CH433322A - Verfahren zur Herstellung von peripher gefässerweiternd wirksamen Salzen des 2-(Pyridyl-(3'))-thiazolin- 2 - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von peripher gefässerweiternd wirksamen Salzen des 2-(Pyridyl-(3'))-thiazolin- 2

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CH433322A
CH433322A CH487764A CH487764A CH433322A CH 433322 A CH433322 A CH 433322A CH 487764 A CH487764 A CH 487764A CH 487764 A CH487764 A CH 487764A CH 433322 A CH433322 A CH 433322A
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CH487764A
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Gottfried Dr Faust
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Dresden Arzneimittel
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    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
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Description


  Verfahren zur Herstellung von peripher     gefässerweiternd    wirksamen     Salzen     des     2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2       Die     Erfindung    beschreibt ein Verfahren zur Herstel  lung von Salzen des     2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2    der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0006     
         wobei    n = 1 oder 2, R = H oder niedere,     geradkettige     oder verzweigte     Alkylreste    mit     1-4        C-Atomen    und A =  Anionen von anorganischen oder organischen Säuren  bedeuten.

   Die Herstellung dieser neuen Salze gelingt  nach an sich für analoge Verbindungen bekannten Me  thoden unter     Verwendung    von     2-[Pyridyl-(3')]-thi-          azolin-A2    als     Ausgangsprodukt,    das auf verschiedene  Weisen zugänglich ist. Eines der möglichen     Darstel-          lungsverfahren    von     2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2    ist in  der Literatur erwähnt (R.     Kuhn    und F.     Drawert,    Lie  bigs     Ann.        Chem.    590, 68 [1954]).

   Dagegen sind weder  tertiäre noch     quartäre    Salze von     2-[Pyridyl-(3')]-thi-          azolin-A2        bekannt.     



  Die Umwandlung der Base     2-[Pyridyl-(3')]-thi-          azolin-A2    in die entsprechenden Salze geht in der Weise  vor sich, dass man die frisch     destillierte    Base in Abwe  senheit oder auch Gegenwart von Wasser mit den ent  sprechenden     anorganischen    oder organischen Säuren  umsetzt. Für die     salzbildende    Reaktion kann man auch  niedermolekulare     geradkettige    oder verzweigte     Alkanole,          Ketone    und andere organische Lösungsmittel benützen  oder auch ohne Lösungsmittel arbeiten.  



  Während     2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2    selbst in Was  ser sehr schwer löslich ist, gelingt es durch Salzbildung  mit anorganischen oder organischen Säuren, sehr gut  wasserlösliche Verbindungen zu erhalten.  



  Durch geeignete     Auswahl    der Anionen kann man  die Löslichkeit der     2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2-Salze     in einem vorgegebenen     Lösungsmittel        im        gewünschten       Sinne     verändern.    Für     wässrige    Lösungen der     Salze    von       2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2    erweist sich der Umstand  günstig, dass die Hydrolyse von     2-substituierten        A2-Thi-          azolinen    in saurer Lösung gehemmt wird (vgl. die Un  tersuchungen von R.

   B.     Martin    u.     Mitarbeitern,    J.     Amer.          chem.        Soc.    81, 5089 [1959]; 83, 4830 [1961]). Wäh  rend sich die UV-Spektren von     2-[Pyridyl-(3')l-thi-          azolin-A2    in neutraler und alkalischer Lösung nur  wenig unterscheiden, ist in saurer Lösung eine     Verände-          rung    der Lage der     Maxima    wie auch der     Extinktion    zu  beobachten.  



  Die     quaternären    Salze von     2-[Pyridyl-(3')]-thi-          azolin-A2        erhält    man durch Reaktion der Base mit       Alkylierungsmitteln    wie     Alkylhalogeniden    und     Dialkyl-          sulfaten    in geeigneten Lösungsmitteln wie Benzol und       Acetonitril    oder auch ohne Lösungsmittel bei Zimmer  temperatur oder durch Erwärmen. Die     quartären        Jodide     stellen im Gegensatz zu den farblosen tertiären Salzen  gelb gefärbte Verbindungen dar.  



