CH434285A - Verfahren zur Herstellung des L-Asparaginsäuresalzes des L-Ornithins bzw. dessen Monohydrats - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des L-Asparaginsäuresalzes des L-Ornithins bzw. dessen MonohydratsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung des L"Asparaginsäuresalzes des L-Ornithins bzw. dessen Monohydrats Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von L-Ornithin-L-asparaginat bzw. dessen Monohydrat. Es ist bereits bekannt, dass L-Ornithin eine als für die Beibehaltung des Wachstums von Ratten nicht unentbehrlich klassifizierte Aminosäure ist, aber es spielt eine wichtige Rolle im Stoffwechsel im lebenden Körper als Glied des Ornithinzyklus bei der Erzeugung von Harnstoff. Es ist ebenfalls bekannt, dass Asparaginsäure im Stoffwechsel eine wichtige Rolle spielt als Vorläufer des Oxaloacetats oder Fumarates des TCA-Zyklus und ammoniämie wirksamer als L-Ornithin oder L-Asparaginsäure ist auch wichtig als Ausgangsmaterial bei der Biosynthese von Orthosäure. Es wurde gefunden, dass freies L- oder DL-Ornithin mit L-Asparaginsäure unter Bildung eines äquimolaren Salzes bzw. dessen Monohydrats reagieren kann, und das dadurch erhaltene Produkt ist eine therapeutisch wertvolle, neue Verbindung. Die Verbindung hat im wasserfreien Zustand die folgende Formel: EMI1.1 Es ist bereits bekannt, dass, wenn L-Ornithin oder L-Asparaginsäure intravenös an Tieren mit hohen Ammoniakspiegeln im Blut verabreicht wird, eine beträchtliche Abnahme des Ammoniakstickstoffspiegels und eine Zunahme des Harnstoffs im Blut beobachtet werden. Es ist angenommen worden, dass diese Phänomene teilweise der Beschleunigung des hepatischen Ornithinzyklus zuzuschreiben sind, die zu einer erhöhten Geschwindigkeit des Verschwindens von Ammoniak im Blut führt. Das erfindungsgemäss hergestellte L-Ornithin-L-asparaginat ist für die Behandlung von Hyperammoniämie wirksamer als L-Ornithin oder L-Asparaginsäure allein in äquimolaren Mengen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass eine L-Ornithin und gegebenenfalls auch D-Ornithin enthaltende Lösung mit L-Asparaginsäure umgesetzt und das Produkt gewonnen wird. Die Reaktion zwischen dem Ornithin und der Asparaginsäure lässt sich durch blosses Mischen der beiden in Lösung leicht ausführen. Als Reaktionslösungsmittel wird vorzugsweise Wasser verwendet. Vorzugsweise werden wässrige Lösungen von L-Ornithin und L-Asparaginsäure gemischt, Methanol zu dem Gemisch gege ben und die Kristallisation vor sich gehen gelassen. Erforderlichenfalls kann das Gemisch teilweise eingedampft werden, bis Kristallisation stattfindet. Das L Asparaginsäuresali des bOrnithins kristallisiert. Das so erhaltene Salz kristallisiert gewöhnlich aus wässerigem Methanol mit einem Mol Wasser (d. h. als Monohydrat). Das Hydratwasser kann durch längeres Erhitzen in einer trockenen Atmosphäre oder im Vakuum entfernt werden, wird aber wieder aufgenommen, wenn das Salz der feuchten Luft ausgesetzt wird. Das hydratisierte Salz schmilzt bei 215 C bis 2170 C unter Zer setzung. Seine spezifische Drehung [a] D bei 200 C und einer Konzentration von 38 O/u beträgt + 7,10. Gemäss einer anderen Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens kann L-Ornithin-L-asparaginat durch Umsetzung von L-Asparaginsäure mit einem Gemisch von D-Oloithin und L-Ornithin und fraktionierte Kristallisation des Produktes