CH442862A - Verfahren und Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Verfahren und Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums

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CH442862A
CH442862A CH210963A CH210963A CH442862A CH 442862 A CH442862 A CH 442862A CH 210963 A CH210963 A CH 210963A CH 210963 A CH210963 A CH 210963A CH 442862 A CH442862 A CH 442862A
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lower alkyl
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Description


      Verfahren    und     Mittel    zur Regelung des     Pflanzenwachstums       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Regelung des Pflanzenwachstums und kennzeichnet  sich dadurch, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    in der R die Gruppierung -CH2-CH2- oder die     cis-          oder    trans-Form von -CH=CH- bedeutet, R1 einen  substituierten niederen Alkylrest oder einen Alkylrest  mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und X einen Halogen  rest oder niederen Alkylrest bedeuten und n eine ganze  Zahl von 1 bis 5 ist mit der Massgabe, dass, wenn n 1  ist, X nicht in p-Stellung zum Stickstoffatom ist, und  wenn n 2 ist, die X-Reste nicht in, p-Stellung zueinander       sind,

      auf     Pflanzen        aufbringt.     



  Ferner bezieht sie sich auf ein Mittel zur Ausfüh  rung des Verfahrens, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass es als Komponente eine Verbindung der For  mel  
EMI0001.0009     
    in der R die Gruppierung -CH,- CH2 oder die     cis-          oder    trans-Form von -CH=CH- bedeutet, R1 einen  substituierten niederen Alkylrest oder einen Alkylrest  mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, X Halogenreste oder  niedere Alkylreste bedeuten und n eine ganze Zahl von  1 bis 5 ist, mit der Massgabe, dass, wenn n 1 ist, X  nicht in p-Stellung zum Stickstoffatom ist, und wenn n  2 ist, die X-Reste nicht in p-Stellung zueinander sind,  enthält.  



  Von keiner der verschiedenen in der Literatur be  schriebenen Maleinamidsäuren wurde jemals erwähnt,  dass sie phytozide Wirksamkeit besitzen. In der  US-Patentschrift Nr. 2 663 665 wird gezeigt, dass nie  dere Alkylester der N-Naphthyhnaleinamidsäure     fungi-          zide    Wirksamkeit besitzen. Es ist jedoch kein Hinweis    darauf gegeben, dass diese Verbindungen     Pflanzentoxi-          zität    aufweisen oder die Pflanzenfunktionen oder die  Saatkeimung hemmen. In der US-Patentschrift  Nr. 2 885 319 werden Ester der Maleinanilidsäure als  fungitoxisch, jedoch nicht als phytotoxisch angeführt  sowie als verwendbar für fungizide landwirtschaftliche  Zwecke.

   In der US-Patentschrift Nr. 2 779 704 werden  Ester von verschiedenen substituierten     Maleinanilid-          säuren,    wie z. B. Methylester der     N-(p-Chlorphenyl)-          maleinamidsäure    und     N-(2,5-Dichlorphenyl)-malein-          amidsäure    beschrieben, die als Fungizide geeignet sind,  welche jedoch nicht phytotoxisch wirken, was durch  ihre direkte Anwendung auf Pflanzen gezeigt wird.  



  Es ist bekannt, dass viele Amidsäuren und deren  Derivate, wie z. B. N-Naphthylphthalamidsäure,     phyto-          toxisch    sind. Mentzer et al. (Bull. ste. Chim. biol.,  Band 32, 1950, Seite 572 bis 582) zeigten, dass     N-          Naphthylmaleinamid-    und succinsäuren keinen toxi  schen Effekt ähnlich den anderen Amidsäuren aufwie  sen.  



  Es war daher überraschend festzustellen, dass die  neuen Verbindungen der Formel I herbizide Wirksam  keit aufwiesen.  



  Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren ver  wendeten Verbindungen haben die Formel:  
EMI0001.0026     
    in der R -CH2-CH2- oder die cis- oder trans-Form  von -CH=CH- und R1 substituierte niedere Alkylreste  oder niedere Alkylreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen  bedeuten, X Halogen oder niedere Alkylreste und n  eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, mit der     Mass-          gabe,    dass, wenn n 1 ist, X nicht in p-Stellung zum  Stickstoffatom ist, und wenn n 2 ist, die X-Reste nicht  in p-Stellung zueinander sind. Wenn R1 ein substi  tuierter niederer     Alkylrest    ist, so können die     Substi-          tuenten    z. B. Cyan-, Halogen     oder        Hydraxylreste    sein.

