CH447437A - Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Färbemittels - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Färbemittels

Info

Publication number
CH447437A
CH447437A CH357464A CH357464A CH447437A CH 447437 A CH447437 A CH 447437A CH 357464 A CH357464 A CH 357464A CH 357464 A CH357464 A CH 357464A CH 447437 A CH447437 A CH 447437A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
pigment
aqueous
acid
deflocculant
Prior art date
Application number
CH357464A
Other languages
English (en)
Inventor
Tanaka Hideo
Inagaki Katsushiro
Original Assignee
Dainichiseika Color Chem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP1327963A external-priority patent/JPS4924128B1/ja
Application filed by Dainichiseika Color Chem filed Critical Dainichiseika Color Chem
Publication of CH447437A publication Critical patent/CH447437A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
    • C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
    • C09B41/005—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing low molecular weight dispersing agents; containing surface active polythylene gylcols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     wässrigen    Färbemittels    Die vorliegende Erfindung bezieht     isich    auf ein     Ver-          fahren        zur        I-I rstellung    eines     wässrigen    Färbemittels,  insbesondere zur Herstellung wässriger     .Azo-        und    Lack  pigmente.  



  Im     allgemessnen    wurde bisher eine     wässriige    Disper  sion von Pigmenten im     Pigmemtdruck,    beim Lack  färben chemischer Fasern,     insbesondere        Wasserfarlh n          usw.,        verwendet.    Die     wässrige    Dispersion wies Pigmentes       wurde    im allgemeinen     erzeugt,    indem man     Idas    Pigment  in     einer        geeign,-,ten        Vorrichtun@g,    wie z.

   B. einer Mühle,  mechanisch in     Wasser,dispergierte,    welches     ein        Disper-          giermittel        enthielt,    wobei     nötigenfalls    ein     Schutzkollold     zugegen war.  



  In     einem    solchen     Verfahren    wird das     m:echanischc     Vermahlen     ,durchgeführt,        nachdem    das Pigment     gebi        idet     ist, wobei     iess    im     allgemeinen    schwierig ist, das Pigment  im Wasser im Zustand primärer Partikel     zu        dispergie-          ren        und.    das     Pigment    in der Dispersion leicht ausfällt.

    Ausserdem weist     fdas    Pigment,     @da        ies    in     ider        Dispersion     in Form von primären     und/oder        multiplen        Partikeln          vorliegt,    sein begrenztes Färbevermögen ,auf.

       Ferner        b@e-          sitehen    die Nachteile, dass eine     ikostspielige    Apparatur  und eine komplizierte Operation für .die     Herstellung     einer     wässrigen    Dispersion     des    Pigmentes notwendig  sind.  



  Es ist ferner zu beachten, dass verschiedenartige       Dispsrsionsvorrichtungen    in der Industrie     verwendet          wurden,    dass jedoch in     @diiesen    Fällen die     Korngrösse          des        eerhialtienen        Pigmentes    je nach     Art        ides        Pigmentes     mehr oder     weniger    variieren kann.

   Die Korngrösse des       erhaltenen        Pisgm@-intes        beträgt    etwa 0,3     beiss    3     ,u    im     Ma-          ximum    und     das        erhaltene        Pigment    erhält oft Partikel  von eineigen     10,u.    Es tritt daher oft     eiere        Ausfällung     von     Pigmentpartikeln    auf,

       iso    dass     eine        Schutzsubstlanz          zugesetzt        wind,    um     die        .Anisfällung    zu verhindern, doch       isst        @es        nahezu        unmöglich,    ein     .befriedigend _s.    Resultat  zu erzielen.

   In     seinem        ,solchen    Fall,     nämlich    ,im Fall, dass  .ein     Dispersionasystem    mit konstanter     Verteilung    der       Teilchengrösse        erwünscht        ist,    oder     fdass    das     Austreten       von Ausfällung verhindert     w _rden    soll, weist die Disper  sion bei, ihrer Verwendung als Färbemittel zahlreiche  Nachteile sauf, und es ist unmöglich, ein Endprodukt  für irgendeinen Zweck gleichmässig herzustellen.  



  Es wurde ferner ein Verfahren zum     Disper@gieren     eines unlöslichen     Azopigmentes    in einem     wässrigen    Me  dium vorgeschlagen,     bei    welchem die     Verunreinigungen     in Ader aromatischen     Dieazoverbindung    entfernt werden,

    und     edie    gereinigte     Diazoverbindung    mit einem     Stabili-          siierungsmittel        behandelt    und     @die    derart     behandelte        Di-          iazoverbindung        @anschliessend        in    Gegenwart oder Ab  wesenheit     gewisser        dberflächenaktiver    Mittel mit einem       Kupplunigsmittel        gekuppelt    wird.