  Die Salze von     2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2    zeich  nen sich pharmakologisch durch eine starke und sehr  lang anhaltende periphere Gefässerweiterungen aus. Bei  Durchblutungsmessungen mit dem     Bubble-flow-Meter     im Gefässgebiet der     vena        femoralis    des Hundes bewirken  20 mg/kg eine Zunahme der Durchblutung um das     2,1-          fache.    Die Wirkungsdauer     beträgt    ca. 30 Minuten.  



  Im     Vergleich        dazu.    haben 0,1     biol.    Einheiten Kali  krein (ein biologisch gewonnenes     Polypeptid,    das bisher  übliche Therapeutikum auf     diesem    Gebiet) eine unge  fähr gleich starke, aber nur bis zu 5 Minuten     anhaltende     Wirkung, die mit einer deutlichen     Blutdurcksenkung    ein  hergeht.  



  Die     Salze    von     2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2    bewir  ken dagegen eine periphere     Gefässerweiterung    ohne Sen  kung des mittleren Blutdruckes.  



  Ein weiterer     Vorteil    der     erfindungsgemässen    Verbin  dungen besteht     in    der guten Wirksamkeit     peroraler     Applikation. Die     Salzbildung    von     2-[Pyridyl-(3')]-thi-          azolin-A2    wird an den folgenden     bevorzugte    Ausfüh  rungsformen zeigenden     Beispielen        veranschaulicht.       
EMI0002.0001     
  
    <I>Beispiel <SEP> 1</I>
<tb>  2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2-dihydrobromid
<tb>  1 <SEP> Teil <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2 <SEP> (Kpl <SEP> = <SEP> 112,5  113  <SEP> C, <SEP> nD2o <SEP> = <SEP> 1,6220) <SEP> wird <SEP> in.

   <SEP> 5-10 <SEP> Teilen <SEP> abs. <SEP> Alko  hol <SEP> bei <SEP> Zimmertemperatur <SEP> gelöst. <SEP> Diese <SEP> Lösung <SEP> versetzt
<tb>  man <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> anteilweise <SEP> mit <SEP> einer <SEP> alkoholischen
<tb>  HBr-Lösung, <SEP> wobei <SEP> ein. <SEP> farbloser <SEP> bis <SEP> schwach <SEP> gelblicher
<tb>  Niederschlag <SEP> erhalten <SEP> wird. <SEP> Durch <SEP> Umkristallisation <SEP> aus
<tb>  Alkohol, <SEP> vorzugsweise <SEP> aus <SEP> Methanol, <SEP> erhält <SEP> man
<tb>  2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2-dihydrobromid, <SEP> das <SEP> bei
<tb>  255-260  <SEP> C <SEP> unter <SEP> Zersetzung <SEP> nach <SEP> bei <SEP> 160  <SEP> C <SEP> begin  nendem <SEP> Sublimieren <SEP> schmilzt.

   <SEP> Das <SEP> Dihydrobromid <SEP> ist
<tb>  bei <SEP> Zimmertemperatur <SEP> in <SEP> Äthanol, <SEP> n <SEP> Butanol, <SEP> Aceton,
<tb>  Dioxan, <SEP> Acetonitril, <SEP> Methyläthylketon <SEP> schwer, <SEP> in
<tb>  1,2-Propylenglykol, <SEP> Monoäthanolamin, <SEP> Cellosolve <SEP> mäs  sig <SEP> und <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löslich.
<tb>  



