CH449159A - Verfahren zur Herstellung eines gelb-grün leuchtenden Leuchtstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines gelb-grün leuchtenden Leuchtstoffes

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CH449159A
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CH
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yellow
methoxybenzanthrone
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sand
phosphor
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CH549665A
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Mordukhovich Krasovitsky Boris
Kondratievich Matveev Viktor
Fedorovna Zevchenko Nadezhda
Mikhailovna Podgornaya Lia
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Vnii Monokristallov Stsintilly
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K11/00Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines gelbgrün leuchtenden     Leuchtstoffes       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung  eines gelbgrün leuchtenden Leuchtstoffes, d. h. eines  Farbstoffs, der im gelbgrünen     Spektralbereich    fluores  ziert. Es sind Verfahren zur Herstellung von     Leucht-          stoffen    bekannt, welche im gelbgrünen     Spektralbereich          fluorezieren,    zum Beispiel von     2,2'-Dioxy-1,1-naphthal-          azin        (Lumogen    mit hellgelbem Leuchten), von     1,8-          Naphthoylen-1,2-benzimidazol    und anderen.  



  Die Auswahl an wirksamen organischen     Leucht-          stoffen    mit gelbgrünem Leuchten ist jedoch ziemlich  beschränkt und die Erweiterung des Sortiments von  solchen Leuchtstoffen ist daher von grossem Interesse.  



  Die bekannten Leuchtstoffe sind     meistenteils    wenig  lichtbeständig oder sind in organischen     Lösungsmitteln     nur wenig löslich.  



  Die     vorliegende    Erfindung     betrifft        ein    Verfahren  zur Herstellung eines gelbgrün leuchtenden     Leucht-          stoffes,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man tech  nisches     3-Methoxybenzanthron    einer Reinigung durch  aufeinanderfolgende Umkristallisation aus mehreren or  ganischen Lösungsmitteln unterwirft.  



  Durch die Verwendung des nach dem erfindungs  gemässen. Verfahren     hergestellten    Produktes können die       genannten    Nachteile beseitigt werden und das Sorti  ment von organischen Leuchtstoffen erweitert werden,  welche im gelbgrünen     Spektralbereich    fluoreszieren.  



  Nach dem erfindungsgemässen Verfahren kann der       Leuchtstoff        3-Methoxybenzanthron    so erhalten werden,  dass er     eine    bedeutende Löslichkeit aufweist. Nach  diesem Verfahren kann ein Produkt erhalten werden,  dessen Löslichkeit bei 18  C in Benzol 4,2     g/1,    in  98 %     iger    Essigsäure 2,7 g/1 und in     Dioxan    7 g/1 be  trägt. Im Gegensatz dazu beträgt z. B. die Löslichkeit  des oben erwähnten     Lumogens    mit hellgelbem Leuchten  nach den vorhandenen Angaben in Benzol nur 0,25 g/1  und in     Dioxan    0,17     g/1.     



  Der     Leuchtstoff        3-Methoxybenzanthron    besitzt ein  helles Leuchten sowohl in den Lösungen als auch im    kristallinen Zustand und eine hohe Lichtbeständigkeit  in verschiedenen Kompositionen.  



  Es ist bekannt, dass     3-Methoxybenzanthron    in der  Textilindustrie als Farbstoff für künstliche Fasern Ver  wendung findet; das technische Produkt aber, das von  der     Anilinfarbstoffindustrie    hergestellt wird, enthält Bei  mischungen, welche die Lumineszenz löschen. Es wird  erfindungsgemäss von diesen Beimischungen durch die  aufeinanderfolgende Umkristallisation aus einer Reihe  von organischen Lösungsmitteln, z. B. aus     Xylol,    Essig  säure und Benzol, befreit.  



  Als Ergebnis derartiger Reinigung erhält man das  Produkt, welches ungewöhnlich stark ausgeprägte     Lu-          mineszenzeigenschaften    aufweist. Der neue Leuchtstoff  mit     Lumineszenzmaxima    von 540, 580     mmk    kann in  der     Lumineszenzdefektorskopie,    zur Sandmarkierung,  als Komponente für Tageslichtleuchtfarben in der deko  rativen     Lumineszenzmalerei    mit Erfolg verwendet wer  den.  



  Nachfolgend werden Beispiele der Herstellung und  Verwendung von lumineszierendem     3-Methoxybenz-          anthron    angeführt.  



  <I>Beispiel 1</I>  Man löst 300 g technisches     3-Methoxybenzanthron     unter Erwärmen in 3 1     Xylol,    gibt der Lösung 40 g  Aktivkohle und 70 g Aluminiumoxyd     hinzu,    kocht  das Gemisch während 30 Minuten und filtriert, ohne  es abzukühlen. Das aus dem Filtrat ausgefallene Pro  dukt wird     abfiltriert,    mit kaltem     Xylol    gewaschen und  aus der     98-100%igen    Essigsäure (2,25 1) mit Aktiv  kohle (30 g) umkristallisiert, mit Essigsäure, nachher  mit heissem destilliertem Wasser bis zum Fehlen saurer  Reaktion im Waschwasser gewaschen und getrocknet.  



