CH435499A - Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Farbstoffe

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CH435499A
CH435499A CH684863A CH684863A CH435499A CH 435499 A CH435499 A CH 435499A CH 684863 A CH684863 A CH 684863A CH 684863 A CH684863 A CH 684863A CH 435499 A CH435499 A CH 435499A
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sep
pyrazolone
phenyl
carbamoyl
yellow
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CH684863A
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Howard Berrie Alistair
Seaman Harold
Windle Raymond
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Ici Ltd
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung neuer     wasserunlöslicher    Farbstoffe    Die vorliegende Erfindung betrifft ein     Verfahren    zur  Herstellung neuer wasserunlöslicher Farbstoffe.  



       Erfindungsgemäss    wird ein Verfahren zur Herstel  lung neuer     wasserunlöslicher    Farbstoffe der Formel:  
EMI0001.0006     
    worin X Halogen oder einen gegebenenfalls substituier  ten     Carbalkoxyrest,    Y Wasserstoff oder Halogen, Z Was  serstoff oder einen     Alkoxy-    oder substituierten     Alkoxy-          rest    bedeuten, wobei die     Alkoxyreste    nicht mehr als 5       Kohlenstoffatome    aufweisen, vorgeschlagen, welches da  durch gekennzeichnet ist,

   dass man eine     Diazokompo-          nente    der Formel  
EMI0001.0015     
         diazotiert    und mit einer Kupplungskomponente der  Formel  
EMI0001.0017     
    In der obigen Formel können die durch X und Y  dargestellten Halogenatome     beispielsweise        Chlor    oder  Brom sein. Die durch X dargestellten     Carbalkoxy-    oder       Carbo-(substituiert-alkoxy)-reste    können z. B.

   Reste der  Formel     -COOCH3,        -COOC@H,    oder     -COOQH9    oder       Carbo(alkoxyalkyl)-reste    beispielsweise der Formel       -COOC,H,OCH3    oder     -COOC,H@OC@H5    sein. Die  durch Z dargestellten     Alkoxy-    oder substituierten Alk  oxyreste können beispielsweise Reste der Formel     -OCHS,          -OC,H"        -OC@H9    oder     Alkoxyalkoxyreste    beispielsweise  der Formel     -OC,H@OCHs    oder     -OC,H@OC@H,    sein.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren     kann    mittels üb  licher     Massnahmen    zum     Diazotieren    von Aminen und  Kuppeln mit Kupplungskomponenten ausgeführt wer  den. Die     Diazotierung    kann beispielsweise durch Zugabe  von     Natriumnitrit    zu einer Lösung oder Suspension eines       Salzes    des     Amins    in verdünnter     Salzsäure    oder Schwefel  säure ausgeführt werden, und die Kupplung kann durch  Mischen der     Diazoniumlösung        mit        einer    Lösung der  Kupplungskomponente in verdünntem Alkali bewirkt  werden.

       Dann.    kann eine     alkalische    Substanz, wie z. B.       Natriumcarbonat,    zugesetzt werden, um den     pH-Wert     aufrecht zu erhalten und die Kupplung bis zum Ende  verlaufen zu lassen. Der     Farbstoff    kann     dann        abfiltriert,     mit Wasser gewaschen und     getrocknet    werden.  



  Die mittels des     erfindungsgemässen        Verfahrens    er  haltenen Farbstoffe färben aromatische Polyestertextil  materialien aus wässeriger Dispersion in gelben Farb  tönen mit ausgezeichneter Wasch-, Licht- und trockener  Wärmeechtheit. Die Farbstoffe bauen auf aromatischem       Polyestertextilmaterial    gut auf und     ergeben.    tiefe Farb  töne aus vergleichsweise     kleinen    Mengen des Farbstoffes.  



  In den folgenden Beispielen sind     Teile    und Prozent  sätze gewichtsmässig angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>       o-Chloranilin-l        -Pherayl-3-N-phenylcarbamoyl-5-          pyrazolon     12,75 Teile     o-Chloranilin    werden in<B>150</B>     Teilen    Was  ser und 29 Teilen 10     n-HCl    gelöst.     Die    Lösung wird auf      <B>0-5'</B> C abgekühlt, und das Amin wird durch Zugabe von  7 Teilen     Natriumnitrit,    gelöst in 50 Teilen     Wasser,        di-          azotiert.     



  Die erhaltene     Diazolösung    wird zu einer Lösung von  27,9 Teilen     1-Phenyl-3-N-phenylcarbamoyl-5-pyrazolon     in 2000 Teilen Wasser, die 4 Teile     Natriumhydroxyd    ent  halten, gegeben. 20     Teile    wasserfreies     Natriumcarbonat     werden     zugesetzt,    und das Gemisch wird gerührt, bis die  Kupplung beendet ist.

