CH431501A - Verfahren zur Herstellung von Bishydroxyalkylsulfonen und B-hydroxyalkylsulfonsauren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bishydroxyalkylsulfonen und B-hydroxyalkylsulfonsauren SalzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Bishydroxyalkylsulfonen und ss-hydroxyalkylsulfonsauren Salzen Es wurde gefunden, daims bei der Einwirkung von Epoxygruppen enthaltenden Verbindungen, insbesondere Athylenoxyd, auf Salze der dithionigen Säure im alkalichen pH-Bereich äquimolere Mengen an Blshydroxyalkylsulfonen und ss-hydroxyalkylsulfonsauren Salcen erhalten werden. Die Reatkion dürfte - am beispiel des Äthylenoxyds formuliert - etwa folgender Gleichung entsprechen : EMI1.1 Die Umsetzung der Epoxydgruppen enthaltenden Verbindungen mit dem Dithionit - es kommen neben dem Natriumsalz auch andere Salze der dithionigen Sal'ze und z. B. K2S2O4 oder ZnS2O4 in Betracht - wird zwecknässigerweise so durchgeführt, dass bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 100 C das Äthylenoxyd bzw. andere Epoxydgruppen enthaltenden Verbindungen in eine vorzugsweise konzentrierte wässrige Lösung des Dithionits eingeleitet bzw. zugegeben werden. Gegebenenfalls kann man unter einer Schutzgas- atmosphäre arbeilten. Die während der Reaktion zunehmende Alkalität wird mit verdünnten Säuren, z. B. verdünnter Salpetersäure, schwefliger Säure, Kohlensäure, vorzugsweise mit verdünnter Schwefelsäure, ab gestumpft, und zwar derart, dass während der Reaktion möglichst ein pH-Wert von etwa 7, 5 bis 9, 5 eingehalten wird. Am Ende der Umsetzung wird neutralisiert. Bei Reaktion von z. B. Athylenoxyd mit Natrium dithionjt und bei Verwendung verdünnter Schwefel- säure erhält man eine äquimolare Lösung von HOCH2-CH2SO3Na, HOCH2-CHSO2CH2-CH2OH und Natriumsulfat. Die eAalitene Lösung kann nach bekannten Me thoden aufgearbeitet werden bzw. in die einzelnen Komponenten zerlegt werden. Dazu wird man meistens d'as Wasser oder andere Lösungsmittel abdestillieren und den Rückstand mit geeigneten Lösungsmitteln behan- deln. So kann man z. B. mit Dioxan oder Isopropandt dais ss, ss'-Dioxydialkylsulfon aus dem Eihdampfrückstand extrahieren. Man kann aber auch die wässrige Lösung dutch geeignete Ionenaustauscher laufen lassen. Welchen Weg man im einzelnen zur Isolierung eines oder me'h- rerer Realktionsprodukte anwendet, hängt naturgemäss von dem weiteren Verwendungszweck und den Löslich- keitseigenschaften der entstandenen Produkte ab. Die erhaltenen Verbind'ungen entsprechen den allgemeinen Formeln R-CHOH-CH2-SO2-CH2-CHOH-R' und R-CHOH-CH2-SO3-Kat.+ in denen R und R'die den eingesetzten Alkylenoxyden entsprechenden Reste darstelllen, im Falle des Athylen- oxyds also Wasserstoffatome sind. Als Epoxydgruppen enthaltende Verbindungen kommen z. B. in Betracht : 1, 2-propylenoxyd, Glyzidalkohol, Phenoxypropenoxyd, 1, 2- und 2, 3-Epoxybutan, Cyclohexenoxyd und andere sowie gegebenenfaNs auch mehrere Epoxydgruppen entha'ltende Verbindungen, wie z. B. Butadien- dioxyd. Vorzugsweise kommt Äthylienoxyd zur Anwendung. Die erhaltenen Oxysulfone und Oxyallkylsulfonate können als Textilhilfsmittel oder als Zwischenprodukte verwendet werden. Beispiel 1 174 Teile etwa 90% iges natriumdithionit werden mit 220 Teilen Wasser