  Die dritte     Umkristallisation    wird aus Benzol (2,4 1)  mit Aluminiumoxyd (42 g) durchgeführt. Das aus  gefallene     3-Methoxybenzanthron    wird     abfiltriert,    mit  Benzol gewaschen, - bei 60 bis<B>65'</B> C getrocknet.  F = 174 . Ausbeute 92 g (46).      <I>Beispiel 2</I>  Verwendung von     3-Methoxybenzanthron    zur Her  stellung eines markierten     Lumineszenzsandes    mit hell  gelbem Leuchten.  



  Zur Markierung von 100 kg gelben Fluss- oder       Meeressandes    verwendet man 0,2 kg     3-Methoxybenz-          anthron    und 0,2 kg     Agar-Agar    (für dunkelgefärbte  Sande werden diese Mengen 2- bis 3mal vergrössert).  



  Vorläufig wird     3-Methoxybenzanthron    zusammen  mit der gleichen oder doppelten Menge von Sand in  einem grossen Porzellanmörser zu feinstem Pulver zer  rieben. Dieses Gemisch wird sorgfältig mit der übrigen  Menge des zu markierenden Sandes vermischt (ein  bequemes Gefäss zu diesem Zweck ist das um, die  Achse rotierende     Eisenfass    mit einer sich dicht schlie  ssenden     Beladungsluke).     



  Man löst gesondert die genannte Menge von     Agar-          Agar    in 4-5 1 Wasser. Die erhaltene heisse Lösung wird  mit solch einer Menge kalten (Süss-)Wassers verdünnt,  dass sich das Volumen der erhaltenen warmen Lösung  für die volle Benetzung von 100 kg Sand genügend  erweist. Das Gemisch von Sand und Leuchtstoff wird  mit der erhaltenen verdünnten     Agar-Agar-Lösung    be  netzt, sorgfältig vermischt und nachher getrocknet. Beim  Trocknen werden die Sandkörnchen mit     Agar-Agar     in eine dichte Masse zusammengeklebt, die beim     Ver=     mischen leicht zerstört wird.

   Ein sorgfältiges Vermischen  nach der Trocknung ist notwendig, dabei werden die  Bindungen aus     Agar-Agar,    welche die Sandkörnchen  zusammenkleben, abgebrochen, und die Sandkörnchen  bekommen die ihnen eigene  gerundete  Form. Die  Bruchstücke dieser Bindungen, welche bei der Ver  wendung von markiertem Sand als eine Quelle von  falschen Aussagen dienen können, werden durch das  Schwingen oder Aufschlämmen im Wasser beseitigt.

    <I>Beispiel 3</I>  Verwendung von     3-Methoxybenzanthron    zur Her  stellung von     Tageslichtleuchtpigmenten.    Man kann ein  sehr helles Pigment von     zitronenfarbiggelber    Farbe und    Leuchten aus     3-Methoxybenzanthron    und     Melaminto-          luolsulfamidformaldehydharz    erhalten.

   In eine Porzel  lanschale gibt man 1,70 Gewichtsteile     Melamin,    8,80  Gewichtsteile     p-Toluolsulfamid,    8,40 Gewichtsteile  40 %     igen    Formalins und 0,05 Gewichtsteile     3-Methoxy-          benzanthron;    das Gemisch wird allmählich auf einem  Sandbad auf 165 bis 170  C erwärmt, nachher wird  das     erhaltene.    viskose Harz, das     3-Methoxybenzanthron     in Lösung enthält, auf Zimmertemperatur abgekühlt  und zu feinem Pulver zerkleinert.  



  In Verbindung mit den Farbstoffen von blauer oder  roter Farbe erlaubt     3-Methoxybenzanthron    Pigmente  von grüner, oranger und orangeroter Farbe zu erhalten.  



  Die auf solche Weise erhaltenen Pigmente können  als Komponente in Tageslichtleuchtfarben von ver  schiedenen Typen (Email-,     Druck-Malfarben    u. a.) Ver  wendung finden.  



  Da     3-Methoxybenzanthron    sowohl in den Lösungen  als auch im kristallinen Zustand fluoresziert (d. h. keine  Konzentrationslöschung besitzt), kann es praktisch auch  für alle Arten von     Lumineszenzdefektoskopie    verwendet  werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung eines gelbgrün leuch tenden Leuchtstoffes, dadurch gekennzcich::et, dass man technisches 3-Methoxybenzanthron einer Reinigung durch aufeinanderfolgende Umkristallisation aus meh reren organischen Lösungsmitteln unterwirft. 1I. Verwendung von 3-Methoxybenzanthron gemäss Patentanspruch I als fluoreszierenden Leuchtstoff in der Produktion von Tageslichtleuchtfarben. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass man als organische Lösungsmittel Xylol, Essigsäure und Benzol verwendet.
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