CH435253A - Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von Tetrahydrophthalsäureanhydrid - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von TetrahydrophthalsäureanhydridInfo
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Description
Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von Tetrahydrophthalsäureanhydrid Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von Tetrahydrophthalsäureanhydrid auf kontinuierliche Weise. Zur Herstellung von Tetrahydrophthalsäureanhydrid sind diskontinuierliche Verfahren bekannt, welche von Butadien und Maleinsäureanhydrid ausgehen. Diese Verfahren verwenden die Einleitung von Butadien in die Lösung von Maleinsäureanhydrid in einem der üblichen Lösungsmittel. Es ist auch ein Verfahren bekannt, welches die Einleitung von Butadien in eine Schmelze von Maleinsäureanhydrid umfasst. Die diskontinuierlichen Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrophthalsäureanhydrid haben eine geringe Leistung, die von den Umsetzungszeiten begrenzt ist. Die Umsetzungszeiten dieser Verfahren können zwischen 1 bis 3 Stunden schwanken. Da ferner die Kondensationsreaktion von Maleinsäureanhydrid mit dem Butadien eine exotherme Umsetzung ist, weist die Entfernung der Reaktionswärme aus dem diskontinuierlichen System Schwierigkeiten auf. Das erfindungsgemässe Verfahren beseitigt die obenerwähnten Nachteile dadurch, dass es eine Herabsetzung der Kontaktdauer von einer Stunde beim diskontinuierlichen Verfahren auf ungefähr 5 Minuten bewirkt, wobei ein Produkt von erhöhter Reinheit in einer guten Ausbeute erhalten wird. Die Umsetzung findet in einer mit Raschigringen gefüllten Säule statt, die im Gleichstrom mit vorzugsweise geschmolzenem oder gelöstem Maleinsäureanhydrid und Butadien gespeist wird. Beispiel 1 In eine Einrichtung, bestehend aus einer mit Wärmemantel versehenen und mit Raschigringen gefüllten Glassäule, wird durch ein Trommelsystem kontinuierlich geschmolzenes Maleinsäureanhydrid eingeleitet. Die Einführung erfolgt durch den Säulenboden. Hier findet auch die Einführung von auf 700 C vorgewärmtem Butadien durch eine Düse statt; es erfolgt also eine Einführung im Gleichstrom. Die Säule ist derart bemessen, dass bis zur Spitze eine praktisch vollständige Absorption der in die Anlage eingeführten Butadienmenge stattfindet. Das gebildete Tetrahydrophthalsäureanhydrid wird am Oberteil der Säule kontinuierlich abgeführt. Dieses Tetrahydrophthalsäureanhydrid sammelt sich in flüssiger Form in einem System erwärmter Ballons, von wo es auf Pfannen zur Kristallisation gelangt. Das nicht umgesetzte Butadien wird aufgefangen und erneut in den Kreislauf gebracht. Es wird bei Temperaturen von 100 bis 1200 C und mit einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:1,3 zwischen Maleinsäureanhydrid und Butadien gearbeitet. Man erhält eine Umwandlung von 98-99 % bei einer Kontaktdauer von 5 Minuten. Das erhaltene Tetrahydrophthalsäureanhydrid weist einen Schmelzpunkt von 100 bis 1030 C auf. Beispiel 2 In einer Anlage ähnlich der in Beispiel 1 beschriebenen wird kontinuierlich mit Hilfe des Trommelsystems eine Lösung von Maleinsäureanhydrid in Xylol eingeführt. Die Lösung wird durch den Unterteil der Säure eingeleitet. Im Gleichstrom mit dem Maleinsäureanhydrid wird durch eine Düse auf 700 C vorgewärmtes Butadien eingeleitet, das mit Hilfe eines Rotameters gemessen wird. Das gebildete Tetrahydrophthalanhydrid wird kontinuierlich am Unterteil der Säule ausgetragen und in einem System erwärmter Kolben aufgefangen. Die Lösung wird hierauf durch ein auf 0-5 C gekühltes System zur Kristallisation des Tetrahydrophthalanhydrid und zur Trennung der organischen Lösungsmittel geleitet. Das kristallisierte Tertahydrophthalanhydrid