   Dieses     Verfahren    weist  jedoch den Nachteil auf, dass     das        ischr    komplizierte  Verfahren zur     Herstellung    stabilisierter     Diazoverbinsdun-          ,gen    ,und     idas,    Verfahren zur Entfernung dien     Verunresini-          gungen    notwendig sind, und     @di se        Verfahren    weisen       eine    grosse     Explosionsigefahr,auf.     



  Es ist ferner für     idie    basischen Farbstoffe charakte  ristisch, dass sie eine sehr     klare    Farbe aufweist, doch  bedeutet es einen     grossen    Nachteil,<B>dass</B> sie eine schlechte  Lichtbeständigkeit     @besitzen.    Um     ediesen    Nachteil zu be  heben, wind der basische Farbstoff mit     einem        Lackie-          rungs:

  mittel        lackiert,    um ihn in die wasserunlösliche  Lackform     umzuwandeln,    Dia jedoch leer Lack in Wasser  unlöslich ,ist,     .isst    es notwendig, dass, falls     ider    Lack als  Färbemittel in     Wasserdruckfarben,    Papierüberzügen,  Pigmentdrucken, Wasserfarben usw.

       verwendet        wird,     eine     wässriige    Dispersion zu verwenden, welche erhalten       w rdien    durch     Deispergiieren    in     Wasser    unter     Verwendung     einer Mühle     in    Gegenwart eines     Dispersionsmittels,    und,  falls     notwendig,    eines     Schiutzkollodes.     



  Es wurde nun gefunden, dass ein     wässriiges        Azo-          pigment    hergestellt werden kann, wenn man eine     aromia-          tische        Diiazoverbindung    mit ,einer     Kupplungskomponente     in Gegenwart einer     amphipathischen    organischen     Ver-          bindung    gekuppelt     wird,    :

  und     idass    ein     wässriges    Lack  pigment erhalten werden kann,     indem    man     leinen    basi  schen     Farbstoff    mit     einem        Lacklierungsrnittel    in Gegen-      wart einer     amphipathischen    organischen Verbindung  lackiert.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren zur     Herstellung     eines     wässrigen    Färbemittels, insbesondere eines     Azo-          o4er    Lackpigmentes, ist daher dadurch gekennzeichnet,  dass eine Reaktion zur Bildung     eines    Pigmentes in  Gegenwart einer     amphipathischen    organischen Verbin  dung durchgeführt wird, welche das gebildete Pigment  im Wasser löslich macht, wobei die     Solubilisierung    des       crebildeten    Pigmentes im Wasser gleichzeitig mit der       Pigmentbildung    erfolgt.  



  Beispiele von     amphipathilschen    organischen Verbin  dungen, welche im erfindungsgemässen     Verfahren    ver  wendet werden können, sind Äther von     Polyäthylen-          glykol    und     Langkettenalkoholen,    Ester von     Polyäthylen-          glykolen    mit     langkettigen        Carbonsäuren,    Äther von       Polyäthylenalykolen    mit     Alkylphenolen,    Polyäther von  Polyalkoholen, welche mit     langkettigen        Carbonsäuren     verestert sind,

       Kondensationsprodukte    von     Propylen-          oxyd    und     Äthylenoxyd    und     AlkylpyriziniumhalogenidP,     z. B.     Cethylpyriziniumehlorid.     



  Die     bevorzugte    Menge     @an        amphipathischer    organi  scher Verbindung, welche im erfindungsgemässen Ver  fahren zur Anwendung     :gelangt,    befindet sich im     Bereich     von 80 bis 150     Gew.%,        h@zogen    auf     dass    gebildete Pig  ment.  



  Geeignete aromatische     Diazoverbindungen,    welche  zur Herstellung wässriger     Azopigmente    nach     Odem    erfin  dungsgemässen Verfahren     verwendet    werden können,  sind solche,     welch--    von jeder     ,beliebigen        bekannten    Base  abgeleitet sind, wie z. B.  



       2-Methyl-5-nitroanilin,          4,4'-Diamino-3,3';dichlord.iphenyl,          2,5-Dichloranilin,          2-Methyl-5-chloranilin,          2-Methyl-4-chloranilin,          2-Methoxy-5-chloranilin,          3-Chloranilin,        2-Benzoxy-5-chloranilin,          Orthochloranilin     und dergleichen.  



