CH452541A - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aromatischen AminenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von aromatisehen Aminen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen der Benzolreihe. Es ist bereits vorgeschlagen worden, aromatische Amine durch katalytische Hydrierung von aromatischen Nitroverbindungen in der flüssigen Phase oder in der Dampfphase herzustellen. Für die Hydrierungen in der flüssigen Phase sind Palladium auf Kohle und Kobalt-, Nickelr oder Kupferkatalysatoren auf Trägern vorgeschlagen worden, wie es beispielsweise in der US Patentschrift Nr. 2 292 879 weiter beschrieben ist. Es wurde jedoch gefunden, dass verschiedene Verunreini- gungen erzeugt werden, die die Ausbeute vermindern und deren Beseitigung teuer ist, wenn derartige Katalysatoren bei Hydrierungen in der flüssigen Phase verwendet werden. Es wurde nun gefunden, dass die Bildung von Verunreinigungen bei der Herstellung von aromatischen Aminen der Benzolreihe durch Hydrierung in flüssiger Phase der entsprechenden Nitroverbindungen vermindert werden kann, indem man die Hydrierung in Gegenwart eines Metalikatalysators ausführt, der durch Berührung mit einer starken organischen Base modifiziert worden ist. Es ist zweckmässig, den Katalysator durch Zugabe der Base zu dem Reaktionsmedium, das den unmodifizierten Katalysator enthält, zu modifizieren. Die organische Base hat einen höheren Siedepunkt als das aromatische Amin, ist im allgemeinen unter den Reaktionsbedingungen mit demselben mischbar oder in demselben löslich und hat eine höhere Basizität als das aromatische Amin. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung kann die Basizität mit Hilfe des pKa-Wertes definiert werden. Vollständige Mischbarkeit oder Löslichkeit ist nicht erforderlich, und es genügt, dass die Base bei der Arbeitskonzentration eine gewisse Löslichkeit aufweist. Demgemäss betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen der Benzolreihe durch Hydrierung der entsprechenden Nitroverbindungen in flüssiger Phase, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Hydrierung in Gegenwart eines Metallhydrierungskatalysators ausgeführt wird, der vorgängig oder gleichzeitig durch Berührung mit einer organischen Base, die einen höheren Siedepunkt als der Verfahrensendstoff hat, ferner zumindest teilweise mit dem sich bildenden aromatischen Amin mischbar ist und eine stärkere Basizität als das genannte Amin besitzt, aktiviert worden ist. Aromatische Nitroverbindungen der B enzolreihe, die gemäss der vorliegenden Erfindung hydriert werden können, sind beispielsweise Nitrobenzol, Nitrotoluole, Nitroxylole und Dinitrobenzol. Die in der genannten Weise aktivierten Katalysatoren sind besonders geeignet für die Hydrierung von Nitrobenzol. Die Hydrierung kann bei Atmosphärendruck oder oberhalb Atmosphärendruck und bei erhöhter Temperatur ausgaführt werden. Gewöhnlich ist es nicht erforderlich, Drücke von ca. 50 Atmosphären zu überschreiten. Gewöhnlich werden Temperaturen oberhalb von 1000 C und unterhalb von 2000 C bevorzugt. Bei Verwendung von Metallkatalysatoren auf Trägern, wie z. B. Nickel auf Kieselgur, sind 1-20 Teile Katalysator pro 100 Teile Reaktionsgemisch die bevorzugten Mengenverhältnisse. Wenn die zur Aktivierung des Katalysators verwendete organische Base direkt dem Reaktionsgemisch zugesetzt wird, wird sie in einer Menge im Bereich von 20-200 Gew. O/o des Katalysators und vorzugsweise in ca. der gleichen Gewichtsmenge verwendet. Während des Verlaufens der Reaktion findet man, dass die zugesetzte Base aus dem Reaktionsgemisch verschwindet, aber der Katalysator fährt fort, das aromatische Amin zu erzeugen mit einem Gehalt an Verunreinigungen, der geringer ist, als er aus Reaktionsgemischen, denen keine modifizierendie organische Base zugesetzt worden ist, erhältlich ist. Obgleich eine grosse Anzahl von Basen im erfindungsgemässen Verfahren brauchbar