CH431757A

CH431757A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen

Info

Publication number: CH431757A
Application number: CH1048262A
Authority: CH
Inventors: Jakob Dr Benz; Schweizer August; Walter Dr Wehrli
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1961-12-01
Filing date: 1962-09-03
Publication date: 1967-03-15

Description


  Verfahren     zur    Herstellung von     Reaktivfarbstoffen       Gegenstand des Hauptpatentes     l#Jr.    407 366 ist ein  Verfahren zur Herstellung von     Reaktivfarbstoffen,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man Farbstoffe,  welche mindestens einen     Halogenpyrimidylrest    enthal  ten, mit gegebenenfalls beliebig     substituiertenHydrazinen     umsetzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass die Farbstoffe der  Formel  
EMI0001.0008     
    worin F den Rest eines wasserlöslichen Farbstoffs, vor  zugsweise eines     metallfreien,        metallisierbaren    oder  metallhaltigen Farbstoffs der     Monoazo-    oder     Disazo-          reihe,    eines     Anthrachinon-    oder     Phthalocyaninfarbstoffes,     R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes     Alkyl,     X ein substituiertes     heterocyclisches    Brückenglied der       1,3,5-Triazinreihe,

       Z die zur Bildung eines vier- bis achtgliedrigen     Hetero-          ring        es        notwendigen        Atoms,          Yo    ein Anion     *)     *) z. B. ein Chlor- oder Bromion oder ein     Sulfonation     des     Farbstoffmoleküls    selbst oder eines zweiten     Farb-          stoffmmolleküls,     und n eine der Zahlen 1 oder 2 bedeuten, ebenfalls aus  gezeichnete Eigenschaften besitzen.  



  Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe  ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1     Mol    einer Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0031     
    worin F, R, X und n die oben genannten Bedeutungen  besitzen  und     Hal    Chlor oder Brom bedeutet,  mit mindestens n     Mol    einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0034     
    umsetzt.

    Von den Verbindungen der     Formel        (I11)    seien- die  folgenden genannt:       N-Amino-trimethylenimin,          N-Amino-tetrainethylenimin,          N-Amino-pentamethylenimin,          N-Amino-hexamethylenimin    und       N-Amino-heptamethylenimin,          N-Amino-morpholin,          N-Amino-thiomorlpholin"emo.     



  Besonders interessant ist das     N-Amino-tetramethylen-          imin    oder     N-Aminopyrrolidin.     



  Der     Substituent    R ist vorzugsweise ein Wasserstoff  atom oder ein gegebenenfalls     substituierter        Alkylrest,     z. B.     Methyl,        ss-Hydroxyäthyl,        Benzyl.     



  Der Rest     X-Hal    ist     vorzugsweise    ein Rest der  Formel  
EMI0001.0055     
    worin     Hal    Chlor oder Brom  und w den gegebenenfalls weitersubstituierten Rest  eines primären oder sekundären     aliphatischen,          alicyclischen,    aromatischen oder     heterocycli-          schen    Amins, einer     aliphatischen,    alicycli-      sehen,     aromatischen    oder     heterocyclischen          Hydroxy-    oder     Thiolverbindung,    insbeson  dere aber den Rest von     Anilin,

      dessen     Alkyl-          und        Sulfonsäure-    oder     Carbonsäurederivaten,     von niedrigen Mono- und     Dialkylaminen    so  wie den Rest von Ammoniak bedeuten.  



       Wasserlösliche    Farbstoffe mit einem     Halogen-          triazinrest,    welche     als    Ausgangsfarbstoffe für die     er-          findungsgemässe    Umsetzung verwendet werden können,  sind beispielsweise in folgenden     Patentschriften    be  schrieben:       Bg    P 559 944 / 945; 560 734; 560 791-5; 563 864.

    Man     führt        idi:e        Uxnsiefunag        demamt    aus,     dass        eine    An  lagerung der     Verbindung    der Formel     (III)    an die Ver  bindung der     Formel    (11) im Sinne einer     Hydrazinium-          salzbildung    stattfindet.