       Geeignete        Kupplungskomponenten,        welche    zur Her  stellung wässriger     Azopigmente    nach dem erfindungs  gemässen     Verfahren    verwendet werden können, sind  z. B.     jl-        Naphthol,        j3-Oxy-Naphtholsäure,        Acetoessig-          säure-Allylamid,        Naphthol-AS,        Pyrazolon    und deren  Derivate usw.  



       Geeignete    basische     Farbstoffe,    welche zur     Herstel-          lung    wässriger     Lackpigmente    nach dem erfindungsge  mässen Verfahren verwendet werden können, sind alle  bekannten basischen Farbstoffe, wie z. B.     Rhodamin          6Gcp,        Victoriablau    B,     Methylviolett,        Rhodamin    B und       c'- _rgleichen.     



  Wenn man im     erfindungsgemässen        Verfahren    zu  sätzlich zur     amphipathischen    organischen Verbindung  noch ein     Entflockungsmttel        zusetzt,    wie z.

   B.     Naphthn-          l:in-sulforsäure-formaldehyd-Kondensationsprodukt,        qua-          ternäres        Ammoniumsalz,        Dialkylsulfosuccinat,        Alkyl-          benzolsulfonsäuresalz    und dergleichen, so wird die Reak  tion     erleichtert    und ein     Gzl@ieren    des gebildeten Pigmen  tes verhindert sowie die     Viskosität    der     gebildeten    Lö  sung     erniedrigt.     



  Vorzugsweise wird .das     Entflockungsmittel,    welches  im erfindungsgemässen     Verfahren    verwendet     w, rden     kann, in einer Menge im Bereich von 10 bis 30     Gew. o',     bezogen auf das gebildete Pigment, zugesetzt.  



  Bei der Durchführung des     erf#indungsgemäss-"n    Ver  fahrens kann, falls     erwünscht,        :eine        hydrophile    Sub-    stanz, wie .z. B.     Polyvinylalkohol,    Gelatine, Gummi       arabieum,    Stärke,     Cellulosederivate    und     dergleichen,    zu  gesetzt werden, und zwar wenn ;die     pigmentbildend 2          Reaktion    :durchgeführt wird oder nachdem diese voll  endet ist.  



  Der Gehalt an Pigment im     wässrigen    Färbemittel,  welches     :erfindungsgemäss    hergestellt wird, kann     @     nach       dem          variiert    werden, ,doch bildet  ein     wässriges.    Färbemittel mit einem Gehalt von mehr       als    3     Gew.%    Pigment ein praktisch und auf weiter  Basis     verwendbarzs    Mittel.

   Als besonders nützlich hat  sich die Verwendung eines     wässrigen        Färbemittels    er  wiesen,     welche    10 bis 15     Gew.%        Pii?ment    enthält.  



  Eine beträchtliche Färbewirkung kann erzielt wer  den, wenn das     erfindungsg _mäss    hergestellte     wässrige     Färbemittel verwendet wird zum     Pigm;        ütdruck,    Färben  von Fasern,     Lackfärben,    Wasserfarben, für Leder, in  der     Papierherstellung,    beim Färben von Zement usw.  



  In Aden     folgendien        BeispieLn    sind     die    angegebenen  Teile und Prozentzahlen immer auf     das    Gewicht be  zogen.  



  <I>Beispiel 1</I>  21,8 Teile     2-Methyl-5-nitroanilin    wurden in 42,0  Teilen 35 %     Iger    Salzsäure und 9,8 Teilen     NatriUm-          nitrit    bei einer     Temp ratur    von     0@    C auf     üblich:

      Weise       diazotiert.    400 Teile .der derart erhaltenen     diazotierten     Lösung wurden bei 0  C .gehalten und in 210 Teile einer       wässrigen    Suspension gegossen, welche 40,6     Teeile          Naphthol        AS-D,   <B>13,1</B> Teile     Natriumhydroxyd    und 62,0  Teile     Polyoxyäthylennonylphenyläther    (zugesetzte An  zahl     Mo1:40        Mol)    enthielt, wobei die Temperatur  20  C betrug und     zwecks    Förderung der Kupplungs  reaktion gerührt     wurd-.     