        Die Ester besitzen die gleiche physiologische Wirkung  wie die freien Säuren, jedoch können die Ester die  Pflanzenhaut durchdringen, während dies die ionischen  Säuren nicht tun.  



  Die Amidsäureester der vorstehenden Formel besit  zen die Eigenschaft, das Pflanzenwachstum zu regulie  ren. Die Furamidsäureester verzögern das Pflanzen  wachstum. Die Maleinamidsäureester und     Succinamid-          säureester    regen die Keimung und das Wachstum ge  wisser Samen an und sind bei Anwendung nach dem  Aufgehen des Samens ausgezeichnete Herbizide.  



  Die Mittel zur Durchführung des Verfahrens wei  sen einen wirksamen Gehalt der Verbindung der For  mel und vorteilhaft einen inerten Träger auf. Die Mit  tel können als     Emulsionen,    Lösungen in Wasser oder    organischen Lösungsmitteln, als benetzbare Pulver  oder als trockene Zusammensetzungen angewendet  werden. Die wirksame Menge der aktiven Verbindung  kann variieren, die Mittel sind jedoch gewöhnlich  wirksam, wenn sie in einer Dosis entsprechend 0,45 bis  1,81 kg des aktiven Bestandteils pro 4050 m2 ange  wendet werden.    Herstellung von Maleinanilidsäurealkylestern  Die Maleinanilidsäurealkylester können z.

   B. durch  Umsetzung der freien Säure mit dem entsprechenden  Alkohol in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels,  wie konzentrierte Schwefelsäure oder     Phosphorpent-          oxyd,    hergestellt werden. Die folgenden Verbindungen  wurden in dieser Weise gewonnen:  
EMI0002.0005     
  
     Andere Ester, wie z. B. Propyl- und Butylester der  N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-maleinamidsäure, die  beide kristalline Feststoffe sind, und B-Chloräthyl- und  ss-Bromäthylester der     N-(2,4-Dichlorphenyl)-malein-          amidsäure,    welche beide viskose Flüssigkeiten darstel  len, sind ebenfalls zur Regulierung des Pflanzenwachs-    tums im Rahmen der Erfindung geeignet.  



  Die folgenden Beispiele zeigen die     herbizide    Wirk  samkeit einiger erfindungsgemässer Verbindungen im  Vergleich mit einigen bekannten Verbindungen. Die in  den Beispielen verwendete Bewertung der     Phytotoxizi-          tät    kann aus Tabelle     II    entnommen werden.

      
EMI0003.0000     
  
    <I><U>Tabelle <SEP> 11</U></I>
<tb>  <U>B</U>e<U>wer</U>t<U>ung</U> <SEP> % <SEP> <U>Bla</U>tt<U>v</U>er<U>b</U>rennung
<tb>  0 <SEP> keine <SEP> Phytotoxizität
<tb>  1 <SEP> Spur
<tb>  2 <SEP> 15
<tb>  3 <SEP> 25
<tb>  4 <SEP> 40
<tb>  5 <SEP> 50
<tb>  6 <SEP> 65
<tb>  7 <SEP> 75
<tb>  8 <SEP> 85
<tb>  9 <SEP> 95
<tb>  10 <SEP> 100       <I>Beispiel 2</I>  Ein Konzentrat der zu testenden Verbindungen  bestand aus 10 0/0 der     Testverbindung,    10 0/0  Triton  X-161  und 80 0/0  Espesol-5  (Xylole). Die Konzen  trate wurden mit Wasser emulgiert unter Herstellung  einer Emulsion mit einer Konzentration von 0,2 Ge  wichts-% der Testverbindungen. Die Emulsionen wur  den auf verschiedene Feldfrüchte in einer Menge von  0,9 kg/4050 m2 angewendet und die Phytotoxizität der  Verbindungen bestimmt.

   Die Ergebnisse sind in  Tabelle III zusammengefasst.  
EMI0003.0002     
  
     Wie aus der Tabelle hervorgeht, besitzt der Ester  nach dem Stand der Technik     N-(2,5-Dichlorphenyl)-          maleinamidsäuremethylester    keinerlei Phytotoxizität,  während die neuen Isomeren gute Herbizide darstellen.  <I>Beispiel 3</I>  Es wurden auch Ester in Form 0,2 %iger     Kerosen-          Lösungen    in einer Menge von 0,45 kg/4050 m2 ange  wendet und die folgenden Phytotoxizitäten bestimmt:  
EMI0003.0007     
  
   
EMI0003.0008     
  
     Ein Konzentrat der Testverbindungen bestand aus  10 % der Testverbindung, 10 % Triton X-161 und  80 % Espesol-5 (Xylole).

