tb>  <SEP> N-N <SEP> N-N <SEP> F=242, <SEP> 4-243, <SEP> 2  <SEP> (458, <SEP> 67)
<tb>  <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb>  
EMI20.1     


<tb> Nr.

   <SEP> Formel <SEP> Aus-Eigenschaften <SEP> Analyse <SEP> /g
<tb>  <SEP> beute <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Fluoreszenz
<tb>  <SEP> in <SEP> ouzo <SEP> (Mol)
<tb>  <SEP> 95, <SEP> 7 <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 85 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 71 <SEP> 355/35600*
<tb> 157/S\/S\ <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 96 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 86 <SEP> St-BGr
<tb>  <SEP> HsCO\C <SEP> C, <SEP> C <SEP> C.

   <SEP> OCHsNädelchen <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 22 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 24
<tb>  <SEP> \ <SEP> \=/F=292-295  <SEP> (458, <SEP> 67)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> N-N <SEP> (Trichlorbenzol)
<tb> 158 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 77, <SEP> 7 <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine, <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 17 <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 09 <SEP> 361/24000*
<tb>  <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 56 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 47 <SEP> St-HGr
<tb>  <SEP> fi <SEP> C <SEP> C/ <SEP> C <SEP> C/\ <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 51 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 68
<tb>  <SEP> -/II <SEP> II <SEP> II <SEP> II <SEP> /
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> 7 <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> (486, <SEP> 62)
<tb>  <SEP> HsC <SEP> CHs <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb> 159 <SEP> HsCO <SEP> S <SEP> S <SEP> OCHs <SEP> 9'Blassgelbes, <SEP> fein-C <SEP> 60, <SEP> 21 <SEP> C <SEP> 60,

   <SEP> 04 <SEP> 367/27000*
<tb>  <SEP> kristallines <SEP> Pulver <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 28 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 14 <SEP> St-WGr
<tb>  <SEP> HsCoolcl <SEP> CyC <SEP> C-OCHsp=über300  <SEP> N10, <SEP> 80 <SEP> N10, <SEP> 73
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> II <SEP> I
<tb>  <SEP> N-N <SEP> N-N <SEP> (Trichlorbenzol) <SEP> (518, <SEP> 62)
<tb> 160 <SEP> 8 <SEP> Hellgelbe, <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 21 <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 50 <SEP> 368/15000
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 28 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 37 <SEP> S-G
<tb>  <SEP> c <SEP> c <SEP> c <SEP> Niidelchen <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 66
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> F=über <SEP> 300  <SEP> (518, <SEP> 62)
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> OCHs <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> H3CO <SEP> S <SEP> S <SEP> OCH <SEP> 81, <SEP> 7 <SEP> Hellgelbe,

   <SEP> sehr <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 11 <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 87 <SEP> 362/52800
<tb> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 53 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 51 <SEP> 270/13200
<tb>  <SEP> H3C <SEP> C <SEP> C-OCEL <SEP> NUdelchen <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 68 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 38 <SEP> L-GGr
<tb>  <SEP> \-N-N <SEP> \ <SEP> =/^N-N <SEP> F=298-299  <SEP> (578, <SEP> 78)
<tb>  <SEP> HsCO <SEP> OCHs <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb>  <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> Blassgelbes, <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 26 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 43 <SEP> 349-363/
<tb> 162 <SEP> S <SEP> S <SEP> glänzendes, <SEP> fein-H <SEP> 3, <SEP> 64 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 74 <SEP> 59000
<tb>  <SEP> 9¯ <SEP> C <SEP> C <SEP> kristaflines <SEP> Pulver <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 24 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 47 <SEP> 294/24000
<tb>  <SEP> /-Il <SEP> Fiiber <SEP> 300' <SEP> (498, <SEP> 64)

   <SEP> L-HB
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> (o-Dichlorbenzol)
<tb>  <SEP> 60, <SEP> 5 <SEP> Blassgelbe, <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 26 <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 46 <SEP> 349/42000
<tb>  <SEP> feine, <SEP> verfilzte <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 64 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 66 <SEP> L-BGr
<tb> | < Lc <SEP> cS <SEP> ¯ <SEP> c <SEP> c <SEP> 1P1 <SEP> Nädelchen <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 24 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 27
<tb>  <SEP> P/11 <SEP> 11 <SEP> \=/ <SEP> \ <SEP> F=232-233, <SEP> 2  <SEP> (498, <SEP> 64)
<tb>  <SEP> N-N <SEP> N-N <SEP> (Dioxan-Wasser
<tb>  <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 
Beispiel 6   11,    16 Teile des Diacylhydrazins der Formel
EMI20.2     
 werden in   100    Volumteilen 4-Picolin unter Rühren mit 10 Teilen Phosphorpentasulfid versetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt.