   Der     pH-Wert    wird     dann    durch Zu  gabe von     Eisessig    auf 7     eingestellt.       Der Farbstoff wird     abfiltriert,    mit 2000 Teilen kal  tem Wasser gewaschen     und    bei 60  C     getrocknet'und    er  gibt     ein    gelbes Pulver.  



  Das Produkt färbt aus wässeriger Dispersion     Poly-          äthylenterephthalattextilmaterialien    in tiefgelben Farb  tönen     mit        ausgezeichneten    Echtheitseigenschaften.  



  In der folgenden Tabelle sind Amine und Kupplungs  komponenten aufgeführt, aus denen mittels des in Bei  spiel 1 angegebenen     Verfahrens    weitere Farbstoffe er  halten werden können. Die Farbtöne auf     Polyäthylen-          terephthalattextilmaterial    sind in Spalte 4 angegeben.

    
EMI0002.0026     
  
    Beispiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Polyäthylen  terephthaliat
<tb>  2 <SEP> Methyl-p-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> orange
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  3 <SEP> Äthyl-p-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> orange
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  4 <SEP> n-Butyl-p-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> orange
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  5 <SEP> ss-Äthoxyäthyl-p-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> orange
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  6 <SEP> Methylanthranilat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> gelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  7 <SEP> Äthylanthranilat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)

  - <SEP> gelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  8 <SEP> n-Butylanthranilat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> gelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  9 <SEP> ss <SEP> Äthoxyäthylanthranüat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  10 <SEP> Äthyl-m-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> gelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  11 <SEP> 4-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> gelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  12 <SEP> 2-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> gelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  13 <SEP> ss-Äthoxyäthyl-m-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)- <SEP> orange
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  14 <SEP> 3-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-methoxyphenyl)

  - <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  15 <SEP> ss <SEP> Athoxyäthyl-m-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-äthoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  16 <SEP> ss-Äthoxyäthyl-p-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-äthoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  17 <SEP> 2-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-äthoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  18 <SEP> 3-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-äthoxyphenyl)- <SEP> gelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  19 <SEP> 4-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(4'-äthoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  20 <SEP> 4-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(2'-methoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  21 <SEP> 2-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(2'-methoxyphenyl)

  - <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  22 <SEP> ss <SEP> Athoxyäthyl-p-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(2'-methoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon       
EMI0003.0001     
  
    Beispiel <SEP> Diazqkomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Podyäthylen  t<U>e</U>rephth<U>al</U>at
<tb>  23 <SEP> ss-Äthoxyäthylanthranilat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(2'-methoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  24 <SEP> ss-Äthoxyäthyl-m-amino-benzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-(2'-methoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  25 <SEP> 3-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-(2'-methoxyphenyl)

  - <SEP> gelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon
<tb>  26 <SEP> 4-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-phenylcarbamoyl-5-pyrazolon <SEP> gelb
<tb>  27 <SEP> 2-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-phenylearbamoyl-5-pyrazolon <SEP> gelb
<tb>  28 <SEP> 3-Chloranilin <SEP> 1-Phenyl-3-N-phenylcarbamoyl-5-pyrazolon <SEP> gelb
<tb>  29 <SEP> ,ss <SEP> Äthoxyäthyl-p-amino-benzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-phenylcarbamoyl-5-pyrazolon <SEP> gelb
<tb>  30 <SEP> ss-Äthoxyäthylanthranilat <SEP> 1-Phenyl-3-N-phenylcarbamoyl-5-pyrazolon <SEP> gelb
<tb>  31 <SEP> f)-@Äthoxyäthyl-m-aminobenzoat <SEP> 1-Phenyl-3-N-phenylcarbamoyl-5-pyrazolon <SEP> gelb
<tb>  32 <SEP> 4-Chloranilin <SEP> 1-(4'-Chlorphenyl)-3-N-(4"-methoxyphenyl)- <SEP> rötlichgelb
<tb>  carbamoyl-5-pyrazolon

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Farbstoffe der Formel EMI0003.0004 worin X Halogen oder einen gegebenenfalls substituier ten Carbalkoxyrest, Y Wasserstoff oder Halogen, ZWas- serstoff oder einen Alkoxy- oder substituierten Alkoxy- rest bedeuten, wobei die Alkoxyreste nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome aufweisen, dadurch gekennzeichnet,
    dass man eine Diazokomponente der Formel EMI0003.0016 diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel EMI0003.0018 kuppelt.
CH684863A 1961-08-28 1962-08-21 Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Farbstoffe CH435499A (de)

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GB1300662 1962-04-04

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