  Berechnet <SEP> für <SEP> C8H1oBr2N2S:
<tb>  C <SEP> 29,46 <SEP> % <SEP> H <SEP> 3,09 <SEP> % <SEP> N <SEP> 8,59 <SEP> 0/0
<tb>  Gefunden: <SEP> C <SEP> 29,36 <SEP> % <SEP> H <SEP> 3,25 <SEP> % <SEP> N <SEP> 8,61 <SEP> %
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 2</I>
<tb>  2-[Pyridyl-(3@]-thiazolin-A2-sulfat-monohydrat
<tb>  1 <SEP> Teil <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazohn-A2 <SEP> wird <SEP> in <SEP> 5-10
<tb>  Teilen <SEP> Dioxan <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> und <SEP> Kühlung
<tb>  mit <SEP> Schwefelsäure <SEP> anteilweise <SEP> versetzt, <SEP> wobei <SEP> man <SEP> einen
<tb>  farblosen <SEP> Niederschlag <SEP> erhält. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Absaugen <SEP> kri  stallisiert <SEP> man <SEP> aus <SEP> einem <SEP> Alkohol-Wasser-Gemisch <SEP> (2:

  1)
<tb>  um. <SEP> Farblose <SEP> Kristalle <SEP> vom <SEP> Fp. <SEP> 175-176  <SEP> C, <SEP> die <SEP> in
<tb>  Alkoholen <SEP> und <SEP> Ketonen <SEP> schwer, <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löslich
<tb>  sind.
<tb>  



  Berechnet <SEP> für <SEP> C@H@N,S <SEP> - <SEP> H@SO4 <SEP> - <SEP> H20:
<tb>  N <SEP> 9,99 <SEP> 0!0
<tb>  Gefunden: <SEP> N <SEP> 9,86 <SEP> 0/0
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 3</I>
<tb>  2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2-dihydrochlorid
<tb>  1 <SEP> Teil <SEP> 2-[Pyridyl <SEP> (3')]-thiazolin-A2 <SEP> wird <SEP> in <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb>  abs. <SEP> Äthanol <SEP> vorgelegt <SEP> und <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> langsam <SEP> mit
<tb>  alkoholischer <SEP> HCl <SEP> bis <SEP> zur <SEP> sauren <SEP> Reaktion <SEP> versetzt.
<tb>  Nach <SEP> Abtrennung <SEP> des <SEP> gebildeten <SEP> farblosen <SEP> Niederschla  ges <SEP> wird <SEP> dieser <SEP> aus <SEP> Äthanol <SEP> oder <SEP> aus <SEP> einem <SEP> Äthanol  Wasser-Gemisch <SEP> (9:

  1) <SEP> umkristallisiert. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Trock  nen <SEP> erhält <SEP> man <SEP> farblose <SEP> Kristalle, <SEP> die <SEP> bei <SEP> 180-185  <SEP> C
<tb>  unter <SEP> - <SEP> Zersetzung <SEP> schmelzen. <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thi  azolin.-A2-dihydrochlorid <SEP> ist <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> bei <SEP> Zimmertem  peratur <SEP> sehr <SEP> gut <SEP> löslich; <SEP> in <SEP> Cellosolve, <SEP> Propylenglykol
<tb>  weniger <SEP> und <SEP> in <SEP> Alkoholen, <SEP> Ketonen, <SEP> Dioxan <SEP> u. <SEP> a.
<tb>  schwer.
<tb>  



  Berechnet <SEP> für <SEP> C$H1oC12N.S: <SEP> N <SEP> 11,81 <SEP> 0/0
<tb>  Gefunden: <SEP> N <SEP> 11,70 <SEP> 0/0
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 4</I>
<tb>  2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2-trichloracetat
<tb>  1 <SEP> Teil <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2 <SEP> wird <SEP> in. <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb>  abs. <SEP> Äthanol <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> mit <SEP> einer <SEP> kalten <SEP> alkoholischen
<tb>  Trichloressigsäure-Lösung <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> und <SEP> Kühlung
<tb>  versetzt. <SEP> Da <SEP> häufig <SEP> das <SEP> Trichloracetat <SEP> nicht <SEP> auskristalli  siert, <SEP> ist <SEP> das <SEP> Animpfen <SEP> mit <SEP> wenig <SEP> Kristallen <SEP> empfehlens  wert, <SEP> worauf <SEP> sofort <SEP> die <SEP> Kristallisation <SEP> erfolgt. <SEP> Der <SEP> ge  bildete <SEP> Niederschlag <SEP> wird <SEP> abgesaugt, <SEP> mit <SEP> wenig <SEP> kaltem
<tb>  abs.