verrührt. In diese Suspension des Dithionitdiliydrates wird, bei Raumtemperatur be ginnend, Äthylenoxyd eingeleitet und gleichzeitig 5n Schwefelsäure so zugetropft, dass der pH-Wert des Reaktionsgemisches bei 8, 5 bis 9, 0 liegt. Die Temperatur steigt sehr balid auf 60 bis 70 C und wird zu Beginn durch Kühlen und gegen Ende durch Heizen auf diesem Wert gehalten. Nach vier Stunden sind etwa 210 Ge wi'chtsteile der 5n Schwefelsäure verbraucht. Das Re- aktioosgemisch wird danm im Vakuum zur Trockne ein gedampft und der Kristallbrie mhrals mit heiissem Dioxan extrahiert. Nach Abdestillieren des Dioxans erhält man etwa 110 Teile ss,ss'-dixodiäthylsiufon vom Schmelzpunkt 50 C. In dem in Dioxan unlöslichen Kristallbrei sind neben Natriumsulfat etwa 130 Teile oxäfhanolsulfonsaures Natrium enthalten, welches gegebenenfalls d'urch Extraktion mit Methanol von dem Natriumsulfat abgetrennt werden kann. Beispiel 2 87 Geiwchtesteile etwa 90%iges Natriumdithionit werden in ein Gemisch aus 150 Gewichtsteilen Wasser und 120 Gewichtsteilen Methanol eingetragen. Nach Zugabe van 87 Gewich'tsteilen 1, 2-Propylenoxyd wird die Mischung soweit erwärmt, dass das Propylenoxyd eben am Rückfluss kocht. Das während der Reaktion freiwerdende Alkali wird durch Zutropfen von 5, 65n Schwefelsäure so abgestumpft, dass ein mitai'errer pH Wert von 8, 2-8, 8 vorliegt. Nach etwa 15 Stunden wird das Gemisch neutralisiert und im Vakuum eingedmapft. Der Rückstaind wird mit 300 Gewichtsteilen Isopropanol ausgerührt und dalnach filreiert. Der Rückstand enthält nach dem Trocknen 65 Gewichtsteile ss-hydroxypropan- sulfonsaures Natrium neben Na'trium-Sulfat. Nach Abdestillieren des isopropanols werden 61 Gewichtsteile ss,ss'-Dihydroxypropylsulfon CH3-CHOH-CH2-SO2-CH2-CHOH-CH3 in Form eines nicht kristallisierenden farblosen Öls erhalten. Beispiel 3 36 Gewichtsteile etwa 90%iges Natriumdithionit werden in Stickstoffatmsphäre in 140 Gewichtsteilen Wasser gelost Dazu wird eine Lösung von 90 Gewichtsteilen y-P'henoxypropenoxyd iln 50 Gewichtsteil'en Methanol gegeben und das Rektionsgemisch auf 70 C erwärmt. GIeichzei'tig wird 5, 65n Schwefelsäure, so'zu- getropft, dass ein pH-Wert von 8, 2-8, 8 aufrechterhalten wird. Nach 14 Stunden werden nochmals 30 Gewichts- tele Phemoxypropenoxyd zugegeben und nach weiteren 6 Stunden abgekühlt und neutrallisiert. Der entstandene Niederschlag wird in Essigester'und etwas Wasser gelös't, beide Schichten getrennt und eingedampft. Aus der wässrigen Phase weriden neben 10 Gewichtsteilen Natriumsulfat 48 g γ-phenoxy-ss-hydroxypropansulfon- saures Natrium erhalten, während beim Einengen der Essigesterphase 45 Gewichtsteile Bis-(Phenoxyhydroxypropyl-sulfon der Formel EMI2.1 vom Fp. 124 C auskristallisieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur r Herstellung von Bishydroxyal'kylsulfonemn und ss-hydroxylakylsulfonsauren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Salze der ditbionigen Säure H2S2O4 im alkäischen pH-Bereich mi't Epoxydgruppen enthaltenden Verbindungen umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentansprcuh, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Umsetzung bei pH-Werten zwi- schen 7, 5 und 9, 5 durchführt.
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