   Zu diesem Zweck arbeitet man       vorteilhaft    in wässriger,     wässrig-organischer    oder orga  nischer Lösung oder Suspension unter     milden        Be-          dingungen,    d. h.

   bei niedriger oder mässig erhöhter  Temperatur,     vorzugsweise    zwischen 0  und 60  C, vor  teilhaft im     pH-Bereich    von etwa 6 bis 10, vorzugsweise  zwischen etwa 7 und 8, gegebenenfalls unter Zusatz von  säurebindenden     Mitteln,    wie     Natriumbicarbonat,        Natrium-          carbonat,        Di-    oder     Trinatriumphosphat,    oder auch von       kleinen    Anteilen von     Natriumhydroxydlösung    oder von  den entsprechenden     Kaliumverbindungen.     



  Die Umsetzung verläuft besonders gut,     wenn    man  die Verbindung der Formel     (III)    im     Überschuss    ver  wendet. Die Dauer der Umsetzung ist von der Zusam  mensetzung der zur Verwendung gelangenden Farb  stoffe der Formel     (H),    von der Menge der Verbindung  der     Formel        (III),    von der     Umsetzungstemperatur,    vom       pH-Wert    und von der Verdünnung abhängig und kann       in    weiten Grenzen     variieren,    beispielsweise von einigen       Minuten    bis zu mehreren Stunden.

   Beispielsweise     lässt     sich die Reaktionsdauer durch Erhöhung der     Reaktions-          temperatur        und/oder    des     pH-Wertes    verkürzen.  



  Nach der Umsetzung können     die    erhaltenen Farb  stoffe aus schwach alkalischer, neutraler oder vorzugs  weise schwach saurer Lösung ausgefällt, beispielsweise  durch Zugabe von organischen, mit Wasser mischbaren       Lösungsmitteln    und bzw. oder durch Zugabe von     Alkaü-          metallsalzen    der     Chlorwasserstoffsäure    bzw. der Schwe  felsäure,     abfütriert    und gegebenenfalls durch     Umlösen     gereinigt werden.  



  Die     erfindungsgemäss        erhältlichen    Farbstoffe können  im Vakuum bei 20 bis 100  C, vorzugsweise bei 40 bis    80  C, getrocknet werden. Sie sind     in    neutralen bis  sauren Medien bemerkenswert     stabil.     



  Die erhaltenen     Farbstoffe    eignen sich zum Färben  von Leder, zum Färben, Klotzen und Bedrucken von       Fasern    tierischer     Herkunft,    z. B. Wolle, Seide, von syn  thetischen     Polyamidfasern,    z. B. Nylon, von     Cellulose-          fasern,    z. B. Baumwolle, Leinen und von     Fasern    aus  regenerierter     Cellulose,    z.

   B.     Viskoserayon,    Kupferrayon,  Zellwolle, sowie von     Gemischen    und/oder Gebilden aus  diesen     Fasern.    Die optimalen     Applikationsbedingungen     sind je nach der Art der Faser und der zur Anwendung  gelangenden Farbstoffe verschieden.  



  Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixieren  der Farbstoffe auf     Cellulosefasern    erfolgt vorteilhafter  weise in neutralem bis     alkalischem    Medium, z. B. in  Gegenwart von     Natriumbicarbonat,        Natriumcarbonat,     Natronlauge, Kalilauge,     Natriummetasilikat,    Natrium  borat,     Trinatriumphosphat,    Ammoniak usw., wobei man  die üblichen     Dispergier-,        Emulgier-,        Verdickungs-    und       andern    Textil- oder     Lederhilfsmittel        mitverwenden        kann.     



  Gegenüber den     als        Ausgangssubstanzen    verwendeten       Hulogentnazinyl@-Farbstoffim        b,itzpn        die        @erfdungsge-          mässen        Farbstoffe    den grossen Vorteil, dass sie     mit    den  Textilfasern viel leichter und rascher reagieren; so kann  man z.

   B. die     Fixierung        auf    Baumwolle bereits bei Raum  temperatur statt bei 90 -100  C durchführen, oder man  kann beispielsweise beim     Kalt-Aufdockverfahren    die       Verweilzeit    und bzw. oder die     Alkalimenge    oder die       Alkalinität    herabsetzen.  



  Die Färbungen und Drucke auf     Cellulosefasern     zeichnen sich insbesondere durch hervorragende     Nass-          echtheiten    aus. Diese sind     in    der Bildung einer stabilen  chemischen Bindung zwischen dem     Farbstoffmolekül     und dem     Cellulosemolekül    begründet. Oft     nimmt    nicht  die gesamte     Farbstoffmenge    an der chemischen Um  setzung mit der Faser teil.