wird durch eine Filterpresse filtriert; das organische Lösungsmittel wird nach der Abtrennung in den Kreislauf zurückgeführt. Das nicht umgesetzte Butadien wird aufgefangen und wiederverwendet. Man arbeitet bei Temperaturen von 100-1400 C mit einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:1,3 zwischen Maleinanhydrid und Butadien. Man erhält eine Umwandlung von 97-98 % bei 5 Minuten Kontaktdauer. Das erhaltene Tetrahydrophthalanhydrid hat einen Schmelzpunkt zwischen 98 und 1030 C. Zur Gewinnung eines sehr reinen Tetrahydrophthalsäureanhydrids (Reinheitsgrad über 99 %) wird das rohe Anhydrid aus Petroläther (Siedepunkt 40-650 C) umkristallisiert. Zu diesem Zweck wird das Tetrahydrophthalanhydrid auf dem Wasserbad bis zum Siedepunkt des Petroläthers erhitzt. Durch Abkühlen auf eine Temperatur von 0 bis 5 C und Filtrieren erhält man ein Tetrahydrophthalanhydrid in reinem kristallisiertem Zustand (mit einem Schmelzpunkt von 102 bis 1040 C). Die Anwendung des erfindungsgemässen Verfahrens weist folgende Vorteile auf: Herabsetzung der Reaktionsdauer, also Verminderung des Fabrikationszyklus und Erhöhung der Leistungsfähigkeit der Anlage usw.; Ausschaltung sekundärer Umsetzungen, die bei Temperaturen über 1000 C stattfinden könnten, infolge der Herabsetzung der Kontaktdauer der Reaktionsteilnehmer; das System setzt keine strenge Einhaltung der Umsetzungstemperatur voraus. Das erfindungsgemässe Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von Tetrahydrophthalsäureanhydrid weist eine hohe Produktivität auf, und zwar bei Verwendung einer sehr einfachen Apparatur. Das Verfahren kann sowohl im Falle von Maleinsäureanhydrid in geschmolzenem Zustand als auch in Lösung angewandt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Gewinnung von Tetrahydrophthalsäureanhydrid durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit Butadien, dadurch gekennzeichnet, dass es in kontinuierlicher Weise in einer mit Raschigringen gefüllten Säule durchgeführt wird und dass die Einführung der Reaktionsteilnehmer im Gleichstrom erfolgt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Maleinsäureanhydrid in geschmolzenem Zustand oder in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Xylol, gelöst in einem molaren Verhältnis von 0,25-2,5 Mol Lösungsmittel auf ein Mol Maleinsäureanhydrid, verwandt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei Temperaturen zwischen 100 und 1500 C gearbeitet wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1014664A CH435253A (de) | 1964-08-03 | 1964-08-03 | Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von Tetrahydrophthalsäureanhydrid |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| CH435253A true CH435253A (de) | 1967-05-15 |
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ID=4359868
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Country Status (1)
| Country | Link |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112939908A (zh) * | 2021-02-10 | 2021-06-11 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种连续气液反应系统装置及采用其合成四氢苯酐的制备方法 |
| CN115521279A (zh) * | 2021-06-25 | 2022-12-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种4-卤代苯酐的制备方法及利用该方法得到的4-卤代苯酐 |
-
1964
- 1964-08-03 CH CH1014664A patent/CH435253A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN112939908A (zh) * | 2021-02-10 | 2021-06-11 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种连续气液反应系统装置及采用其合成四氢苯酐的制备方法 |
| CN115521279A (zh) * | 2021-06-25 | 2022-12-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种4-卤代苯酐的制备方法及利用该方法得到的4-卤代苯酐 |
| CN115521279B (zh) * | 2021-06-25 | 2024-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种4-卤代苯酐的制备方法及利用该方法得到的4-卤代苯酐 |
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