  Der     Gehalt    an Pigment im     erhaltenen        wässrigen     Färbemittel, in welchem gleichzeitig das     Azopi:gment     gebildet und dasselbe     allmählich    im Wasser ,aufgelöst  wurde,     betrug    etwa 10 %. Der Gehalt an     amphipathi-          scher        organischer    Substanz im     wässrigen    Färbemittel  betrug     etwa    100     Gew.%,    bezogen auf das gebildete  Pigment.

   Dieses     wässrige    Färbemittel war eine klare       rötlichbraune    Lösung, welche ein hohes Färbevermögen  und hohe Stabilität aufwies.  



  <I>Beispiel 2</I>  38 Teile     4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl    wurden  mit 47 Teilen 35 %     iger    Salzsäure und 21 Teilen Na  triumnitrit bei 0  C auf übliche Weise     tetrazotiert.     400 Teile     tetrazotierter    Lösung wurden bei 0  C ge  halten und in 350 Teile     ein r        Essigsäuresuspension          ,gegossen,    welche '59 Teile     Acetoessig-o-toluidi.n,    12  Teile     Natriumhydroxyd,    117 Teile     Polyoxyäthylen-          lauryläther    (35     Mol)

      und 38 Teile     Essigsäure    enthielt,  wobei die Temperatur 20  C betrug und     zwcks    Förde  rung     ;d:er        Kupplungsreaktion    gerührt wurde.  



  Der     Gehalt    an reinem Pigment im erhaltenen     wässri-          gen    Färbemittel, in welchem gleichzeitig das     Azopig-          ment        gebildet    und es allmählich im     Weisser    gelöst wurde,  betrug 13     %.    Der Gehalt an     amphipathischer    organi  scher Substanz im     wässri:gen    Färbemittel betrug     etwa     120     Gew.%,bezogen    auf das     gebildee    Pigment.

   Dieses       wässrige    Färbemittel war eine klare gelblich-braune Lö  sung, welche ein hohes     Färbevermögen    und hohe Stabi  lität aufweist und eine klare Färbung ergibt.  



  <I>Beispiel 3</I>  38 Teile     4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl    wurden  mit 47 Teilen 35 %     iger    Salzsäure     :und    21 Teilen Na-           triumnitrit    bei :einer Temperatur von 0  C auf übliche  Weise     tetrazotiert.    500     Teile,der    derart erhaltenen und       auf    einer Temperatur von 0  C .gehaltenen     tetnazoroiler-          ten    Lösung     wurden    bei 20  C     unter    Rühren in 480 Teile       Essigsäuresuspensiongegossen,

      welche 59 Teile     Aceto-          ess.igs#äure-o-toluidin,    12 Teile     Natriumhydroxyd,    147  Teile     Cethylpyrizinnumchlorid    und 38 Teile     Natrium-          acetat        enthüelt.     



  Der Gehalt an     Pigment    im     erhaltenen        wässrigen     Färbemittel     betrug        etwa    10 %. Der Gehalt an     :amph.ipa-          thisch,er    organischer     Substanz    betrug     etwa    150     GewA,

       bezogen lauf das gebildete     Pigment.        Dieses        wässr        .ige          Färbemittel        war    eine     klare        gelblich-4braune    Lösung,  welche     ein        hohes        Färbevermögen    und hohe Stabilität  aufweist und klare     Färbungergibt.       <I>Beispiel 4</I>  21,8     Teile        2-Methyl-5@n.itroanilin    wurden ;

  mit 42,0  Teilen 35 %     iger    Salzsäure und 9,8 Teilen     Natrium-          nitrit    bei einer Temperatur von 0  C     euf    übliche Weise       diazotiert.    400 Teile !der auf     ,dies:--        Weise    erhaltenen       di,azotierts@n    und lauf einer Temperatur von 0  C ge  haltenen Lösung wurden bei 20  C unter Rühren in  210 Teile     wässriige    Suspension gegossen, welche 40,6       Teile        Naphthol-@AS-@D,   <B>13,1</B> Teile     Natriu:

  mhydroxyd,    62  Teile     -Polyoxyäthylen-nonylphenyläther    (40     Mol)    und  20,0 Teile     Naphthalinsulfonsäure-formalicl-.hyd-Konden-          sationsiprodukt    enthielt.  



  Der Gehalt     @an        Pigment        im    erhaltenen     wässrigen     Färbemittel     betrug    :etwa 10 % und     ider    Gehalt     an,amphi-          path:ischer        organischer    Substanz und :

  an     Entflockungs-          mittel        etwa    100--w.%, respektive     etwa    32     G--w.%,     bezogen auf das     gebildete    Pigment.     Dieses        wässrige     Färbemittel war eine     klare        rötlich-braune        Lösung,    wel  ch:,     eire    hohes Färbevermögen und hohe Stabilität auf  wies.  