   Der Anteil des nicht umge  setzten Farbstoffs wird in diesen Fällen durch geeignete  Operationen, wie Spülen und/oder Seifen, gegebenen  falls unter Anwendung von höheren Temperaturen, von  der Faser     entfernt,    wobei auch synthetische Wasch  mittel, wie z. B.     Alkylarylsulfonate,        Natriumlaurylsulfat,          gegebenenfalls        sulfatierte    oder     carboxymethylierte        Alkyl-          polyglykoläther,    Mono- oder     Dialkylphenylpolyglykol-          äther    Verwendung     finden.     



       In    den nachfolgenden Beispielen bedeuten die     Teile     Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>    87,3 Teile des Farbstoffes der Formel  
EMI0002.0134     
    werden bei 20  und     pH    8,0     mit    650 Teilen     Wasser        an-          gerührt,    wobei der grösste     Teil    des Farbstoffes     in    Lösung       geht.    Die Suspension wird nun     mit    einer auf     pH    8,0  eingestellten Lösung von 12,

  5 Teilen     N-Aminopyrrolidin     in 50 Teilen Wasser versetzt, wobei eine trübe Lösung  entsteht. Nach mehrstündigem Rühren wird die Lösung    schwach sauer gestellt,     mit    210 Teilen     Kaliumchlorid          versetzt    und der ausgefallene Farbstoff     abfiltriert.    Der       Rückstand    wird mit gesättigter     Kaliumchloridlösung    ge  waschen, gut abgepresst und im Vakuum bei 50-60   getrocknet.. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in  Wasser mit     grünstichig    gelber     Farbe    löst.

        <I>Druckvorschrift</I>  30 Teile des erhaltenen Farbstoffes werden in 300  Teilen Wasser kalt gelöst und die Lösung mit 100 Teilen  Harnstoff versetzt. Diese Lösung wird in 450 Teile       4 /oige        Natriumalginatverdickung    eingerührt. Hierauf       setzt    man der Paste 10 Teile     Natriumbiearbonat    und  10 Teile     3-nitrobenzolsulfonsaures    Natrium zu und er  gänzt unter Rühren mit kaltem Wasser auf 1000 Teile  Gesamtgewicht.  



  Mit der so erhaltenen Druckpaste wird ein     merceri-          slerctes        B,aumwol1sitück        bedracle        Das     Mate  rial wird bei     Zimmertemperatur    getrocknet und hierauf  im Schnelldämpfer während 30 Sekunden bei 102  ge  dämpft. Die Ware wird hierauf kalt gespült, kochend ge  seift, nochmals kalt gespült und getrocknet.  



  Man erhält einen brillanten     grünstichig    gelben Druck  mit ausgezeichneten Licht- und     Nassechtheiten.     



  <I>Beispiel 2</I>  70 Teile des Farbstoffes 1- (2" -     amino    - 4" - chlor       1",3",5"-triazinyl-6"-amino)-7-phenylazo-8-hydroxy-          naphthalin-2',3,6-trisulfonsaures    Natrium werden in 700  Teilen Wasser bei 20  und     pH    8,0 suspendiert. Nach  kurzem Rühren wird die     feindisperse    Suspension mit  einer auf     pH    8,0 eingestellten Lösung von 13 Teilen       N-Aminopyrrolidin    in 50 Teilen Wasser versetzt und  die Mischung mehrere Stunden bei 20  gerührt. Dabei  fällt ein Teil des umgesetzten Farbstoffes in     kristalliner     Form aus.

   Anschliessend stellt man die Suspension auf       pH    6,0, gibt noch 100 Teile     Natriumchlorid    zu und       filtriert        dien        ausgefallenen        Farbstoff    ab. Der     Filterkuchen     wird mit verdünnter     Natriumchloridlösung    gewaschen,  gut abgepresst und im Vakuum bei 60  getrocknet. Man  erhält ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit  blauroter Farbe löst.  



