CH432679A - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Dispersionsfarbstoffen       Gegenstand des Patentes Nr. 386 590 ist ein Ver  fahren zur Herstellung von     Dispersionsfarbstoffen    der       Azoreihe    der Formel  
EMI0001.0004     
    in der    A den Rest einer     Diazokomponente,     R einen     gegebenenfalls    substituierten Kohlenwasser  stoffrest und  B Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten  aromatischen Rest bedeuten,  durch Kuppeln einer     Diazoverbindung    mit einem       5-Pyrazolon-3-carbonsäureester,    wobei beide Kompo  nenten,

   ausgenommen durch     Sulfonsäure-    oder     Carb-          oxylgruppen,    weitersubstituiert sein können.  



  Vorzugsweise sind A und B gegebenenfalls substi  tuierte     Phenylreste    und R ein     Alkylrest,    der besonders  bis etwa 4     Kohlenstoffatome        enthält.     



  Als     Substituenten    für und/oder B, wenn B ein aro  matischer Rest ist, kommen beispielsweise ein oder  mehrere Halogenatome, besonders Chlor, Brom oder  Fluor, die Nitrogruppe,     Alkyl-,        Alkoxy-,        Acylamino-,          Alkylsulfonyl-    oder     Sulfaminogruppen    und ihre am  Stickstoffatom z. B. durch     Alkylgruppen    substituierten  Derivate oder     Carbonsäurealkylestergruppen    in Be  tracht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls vor  zügliche     Dispersionsfarbstoffe    erhält, wenn man von  einem     Pyrazolon    der Formel  
EMI0001.0026     
    ausgeht, worin  R eine gegebenenfalls substituierte     Alkoxygruppe    oder  eine gegebenenfalls substituierte     Aminogruppe    und       R1    einen gegebenenfalls substituierten     Alkyl-,        Aralkyl-          oder        Cycloalkylrest    bedeuten,

    wobei die     Substituenten    R und     R1    von     Sulfonsäure-          und        Carboxylgruppen    frei sind.  



  Bevorzugte     Substituenten    R sind die     Methoxy-    und  die     Äthoxygruppen,    die     Aminogruppe    sowie die durch  eine oder zwei     Methyl-    oder     Äthylgruppen    oder durch  eine     Phenyl-    oder     Benzylgruppe    substituierte     Amino-          gruppe.     



  So     erhält    man z. B.     Dispersionsfarbstoffe    der Formel  
EMI0001.0051     
    worin R und     R,    die obengenannten Bedeutungen be  sitzen und A den Rest einer     Diazokomponente    bedeu  tet, wobei die Reste A, R und     R,    von     Sulfonsäure-          und        Carboxylgruppen    frei sind.  



  Die Kupplung wird in üblicher Weise durchgeführt,  z. B. bei     pH-Werten    zwischen etwa 3 und 9, je nach  der     Art    der verwendeten     Diazoverbindung.     



  Die neuen, in Wasser schwer löslichen     Azofarb-          stoffe    ziehen in Suspension auf synthetische Polyamid  fasern (z. B. Nylon,  Perlon , eingetragene Schutz  marken), auf     Celluloseesterfasern,    z. B.     Acetatkunst-          seide,        Triacetatkunstseide),        Polyvinylfasern,        Polyäthylen-          oder        Polypropylenfasern,    gegebenenfalls modifizierte       Polyacrylnitrilfasern    und insbesondere auf lineare Poly  ester, z. B.     Polyterephthalsäureglykolesterfasern    (z. B.

          <  < Terylene ,         Dacron ,    eingetragene Schutzmarken) in  gelben und orangen Tönen auf. Die     Färbungen    oder       Drucke    zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Rauch  gas-, Wasch-, Schweiss-, Verkoch-, Wasser-,     Meer-          rvasser-,        Plissier-,    Sublimier- und     Thermofixierechtheit         aus. Die Farbstoffe sind deshalb auch wertvolle Basis  farbstoffe für     licht-    und     plissierechte    Grün-, Braun- und  Grautöne.

   Die Färbungen sind     ätzbar.        Viscose,    Baum  wolle und Wolle werden, besonders wenn eine Nach  behandlung mit     Hydrosulfiten        angeschlossen        wird,          reserviert.     



  Mit der blauen Komponente der Formel  
EMI0002.0009     
         erhält    man wertvolle     Kombinationsfärbungen.    Die neuen  Farbstoffe sind auch zum Färben von Lacken, Ölen,  Kunstharzen und von künstlichen Fasern in der Masse  geeignet.

       Acetatkunstseide-    und     Cellulosetriacetat-Spinn-          färbungen    der neuen Farbstoffe haben     gute    Licht-,  Wasch-, Schweiss-, Rauchgas-,     Überfärbe-,    alkalische  Bleich-,     Oxalsäure-,        Trockenreinigungs-    und     Peroxyd-          bleichechtheiten.    Auch die Meerwasser-, Wasser-, Seifen  bad-, Reib-,     Dekatur-    und     Bügelechtheiten    sind ausge  zeichnet.  



