Verfahren zur Herstellung von aktivierten Photoleiterschichten Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von aktivierten, auf einem Träger befindlichen Photoleiterschichten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man als Aktivatoren organische, einen oder meh rere polarisierende Reste tragende Substanzen verwen det, die als Elektronen-Akzeptoren in einem Molekül Komplex dienen können, ein Molekular-Gewicht zwi schen 50 und 5000 haben, farblos oder schwach bis mässig gefärbt sind und deren Schmelzpunkt oberhalb Zimmertemperatur liegt.
Bei diesem Verfahren wird die Sensibilisierung der Photoleiter mit Hilfe von besonderen Substanzen durch geführt, die zum Unterschied von den stark gefärbten optischen Sensibilisatoren als Aktivatoren bezeichnet werden. Dabei wendet man die Aktivatoren in relativ kleinen Mengen im Verhältnis zum Photoleiter an. Je nach den vorhandenen Aktivatoren und den Photolei tern kommen 0,1 bis etwa 100 Mol bezogen auf 1:000 Mol Photoleiter zur Anwendung. Man kann auch noch mehr Aktivatoren nehmen.
Überschreitet man diese Menge jedoch wesentlich, so nimmt mit wachsendem Zusatz die Dunkelleitfähig keit stark zu, und in vielen Fällen treten Halbleitereigen schaften auf, so dass diese Kombinationen für die Zwecke der Elektrophotographie weniger brauchbar, teilweise sogar völlig unbrauchbar sind. Als Photoleiter werden ganz allgemein organische Substanzen verwen det, die als Elektronendonatoren in Molekülkomplexen des Donator-Akzeptor-Typs dienen können.
Es wurde nun eine weitere Ausbildung dieses Ver fahrens gefunden, die dadurch gekennzeichnet ist, dass man den elektrisch polarisierende Reste tragende Sub stanzen, die als Elektronenakzeptoren in einem Mole külkomplex dienen können, die nicht harzartig und farb los bis schwach gefärbt sind und deren Schmelzpunkt oberhalb Zimmertemperatur liegt, organische photoleit fähige Substanzen, zweckmässig in kleineren Mengen, zusetzt.
Es hat sich gemäss der vorliegenden Erfindung ge zeigt, dass man den an sich nicht photoleitfähigen Akti- vatoren gute photoleitfähige Eigenschaften verleihen kann, oder bereits vorhandene photoleitfähige Eigen schaften der Aktivatoren erheblich verbessern kann, wenn man ihnen geringere Anteile Photoleiter zusetzt. Dabei überschreiten die erhaltenen Photoleitereigen- schaften bei weitere, das Mass, das der zugesetzten Menge an Photoleiter entspricht.
Als Aktivatoren kommen die im Hauptpatent be,- cchrieb2nen elektrisch polarisierende Gruppen tragen den Elektronenakzeptoren in Betracht, die nicht harz artig sein sollen, also ein relativ niederes Molekular gewicht besitzen, die farblos oder schwach gefärbt sind und deren Schmelzpunkt oberhalb Zimmertemperatur liegt.
Es seien beispielsweise genannt Phthalsäure- anhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Tetrabrom- phthalsäureanhydrid, Benzil, Mellithsäureanhydrid, s- Tricyanbenzol, 1.5-Dicyannaphthalin, s-Trinitrobenzol, Pikrylchlorid, 2.4-Dinitrochlorbenzol, 2.4-Dinitrobrom- benzol, 2.4.7-Trinitrofluorenon,
2.4.5.7-Tetranitrofluor- enon, 4-Nitrobiphenyl, 4.4'-Dinitrobiphenyl, 2.4.6- Trinitroanisol, Trichlortrinitrobenzol, Trinitrotoluol, 4.6-Dichlcr-1.3-dinitrobenzol, 4.6-Dibrom-1.3-dinitro- benzol, p-Dinitrobenzol, 1.4-Benzochinon, Chloranil, Bromanil, 2.7-Dinitroanthrachinon,
substituierte Anthra- chinone und Phenanthrenchinone.
Als Photoleiter kommen ebenfalls die bereits in der Hauptanmeldung beschriebenen, in Molekülkomplexen des Donator-Akzeptor-Typs (s. a. G. Briegleb und J. Cze- kalla, Elektronenüberführung in Elektronen-Donator- Acceptor-Komplexen, Zeitschrift für Angewandte Che mie 72 (1960), Nr.