aus wässrigem Methanol hergestellt werden. In diesem Falle kristallisiert zu Anfang das L-Asparaginsäuresalz des D Ornithins aus, wobei das L-Ornithin-L-asparaginat in der Mutterlauge zurückbleibt. Das L-Ornithin-Lasparaginat kann durch Zusatz von Methanol oder durch Eindampfen aus der Mutterlauge gewonnen werden. Wenn man wünscht, ein Produkt von höherer Reinheit zu erhalten, kann dies durch Umkristallisieren des anfänglichen Produktes aus wässrigem Methanol erreicht werden. Für die Kristallisation kann auch ein Gemisch von Athanol und Wasser verwendet werden. Beispiel 1 16,8 g L-Ornithin-Hydrochlorid wurden in 400 cm3 Wasser gelöst. Die Lösung wurde durch ein 150 cm3 Bett von Amberlite IR- 120 > -Kationenaustauscherharz in der Ammoniumform geleitet, das dann mit 100 cm3 Wasser gewaschen wurde. Das Harzbett wurde mit einem Liter 50/oigem wässrigem Ammoniak extrahiert und die ausfliessende Flüssigkeit durch Eindampfen von Ammoniak befreit. Die resultierende L-Ornithinlösung wurde mit 11,8 g bAsparaginsäure gemischt und mit 30 cm3 Wasser verdünnt. Das Gemisch wurde erwärmt, um die Asparaginsäure zu lösen, und im Vakuum bis zu einem Gesamtgewicht von 28 g eingedampft. Zu dem Gemisch wurden 4 cm3 Methanol zugegeben und über Nacht stehengelassen. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Es wurden 24 g L-Ornithin-L-asparaginat-Monohydrat erhalten, das bei 2150 C unter Zersetzung schmilzt. Berechnet für C9Ht90ssN3 H2O: C 38,00 H 7, 13 N 14, 47 H2O 6,70 Gefunden: C 38,12 H 7, 47 N 14, 83 H2O 6,37 [a]D20 = +7, 1 (C = 38 O/o, Wasser) Beispiel 2 30 cm3 einer wässrigen, 14 g freies DL-Ornithin enthaltenden Lösung wurden mit 14 g L-Asparaginsäure gemischt. Das Gemisch wurde erwärmt, um die Asparaginsäure zu lösen, dann auf ca. 250 C abgekühlt und mit 20 cm3 Methanol gemischt. Das Gemisch wurde über Nacht bei der gleichen Temperatur stehengelassen. Die Kristalle, die während des Stehens ausfielen, wurden abfiltriert, mit 20 cm3 500/obigem wässrigem Methanol gewaschen und getrocknet. Es wurden 12,6 g D-Ornithin-L-asparaginat erhalten, das bei 2150 C unter Zersetzung schmilzt. Die spezifische Drehung des Produktes in Wasser bei einer Konzentration von 38 O/o und 20 Cbetrug-70. Die Mutterlauge, aus der das D-Ornithin-L-aspar- aginat abfiltriert worden war, wurde mit 100 cm3 Methanol gemischt und gerührt. Die resultierenden Niederschläge wurden abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Es wurden 11 g L-Ornithin-L-asparaginat- Monohydrat erhalten, das bei 214 bis 2150 C unter Zersetzung schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des L-Asparaginsäuresalzes des L-Ornithins bzw. dessen Monohydrates, das in der wasserfreien Form der Formel: EMI2.1 entspricht, dadurch gekennzeichnet, dass eine L-Ornithin und gegebenenfalls auch D-Ornithin enthaltende Lösung mit L-Asparaginsäure umgesetzt und das Produkt gewonnen wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt durch fraktionierte Kristallisation gewonnen wird.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine L-Ornithin enthaltende Lösung mit L-Asparaginsäure umgesetzt wird.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine DL-Ornithin enthaltende Lösung mit L-Asparaginsäure umgesetzt und das Produkt fraktioniert kristallisiert wird, um optisch aktives L-Ornithin L-asparaginat zu gewinnen.
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