       Klotzvorschrif   <I>t</I>  15     Teile    dieses Farbstoffes werden in 1000 Teilen  Wasser gelöst und ein     mercerisiertes    Baumwollgewebe  damit     foulardiert.    Man quetscht bis zu einer Gewichts  zunahme von 90 % ab und trocknet die so behandelte  Ware bei Raumtemperatur. Hierauf behandelt man das  Gewebe während 10 Minuten in 1000 Teilen einer  wässrigen Lösung von 25 , welche 5 Teile     Natrium-          carbonat    und 300 Teile Natriumsulfat enthält. Die er  haltene Färbung wird kalt und heiss gespült, 15 Minuten  kochend geseift und erneut gespült.  



  Man erhält eine blaustichig rote Färbung mit ausge  zeichneten     Nassechtheiten.     



  <I>Beispiel 3</I>  79 Teile 1-(4"-chlor-6"-N-methyl-N-phenyl-arnino       1",3",5"-triazinyl-2"-amino)-7-phenylazo-8-hydroxy-          naphthalin-2',3,6-trisulfonsaures    Natrium werden bei  Raumtemperatur in 850 Teilen Wasser bei     neutraler     Reaktion gelöst. Nach Zugabe von 14 Teilen     N-Amino-          hexamethyleninin    rührt man die Reaktionslösung wäh  rend etwa 5 Stunden bei 25-30  und hält dabei den       pH-Wert    der Lösung durch gelegentliche Zugabe von  wässriger     Natriumcarbonatlösung    bei 8,5-9,0.

   Nach be  endigter Umsetzung wird das Reaktionsprodukt durch  Zugabe von     Natriumchlorid    ausgefällt,     abfiltriert    und mit  wässriger     Natriumchloridlösung    gewaschen. Nach dem  Trocknen bei 40  unter vermindertem Druck und Mah  len erhält man ein rotbraunes Pulver, welches sich in  Wasser mit roter Farbe löst.

      <I>Färbevorschrift</I>  100 Teile     mercerisiertes    Baumwollgewebe werden in  einer     Haspelkufe,    enthaltend 3000 Teile einer Färbe  flotte, wie folgt gefärbt:  1,5 Teile des nach den     obenstehenden    Angaben dar  gestellten Farbstoffes werden in 100 Teilen weichem  Wasser bei 25  gelöst und dem mit 180 Teilen     kalzi-          nnembem    Glaubersalz     beschickten        Färbebad        Zugegeben.     Die Temperatur des Färbebades beträgt 20-25 . Hierauf  geht man mit dem Färbegut ein und zieht dieses während  30 Minuten bei Raumtemperatur um.

   Nach einem Zu  satz von 15 Teilen     kalziniertem        Natriumcarbonat    wird       das        Färbegut    noch 1     Stunde    bei     Raumtemperatur     weitergefärbt. Dann wird die Flotte abgelassen und die  Färbung kalt und heiss gespült, 20 Minuten mit einer       O,lo/oigen    Lösung eines     nichtionogenen    Waschmittels  kochend geseift und gespült. Man erhält eine     brillante          blaustichigrote    Färbung mit sehr guten     Nassechtheiten          und    guter Lichtechtheit.  



  In gleicher Weise kann man den Farbstoff der For  mel     (V)    mit     N-Amino-hexamethylenimin    umsetzen. Man  erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit grün  stichig gelber Farbe löst.  



  <I>Beispiel 4</I>  110 Teile der     1:1-Kupferkomplexverbindung    von       1-hydroxy-2-(1'-hydroxynaphthyl-2'-azo)-8-(4"-chlor-          6"-phenylamino-1    ",3",5" -     triazinyl    -2" -     amino)    -     naph-          thalin-3,6,4',8',3'''-pentasulfonsaurem        Natrium,    welche  man durch Kupplung von     diazotierter        2-Naphthylamin-          4,8-disulfonsäure    mit dem sekundären Kondensations  produkt aus     molaren    Mengen     Cyanurchlorid,

          1-Amino-          8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    und     1-Amino-          benzol-3-sulfonsäure    und anschliessender     oxydativer          Kupferung    herstellen kann, werden in 1400 Teilen Was  ser gelöst. Die Lösung wird auf den     pH-Wert    7,5 ge  stellt und anschliessend auf 0  abgekühlt. Nun fügt man  unter Rühren eine Lösung von 26 Teilen     N-Amino-          pyrrolidin    in 240 Teilen Wasser zu, deren     pH-Wert     durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf 7,5 gestellt  wurde.