12, Seiten 401-413) als Elektronen- donatoren wirkenden organischen Substanzen, die min destens einen aromatischen oder heterocyclischen Ring tragen, in Betracht.
Es hat sich herausgestellt, dass fast jede organische aromatische bzw. hetero,cyclische Sub stanz geeignet ist, sofern sie nicht hygroskopisch ist oder sonst eine sehr hohe elektrische Leitfähigkeit besitzt oder infolge der Substitution durch stark elektrisch po larisierende Reste, die ihr Elektronenakzeptoreigen- schaften verleihen, substituiert ist.
Es kommen also vor allem unsubstituierte, mehrkernige aromatische und un- substituierte mehrkernige heterocyclische oder durch Elektronen abstossende Gruppen (s. Fieser, Lehrbuch der Organischen Chemie, 1954, Seite 651, Tabelle I) substituierte ein- oder mehrkernige aromatische oder heterocyclische Verbindungen in Frage. Dabei können sowohl niedermolekulare als auch hochmolekulare harz- artige Verbindungen Verwendung finden.
Im folgenden seien einige Klassen als Beispiele an geführt und einige Verbindungen angegeben.
Aromaten, wie Hexamethylbenzol, Naphthalin, Anthracen, 2.5-Diäthoxy-naphthalin, Acenaphthen, Acenaphthylen, Diphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Sexiphenyl, Benzidin, o-Dianisidin, Stilben, 4.4'-Bis- dimethylaminostilben, Pyren, Chrysen, Fluoren,
Di- phenylamin, Dinaphthylamin, Triphenylamin; Hetero- cyclen, wie Carbazol, N-Alkylcarbazol, Thiodiphenyl- amin, Diphenylenoxyd, Indot Phenoxthin, Oxidazole, wie 2.5-Bis-(4'-aminophenyl)-1.3.4-oxidazol und seine N-Alkyl- und N-Acyl-derivate;
Triazole, wie 2.5-Bis- (p-aminophenyl)-1.3.4-triazol und seine N-Alkyl- und N-Acyl-derivate, hydrierte Imidazole, wie 1.3-Diphenyl- tetrahydrcimidazol, Oxazolderivate, wie 2.5-Diphenyl- oxazel, 2-p-Dimethylamino-4.5-diphenyloxazol,
Thiazol- derivate wie 2-p-Dialkylaminophenyl-methyl-benzthi- azol, Oxazole, Imidazole, Furane, Thiophene und Pyrrele, insbesondere mit aromatischen Resten, ferner Polivinylaromaten und ähnliche Polymerisate, wie Polt' l- und Poly-2-vinylnaphthalin, Po@lyacenaphthylen, Polyvinylanthracen, Polyvinylpyren;
ausserdem Poly- vinylheterocyclen4 wie Poly-N-vinylcarbazol, Poly-2- vinylchinolin, Poly-2-vinylbenzofuran, Poly-2-vinyldi- benzefuran, Poly-2-vinyl-N-methylcarbazol, Poly-2- vinyl-4.5-diphenyloxazol.
Die Menge an Elektronendonatoren (Photoleitersub- stanzen), die man den Elektronenakzeptoren (Aktivato ren) gemäss vorliegender Erfindung zweckmässig zu setzt, lässt sich leicht durch einfache Versuche ermit teln. Sie schwankt etwas, je nach der angewandt n Ver bindung, und beträgt z. B. etwa 0,1 bis etwa 100 Mol, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50 Mol bezogen auf 1000 Mole Elektronenakzeptorsubstanz.
Bei Hochpolymeren dient die Monomereneinheit als Berechnungsgrundlage, nicht das durch den Poly- merisationsgrad errechnete Molgewicht. Es können auch Gemische von mehreren Substanzen verwendet werden, sowohl auf der Seite des Elektronenakzeptors als auf der Seite des Elektronendonators.
Den erfindungsgemäss erhaltenen Schichten kön nen ferner noch Farbsensibilisatoren zugesetzt werden, wobei mit Mengen von weniger als 0,01 % gute Effekte erzielt werden.
Im allgemeinen setzt man diesen Schich- ten jedoch 0,01 bis etwa 5 0/0, vorzugsweise 0,1 bis 3 %, Farbensensibilisator zu.