   Die Konzentrate wurden mit  Wasser emulgiert unter Herstellung von Emulsionen  mit einer Konzentration von 0,2 Gewichts-% der Test  verbindungen. Die Emulsionen wurden auf verschie  dene Feldfrüchte in einer Menge von 0,9 kg der Test  verbindung pro 4050 m2 angewendet und die     Phytoto-          xizitäten    bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle V  zusammengefasst.  
EMI0003.0011     
  
     Wie aus den Tabellen IV und V entnommen wer  den kann, ist die herbizide Wirksamkeit ungenügend,  wenn das Halogenatom in p-Stellung zur     Amidgruppie-          rung    steht. Die herbizide Wirksamkeit ist jedoch gut,  wenn das Halogenatom in m- oder o-Stellung zur  Amidgruppierung steht.  



  <I>Beispiel 4</I>  Ein Konzentrat aus 10%     N-(3,4-Dichlorphenyl)-          maleinamidsäureäthylester,    10% Triton X-161 und  80 % Pent-Oxol (Glykoläther) wurde mit Wasser emul  giert, so dass die Emulsion 0,2 Gewichts-% des     Malein-          amidsäureesters    enthielt. Die Emulsion wurde auf  Gefässe gesprüht, die Baumwolle- und     Sauergras-          Keimlinge    enthielten. In den Kontrollgefässen wuchs  das Sauergras üppig und entzog der Baumwolle die  Nahrung, deren Wachstum nachliess.

   In den besprüh  ten Gefässen hörte jegliches Wachstum des Sauergrases  auf, das jedoch nicht abstarb, während die     Baumwoll-          staude    wuchs und sich normal entwickelte.     N-(3,4-Di-          chlorphenyl)-maleinamidsäureäthylester    wirkt als     Inhi-          bitor    oder wachstumshemmendes Mittel nur für Sauer  gras, und dieser selektive Effekt macht es zum idealen  Bekämpfungsmittel von Sauergras in Baumwollfeldern.

    <I>Beispiel 5</I>  Ein benetzbares Pulver, bestehend aus gleichen  Teilen einer Mischung aus 92% HiSil 233 (äusserst  feines hydratisiertes Silikapigment), 4% Marasperse  N(Lignnsulfonate) und 4% Pluranic L 61 (Konden  sationsprodukt aus Polypropylenglykol und Äthylen  oxyd) und     N-(3,4-Dichlorphenyl)-maleinamidsäureme-          thylester,    wurde mit Wasser verdünnt unter Bildung      einer Emulsion, die 0,4 Gewichts-% der     Maleinamid-          säure    enthielt.  



  Drei Grundstücke mit Baumwollkeimlingen wurden  mit der Emulsion bei einer Dosierung von  1,81 kg/4050 m2 besprüht, und drei gleiche Grund  stücke wurden als Vergleich     verwendet.    Nach etwa 10  Tagen bis 2 Wochen nach der Anwendung erschien  das Sauergras lediglich in den Vergleichsgrundstücken.    <I>Beispiel 6</I>  Unter Ersatz des Espesol-5 durch Pent-Oxol im  Konzentrat des Beispiels 4 hemmte     N-(3,4-Dichlorphe-          nyl)-maleinamidsäureäthylester    auch das Wachstum  von Raigras. Zur Verwendung von Velsicol AR 50 G  anstelle von Flent-Oxol des Beispiels 4 wurde das Kai  gras vollständig vernichtet.

      <I>Beispiel 7</I>  Eine 10 %ige Lösung von     N-(2,4-Dichlorphenyl)-          maleinamidsäuremethylester    in Paraffinöl (white oil)  wurde in gereinigtem Kerosin gelöst, so dass die  Lösung eine 0,2 11ige Konzentration an     Maleinamid-          säure    aufwies. Die Lösung wurde auf Gefässe ange  wendet, die Sauergras und Baumwollpflanzen enthiel  ten, und zwar in einer Dosis von 0,45 kg/4050 m2.  Das Sauergras wurde vollständig vernichtet, während  die Baumwollpflanzen praktisch unbeschädigt waren.  <I>Beispiel 8</I>  N- (2,4-Dichlorphenyl) -maleinamidsäureäthylester  wurde wie in Beispiel 2 angesetzt und auf Gefässe an  gewendet, die Weizen und wilden Hafer enthielten. Der  wilde Hafer verdorrte und starb ab, während der Wei  zen weitergedieh.