   <SEP> Äthanol <SEP> gewaschen. <SEP> Nach <SEP> Umkristallisation <SEP> aus <SEP> abs.
<tb>  Äthanol <SEP> schmilzt <SEP> das <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazoUn-A2-tri  chloracetat <SEP> bei <SEP> 93-95  <SEP> C. <SEP> Das <SEP> Trichloracetat <SEP> ist <SEP> bei
<tb>  Zimmertemperatur <SEP> in <SEP> organischen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> wie     
EMI0002.0002     
  
    Aceton, <SEP> Dioxan, <SEP> Acetonitril, <SEP> Methyläthylketon <SEP> gut, <SEP> in.
<tb>  Wasser <SEP> und <SEP> Monoäthanolamin <SEP> mässig, <SEP> in <SEP> Propylenglykol
<tb>  und <SEP> Cellosolve <SEP> schwer <SEP> löslich.
<tb>  



  Berechnet <SEP> für <SEP> C10H,C13N202S:
<tb>  C <SEP> 36,65 <SEP> % <SEP> H <SEP> 2,77 <SEP> % <SEP> N <SEP> 8,55 <SEP> 0/0
<tb>  Gefunden: <SEP> C <SEP> 36,59 <SEP> % <SEP> H <SEP> 2,83 <SEP> 0/0 <SEP> N <SEP> 8,64 <SEP> 0/0
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 5</I>
<tb>  2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2-methojodid
<tb>  1 <SEP> Teil <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2 <SEP> wird <SEP> in <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb>  abs. <SEP> Benzol <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> bei <SEP> Zimmertempe  ratur <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> Teil <SEP> Methyljodid <SEP> anteilweise <SEP> versetzt. <SEP> Nach
<tb>  beendeter <SEP> Zugabe <SEP> von <SEP> Methyljodid <SEP> rührt <SEP> man <SEP> noch <SEP> 1
<tb>  bis <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> weiter, <SEP> saugt <SEP> den <SEP> gebildeten <SEP> gelben <SEP> Nie  derschlag <SEP> ab <SEP> und <SEP> kristallisiert <SEP> aus <SEP> abs.

   <SEP> Äthanol <SEP> um. <SEP> Man
<tb>  erhält <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2-methjodid <SEP> als <SEP> gelbe
<tb>  Kristalle, <SEP> die <SEP> bei <SEP> <B>237-238'C</B> <SEP> unter <SEP> Zersetzung <SEP> schmel  zen.
<tb>  



  Berechnet <SEP> für <SEP> C,HJN@S:
<tb>  C <SEP> 35,30 <SEP> % <SEP> H <SEP> 3,59 <SEP> % <SEP> N <SEP> 9,15 <SEP> %
<tb>  Gefunden: <SEP> C <SEP> 35,39 <SEP> % <SEP> H <SEP> 3,55 <SEP> % <SEP> N <SEP> 9,34 <SEP> 0/0     
EMI0002.0003     
  
    <I>Beispiel <SEP> 6</I>
<tb>  2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2-äthojodid
<tb>  1 <SEP> Teil <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2 <SEP> wird <SEP> mit <SEP> 2-3
<tb>  Teilen <SEP> Äthyljodid <SEP> versetzt <SEP> und <SEP> auf <SEP> dem <SEP> Wasserbad <SEP> unter
<tb>  Rühren <SEP> auf <SEP> 50  <SEP> C <SEP> 1-2 <SEP> Stunden <SEP> erwärmt. <SEP> Man <SEP> saugt <SEP> den
<tb>  gelben <SEP> Niederschlag <SEP> ab <SEP> und <SEP> erhält <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Umkristal  lisieren <SEP> aus <SEP> abs.