  <I>Beispiel S</I>  38,0 Teile     4,4'-Diamino-3,3'-dlchlordiphenyl    wur  den mit 47,0     Teilen    35 %     iger        Salzsäure    und 21,0 Teilen       Natriuinniitri!t    [bei einer     Temperatur    von 0  C auf Übli  che Weise     tetirazoti-,

  rt.    400 Teile     iderderart        erhaltenen     und auf einer Temperatur von 0  C     @gehalten        tetrazotier-          ten    Lösung     wurden    im 350 Teile einer     Essiigsäuresuspen-          sion        @gegossen,    welche 59,0 Teile     AG2toes5iigsäure-o-          toluidin,    12,0 Teile     Natrsumhydroxyd,    38,0     Teile    Na  triumacetat, 98,0     Teeile        Polyoxyäthylenlauryläther    (40       Mol)

      und 15,0 Teile     Naphthalinsulfonsäure-forrnalde-          hy & Kond"eusiationspradukt    enthielt, wobei die Tempera  tur 20  C     betrug    und     zur        FörcL2rung        ider        Kupplungs-          reaktion    gerührt     wurde.     



  Der     Gehalt    an     Pigment    im erhaltenen     wässrigen     Färbemittel betrug     etwa    13 %. Der Gehalt an     iamphi-          pathischer    organischer Substanz     iund        Entflockungsmittel     im     wässrigen        Färbemittel        betrug    etwa 100     GewA,        re-          spAtive    etwa 1'5     GewA,    bezogen :auf     Idas,    gebildete  Pigment.

   Dieses     wässrige        Färbemittel    war eine klare  gelblich     braune    Lösung, welche     .eila    hohes Färbever  mögen und ,eine hohe Stabilität aufwies.  



  <I>Beispiel 6</I>  38,0 Teile     4,4'-Diiamino-3,3'@dichlordi'phenyl        wur-          ,den    mit 47,0 Teilen 35 %     Iger    Salzsäure und 2.1,0 Teilen       Natriumnitrit    bei einer Temperatur von 0  C !auf Übli  che Weise     tetrazotiert.    300     Teile        ider        derart        erhaltenen          tetrazotierten    und .auf     einer    Temperatur von 0  C ge  haltenen Lösung     wurdt-,n    in 350 Teile     .Essiigsäures:

  uspen-          sion    gegossen, welche 59,0     Teile    Acetoess"igsäure-o-         toluidnn,    12,0 Teile     Natriumhydroxyd,    98,0 Teile     Ce-          thylpyridiumchlorid    und 20,0     Teile        quaternäres        Ammo-          niumsalz    enthielt, wobei die Temperatur 20  C betrug  und zur Förderung der     Kupplungsreaktion    gerührt.  



  Der     Pigmentgehalt    im erhaltenen     wässrigen    Färbe  mittel     b:etmg    etwa 15 % und der Gehalt     @an        amphipathi-          scher    organischer Substanz und an     Entflockungsmittel     etwa 100     GewA,    respektive 32     Gew.%,bezogen    .auf  das     igebilidet2#    Pigment. Dieses     wässrige    Färbemittel war  eine gelblich-braune Lösung, welche hohes Färbever  mögen und     eine    hohe Stabilität aufwies.  



  <I>Beispiel 7</I>  500 Teile     einer    Lösung, welche 76 Teile     Natrium-          wolframat,    26     Teili2        Natriummolybd@at,    14 Teile Mono  natriumphosphat und 30     Teilei        konzentrierte--    Schwefel  säure enthielt, wurden .allmählich .in 1100 Teile     Farb-          stofflösung    eingegossen, welche durch Auflösen von  48 Teilen     Rhodamin        6Gcp,    14 Teilen     .Eiessig    und  160 Teilen     Polyäthylen:glykoll:

  aurylätlu2r    in 800 Teilen  Wasser erhalten worden war, wobei die Temperatur  20  C     betrug    und     zwecks    Förderung     Ader        LackbilJungs-          reaktion    gerührt wurde. Der Lack wurde     gebildet    und       :gleichzeitig    allmählich     @im    Wasser aufgelöst unter Bil  dung eines     Farbstofflack    enthaltenden     wässrigen    Färbe  mittels.