   Sobald die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 60 bis   65  ge-    bracht. Man rührt eine Stunde bei   60    bis   65 ,    steigert die Temperatur im Verlaufe einer Stunde auf 110 bis   115  und rührt    die gelbe Reaktionslösung 12 Stunden bei 110 bis   115 .    Danach kühlt man auf Raumtemperatur, gibt 50 Volumteile Äthanol, dann 2000 Teile Eiswasser in mehreren Portionen zu und stellt mit wässriger Natriumhydroxydlösung neutral. Das 2- [4'-Chlorphenyl- (1')]-5- [3", 4"-dimethoxyphenyl (1")]-1, 3, 4-thiadiazol der Formel
EMI20.3     
 wird genutscht, mit viel kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.

   Man erhält etwa 9, 8 Teile, entsprechend 88,   5  /o    der Theorie, eines farblosen, kri  stallinen    Pulvers, das bei 181, 5 bis   184  schmilzt.   



  Dreimaliges Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser (3 : 1) ergibt 6, 5 Teile, entsprechend 56, 9  /o der Theorie, farblose, glänzende, verfilzte   Nädelchen    vom Schmelzpunkt 185, 6 bis   186 ,    die unter ultraviolettem Licht schwach blau fluoreszieren.



  Analyse :   GieHisOaNaCIS    (332, 82) berechnet : C 57, 74 H 3, 94   N 8,    42 gefunden : C 57, 65 H 3, 92   N 8,    35  UV-Absorption in Dioxan :    iman =    334   m, u (e =    26500)    iman =    268   m, (e =    11700)
Verwendet man anstelle der 100 Volumteile 4-Picolin 100 Volumteile Pyridin und anstelle der 10 Teile Phosphorpentasulfid 15 Teile Phosphortrisulfid, so erhält man etwa 10 Teile, entsprechend 90,   4  /o    der Theorie,   2- [4'-Chlorphenyl- (lQ]-5- [3", 4"-dlmethoxy-      phenyl- (1")]-1,    3, 4-thiadiazol, welche nach viermaligem Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser (2 :

   1) 6, 1 Teile farblose   Nädelchen    vom Schmelzpunkt 184, 8 bis 185,   2     ergeben.



   Man gelangt zum gleichen Thiadiazol-Derivat, wenn man anstelle der 15 Teile Phosphortrisulfid 15 Teile Phosphorsesquisulfid oder Phosphorheptasulfid verwendet.



   Verwendet man anstelle der   100    Volumteile Pyridin 100 Volumteile Chinolin und bewerkstelligt den Ringschluss mit 10 Teilen Phosphorpentasulfid, so erhält man nach dreimaligem Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser (3 : 1) etwa 5, 6 Teile, entsprechend 50,   zoo    der Theorie,   2- [4'-Chlorphenyl- (1')]-5- [3",    4"  dimethoxyphenyl- (l")]-1,    3, 4-thiadiazol in Form farbloser,   glänzender,    verfilzter   Nädelchen    vom Schmelzpunkt 185, 9 bis 186,   5 .   



   Verwendet man anstelle der 100 Volumteile Pyridin 100 Volumteile N, N-Dimethylanilin und führt den Ringschluss mit 10 Teilen Phosphorpentasulfid durch, so erhält man nach dreimaligem Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser (2 : 1) etwa 8, 4 Teile, entsprechend 75,   7  /o    der Theorie,   2- [4'-Chlorphenyl-      (1')]-5- [3", 4"-dimethoxyphenyl- (1")]-1,    3, 4-thiadiazol in Form farbloser,   glänzender,    verfilzter   Nädelchen    vom Schmelzpunkt 184, 9 bis 185,   8 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 4-Thiadiazolen der Formel EMI21.1 worin Ri, R2 und Rs aromatische Reste und n 1 oder 2 bedeuten, aus Acylhydrazinen der Formel EMI21.2 mittels Phosphorsulfiden, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase erfolgt.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Acylhydrazine der Formel //0 0 \\ Ri-C C-Rz / HN NH worin Ri und Ra je einen höchstens zwei nicht aneinanderkondensierte Benzolringe enthaltenden Rest der Benzolreihe bedeuten, als Ausgangsstoffe verwendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Acylhydrazine als Ausgangsstoffe verwendet, deren Acylreste Ri-CO-und R2-CO-sich von Carbonsäuren der Formel EMI21.3 ableiten, worin Xi, X2 und Xs gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung mittels Phosphorpentasulfid ausgeführt wird.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer Pyridinbase ausgeführt wird.
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