Als Farbensensibilisatoren kommen dieselben, wie sie in der Hauptanmeldung erwähnt sind, beispielsweise Kristallviolett, Rhodamin B, Rose bengale, Fluorescein, Thiazine, Cyanine, in Frage.
Den erfindungsgemässen Photoleiterschichten kÖn- nen auch noch Füllstoffe oder andere organische oder anorganische Photoleiter zugesetzt werden.
Ausserdem ist es oft zweckmässig, die Photoleiter schichten gemeinsam mit Harzen zu verwenden. Als solche Harze kommen natürliche, wie Balsamharze, Kolophonium, Schellack, und künstliche Harze, wie Cumaronharze, Indenharze, Polymerisate, wie Vinyl- polymerisate, beispielsweise Polyvinylchlorid, nach- chloriertes Polyvinyichlorid, Polyvinylidenchlorid,
Poly- vinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinyläther, Poly- acry1säure- und Polymethacrylsäuree-ster, Isobutylen, chlorierter Kautschuk und Mischpolymerisate, z. B. von Styrol mit Maleinsäureanhydrid, in Frage.
Verwendet man die genannten photoleitenden Ver bindungen in Mischungen mit den voranstehend be schriebenen Harzen, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und photoleitendem Substanzgemisch in weiten Grenzen schwanken, jedoch soll die Menge an Harz 80 0/m nicht überschreiten. Sehr günstig haben sich Gemische von etwa<B><I>50:</I></B> 50 erwiesen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen photoleitenden Schichten werden zweckmässig in dünner homogener Schicht auf ein Trägermaterial, das elektrophotographi schen Anforderungen genügt, aufgebracht, um ein Elektrokopiermaterial herzustellen. Dabei kommen als Träger die üblichen in der Elektrophotographie verwen deten in Frage.
Beispielsweise Folien aus Metall, wie Aluminium, Zink, Kupfer, aus Celluloseprodukten, wie Papier, Cellulosehydrat und Kunststoffen, wie Poly- vinylalkchol, Polyamiden oder Polyurethanen, anderen Kunststoffen, wie Celluloseacetat und Cellulosebutyrat, besonders in teilweise verseifter Form, Polyestern, Poly- carbonaten und Polyolefinen, wenn sie mit einer elektro leitfähigen Schicht bedeckt sind oder wenn sie in Mate rialien umgewandelt sind,
die eine spezifische Leitfähib keit von mindestens 10-11' Ohm-' . cm-' haben, bei spielsweise durch chemische Behandlung durch Ein oder Aufbringen von Materialien, die elektroleitfähig machen. Glasplatten können ebenfalls benutzt werden.
Zur Herstellung des elektrophotographischen Mate rials kann man die Komponenten der Photoleiterschich- ten auf die Unterlage in dünner Schicht aufschmelzen oder vorteilhaft die Verbindungen in organischen Lö- s <B>-</B> ung sIn itteln, wie Benzol, Aceton, Methylenchlorid,
Äthylenglycolmcnomethyläther oder in Gemischen von solchen oder anderen organischen Lösungsmitteln auf lösen, die entsprechenden Harze oder Sensibilisatoren zugeben und mit dieser Lösung das Trägermaterial be schichten, z. B. durch Aufstreichen oder Antragen mit Hilfe von Walzen oder durch Aufsprühen und anschlies- RTI ID="0002.0218" WI="7" HE="4" LX="1166" LY="1787"> send durch Erwärmen das Lösungsmittel entfernen.
Zur Herstellung von Kopien mit dem elektrophoto graphischen Material lädt man in üblicher Weise die photoleitfähige Schicht mit einer Coronaentladung auf, belichtet bildmässig, entwickelt mit einem bekannten Entwickler, der beispielsweise aus einem elektroskopi- sehen Puder oder aus einem elektroskopischen Harz gemisch mit einem aus kleinen Glaskügelchen b.-stehen- den Träger besteht,
und fixiert das entstandene sichtbare Bild durch Erwärmen oder Einwirkung von Lösungs- mitteldämpfen.
Die erfindungsgemäss sensibilisierten Photoleiter schichten können nicht nur bei elektrophotographische Schichten, sondern auch bei andere Photoleiterschich- ten enthaltenden Vorrichtungen, wie Photozellen, Photo- widerständen, Aufnahme- oder Cameraröhren, oder in elektroluminescierenden Einrichtungen Verwendung finden.