   Wilder Hafer ist Unkraut in Weizen,  Gerste, Zuckerrüben, Erbsen und anderen Feldfrüch  ten. Der Ester ist ebenfalls nicht toxisch gegenüber  Rüben.  



  <I>Beispiel</I>     R     Wässrige Acetonlösungen von     N-(3,4-Dichlorphe-          nyl)-maleinamidsäuremethylester    und     2,4-Dichlorphen-          oxyessigsäure    (ein Standard-Herbizid) wurde auf     Ge-          fässe    aufgebracht, die Schweinsdisteln und Brechboh  nen enthielten, und zwar in einer Menge von  1.81 kg/4050 m=. Schweinsdisteln sind ein Unkraut in  Gemüsefeldern.

   Bei Besprühen mit     2,4-Dichlorphen-          oxvessigsäure    wurden sowohl die Unkräuter als auch  die Brechbohnen vernichtet, während in den mit der  Maleinamidsäure besprühten Gefässen die Schweinsdi  steln abstarben und die Brechbohnen vollkommen  unbehelligt blieben.  



  <I>Beispiel 10</I>  Eine Zusammensetzung (A), die 10 0!o     N-(2,4-Di-          chlorphenyl)-succinamidsäuremethylester,    10 % Triton  r161 und 80 0;o Velsicol AR 50 G enthielt, wurde in  genügender Menge Wasser suspendiert unter Bildung  einer wässrigen Emulsion, die 0,2 % des     Succinamid-          säureesters    enthielt. Diese Emulsion wurde auf eine  Anzahl verschiedener Pflanzen in einer Dosierung von  1.36 kg/405 0 m2 angewendet.  



  Eine Zusammensetzung (B), die 10%     N-(2,4-Di-          clilorphenyl)-succinamidsäuremethylester,    10 % Triton  X-161, 10 % Velsicol AR 50 G und 70 % Butylcarbi-    <B>o</B>  tolacetat enthielt, wurde in genügender Menge Kerosin  gelöst unter Bildung einer Lösung, die 0,2 % des     Suc-          cinamidsäureesters    enthielt. Diese Lösung wurde auf  verschiedene Pflanzen in einer Dosierung von  0,68 kg/4050 m2 aufgebracht. Die Ergebnisse sind in  Tabelle VI zusammengefasst.

    
EMI0004.0026     
  
    Tabelle <SEP> V1
<tb>  Feldfrüchte <SEP> Zusammen- <SEP> Zusammen  setzung <SEP> A <SEP> Setzung <SEP> B
<tb>  Rüben <SEP> 0 <SEP> 1
<tb>  Tomaten <SEP> 9 <SEP> 10
<tb>  Rettich <SEP> 9 <SEP> 10
<tb>  Flachs <SEP> 8 <SEP> 10
<tb>  Raigras <SEP> 2 <SEP> 10
<tb>  Hafer <SEP> 9 <SEP> 10
<tb>  Weizen <SEP> 3 <SEP> 10
<tb>  Bohnen <SEP> 1 <SEP> 6
<tb>  Baumwolle <SEP> 0 <SEP> 7
<tb>  Sauergras <SEP> 0 <SEP> 4       Wie aus Tabelle VI ersichtlich, ist     N-(2,4-Dichlor-          phenyl)-succinamidsäuremethylester    nützlich zur Rege  lung des Pflanzenwachstums von wildem Hafer in     Zuk-          kerrübenfeldern.       <I>Beispiel 11</I>  Anstelle von     N-(2,4-Dichlorphenyl)

  -succinamidsäu-          remethylester    in den Zusammensetzungen A und B des  Beispiels 10 wurde     N-(3,4-Dichlorphenyl)-succinamid-          säuremethylester    verwendet. Beide Zusammensetzun  gen wurden mit genügender Menge Wasser verdünnt  unter Bildung einer wässrigen Emulsion, die 0,2 % des  Succinamidsäureesters enthielt, und auf verschiedene  Feldfrüchte in einer Dosierung von 1,36 kg/4050 m2  aufgebracht.