  Die in den folgenden Beispielen     genannten    Teile  sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.  Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  13,8     Teile    4     Nitro-l-aminobenzol    werden mit  25     Teilen    30 %     iger    Salzsäure und 6,9 Teilen     Natrium-          nitrit        diazotiert.    Die entstandene Lösung wird nötigen  falls durch Filtration     geklärt.    Man giesst sie unter star  kem Rühren bei 0  unter gleichzeitigem Zusatz von  20 Teilen 25 %     igem    Ammoniak in einer Lösung von  14,

  1 Teilen     1-Methyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid    in    200 Teilen Wasser und 10 Teilen 30 %     iger        Natronlauge.     Der ausgefallene     Farbstoff    wird     abfiltriert    und neu  tral gewaschen. Er färbt in feiner Dispersion Polyester  fasern in gelben Tönen von vorzüglichen     Echtheiten.     Der erhaltene Farbstoff lässt sich in üblicher Weise  z.

   B. durch Mahlen mit einem     Dispergiermittel,    Netz  mittel oder     Emulgiermittel    und mit Natriumsulfat oder  durch Vermischen der     Farbstoffpaste    mit einem     Disper-          giermittel    und Trocknen zu einem     Farbstoffpräparat     verarbeiten, mit dem man vollsynthetische Fasern, ins  besondere     Polyterephthalsäureesterfasem,    in gelben Tö  nen von guten     Echtheiten    färben kann.

       Hierfür    kann  man ein Färbebad verwenden, das aus 0,6 Teilen des  mit     Türkischrotöl        dispergierten    Farbstoffes, 6 Teilen  eines     Fettalkoholsulfonates    und 3000     Teilen    Wasser  hergestellt ist. Man bringt bei Raumtemperatur 100 Teile       Acetatkunstseide    in das Bad ein, erwärmt dieses inner  halb von einer Stunde auf 80  und     hält    es während  1 Stunde bei dieser Temperatur. Danach wird     gespült     und getrocknet. Das Gewebe ist in gelben Tönen von  ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gefärbt.  



  Synthetische     Polyamidfasern    können bei 90-100   und     Terephthalsäureesterfasern    bei 120-130  unter  Druck oder bei 90-100  in Gegenwart von     überträgere     gefärbt werden. Die Färbeweise ist sonst die gleiche wie  für     Acetatkunstseide.     



  An Stelle von     4-Nitro-l-aminobenzol    können auch       2-Chlor-4-nitrobenzol,        2,6-Dichlor-4-nitrobenzol    oder       4-Chlor-2-nitrobenzol    verwendet werden, wobei ähn  liche Farbstoffe erhalten werden. Verwendet man als  Kupplungskomponente den     1-Methyl-5-pyrazolon-3-          carbonsäureäthylester,    so werden Farbstoffe von etwas  grünerer Nuance erhalten.  



  Die folgende Tabelle     enthält    weitere     Dispersions-          farbstoffe    der Formel     (III),    die nach den Angaben des  Beispiels 1 hergestellt werden können und die durch die  Symbole A, R und     R,    sowie durch den Farbton der  Färbungen auf Polyesterfasern gekennzeichnet sind.

    
EMI0002.0070     
  
    <I><U>Tabelle</U></I>
<tb>  Beispiel <SEP> Dem <SEP> Rest <SEP> A <SEP> zugrundeliegende <SEP> R <SEP> RI <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbungen
<tb>  Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> auf <SEP> Polyesterfasern
<tb>  2 <SEP> 1 <SEP> Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol <SEP> Amino <SEP> Äthyl <SEP> gelb
<tb>  3 <SEP> 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> Äthoxy <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  4 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> Amino <SEP> Cyclohexyl <SEP> do.
<tb>  5 <SEP> 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol <SEP> Athoxy <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  6 <SEP> 1-Amino-2-eyan-4-nitrobenzol <SEP> Amino <SEP> 2=Hydroxyäthyl <SEP> do.
<tb>  7 <SEP> 1-Amino-2-nitro-4-trifluormethylbenzol <SEP> Äthoxy <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  8 <SEP> 1-Amino-4-nitro-3-trifluormethylbenzol <SEP> Amino <SEP> Benzyl <SEP> do.
<tb>  9 <SEP> 1 <SEP> Amino-2,5-dichlorbenzol <SEP> Athoxy <SEP> do.

   <SEP> do.
<tb>  10 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitrobenzol <SEP> Amino <SEP> n <SEP> Propyl <SEP> do.
<tb>  11 <SEP> 1 <SEP> Amino-4-nitrobenzol <SEP> Äthoxy <SEP> n-Butyl <SEP> do.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarb- stoffen der Azoreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung mit einer Azokomponente der Formel EMI0002.0077 kuppelt, worin R eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe und R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,

   Aralkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, wobei die Diazoverbindung und die Azokomponente von Sulfonsäure- und Carboxylgruppen frei sind. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass eine einen negativen Substituenten ent haltende Diazoverbindung gekuppelt wird.