CH449012A - Verfahren zur Herstellung von Cholinnicotinat und Cholinesternicotinaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cholinnicotinat und CholinesternicotinatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cholinnicotinat und Chohnesternicotinaten Die Herstellung von Cholinnicotinat nach bekannten Verfahren, nämlich durch Umsetzung äquivalenter Mengen von Trimethylamin, Nicotinsäure und ithy- lenoxyd einereits, resp. Anlagerung von Nicotinsäure an frisch zubereitete Cholinbase andererseits, ergeben Cholinnicotinat als bräurllichgelbes Ö1, welches schwierig zu reinigen und beinahe nicht zur Kristallisation zu bringen ist. Es wurde nun gefunden, dass man ein sehr reines Cholinnicotinat in nahezu quantitativer Ausbeute erhält, wenn man Silbernicotinat mit vorzugsweise frisch umknstallisiertem Cholinhalogenid umsetzt. Das Verfahren eignet sich auch zur Darstellung von Cholinesternicotinaten aus den entsprechenden Cholinesterhalogeniden. Beispiel 1 Silbernicotinat wird in Wasser in Form einer feinen Emulsion aufgeschlemmt und mit einer äquivalenten Menge von frisch umkristallisiertem Cholinchlorid in wässriger Lösung versetzt. Nach ca. 24 Stunden wird vom ausgeschiedenen Silberchlorid abfiltriert, und die Lösung im Vacuum eingedampft. Das auf diese Weise hergestellte Chollnnicotinat ist ein beinahe farbloses Ö1, welches sich unter Luftabschluss nach einigen Tagen zu einer weissen Kristahmasse verfestigt. Beispiel 2 In Wasser emulgiertes Silbernicotinat wird mit einer äquivalenten Menge Nicotinoylchollnjodid in wässriger Lösung versetzt. Die Abscheidung des Silberjodids ist nach ca. 10 Stunden beendet. Nach Filtration und Eindampfen der wässrigen Lösung im Vacuum wird das Nicotinoylcholinmcotinat - eine neue Verbindung - in Form eines farblosen Öls erhalten, welches unter Luftabschluss nach 2 Tagen mit 2 Mol Wasser kristallisiert. Fp: 62" C. Beispiel 3 Silbernicotinat wird, wie unter Beispiel 1 und 2 aufgeführt, in Wasser emulgiert und mit einer äquivalenten Menge in Wasser gelöstem Acetylcholinchlorid versetzt. Die Umlagerung erfolgt langsamer als bei Beispiel 2. Nach Abfiltrieren vom gebildeten Silberchlorid und Eindampfen der wässrigen Lösung im Vacuum wird die neue Verbindung Acetylcholinnicotinat als gelbliches, dünnflüssiges Ö1 erhalten. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Cholinnicotinat und Cholinesternicotinaten, dadurch gekennzeichnet, dass Cholinhalogenide, resp. Cholinesterhalogenide mit Silbernicotinat umgesetzt werden. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von Cholinnicotinat und Chohnesternicotinaten Die Herstellung von Cholinnicotinat nach bekannten Verfahren, nämlich durch Umsetzung äquivalenter Mengen von Trimethylamin, Nicotinsäure und ithy- lenoxyd einereits, resp. Anlagerung von Nicotinsäure an frisch zubereitete Cholinbase andererseits, ergeben Cholinnicotinat als bräurllichgelbes Ö1, welches schwierig zu reinigen und beinahe nicht zur Kristallisation zu bringen ist. Es wurde nun gefunden, dass man ein sehr reines Cholinnicotinat in nahezu quantitativer Ausbeute erhält, wenn man Silbernicotinat mit vorzugsweise frisch umknstallisiertem Cholinhalogenid umsetzt.Das Verfahren eignet sich auch zur Darstellung von Cholinesternicotinaten aus den entsprechenden Cholinesterhalogeniden.Beispiel 1 Silbernicotinat wird in Wasser in Form einer feinen Emulsion aufgeschlemmt und mit einer äquivalenten Menge von frisch umkristallisiertem Cholinchlorid in wässriger Lösung versetzt. Nach ca. 24 Stunden wird vom ausgeschiedenen Silberchlorid abfiltriert, und die Lösung im Vacuum eingedampft. Das auf diese Weise hergestellte Chollnnicotinat ist ein beinahe farbloses Ö1, welches sich unter Luftabschluss nach einigen Tagen zu einer weissen Kristahmasse verfestigt.Beispiel 2 In Wasser emulgiertes Silbernicotinat wird mit einer äquivalenten Menge Nicotinoylchollnjodid in wässriger Lösung versetzt. Die Abscheidung des Silberjodids ist nach ca. 10 Stunden beendet. Nach Filtration und Eindampfen der wässrigen Lösung im Vacuum wird das Nicotinoylcholinmcotinat - eine neue Verbindung - in Form eines farblosen Öls erhalten, welches unter Luftabschluss nach 2 Tagen mit 2 Mol Wasser kristallisiert. Fp: 62" C.Beispiel 3 Silbernicotinat wird, wie unter Beispiel 1 und 2 aufgeführt, in Wasser emulgiert und mit einer äquivalenten Menge in Wasser gelöstem Acetylcholinchlorid versetzt. Die Umlagerung erfolgt langsamer als bei Beispiel 2. Nach Abfiltrieren vom gebildeten Silberchlorid und Eindampfen der wässrigen Lösung im Vacuum wird die neue Verbindung Acetylcholinnicotinat als gelbliches, dünnflüssiges Ö1 erhalten.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Cholinnicotinat und Cholinesternicotinaten, dadurch gekennzeichnet, dass Cholinhalogenide, resp. Cholinesterhalogenide mit Silbernicotinat umgesetzt werden.
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