   Die Ergebnisse sind in Tabelle VII     zu-          sammengefasst.     
EMI0004.0037     
  
    <I><U>Tabelle <SEP> V11</U></I>
<tb>  Feldfrüchte <SEP> Zusammen- <SEP> Zusammen  setzung <SEP> A <SEP> setzurig <SEP> B
<tb>  Rüben <SEP> 1 <SEP> 0
<tb>  Tomaten <SEP> 9 <SEP> 5
<tb>  Rettich <SEP> 8 <SEP> 8
<tb>  Flachs <SEP> 8 <SEP> 8
<tb>  Kaigras <SEP> 1 <SEP> 3
<tb>  Hafer <SEP> 6 <SEP> 1
<tb>  Weizen <SEP> 4 <SEP> 0
<tb>  Bohnen <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  Baumwolle <SEP> 0 <SEP> 0       Aus Tabelle VII ist zu entnehmen, dass     N-(3,4-Di-          chlorphenyl)-succinamidsäuremethylester    zur Bekämp  fung von breitblättrigen Unkräutern in     Baumwollpflan-          zen    geeignet ist, wozu 2,

  4-Dichlorphenoxyessigsäure  und deren Derivate zu toxisch in bezug auf die Baum  wolle sind.  



  Versuche mit     N-(3,4-Dichiorphenyl)-fumaramid-          säuremethylester    zeigten, dass die Verbindung das  Wachstum von Tomatenpflanzen auf     1/10    ihrer nor  malen Grösse herabsetzte.     N-(3,4-Dichlorphenyl)-suc-          cinamidsäuremethylester    und     N-(3,4-Dichlorphenyl)-          maleinamidsäuremethylester    regten die Keimbildung  und das Wachstum von Kaigras und Rübensamen an.  N-(2,4-Dichlorphenyl)-succinamidsäuremethylester und       N-(2,4-Dichlorphenyl)-maleinamidsäuremethylester    inhi-      bierten die Keimbildung von Flachs- und Tomaten  samen, regten jedoch die Keimbildung und das Wachs  tum von Rübensamen an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Regelung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0005.0001 in der R die Gruppierung -CH2-CH2- oder die cis- oder trans-Form von -CH=CH- bedeutet, R1 einen substituierten niederen Alkylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und X einen Halogen rest oder niederen Alkylrest bedeuten und n oine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Massgabe, dass, wenn n 1 ist, X nicht in p-Stellung zum Stickstoffatom ist, und wenn n 2 ist, die X-Reste nicht in p-Stellung zueinan der sind, auf Pflanzen aufbringt. II.
    Mittel zur Ausführung des Verfahrens nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als Komponente eine Verbindung der Formel EMI0005.0004 in der R die Gruppierung -CH,-CH,- oder die cis- oder trans-Form von -CH=CH- bedeutet, R1 substi tuierte niedere Alkylreste oder Alkylreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, X Halogenreste oder niedere Alkylreste bedeuten und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Massgabe, dass, wenn n 1 ist, X nicht in p-Stellung zum Stickstoffatom ist, und wenn. n 2 ist, die X-Reste nicht in p-Stellung zueinander sind, ent hält. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(3,4-Dichlorph enyl)-malein- amidsäuremethylester verwendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen niederen Alkylester der N-(3,4-Dichlorphenyl)-maleinamidsäure verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(2,4 Dichlorphenyl)-malein amidsäuremethylester verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen niederen Alkylester der N-(2,4-Dichlorphenyl)-maleinamidsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(3,4-Dichlorphenyl)-malein- amidsäureäthylester verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen niederen Alkylester der N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-maleinamidsäure verwen det. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(2-Chlor-6-methylphenyl)- maleinamidsäurepropylester verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(2-Chlor-6-methylphenyl)- maleinamidsäurebutylester verwendet. 9. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(2,4-Dichlorphenyl)-malein- amidsäureäthylester verwendet. 10. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(o-Chlorphenyl)-maleinamid- säuremethylester verwendet. 11.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(3-Chlor-4-methylphenyl)- maleinamidsäuremethylester verwendet. 12. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(2,3-Dichlorphenyl)-malein- amidsäuremethylester verwendet. 13. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)- maleinamidsäuremethylester verwendet. 14. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(2-Methyl-3-chlorphenyl)- maleinamidsäureäthylester verwendet. 15.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(2,4,6-Trichlorphenyl)-ma- leinamidsäuremethylester verwendet. 16. Mittel nach Patentanspruch 1I, dadurch ge kennzeichnet, dass es einen inerten Träger enthält.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991015464A1 (en) * 1990-04-11 1991-10-17 Warner-Lambert Company Amide ester acat inhibitors

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4087942B2 (ja) * 1998-03-11 2008-05-21 雪印種苗株式会社 植物成長調整剤
JP4877679B2 (ja) * 1999-09-03 2012-02-15 雪印種苗株式会社 植物成長調整剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991015464A1 (en) * 1990-04-11 1991-10-17 Warner-Lambert Company Amide ester acat inhibitors

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JPS41579B1 (de) 1966-01-21
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