<I>Beispiel 1</I> Eine Lösung, die auf 450 Volumteile Toluol und 150 Volumteile Butan.on 20 Gewichtsteile nachchlorier tes Polivinylchlorid (Rhenoflex \R,) mit einem Chlor- gehalt von 61,7-62,3 % und einem K-Wert von 59-62, 18,
01 Gewichtsteile 2.4.5.7-Tetranitrofluorenon und 0,216 Gewichtsteile des 1.5-Diäthoxy-naphthalin ent- hält, wird mittels einer Beschichtungsvorrichtung auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Nachdem die Schicht getrocknet ist, werden auf elektrophotographischem Wege wie folgt Bilder erzeugt: Die belichtete Folie wird durch eine Coronaentla- dung elektrostatisch negativ aufgeladen, dann durch eine transparente Filmvorlage mittels einer Glühbirne (l00 Watt, 30 cm Abstand) etwa 2 Sekunden belichtet und mit einem Entwickler eingestäubt.
Der Entwickler besteht aus kleinen Glaskugeln und einem in sehr feiner Aufteilung vorliegenden, zusam mengeschmolzenen Harz-Russ-Gemisch. So besteht z. B. ein solcher Entwickler aus 100 Gewichtsteilen Glas kügelchen (Korngrösse etwa 100 bis 400 u) und einem Tcner (Korngrösse etwa 20 bis 5'0 ,u).
Der Toner wird durch Verschmelzen von 30 Gewichtsteilen Polystyrol LG, 30 Gewichtsteilen modifiziertem Maleins:äureharz (Beckacite 'R' K 105) und 3 Gewichtsteilen P'eerles- Black, R ,-Ru.ss-522 erhalten. Die Schmelze wird sodann gemahlen und gesichtet. Das fein verteilte Harz bleibt an denjenigen Stellen der Schicht haften, die während der Belichtung nicht vom Licht getroffen wurden, und ein positives Bild der Vorlage wird sichtbar, das z. B. unter einem Infrarotstrahler . erwärmt und dadurch fixiert wird.
Setzt man der vorstehend beschriebenen Lösung kein 1.5-Diäthoxynaphthalin zu, so ergibt sich eine Be lichtungszeit von etwa 40 Sekunden.
Verwendet man anstelle von 1.5-Diäthoxy-naph- thaiin die nachfolgenden Verbindungen, so erniedrigt sich die erforderliche Belichtungszeit durchschnittlich auf den angegebenen Wert:
EMI0003.0023
<U>Gew</U>lchtstelle <SEP> Elektronen-Danator <SEP> Delichtungzeit
<tb> 0,154 <SEP> Acenaphthen <SEP> 15 <SEP> Sekunden
<tb> 0,195 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 15 <SEP> Sekunden
<tb> 0,270 <SEP> 2.2'-Dinaphthylamin <SEP> 15 <SEP> Sekunden
<tb> 0,170e <SEP> Diphenylamin <SEP> 15 <SEP> Sekunden
<tb> 0,170 <SEP> Diphenylenoxyd <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,120 <SEP> Indol <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,200 <SEP> Pyren <SEP> 12 <SEP> Sekunden
<tb> 0,110 <SEP> Stilben <SEP> 5 <SEP> Sekunden
<tb> 0,
365 <SEP> 2.5-Bis-(4'-diäthylamino- <SEP> 1 <SEP> Sekunde
<tb> phenyl)-1.3.4-oxidazol
<tb> <B>0,193</B> <SEP> Poly-N-vinylcarbazol <SEP> 6 <SEP> Sekunden
<tb> 0,200 <SEP> Phenoxathin <SEP> 6 <SEP> Sekunden <I>Beispiel 2</I> Man löst 12 Gewichtsteile eines Chlorkautschuks (Pergut'1Z, S 40), 5,04 Gewichtsteile 1.3-Dinitrobenzol und 0,106 Gewichtsteile Anthracen in 150 Volumteilen Tcluol und trägt diese Lösung auf eine Papierfolie auf. Nachdem das Lösungsmittel entfernt ist, verfährt man weiter wie in Beispiel 1 beschrieben.
Die Belichtungszeit beträgt 20 Sekunden bei Verwendung einer l25 Watt- Quecksilberhochdrucklampe.