   <SEP> Äthanol <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2  äthojodid <SEP> als <SEP> gelbe <SEP> Kristalle, <SEP> die <SEP> bei <SEP> 220-222  <SEP> C <SEP> unter
<tb>  Zersetzung <SEP> schmelzen. <SEP> Das <SEP> Äthojodid <SEP> ist <SEP> bei <SEP> Zimmer  temperatur <SEP> in <SEP> Alkoholen, <SEP> Ketonen, <SEP> Dioxan <SEP> schwer, <SEP> in
<tb>  Propylenglykol <SEP> und <SEP> Cellosolve <SEP> wenig, <SEP> in <SEP> Acetonitril <SEP> und
<tb>  Monoäthanolamin <SEP> mässig <SEP> und <SEP> in. <SEP> Wasser <SEP> gut <SEP> löslich.
<tb>  Berechnet <SEP> für <SEP> <B>C10H"JN2S.</B>
<tb>  



  C <SEP> 37,51 <SEP> % <SEP> H <SEP> 4,09 <SEP> % <SEP> N <SEP> 8,75 <SEP> 0/0
<tb>  Gefunden: <SEP> C <SEP> 37,43 <SEP> % <SEP> H <SEP> 4,12 <SEP> % <SEP> N <SEP> 8,69 <SEP> 0/0
<tb>  Analog <SEP> wurden <SEP> das <SEP> Maleinat, <SEP> C12H12N2048, <SEP> Fp. <SEP> 97  98  <SEP> C, <SEP> das <SEP> 3,5-Dinitrobenzoat, <SEP> C"H12N400S, <SEP> Fp. <SEP> 129  131 <SEP>   <SEP> C <SEP> und <SEP> das <SEP> Oxalat <SEP> von <SEP> 2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2,
<tb>  CjoH1oN2O4S, <SEP> Fp. <SEP> 143-145 C <SEP> hergestellt.
<tb>  



  Die <SEP> Löslichkeit <SEP> des <SEP> Maleinats <SEP> ist <SEP> mit <SEP> der <SEP> des <SEP> Tri  chloracetates <SEP> in <SEP> verschiedenen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> vergleich  bar. <SEP> Die <SEP> Löslichkeiten <SEP> des <SEP> Oxalates <SEP> und <SEP> 3,5-Dinitro  benzoats <SEP> unterscheiden <SEP> sich <SEP> von <SEP> den <SEP> übrigen <SEP> Salzen <SEP> wer
<tb>  sentlich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von peripher gefäss erweiternd wirksamen tertiären und quartären Salzen des 2-[Pyridyl-(3')]-thiazolin-A2 der allgemeinen Formel EMI0002.0010 wobei n = 1 oder 2, R = Wasserstoff oder niedere Alkylreste mit 1-1. C-Atomen und A = Anionen von anorganischen oder organischen Säuren bedeuten, da durch gekennzeichnet, dass das 2-[Pyridyl-(3')
    ]-thi- azolin-A2 mit einer Veibindung der allgemeinen Formel in welcher R und A die oben genannte Bedeutung be sitzen, umgesetzt wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Lö- sungmittels erfolgt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungs- mittel Wasser oder organische Lösungsmittel, wie z. B. niedermolekulare geradkettige oder verzweigte Alkanole oder Ketone, verwendet werden. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die Umsetzung in Abwesenheit eines Lö sungsmittels erfolgt.
CH487764A 1964-04-16 1964-04-16 Verfahren zur Herstellung von peripher gefässerweiternd wirksamen Salzen des 2-(Pyridyl-(3'))-thiazolin- 2 CH433322A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2439197A1 (fr) * 1978-10-16 1980-05-16 Lilly Co Eli 1-thia-3-aza-4-ones, substituees, leur preparation et leur utilisation en agriculture
EP0062612A1 (de) * 1981-04-02 1982-10-13 Ciba-Geigy Ag Neue Thiazolinderivate

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FR2439197A1 (fr) * 1978-10-16 1980-05-16 Lilly Co Eli 1-thia-3-aza-4-ones, substituees, leur preparation et leur utilisation en agriculture
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