   Der Gehalt an Lackpigment und     .amphipathi-          scher    organischer Substanz im     :erhaltenen        wässrigen          Färbemittel    :betrug etwa 7 %,     (respektive    160 % (bezogen  auf das gebildete Pigment). Das     wässriige    Färbemittel  war     mne        klare        dunkelrote    Lösung mit hohem Färbe  vermögen und hoher Stabilität.  



  <I>Beispiel 8</I>  480 Teile :einer     Lösung,    welche 66     Teile        Natrium-          wolframat,    24 Teile     Natriu        :mmolybdat,    13 Teile Mono  natriumphosphat und 26 Teile     konzentrierte    Schwefel  säure     enthielt,        wurcl2n        ial:lmählich    in 920 Teile     einer          Farbstoffläsunggegossen,    welche durch Auflösen von  70     Teilen        Vicroriablau    B, 4 Teilen     Eises:

  säg    und 100  Teilen     Cethylpyriziniumchlorid    .in 750 Teilen Wasser  :erhalten worden waren, wobei, die     Temperatur    20  C  betrug und     zwpcksFörderung    der Reaktion :gerührt  wurde. Der Gehalt ,an Pigment .im erhaltenen     wässrigen     Färbemittel     :betrug    etwa 8 %. Der Gehalt :an     .amphipa-          thischer    organischer     Substanz        betrug        etwa    90     GewA,     bezogen auf das gebildete     Pigment.     



  Dieses     wässrige        Färbemittel    war eine     dunkelblaue     Lösung, welche eine klare Färbung ergibt und hohes       Färbevermögen        sowie    hohe     Stabilität.       <I>Beispiel 9</I>  340     Teile    einer Lösung, welche 37     Teile    Tannen  pulver, 13 Teile     Natrium#ac tat,    6 Teile Brechweinstein  und 20 Teile     Polyäthylenglykolnonylphenyläther    (40       Mol        zugesetztes        Äthylenoxyd)    enthielt,

   wurden     @allmäh-          lich    zu 380 Teilen     Farbs:tofflösung    zugegossen, welche  durch Auflösen von 30 Teilen     Methylviolett,    1     Teil          Eisessig    und 30     Teile        Polyäthylenglykol:nonylphenyl-          äther        -(40        Mol    zugesetztes     Äthylenoxyd)    in 320 Teilen  Wasser erhalten worden war,     wobei        :

  die--    Temperatur  20  C betrug     und        zur    Förderung der     Lackierunb        -          reaktion    gerührt wurde.  



       D5r    Pigmentgehalt des     iderart    erhaltenen     wässrigen          Färbemittels        betrug    etwa 8 %. Der Gehalt an     amphipa-          thischer        organischer        Substanz    betrug etwa 100     GewA,

       bezogen auf das gebildete     Pigment.    Dieses     wässrge          Färbemittel        war        eine        klare        dunk        elviolett     Lösung, wel-      ehe klare Färbungen ergibt und eine hohe Färbekraft  sowie hohe Stabilität aufweist.  



  <I>Beispiel 10</I>  450 Teile einer Lösung, welche 76     Teile        Natrium-          wolframat,    26 Teile     Natriummolybdat,    14 Teile Mono  natriumphosphat und 30 Teile konzentrierte Schwefel  säure enthielt, wurden allmählich in 800     Teile        einer          wässrigen    Lösung     ge"-ossi n,    welche durch     Auflösen    von  48 Teilen     Rhodamin        6Gcp,    14 Teilen Eisessig,

   140  Teilen     Polyoxyäthylennonylphenyläther    (50     Mol    zuge  setztes     Äthylenoxyd)    und 20 Teilen     Naphthalensulfon-          säure-formaldehyd-Kondensationsprodlukt    in 578 Teilen  Wasser     erhalu2n    worden war, wobei     die        Temperatur          20=    C betrug und zur Förderung der Reaktion gerührt  wurde.

   Der Pigmentgehalt im     wässrigen    Färbemittel  betrug etwa 8<B>5%.</B> Die Gehalte an     amphipathisch.er    Sub  stanz und     Entflockungsmittel    betrugen etwa 140     GewA,     bezogen auf das     gebildete    Pigment.     Dieises        wässri,ge     Färbemittel war eine klare dunkelrote Lösung, welche  hohes Färbevermögen und eine hohe     Stabilität    aufwies.