Ohne Zusatz von Anthracen ist auch nach einer Be lichtungszeit von 80 Sekunden nur andeutungsweise ein Bild zu erkennen; d. h. die belichteten Stellen sind noch <U>nicht entladen und halten daher noch Entwickler fest.</U>
EMI0003.0034
Gewichtsteile <SEP> Zusätze <SEP> von <SEP> Belichtungszeit
<tb> anderen <SEP> Elektronen-Donatoren
<tb> 0,180 <SEP> 2.2'-Dinaphthylamin <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,220 <SEP> 2.5-Bis-(4'-diäthyl-amino- <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> phenyl)-1.3.4-oxidazol <I>Beispiel 3</I> Eine Lösung von 20 Gewichtsteilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex A), 21,02 Gewichtsteilen Benzil und 0,
370 Gewichtsteilen Benzidin in einem Ge misch aus 450 Volumteilen Toluol und 150 Volumtei- len Butanon wurde auf Aluminium aufgetragen und weiter wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren.
Die Belichtungszeit mit einer 125 Watt Quecksüber- hochdrucklampe (Abstand 30 cm) beträgt 10 Sekunden. Ohne Zusatz des Elektronen Donators Benzidin erhält man auch nach 4 Minuten andauernder Lichteinwir <U>kung noch kein elektrophotographisches Bild.</U>
EMI0003.0055
Zusätze <SEP> anderer <SEP> Elektronen-Donatoren <SEP> Belichtungszeit
<tb> in <SEP> Gewiehtsteilen
<tb> 0,540 <SEP> 2.2'-Dinaphthylamm <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,730 <SEP> 2.5-Bis-(4'-diäthylamino- <SEP> 5 <SEP> Sekunden
<tb> phenyl)-1.3.4-oxdiazol
<tb> 0,
390 <SEP> Poly-N-vinyl-carbazol <SEP> 30 <SEP> Sekunden <I>Beispiel 4</I> Man trägt eine Lösung, die auf<B>135</B> Volumteile Toluo:l und 45 Volumteile Butanon 6,2 Gewichtsteile nachchloriertes Polyvinylchlorid (Rhenoflex (R , 3,94 Gewichtsteile 1.5-Dichlornaphthalin und 0,145 Ge wichtsteile 2.5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)-1.3.4-oxid- azol enthält, auf einen Papierträger auf und verfährt weiter wie in Beispiel 1 beschrieben.
Die Belichtungs zeit bei Verwendung einer 125-Watt Quecksüberhoch- drucklampe beträgt 10 Sekunden (Abstand 30 cm). Ohne Zusatz des Oxidazolkörpers erhält man auch nach 40 Sekunden andauernder Belichtungszeit kein elektro- photographisches Bild. Setzt man statt der Oxidazolver- bin.dung 0,120 Gewichtsteile 2.2'-Dinaphthylamin zu, so beträgt die Belichtungszeit ebenfalls etwa 10 Se kunden.
<I>Beispiel 5</I> 28,6 Gewichtsteile Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 20,0 Gewichtsteile nachchloriertes Polivinylchlorid (Rhenoflex'M), sowie a Gewichtsteile Elektronen Donator und b Gewichtsteile Farbstoffsensibilisator (s.
nachfolgende Tabelle) werden in, einem Gemisch aus 150 Volumteilen Butanon und 450 Volumteilen Toluol gelöst. Zweckmäss.igerweise werden die Farbstoffe in wenigen Volumteilen Glykolmonomethyläther vorgelöst. Das Gemisch wird auf Papier aufgetragen und dann, wei ter wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren.
Lichtquelle: 125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe, Abstand Lichtquelle/Kopierschicht: 30 cm.
Bei Zusatz nachfolgend aufgeführter Substanzen zur obigen Grundpräparation ergeben sich die folgenden Belichtungszeiten: a
EMI0003.0107
a <SEP> Gewichtsteile <SEP> b <SEP> Gewichtsteile <SEP> Belichtungszeit
<tb> Elektronen- <SEP> Farbsensibilisator
<tb> Donator
<tb> etwa
<tb> - <SEP> - <SEP> 200 <SEP> Sekunden
<tb> 0,39 <SEP> N-Äthyl- <SEP> - <SEP> 9 <SEP> Sekunden
<tb> carbazol
<tb> 0,39 <SEP> N-Äthyl- <SEP> 0,30 <SEP> Rhod- <SEP> 2-3 <SEP> Sekunden
<tb> carbazol <SEP> amin <SEP> B
<tb> extra
<tb> 0,54 <SEP> 2.2'-Di- <SEP> - <SEP> 4-5 <SEP> Sekunden.