   Man rührt das Reaktionsgemisch während einigen  Stunden bei einer     Temperatur    von 0-5 . Anschliessend  wird die     Lösung    mit verdünnter Salzsäure schwach an  gesäuert, der Farbstoff durch Zugabe von     Isopropanol     ausgefällt und     abfiltriert.    Der Rückstand wird mit     Iso-          propanol    gewaschen, abgepresst und bei Zimmertempe  ratur getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich  in Wasser mit blauer Farbe löst.  



  Wird der erhaltene Farbstoff nach den Angaben des       Beispiels    3 in     alkalischem    Medium     kalt    auf Baumwoll  gewebe fixiert, so erhält man eine     rotstichig    blaue Fär  bung mit hervorragenden     Nassechtheiten    und sehr guter  Lichtechtheit.  



  Setzt man die folgenden Farbstoffe  A     1-Hydroxy-2-(4'-methoxyphenylazo)-6-[N-methyl-          N-(6"-methoxy-4"-chlor-1    ", 3 ",     5"-triazinyl-2"-          amino]-naphthalin-3,2'-disulfonsäure;     B     1:2-Kobaltkomplexverbindung    von 1-Phenyl       3-methyl-4-[2"-hydroxy-3'"-(4"'-chlor-6"'-amino-          1        "',3"',5"'-triazinyl-2"'-amino)-phenylazo-          5-pyrazolon-4',5"-disulfonsäure;     C 1-Amino-4-[3'-(4"-chlor-6"-phenylamino       l",3",5"-triazinyl-2"-amino)-phenylamino]-          anthrachinon-2,4',4"'-trisulfonsäure;

       D 1-Am2no-4-[4'(4"-chlor-6'"-phenylamino       1",3",5"-triazinyl-2"-amino)-phenylamino]-          anthrachinon-2,3',4"'-trisulfonsäure;       
EMI0004.0001     
  
    E <SEP> 1-Hydroxy-2-phenylazo-8-(4"-chlor-6"-phenyl  amino-1 <SEP> ",3 <SEP> ",5"-triazinyl-2"-amino]-naphthalin  3,6,2',4"'-teArasufons#äune,
<tb>  mit <SEP> den <SEP> Hydrazinen     
EMI0004.0002     
  
EMI0004.0003     
  
    <B>Hydrozin <SEP> H2 <SEP> N-</B>
<tb>  Farbstoff
<tb>  Teile <SEP> als <SEP> Teile <SEP> Name <SEP> Teile <SEP> Dauer <SEP> Temperatur <SEP> pH-Wert <SEP> Farbton
<tb>  Na <SEP> Salz <SEP> Wasser
<tb>  A <SEP> 85 <SEP> T <SEP> 1700 <SEP> N-Aminopyrrolidin <SEP> 15 <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> 20  <SEP> 7,5-9,

  5 <SEP> scharlachrot
<tb>  B <SEP> 134 <SEP> T <SEP> 600 <SEP> N-Aminopyrrolidn <SEP> 23 <SEP> 21/= <SEP> Stunden <SEP> 20  <SEP> 7 <SEP> braun
<tb>  C <SEP> 84 <SEP> T <SEP> 500 <SEP> N-Aminopyrrolidin <SEP> 20 <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> Raum- <SEP> 7 <SEP> rotstichig
<tb>  temperatur <SEP> blau
<tb>  C <SEP> 84 <SEP> T <SEP> 500 <SEP> N-Aminopyrrolidin <SEP> 20 <SEP> einige <SEP> Minuten <SEP> 60  <SEP> 7 <SEP> rotstichig
<tb>  blau
<tb>  D <SEP> 84 <SEP> T <SEP> 800 <SEP> N-Aminopyrrolidin <SEP> 20 <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> Raum- <SEP> 7 <SEP> blau
<tb>  temperatur
<tb>  E <SEP> 87,5 <SEP> T <SEP> 1000 <SEP> N-Amino-piperidin <SEP> 15 <SEP> mehrere <SEP> Stunden <SEP> 2i0  <SEP> 7,5-8,0 <SEP> blaustichig
<tb>  rot            Die    folgenden Farbstoffe  F 2-[4'(4"-Chlor-6"-phenylamino-1",3",5"-triazinyl       2"-amino)