    <I>Beispiel 11</I>  380 Teile einer     wässrigen        Lösung,    welche 66 Teile       Natriumwolframat,    24 Teile     Natriummolybdat,    13 Teile       Mononatriumphosphat,    26 Teile konzentrierte Schwefel  säure uni 45 Teile     Polyoxyäthyle@nlauryläther        enthielt,     wurden allmählich zu 520     Teil.--n    einer     wässrigen    Lösung  zugesetzt, welche     erhalten    wurde durch     Auflösen    von  70 Teilen     Vicroriabl:au    B, 4 Teilen     :

  Eisicssig,    4'5 Teilen       Polyoxyäthylenlauryläther    (40     Mol        zugeseitztes    Äthylen  oxyd) und 24 Teilen     Catalinsulfonsäure-form:ald2hyd-          Kondensationsprodukt    in 377 Teilen Wasser, wobei     die     Temperatur 20  C betrug und zur Förderung der     Reiak-          tnon    gerührt wurde.

   Der Gehalt an Pigment ,im     derart     erhaltenen     wässrigen    Färbemittel betrug etwa 10 %, die  Gehalte an     amphipathischer    Substanz     ,und        Entflockungs-          mittel    etwa 90     GewA,    respektive 27     Gew.%,    bezogen  auf das     gebildete:        Pigment.    Dieses     wässr:ige    Färbepräpa  rat war     eine    klare dunkelblaue Lösung, welche ein  hohes Färbevermögen und gute Stabilität aufwies.  



  <I>Beispiel 12</I>  230 Teile einer     wässrigen    Suspension, welche 37  Teile     Tanninpulver;    13 Teile     Narriumacetat    und 6 Teile  Brechweinstein enthielt, wurde allmählich zu 270 Teilen  einer     wässrigen    Lösung zugesetzt, welche erhalten     wur-          den    durch Auflösen von 30 Teilen     Methylviol2tt,    1 Teil       Eisessig,    50 Teilen     Cethylpyridiniumchlorid    und 10 Tei  len     quarernäres        Ammaniumsalz    in 179 Teilen Wasser,

    wobei die     Temperatur    20  C betrug und     zwecks    Förde  rung der     Lackierungsreaktion        (gerührt    wurde. Der     Pi-          mentgehalt    des erhaltenen     wässrigen    Färbepräparates  betrug etwa 10 %.

   Der Gehalt an     amphipathischer    Sub  stanz und     Entflockungsmittel    betrug     etwa    100     Gew.rö,     respektive 20     Gew.%,    bezogen :auf -das gebildete     Pig-          ment.    Dieses     wässrige    Färbepräparat war eine dunkle  violette Lösung, welche ein hohes     Färbevermögen    und  gute Stabilität aufwies.

      <I>Beispiel 13</I>  650 Teile einer     wässrigen    Lösung, welche erhalten  wurde     ,durch    Auflösen von 50 Teilen     Natriumwolframat,     50     Teilen        Natriummolybdat,    17 Teilen Mononatrium  phosphat, 31 Teilen     konzentrierter        Schwefelsäure    und  80 Teilen     Mononatriumphosphat,    31 Teilen     konzen-          trierter    Schwefelsäure und 80 Teilen     Polyoxyäthylen-          nonylphenyläther    (50     Mol    zugesetztes     Äthylenoxyd)

      in  412 Teilen Wasser bei einer Temperatur von 20  C,  wurden     allmählich    zu 550 Teilen einer Lösung<I>zuge-</I>  setzt, welche 51 Teile     Rhodamin,    3 Teile Eisessig, 45       TeileNaphthalins@ulfonsäure-formaldehyd!-Kondensations-          produkt    und 40 Teile     Polyoxyäthylenlauryläther    (35       Mol    zugesetztes     Äthylenoxyd)    enthielt, wobei die Tem  peratur 20  C betrug und gerührt wurde. Der Pigment  g-halt in derart erhaltenen     wässrigen    Färbemitteln be  trug     etwa    10 %.