<tb> naphthyl amin
EMI0004.0001
a <SEP> Gewichtsteile <SEP> Farbsensibilisator <SEP> Belichtungszeit
<tb> Elektronen- <SEP> Donator
<tb> b <SEP> Gewichtsteile
<tb> 0,54 <SEP> 2.2'-Di- <SEP> 0,
30 <SEP> Rhod- <SEP> 2 <SEP> Sekunden
<tb> naphthyl- <SEP> amin <SEP> B
<tb> amin <SEP> extra
<tb> 0,73 <SEP> 2.5-Bis- <SEP> - <SEP> 4 <SEP> Sekunden
<tb> (4'-diäthyl amino phenyl) 1.3.4-ox diazol
<tb> <B>0,73"</B> <SEP> 0,30 <SEP> Rhod- <SEP> 1-2 <SEP> Sekunden
<tb> amin <SEP> B
<tb> extra
<tb> <B>0,73"</B> <SEP> 0,025 <SEP> Basisch- <SEP> 2 <SEP> Sekunden
<tb> reinblau
<tb> 3G
<tb> <B>0,73"</B> <SEP> 0,015 <SEP> Brillant- <SEP> 3 <SEP> Sekunden
<tb> grün
<tb> <B>0,73"</B> <SEP> extra <SEP> 2 <SEP> Sekunden
<tb> 0,015 <SEP> Kristall <B>0,73"</B> <SEP> violett <SEP> 0,5 <SEP> Sekunden
<tb> 0,015 <SEP> Methylen blau
<tb> 0,39 <SEP> Poly-N- <SEP> 0,30 <SEP> Rhod- <SEP> 9 <SEP> Sekunden
<tb> vinyl- <SEP> amin <SEP> B
<tb> carbazol <SEP> extra
<tb> <B>0,
39"</B> <SEP> - <SEP> 20 <SEP> Sekunden <I>Beispiel 6</I> Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Vo- lumteilen einer Lösung, hergestellt aus 57,2 Gewichtsteilen Tetrachlorphthalsäureanhydrid 65 Gewichtsteilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex R) 700 Volumteilen Toluol Gemisch mit Butanon bis zu insgesamt 1000 Volumteilen aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvor- richtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfah ren ein Bild erzeugt, wobei als Lichtquelle eine Queck- silberhochdrucklampe von 125 Watt verwendet wurde; der Abstand Lichtquelle/Photoleiterschicht betrug 30 cm.
Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebenen Werten:
EMI0004.0025
EMI0004.0026
0,10 <SEP> Pyren <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,122 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,101 <SEP> 1,5-Diäthoxynaphthalin <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,078 <SEP> 2,6-Dimethylnaphthalin <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,081 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 120 <SEP> Sekunden
<tb> 0,085 <SEP> Dzphenylamin <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,084 <SEP> Diphenylenoxyd <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,059 <SEP> Indol <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,083 <SEP> Fluoren <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,109 <SEP> Benzodiphenylenoxyd <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,079 <SEP> 2-Methoxy-naphthalin <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,089 <SEP> Phenanthren <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,100 <SEP> Phenoxathiin <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,
090 <SEP> Stilben <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,153 <SEP> 2.3.5-Triphenylpyrrol <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,134 <SEP> 1,1'-Dinaphthylamin <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,134 <SEP> 1,2'-Dinaphthylamin <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,116 <SEP> 4'-Tolyl-l-naphthylamin <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,096 <SEP> 2-Phenylindol <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,077 <SEP> Acenaphthen <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,077 <SEP> Diphenyl <SEP> 120 <SEP> Sekunden
<tb> 0,091 <SEP> N-Methyldiphenylamin <SEP> <B>30</B> <SEP> Sekunden
<tb> 0,092 <SEP> 4-Hydroxy <SEP> diphenylamin <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,091 <SEP> Phloroglucindiäthyläther <SEP> 120 <SEP> Sekunden Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
<I>Beispiel 7</I> Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zu sätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Volumteilen einer Lösung, hergestellt aus 57,2 Gewichtsteilen Tetrachlorphthalsäureanhydrid 65 Gewichtsteilen Polyvinylacetat (Mowilith 50 ) bis zu insgesamt 1000 Volumteilen Lösung mit Toluol aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösung nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 an gegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebe nen Werten:
EMI0004.0046
Zusätze <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Belichtungszeit
<tb> (Elektronen-Donatwen)
<tb> keine <SEP> > <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,064 <SEP> Naphthalin <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,069 <SEP> Hydrochinondimethyläther <SEP> 2 <SEP> Sekunden
<tb> 0,097 <SEP> N-Athylcarbazol <SEP> 2 <SEP> Sekunden
<tb> 0,089 <SEP> Anthracen <SEP> 2 <SEP> Sekunden
<tb> 0,081 <SEP> Carbazol <SEP> 3 <SEP> Sekunden
<tb> 0,114 <SEP> Chrysen <SEP> 4 <SEP> Sekunden