sind, beispielsweise Triäthylendiamin, Nikotin, Chinolin und Alkanolamine, wird jedoch gefunden, dass Alkanolamine und insbesondere Triäthanolamin besonders wirksam sind. In den folgenden Beispielen sind Teile und Prozentsätze gewichtsmässig angegeben. Beispiel 1 Aus Nitrobenzol mit niedrigem Schwefelgehalt hergestelltes Anilin wird in ein Gefäss gegeben, das mit einem Rührer, einem Mantel und einem auf ca. 1000 C gehaltenen und mit dem Totalkühler verbundenen Rückflusskühler versehen ist. Nickel-auf-Kieselgur-Katalysator (10 Gew. O/o des Anilins) und eine Menge von Triäthanolamin, die gleich dem Gewicht des Katalysators ist, werden eingefüllt. Das Gefäss wird durch Leiten von Dampf durch den Mantel auf eine Temperatur von 1200 C erhitzt und Nitrobenzol mit niedrigem Schwefelgehalt in einer 5 0/0 des Anilins gleichen Menge wird in das Gefäss gegeben. Dann wird durch ein Rohr, das sich in die Nähe des Bodens erstreckt, Wasserstoff in das Gefäss eingeleitet. Das Nitrobenzol wird zu Anilin reduziert, und Wasser wird als Nebenprodukt mit einer von der Geschwindigkeit der Wasserstoffzufuhr abhängigen Geschwindigkeit gebildet. Das Wasser siedet zusammen mit einem Teil des Anilins ab. Der Überschuss an Anilin wird in dem Rückflusskühler kondensiert und kehrt in das Reaktionsgefäss zurück. Eine kleine Menge geht als Anilin-Wasser-Azeotropl über und wird im Endküh ler kondensiert, wobei sich das Kondensat in zwei Schichten trennt. Wenn die anfängliche Nitrobenzoibeschlckung reduziert worden ist, kann dem Reaktionsgemisch weiteres Nitrobenzol zugesetzt werden und die Reduktion fortgesetzt werden. Die Hauptmenge des Anilinproduktes wird aus den Flüssigkeiten in dem Reaktionsgefäss durch Filtration und Destillation gewonnen. Nach der Destillation bildet es ein klares, wasserhelles oder etwas gelbliches Öl, das nur kleine Spuren an Verunreinigungen enthält. Wenn das Verfahren in Abwesenheit von Triäthanolamin wiederholt wird, hat das Produkt nach der Destillation einen starken ammoniakalischen Geruch und einen um mehrere Grade breiteren Siedebereich als vorstehend, was auf das Vorhandensein von Verunreinigungen zurückzuführen ist, von denen manche flüchtiger und manche weniger flüchtig als Anilin sind. Beispiel 2 Das Verfahren von Beispiel 1 wird unter Verwendung von o-Nitrotoluol, gelöst in o-Toluidin, als Ausgangsmaterial wiederholt. Das in Gegenwart von Tri äthanolamin erhaltene o-Toluidin hat einen geringeren Gehalt an Nebenprodukten, als wenn das Triäthanolamin weggelassen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen der Benzolreihe durch Hydrierung der entsprechenden Nitroverbindungen in flüssiger Phase, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Gegenwart eines Metallhydrierungskatalysators, der vorgängig oder gleichzeitig durch Berührung mit einer organe schen Base, die einen höheren Siedepunkt als das Verfahrensprodukt aufweist, ferner zumindest teilweise mit dem entstehenden aromatischen Amin mischbar ist und eine stärkere Basizität als das genannte Amin besitzt, aktiviert worden ist, ausführt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die organische Base in einer Menge von 20-200 Gew. O/o des Katalysators verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran- spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aktivierung des Katalysators durch Zugabe der organischen Base zum Reaktionsgemisch herbeiführt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hydrierungskatalysator einen Nickelkatalysator auf einem Träger verwendet, der in einer Menge von 1-20 Gew. O/o des Reaktionsgemisches vorhanden ist.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische Base ein Alkanolamin verwendet.5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische Base Triäthanolamin verwendet.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatisches Amin Anilin oder o-Toluidin herstellt.
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