  -phenylazo]-naphthalin-4,6,8,4"'-tetra-          sulfonsäure;     
EMI0004.0007     
  
EMI0004.0008     
  
    I <SEP> Kupferphthalocyanin-trisulfonsäure-sulfonsäure  3'-[4"-chlor-6"-(4"'-sulfophenylamino)-1", <SEP> 3", <SEP> 5"  triazinyl-2"-amino]-phenylamid;
<tb>  K <SEP> 1:2-Chromkomplexverbindung <SEP> von <SEP> 1-Hydroxy  2-(2'-hydroxy-5'-chlorphenylazo)-6-(4"-chlor-6"  phenylamino-1", <SEP> 3", <SEP> 5"-triazinyl-2"-amino)  naphthalin-3, <SEP> 3', <SEP> 4"'-irisulfonsäure;
<tb>  L <SEP> 1-Hydroxy-2-phenylazo-7-[4"-(4"'-chlor-6"'  phenylamino-1"',3"',5"'-triazinyl-2"'-amino)  phenylazo]-naphthalin- <SEP> 3,6,4',4 <SEP> ""-tetrasulfonsäure
<tb>  M <SEP> 1-Hydroxy-2-(4'-phenylazo-phenylazo)-6-(4"'  chlor-6"'-amino-I <SEP> "',3 <SEP> "',5"'-triazinyl-2"'-amino)  naphthalin-3,2',4"-trisulfonsäure;

  
<tb>  N <SEP> 1-Hydroxy-2-(2'-carboxyphenylazo)-6-(4"-chlor  6"-phenylamino-1",3", <SEP> 5"-triazinyl-2"-amino)  maphthalin-3,4',4"'-trisUlfunsäure,
<tb>  nach <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> den <SEP> folgenden <SEP> Hydrazinen     
EMI0004.0009     
    unter den nachstehend verzeichneten Bedingungen um,  so erhält man neue Farbstoffe, welche     Cellulosefasern     in den folgenden Tönen färben:  
EMI0004.0011     
  
    G <SEP> 2-{4'-[4"'-Chlor-6"'-phenylamino-1"',3"',5"'-tri  azinyl-2"'-amino)-phenylazo]-phenylazo <SEP> @-naph  thalin-4, <SEP> 6, <SEP> 8, <SEP> 3""-tetrasulfonsäure;       ergeben auf     Cellulosefasern    licht- und nassechte  Färbungen mit den folgenden Farbtönen:

    
EMI0004.0013     
  
    F<U>arbstoff <SEP> H</U>ydrazin <SEP> Farbton
<tb>  F <SEP> N-Amino-pyrrolidin <SEP> gelb
<tb>  G <SEP> N-Amino-pyrrolidin <SEP> orange
<tb>  <B>11</B> <SEP> N-Amino-hexamethylenimin <SEP> blaugrau
<tb>  I <SEP> N-Amino-pyrrolidin <SEP> türkisblau
<tb>  K <SEP> N-Amino-pyrrolidin <SEP> marineblau
<tb>  L <SEP> N-Amino-pyrrolidin <SEP> dunkelgrün
<tb>  M <SEP> N-Amino-pyrrolidin <SEP> rot
<tb>  N <SEP> N-Amino-heptamethylenimin <SEP> orange
<tb>  N <SEP> N-Amino-heptarnethylenimin <SEP> nachgekupfert
<tb>  rubin

Claims

PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Formel EMI0005.0001 worin F den Rest eines wasserlöslichen Farbstoffs, R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, X ein substituiertes heterocyclisches Brückenglied der 1,3,5-Triazinreihe, Z die zur Bildung eines vier- bis achtgliedrigen Hetero- ringes notwendigen Atome, YE)

ein Annen und. n eine der Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel EMI0005.0016 worin Hal Chlor oder Brom bedeuten, mit mindestens n Mol einer Verbindung der Formel EMI0005.0020 umsetzt. 1I. Verwendung der nach dem Verfahren des Patent anspruchs (I) hergestellten Farbstoffe zum Färben von Leder.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung unter milden Be dingungen vornimmt. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Tempera turen von 0 bis 60 C vornimmt. 3. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem pH- Bereich von 6 bis 10 vornimmt. 4.

Verfahren gemäss Unteranspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem pH- Bereich von 7,0 bis 8,0 vornimmt. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung mit einem über schuss an Verbindung der Formel (IH) vornimmt. 6. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Monohalogen-1,3,5-tri azinyl-2-amino-Farbstoff verwendet.