<tb> 0,101 <SEP> Pyren <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,122 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 3 <SEP> Sekunden
<tb> 0,101 <SEP> 1,5-Diäthoxynaphth.alin <SEP> 4 <SEP> Sekunden
<tb> 0,078 <SEP> 2,6-Dimethyl-naphthalin <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,081 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,134 <SEP> 2,2' <SEP> Dinaphthylamin <SEP> 4 <SEP> Sekunden
<tb> 0,
0e84 <SEP> Diphenylamin <SEP> 2 <SEP> Sekunden
<tb> 0,084 <SEP> Diphenylenoxyd <SEP> <B>10</B> <SEP> Sekunden
<tb> 0,058 <SEP> Indol <SEP> 4 <SEP> Sekunden
<tb> 0,083 <SEP> Fluoren <SEP> 4 <SEP> Sekunden
<tb> 0,090 <SEP> Stilben <SEP> 4 <SEP> Sekunden Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes. Bild erhalten.
<I>Beispiel 8</I> Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Vo- lumteilen einer Lösung, hergestellt aus 29,62 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid 33 Gewichtsteilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex ) 670 Volumteilen Toluol 330 Volumteilen Butanon gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvor- richtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 an gegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebe nen Werten:
EMI0005.0013
Zusätze <SEP> in <SEP> Gewichtsteilens <SEP> Belichtungszeit
<tb> (Elektronen-Donatoren)
<tb> keine <SEP> 60 <SEP> Sekunden;
<tb> kein <SEP> Bild
<tb> 0,10 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 5 <SEP> Sekunden
<tb> 0,09 <SEP> Anthracen <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,114 <SEP> Chrysen <SEP> 15 <SEP> Sekunden
<tb> 0,10 <SEP> Pyren <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,134 <SEP> 2,2'-Dinaphthylamin <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,153 <SEP> 2.3.5-Triphenpyrrol <SEP> 10 <SEP> Sekunden Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
<I>Beispiel 9</I> Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zu sätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Volumteilen einer Lösung, hergestellt aus 49,2 Gewichtsteilen Chloranil 56 Gewichtsteilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex ) 1170 Volumteilen Toluol <B>100</B> Volumteilen Butanon Gemisch mit Chlorbenzol bis auf insgesamt 2000 Volumteile aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösung nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurde mittels einer Beschichtungsvorrich- tung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfah ren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach je weils den nach den entsprechenden Verbindungen an <U>gegebenen Werten:</U>
EMI0005.0032
EMI0005.0033
0,122 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 5 <SEP> Sekunden
<tb> 0,078 <SEP> 2,6-Dimethyl-naphthaiin <SEP> <B>30</B> <SEP> Sekunden
<tb> 0,081 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 120 <SEP> Sekunden
<tb> 0,134 <SEP> 2,2'-Dinaphthylamin <SEP> 1-2 <SEP> Sekunden
<tb> 0,182 <SEP> 2,5-Bis-(4'-diäthylamino <SEP> 1 <SEP> Sekunde
<tb> phenyl-) <SEP> 1,3,4-oxdiazol
<tb> 0,153 <SEP> 2,3,5-Triphenylpyrrol <SEP> 4 <SEP> Sekunden Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
<I>Beispiel 10</I> Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zu sätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Volumteilen einer Lösung. hergestellt aus <B>b</B> 10,6 Gewichtsteilen 2-Acetyl-fluoren 12 Gewichtsteilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex ) 180 Volumteilen Toluol Gemisch mit Butanon bis insgesamt 2$0 Volumteilen aufeefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvor- richtun.g jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 an gegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebe nen Werten:
EMI0005.0054
Zusätze <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen, <SEP> Belichtungszeit
<tb> (Elektronen-Donatonen)
<tb> keine <SEP> > <SEP> 180 <SEP> Sekunden;
<tb> kein <SEP> Bild
<tb> 0,120 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,180 <SEP> 2,5-Bis-(4'-diäthylamino- <SEP> 5 <SEP> Sekunden
<tb> phenyl)-1,3,4-oxdiazol Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
<I>Beispiel 11</I> Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zu sätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Volumteilen einer Lösung, hergestellt aus 44 Gewichtsteilen 9-Acetyl-anthracen 48 Gewichtsteilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex ) 700 Volumteilen Toluol Gemisch mit Butanon auf insgesamt 1000 Volumteile aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvor- richtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in. Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfah- ren ein Bild erzeugt.
Die Belichtungszeit entsprach je weils den nach den entsprechenden Verbindungen an <U>gegebenen</U> Werten:
EMI0005.0078
(Elektronen-Donatoren) <SEP> Belichtungszeit
<tb> Zusätze <SEP> In <SEP> Gewichtsteilen
<tb> > <SEP> 180 <SEP> Sekunden;
<tb> keine <SEP> Bild <SEP> mit
<tb> starkem <SEP> Grund
EMI0006.0001
Zusätze <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Belichtungszeit
<tb> (Elektronen-D(niatoren)
<tb> 0,069 <SEP> Hydrochinon-dimethyläther <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,097 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,089 <SEP> Anthracen <SEP> 60 <SEP> Sekunden
<tb> 0,
081 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 30 <SEP> Sekunden Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
<I>Beispiel 12</I> Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zu sätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Volumteilen einer Lösung, hergestellt aus 46,2 Gewichtsteilen Pyren-3-aldehyd 50 Gewichtsteilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex ) 670 Volumteilen Toluol mit Butanon bis auf insgesamt <B>1000</B> Volumteile aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvor- richtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein. elektrophotographisches Verfah ren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach je weils den nach den entsprechenden Verbindungen an <U>gegebenen Werten:
</U>
EMI0006.0026
Zusätze <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Belichtungszeit
<tb> (Elektronen-Donatoren)
<tb> keine <SEP> 30 <SEP> Sekuden
<tb> 0,064 <SEP> Naphthalin <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,070 <SEP> Hydrochinondimethyläther <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,10 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,090 <SEP> Anthracen <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,114 <SEP> Chrysen <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,10 <SEP> Pyren <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,080 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 20 <SEP> Sekunden
<tb> 0,135 <SEP> 2,2'-Dinaphthylamin <SEP> 15 <SEP> Sekunden
<tb> <B>0,180</B> <SEP> 2,5-Bisr(4'-diäthylamino- <SEP> 5 <SEP> Sekunden
<tb> phenyl)-1,3,4-oxdiazol
<tb> 0,150 <SEP> 2,3,
5-Triphenylpyrrol <SEP> 20 <SEP> Sekunden Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten. <I>Beispiel 13</I> Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zu sätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Volumteilen einer Lösung, hergestellt aus 13,1 Gewichtsteilen 1,4,5-Trinitro-naphthalin 15 Gewichtsteilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex"#)
180 Volumteilen Toluol Gemisch mit Butanon bis auf 250 Volumteile aufgefüllt, gelöst. Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvor- richtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfah ren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach je weils den nach den entsprechenden Verbindungen an gegebenen Werten:
EMI0006.0049
Zusätze <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Belichitungszeit
<tb> (Elektronen-<U>D</U>onatoren)
<tb> keine <SEP> > <SEP> 180 <SEP> Sekunden;
<tb> noch <SEP> sehr <SEP> stark
<tb> grundhaltiges <SEP> Bik
<tb> 0,10 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,090 <SEP> Anthracen <SEP> 30 <SEP> Sekunden
<tb> 0,120 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 10 <SEP> Sekunden
<tb> 0,180 <SEP> 2,5-Bis-(4'diäthylamino phenyl)-1,3,4-oxdiazol <SEP> 5 <SEP> Sekunden Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.