   Die Gehalte an     amphipathischer    Sub  stanz und     Entflockungsmittelbetrugen    etwa 100     Gew.%,     respektive 20     GewA,    bezogen auf das gebildete Pigment.  Dieses     wässrige    Färbemittel war eine klar- dunkelrote  Lösung, welche ein hohes Färbevermögen und sehr  gute Stabilität aufwies.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Färbe mittels, :insbesondere- eines Azo- oder Lackpigmentes, dadurch gekennzeichnet, @dass man eine Reaktion zur Bildung von Pigmenten in Gegenwart einer amph.i- pathischen organischen Verbindung durchführt, welche das gebildete Pigment im Wasser löslich macht, wobei d,@c Solubil@isierung des gebildeten Pigmentes im Wasser gleichzeitig mit der Pigmentbildung erfolgt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, @d.ass man ausserdem ein Entflockungsmittel zusetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die amphipathische organische Vcrbin- dung ein Äther von Polyäthylenglykol und einem lang- kettigen Alkohol, ein Ester von Polyglykol und einer langkettigen Carbonsäure,
    ein Äther von Polyäthylen- glykol und einem Alkylphenol, ein Polyäther von Poly alkohol, verestert mit einer langkettigen Carbonsäure, ein Kondensationsprodukt von Propylenoxyd und Äthy- lenaxyd, ein Alkylpyridiniumhalogenid, z. B. Cethylpyri- diniumchlorid, usw., ist. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die amphipathische organische Verbin dung in Mengen von 80 bis 150 Gew.%,bezogen auf :das gebildete Pigment, verwi2nd2t wird. 4.
    Verfahren nach Unteranspruch 1, :dadurch gekenn zeichnet, dass das Entflockungsmittel ein Naphthalens,ul- fonsäure-formaldehyd-Kondensationsprodukt, ein quater- näres Ammoniumsalz, ein Dialkylsulfos@ucciant oder ein Alkylbenzolsiulfonsäure@s(alz ist. 5.
    Verfahren nach Unteransprüchen 1 und 4, da durch gekennzeichnet, idass ;das Entflockungsmittel in einer Menge von 10 bis 30 G2w.%, bezogen auf das gebildete Pigment, verwendet wird.
CH357464A 1963-03-20 1964-03-19 Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Färbemittels CH447437A (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1327963A JPS4924128B1 (de) 1963-03-20 1963-03-20
JP1327863 1963-03-20
JP6489063 1963-12-04
JP6489163 1963-12-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH447437A true CH447437A (de) 1967-11-30

Family

ID=27455957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH357464A CH447437A (de) 1963-03-20 1964-03-19 Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Färbemittels

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH447437A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69605047T2 (de) Färbende zusammensetzung für anstrichmittel
DE3888229T2 (de) Mischungen von Polyester- und Polyurethanmaterialien als wässrige Dispersion und sie enthaltende Druckfarben.
DE2122521C3 (de) Modifiziertes Diarylidpigment und Verfahren zu seiner Herstellung
EP0084645B1 (de) Hochkonzentrierte, nichtstaubende, feste und leicht verteilbare Pigmentpräparation und deren Verwendung
EP0296111B1 (de) Mit Metalloxiden beschichtete organische Pigmente
DE69416220T2 (de) Synthese von festen Lösungen von Chinacridonpigmenten
DE1469782A1 (de) Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente
DE2914299C3 (de) Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE68907903T2 (de) Azopigment zusammensetzung mit verbesserter hitzebeständigkeit und transparenz der trockenen tinte.
EP0176857B1 (de) Pigmentzubereitungen
EP1546264B1 (de) Feste pigmentzubereitungen, enthaltend oberflächenaktive additive auf basis von alkoxylierten bisphenolen
EP0296106B1 (de) Mit über Ethylcellulose fixierten Metalloxiden beschichtete organische Pigmente
DE3004442A1 (de) Verfahren zur herstellung von pigmentpraeparationen und ihre verwendung
CH447437A (de) Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Färbemittels
DE1469765A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen
EP0385330B1 (de) Farbmittelmischungen, enthaltend Azoverbindungen auf Basis von Phenyloxdiazolylanilin
DE2711240B2 (de) Wäßrige Farbstoffdispersionen
US3444157A (en) Process for the manufacture of aqueous azo and basic lake pigments
DE1242775C2 (de) Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen disazofarbstoffen
DE1544463C (de) Verfahren zum Herstellen eines einen Azofarbstoff oder einen Lackfarbstoff enthaltenden wässrigen Färbemittels
DE1544463A1 (de) Verfahren zur Herstellung von waessrigen Farbstoffen
EP0841378B2 (de) Verwendung von wässrigen, konzentrierten, einen Disazofarbstoff enthaltenden Lösungen im Ink-Jet-Verfahren sowie Disazofarbstoffe
DE929992C (de) Verfahren zur Herstellung von gefaerbtem Polyvinylbenzal
EP0471214A1 (de) Dispergiermittel für Farbmittelzubereitungen
DE3045679A1 (de) Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung