CH455988A - Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen

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CH455988A
CH455988A CH1435365A CH1435365A CH455988A CH 455988 A CH455988 A CH 455988A CH 1435365 A CH1435365 A CH 1435365A CH 1435365 A CH1435365 A CH 1435365A CH 455988 A CH455988 A CH 455988A
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CH1435365A
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Hall Frank
Durham Rattee Ian
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Ici Ltd
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Description


  Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung von     neuen    Farbstoffen, die zum Färben von  natürlichen und künstlichen Textilmaterialien wertvoll  sind.  



  Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren her  gestellten Farbstoffe enthalten mindestens eine Gruppe  der Formel:  
EMI0001.0002     
    worin R ein Wasserstoffatom oder einen     Cycloalkylrest     oder einen substituierten oder ursubstituierten     Alkylrest     und T einen     1,3,5-Triazinring    bedeuten, der über eines  seiner     Kohlenstoffatome    an das Stickstoffatom N ge  bunden ist und eine oder zwei Gruppen der Formel:

    
EMI0001.0007     
    trägt, worin Z' und Z" gleiche oder verschiedene, sub  stituierte oder     ursubstituierte    Kohlenwasserstoff- oder       heierocyclische    Reste darstellen oder Z' und Z" mit  einander verbunden sein können, um mit dem Stick  stoffatom N einen 5- oder 6gliedrigen     heterocyclischen     Ring zu bilden, wobei jede Gruppe der Formel     1I    an  ein     Kohlenstoffatom    des durch T dargestellten     Triazin-          ringes    gebunden ist.  



  Eine jede Gruppe der Formel I kann an ein     Koh-          lenstoffatom    eines     Arylrestes,    der in dem Farbstoff vor  handen ist, oder einer     Alkylkette,    die direkt an einen  in dem Farbstoff vorhandenen     Arylrest    gebunden ist  oder die durch ein Brückenatom oder eine Brücken  gruppe an den     Arylrest    gebunden ist, gebunden sein.

      Der Farbstoff kann irgendeiner der bekannten     Farb-          stofffreihen    angehören, vorzugsweise ist er jedoch ein  Farbstoff der     Azoreihe,    die sowohl     Monoazo-    als auch       Polyazofarbstoffe    einschliesst, ein Farbstoff der     Nitro-,          Anthrachinon-    oder     Phthalocyaninreihe,    der eine     wasser-          löslichmachende    Gruppe, wie beispielsweise eine     Car-          bonsäure-,

          Sulfamyl-    oder     Alkylsulfongruppe    und vor  allem eine     Sulfonsäuregruppe,    tragen kann oder nicht.  Gegebenenfalls kann der Farbstoff auch ein     koordinativ     gebundenes Metall, wie beispielsweise     koordinativ    ge  bundenes Kupfer, Chrom oder Kobalt, enthalten.  



  Beispiele für die     substituierten    oder ursubstituierten  Kohlenwasserstoffreste, die durch Z' und Z" dargestellt  werden, sind     Alkylreste,    beispielsweise niedere     Alkyl-          reste,    wie       Methyl-,    Äthyl-,     Propyl-,        Butyl-    und     Amylreste,     substituierte     Alkylreste,     wie beispielsweise substituierte niedere     Alkylreste,     z. B. niedere     Hydroxyalkylreste,     z.

   B.     Hydroxyäthyl-,        Hydroxypropyl-    und       Dihydroxypropylreste,          Alkoxy-nieder-alkylreste,     wie beispielsweise       Methoxyäthyl-    .und     Äthoxyäthylreste,          arylsubstituierte    niedere     Alkylreste,    wie       Benzyl-    und     f-Phenyläthylreste,        Cycloalkylreste,     wie der     Cyclohexylrest,        Arylreste,     z.

   B.     monocyclische        Arylreste,     wie     Phenyl-    und     Tolylreste,    und     bicyclische        Arylreste,     wie der     Naphthylrest.     



  Diese     Arylreste    können     Substituenten,    wie Chlor- oder  Bromatome oder     Nitro-,        Alkoxy-,        Sulfonsäure-    oder       Carbonsäuregruppen,    tragen.  



  Als Beispiele für durch Z' rund Z" dargestellte       heterocyclische    Reste seien der     Pyridyl-    und der     Mor-          pholinorest    genannt.      Als     Beispiele    für die 5- oder 6gliedrigen     hetero-          cyclischen    Ringe, die durch     Verbindung    von Z' und  Z" mit dem Stickstoffatom N gebildet werden, seien  der     Piperidyl-    und der     Morpholinorest    genannt.  



  Es wird jedoch bevorzugt, dass Z' einen substituier  ten oder     unsubstituierten        Alkylrest,    der     vorzugsweise     eine niedere     Alkylgruppe    ist, oder einen niederen     Cyclo-          alkylrest    darstellt.  



  Der Ausdruck  niedere     Alkylgruppe     wird verwen  det, um einen     Alkylrest,    der 1 bis 6     Kohlenstoffatome     enthält,     zu    bezeichnen.  



  Trägt der durch T dargestellte     1,3,5-Triazinring    nur  eine Gruppe der Formel     II,    wie sie oben     beschrieben     wurde,     dann    kann der     Triazinring    einen zusätzlichen       Substituenten,    der an das 3.     Kohlenstoffatom    des     Tri-          azinringes    gebunden ist, enthalten. Als     Beispiele    für der  artige     Substituenten    seien genannt:  Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome,       Alkylreste,    z.

   B. niedere     Alkylreste,     wie     Methyl-    und     Äthylreste,        Arylreste,     z. B.     monocyclische        Arylreste,     wie     Phenyl-    oder     Tolylreste,    und       bicyclische        Arylreste,     wie     Naphthylreste,        Alkoxyreste,     wie     Methoxy-    und     Äthoxyreste,        Aryloxyreste,     z.

   B.     monocyclische        Aryloxyreste,     wie     Phenoxy-,        Sulfophenoxy-,        Carboxyphenoxy-,          Nitrosulfophenoxy-    und     Disulfophenoxyreste,     und     bicyclische        Aryloxyreste,     wie     Naphthoxy-    und     Sulfonaphthoxyreste,          Allcylmercaptoreste,     z. B. niedere     Alkylmercaptoreste,     wie     Methylmercapto-    und     Äthylmercaptoreste,          Arylmercaptoreste,     z.

   B.     monocyclische        Arylmercaptoreste,     wie     Phenylmercapto-    und     Sulfophenylmercaptoreste,          Amino-    und substituierte     Aminogruppen,     z.

   B. substituierte oder     unsubstituierte          Alkylaminogruppen,     wie     Methylamino-,        Äthylamino-,        Propylamino-,          f-Hydroxyäthylamino-,        Di-(ss-hydroxyäthyl)-amino-,          N-Methyl-N-äthylamino-    .und       N-Methyl-N-f-hydroxy-äthylaminogruppen,          Arylaminogruppen,     z.

   B.     monocyclische        Arylaminogruppen,     wie     Phenylamino-,    2-, 3- oder     4-Sulfophenylamino-,     2-, 3- oder     4-Carboxyphenylamino-,     2-, 3- oder     4-Chlorphenylamino-,     2-, 3- oder     4-Methylphenylamino-,     2-, 3- oder     4-Methoxyphenylamino-    und       3,5-Disulfophenylaminogruppen,    und       bicyclische        Arylaminogruppen,     wie     Naphthylamino-,        Sulfonaphthylamino-    und       Disulfonaphthylaminogruppen,

       N     Alkyl-    oder     -substituiert-Alkyl-N-arylamino-          gruppen,     wie     N-Methyl-N-phenylamino-,          N-ss-Hydroxyäthyl-N-phenylamino-,          N-Äthyl-N-2-sulfophenylamino-    und       N-Methyl-N-3,5-disulfophenylaminogruppen,          Cyclohexylamino-,        Morpholino-    und       Piperidylreste    und     Hydroxyl-,        Mercapto-,          Carboxymethylmercapto-,        Thiocyan-    und       Sulfonsäurereste.     



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine     Farbstoffverbindung,    die  mindestens eine Gruppe     -NHR    enthält, mit einem         1,3,5-Triazin,    das mindestens ein Halogenatom und  mindestens eine Gruppe der Formel     II    der oben definier  ten Art trägt, umsetzt.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren kann zweckmässig       durchgeführt    werden, indem man eine Lösung der     Farb-          stoffverbindung    in Wasser oder in einer wasserlöslichen  organischen Flüssigkeit oder in einer Mischung von  Wasser und einer wasserlöslichen     organischen    Flüssig  keit zu einer Lösung oder Suspension des     Triazins    in  Wasser und/oder einer mit Wasser     mischbaren    organi  schen Flüssigkeit gibt, die Mischung     rührt,        vorzugsweise     bei einer Temperatur zwischen 0 und 30  C, Natrium  carbonat zusetzt, um den     pH-Wert    der Mischung zwi  schen 5 und 10 zu halten,

   und den ausgefällten Farb  stoff     abfiltriert.    Erforderlichenfalls können Wasser und/  oder     Natriumchlorid        zugesetzt    werden, um eine voll  ständige Ausfällung des Farbstoffes zu erzielen.  



  Die     1,3,5-Triazine,    die mindestens ein Halogenatom  und mindestens     eine        Gruppe    der Formel     1I    tragen, kön  nen durch Umsetzung eines     1,3,5-Triazins,    das min  destens 2 Halogenatome trägt, mit einer Verbindung  der Formel:  
EMI0002.0126     
    worin D ein Metallatom bedeutet, erhalten werden.

    Die Verbindungen der     Formel        III    können durch  Umsetzung eines sekundären Amins der Formel:  
EMI0002.0129     
    mit Schwefelkohlenstoff in Wasser in     Gegenwart    eines       Alkalimetallhydroxyds    bei einer     Temperatur    zwischen  0 und 30 C und einem     pH-Wert    oberhalb von 12,  Zugabe von     Natriumchlorid,        Abfiltrieren    der abgeschie  denen Verbindung, Waschen mit     Toluol    und Trocknen  bei einer Temperatur unterhalb von 45  C hergestellt  werden.  



  Beispiele für Verbindungen der Formel     III,    die in  dem Verfahren verwendet werden können, sind:  das     Natrumsalz    der     Diäthyl-dithiocarbaminsäure,     das     Natriumsalz    der     Pentamethylen-dithiocarb-          aminsäure,     das     Natriumsalz    der     Dimethyl-dithiocarbaminsäure,     das     Kaliumsalz    der     Dipropyl-dithiocarbaminsäure,     das     Natriumsalz    der     N-Methyl-N-propyldithiocarb-          aminsäure,

       das     Natriumsalz    der     N-Methyl-N-äthyl-dithiocarb-          aminsäure,          das        Natriumsalz    der     Diphenyl-dithiocarbaminsäure,     das     Natriumsalz    der     N-Phenyl-N-methyl-dithiocarb-          aminsäure,     das     Natriumsalz    der N-2     Naphthyl-N-äthyl-          dithiocarbaminsäure,     das     Kaliumsalz    der     Di-n-butyl-dithiocarbaminsäure,

       das     Natriumsalz    der     Tetramethylen-dithiocarb-          aminsäure,     das     Natriumsalz    der     Düsobutyl-dithiocarbaminsäure,         das     Natriumsalz    der     N-Methyl-N-hexyl-dithiocarb-          aminsäureund     das     Natriumsalz    der     N-Benzyl-N-äthyl-dithiocarb-          aminsäure.     



  Derartige Verbindungen können gegebenenfalls in  Form ihrer Hydrate verwendet werden.  



  Beispiele für     1,3,5-Triazine,    die mindestens 2 Halo  genatome enthalten, sind       Cyanurchlorid,        Cyanurbromid,          2,4-Dichlor-1,3,5-triazin,          2-Methyl-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,          2-Methoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,          2-Phenyl-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,          2-Phenoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,          2-Methylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,          2-Äthylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,          2-N,N-Diäthylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,          2-Phenylamino-4,

          6-dichlor-1,    3,     5-triazin,          2-Phenylamino-4,6-dibrom-1,3,5-triazin,     2-(2'-, 3'- oder     4'-Sulfophenylamino)-4,6-dichlor-          1,3,5-triazin,          2-(3',5'-Disulfophenylamino)-4,6-dichlor-          1,3,5-triazin    und       2-Hydroxy-4,6-dichlor-1,3,

  5-triazin.     Jede der in den     Farbstoffverbindungen    vorhandenen  Gruppen     -NHR    kann     direkt    an ein     Kohlenstoffatom     eines in der     Farbstoffkomponente    vorhandenen     Aryl-          restes    gebunden sein oder an ein     Kohlenstoffatom    eines       Alkylrestes    gebunden sein, der direkt oder durch eine  Brückengruppe oder ein Brückenatom an einen in der       Farbstoffverbindung    vorhandenen     Arylrest    gebunden ist.

    Beispiele solcher Brückenatome oder     -gruppen    sind:  -0-, -S-,     -NH-,        N-Alkyl-,        -S02-,        -S02NH-,          -CONH-    und     -S02N-Alkyl-.     



  Die     Farbstoffverbindungen,    die mehr als eine Gruppe       -NHR    enthalten, können durch beliebige der zur Her,       stellung    von Farbstoffen, die eine oder mehrere sub  stituierte oder     unsubstituierte        Aminogruppen    tragen, be  kannten Verfahren hergestellt werden.

   Zum Beispiel  kann eine     Azoverbindung,    die eine oder mehrere Grup  pen     -NHR    trägt, durch Kuppeln eines     diazotierten     Amins mit einer     Kupplungskomponente    erhalten wer  den, wobei das Amin und die Kupplungskomponente so  gewählt sind, dass der resultierende     Azofarbstoff    eine  oder mehrere     Gruppen        -NHR    oder eine oder mehrere  Gruppen z. B.  
EMI0003.0057     
    die leicht in Gruppen     NHR    überzuführen sind, enthält.

    Als Beispiele für     Farbstoffverbindungen,        dis    minde  stens eine     Gruppe        NHR    der oben beschriebenen Art  enthalten, seien die     Farbstoffverbindungen    der folgen  den Klassen genannt, wobei jedoch die Klassen nicht  auf die besonders genannten beschränkt sein sollen:    1.     Farbstoffverbindungen    der Formel:

    
EMI0003.0065     
    worin     Dl    einen     Phenyl-    oder einen     Naphthylrest    dar  stellt, der weitere     Substituenten    tragen kann, und die    Gruppe     -NHR        vorzugsweise    in 6- oder     7-Stellung    des       Naphthalinkerns    gebunden ist.  



  Besonders wertvoll sind     Farbstoffverbindungen,    in  denen     Dl    einen     Phenylrest    darstellt, der eine Gruppe       -S03H    in     ortho-Stellung        Du    der     Azobindung    enthält, und  der     Phenylrest    gegebenenfalls weiter substituiert sein  kann, z.

   B. durch Halogenatome, wie Chlor,     Alkylreste,     wie     Methyl,        Acylaminogruppen,    wie     Acetylamino,          Alkoxyreste,    wie     Methoxy,    und     Sulfonsäuregruppen    und  solche, in denen Dl einen     1-Sulfo-2-naphthylrest    be  deutet.

      2.     Farbstoffverbindungen    der Formel:  
EMI0003.0091     
    worin Dl die oben angegebene     Bedeutung    hat .und der       Naphthalinkern    eine     Sulfonsäuregruppe    entweder in der  3- oder in der     4-Stellung    trägt.     Dl    ist vorzugsweise ein       Phenylrest,    der eine     Sulfonsäuregruppe    vorzugsweise in       ortho-Stellung        zu    der -N=N-Bindung trägt, oder eine       1-Sulfo-2-naphthylGruppe.     



  3.     Farbstoffverbindungen    der Formel:  
EMI0003.0103     
    worin D2 einen     Phenyl-    oder     Naphthylrest    bedeutet, der  weitere     Substituenten    tragen kann, und vorzugsweise  einen     Disulfonaphthalinrest        darstellt.    Der     Benzolkern     kann weitere     Substituenten,    wie beispielsweise Halogen  atome,     Alkylreste,        Alkoxyreste    und     Acylaminogrup-          pen,        tragen.     



  4.     Farbstoffverbindungen    der Formel:  
EMI0003.0117     
    worin     D3    einen     Arylenrest        darstellt,    der weitere     Sub-          stituenten    tragen kann, und K den Rest einer     Naphthol-          sulfonsäure,    die weitere     Substituenten    tragen kann, oder  den Rest einer     Ketomethylenverbindung,    wie beispiels  weise den Rest des     Acetoacetarylids    oder eines     5-Pyr-          azolons,    bedeutet.

       D3    ist vorzugsweise ein     Sulfopheny-          lenrest.     



  5.     Farbstoffverbindungen    der Formel:       D4--N    =     N-K2-NHR     worin     D4    einen     Arylrest,    vorzugsweise einen     Phenyl-          oder        Naphthylrest,    darstellt, der weitere     Substituenten     tragen kann, wie eine     Sulfonsäuregruppe    und/oder eine       Azogruppe,    und     K2    den Rest einer Kupplungskompo  nente darstellt, die eine     -CO-CH2-Gruppe    enthält,

   wie  beispielsweise ein     Acetoacetarylid    oder ein     5-Pyrazolon.       6.     Farbstoffverbindungen    der Formel:  
EMI0003.0149     
      worin der     Anthrachinonkern    eine     zusätzliche        Sulfon-          säuregruppe    in 5-, 6-, 7- oder     8-Stellung    tragen     kann     und Y eine     Brückengruppe        darstellt,    die     vorzugsweise     ein     Phenylenrest    ist, der weitere     Substituenten,    wie eine       Sulfonsäuregruppe,

          tragen    kann.    7.     Farbstoffverbindungen    der Formel:  
EMI0004.0015     
    worin     Pc    einen     Phthalocyaninrest,    vorzugsweise einen       Kupferphthalocyaninrest,        to    -OH und/oder     NH2,    Y  eine     Brückengruppe,    vorzugsweise eine     aliphatische,          cycloaliphatische    oder aromatische Brückengruppe, und  n .und m je 1, 2 oder 3 bedeuten und gleich oder ver  schieden     sein    können, wobei n     -h    m nicht grösser als  4 ist.  



  Als besondere Beispiele für     Farbstoffverbindungen,     die mindestens eine Gruppe     -NHR    tragen, seien ge  nannt:       1-Amino-8-hydroxy-7-(2'-sulfophenylazo)-          naphthalin-3,6-disulfonsäure,          2-(4'-Amino-2'-methylphenylazo)-naphthalin-          4,8-disulfonsäure,          2-Amino-5-hydroxy-6-(2'-sulfophenylazo)-          naphthalin-7-sulfonsäure,          2-(N-Methylamino)-8        hydroxy-7-(4'-methoxy-          2'-sulfophenylazo)-naphthalin-6-sulfonsäure,          1-Amino-4-(4'-amino-3'-sulfoanüino)

  -anthrachinon-          2-sulfonsäure,          1-Amino-4-(4'-amino-3'-sufoanilino)-anthrachinon-          2,5-disulfonsäure,          4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-3,4'-disulfonsäure    und       Kupferphthalocyanin-3-    oder     -4-(N-3'-amino-4'-sulfo-          phenyl)-sulfonamid-sulfonsäure.     



  Gegebenenfalls können die oben definierten, neuen  Farbstoffe aus dem Medium, in dem sie     gebildet    wur  den, in Gegenwart eines     Puffers    isoliert und/oder an  schliessend getrocknet werden. Als Beispiele für Puf  fer, die für diesen Zweck verwendet werden können,  seien diejenigen genannt, die sich von Phosphaten, wie       Natrium-dihydrogenphosphat    und     Dinatrum-hydrogen-          phosphat,        Citraten,    wie     Natriumcitrat,        Boraten    und     Di-          alkylmetanilsäuren    ableiten,

   wie das     Natriumsalz    der       Diäthylmetanilsäure,    das vorzugsweise in Verbindung mit       Natriumhydrogensulfat    verwendet wird.  



  Bevorzugte Klassen der     erfindungsgemäss    hergestell  ten Farbstoffe sind diejenigen     Farbstoffe,    die 2 Grup  pen der Formel     II    an den durch T dargestellten     1,3,5-          Triazinring    gebunden enthalten, und diejenigen Farb  stoffe, die eine Gruppe der Formel     II        und@ein    Halogen  atom, vorzugsweise ein Chloratom, an den durch T  dargestellten     1,3,5-Triazinring    gebunden enthalten.  



  Die oben beschriebenen neuen     Farbstoffe    sind von  besonderem Wert zum Färben von natürlichen und       künstlichen        Textilmaterialien,    zum Beispiel von     Textil-          materialien,    die Baumwolle,     Viskosereyon,    regenerierte  Zellulose, Wolle, Seide,     Zelluloseacetat,    Polyamide,       Polyacrylnitril,        modifiziertes        Polyacrylnitril    und aroma  tische Polyesterfasern     enthalten.    Die     Farbstoffe    kön  nen durch Färben,

   Klotzen oder     Drucken        unter    Verwen  dung von Druckpasten, die übliche Verdickungsmittel  oder     öl-in-Wasser-Emulsionen    oder Wasser-in-Öl-Emul-         sionen    enthalten, auf die Textilmaterialien aufgebracht  werden, wobei die     Textilmaterialien    in leuchtenden Farb  tönen, die eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber     Nass-          behandlungen,    wie Waschen, besitzen,     gefärbt    werden.  



  Die neuen Farbstoffe, die     wasserlöslichmachende     Gruppen enthalten, wie     Sulfonsäure-    oder     Carbonsäure-          Gruppen,    die sie in Wasser löslich werden lassen, sind  zum Färben und     Bedrucken    von     Zellulosetextihnateria-          lien    von besonderem Wert.

   Zu diesem Zweck werden  die neuen     Farbstoffe    vorzugsweise in Verbindung mit  einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, zum  Beispiel     Natriumcarbonat,        Natriummetasilikat,        Trina-          triumphosphat    oder     Natriumhydroxyd,    das vor, während  oder nach dem Aufbringen des Farbstoffes auf das     Zel-          lulosetextilinaterial    aufgebracht werden kann, aufge  bracht.

   Auch kann, wenn das     Zellulosetextilmaterial     anschliessend erhitzt oder gedämpft werden soll, eine  Substanz, wie     Natriumbicarbonat    oder     Natriumtrichlor-          acetat,    die     beim    Erhitzen oder Dämpfen     ein    säurebin  dendes Mittel in Freiheit setzt, angewendet werden.  



  Die neuen Farbstoffe, die keine     wasserlöslichma-          chenden    Gruppen, wie     beispielsweise        Sulfonsäure-,        Car-          bonsäure-,        Sulfonamid-    und     Acylsulfonamidgruppen,     enthalten, werden im     allgemeinen    in Form einer     wäss-          rigen    Dispersion auf die     Textilmaterialien    aufgebracht.

    Diese Dispersion kann erhalten werden, indem der Farb  stoff mit Wasser in Gegenwart eines     Dispergiermittels,     zum Beispiel dem     Natriumsalz    eines sulfonierten     Naph-          thalin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes,    von     Sulfo-          bernsteinsäureestern,        Türkischrotöl,    von     Alkylphenol/          Äthylenoxyd-Kondensationsprodukten,    Seife und gleich  artigen oberflächenaktiven Materialien, mit oder ohne  Schutzkolloide, wie     Dextrin,        Britischgummi        und    wasser  lösliche Proteine,

   gemahlen wird. Gegebenenfalls kann  die     wässrige    Paste, die auf diese beschriebene Weise       erhalten    wurde, getrocknet werden, um ein erneut       dispergierbares    Pulver zu erhalten, das durch eines der  allgemein bekannten Verfahren zur Herstellung von  nichtstäubenden Pulvern in ein nichtstäubendes Pulver  übergeführt werden kann.  



  Die oben beschriebenen, neuen Farbstoffe können  auf stickstoffhaltige Textilmaterialien, wie Wolle und       Polyamidtextümaterialien,    aus einem schwach alkali  schen, neutralen oder sauren Färbebad aufgebracht wer  den. Das     Färbeverfahren    kann bei konstantem oder  praktisch konstantem     pH        ausgeführt    werden, das heisst  der     pH-Wert    des Färbebades bleibt während des Färbe  verfahrens konstant oder     praktisch        konstant,

      oder     ge-          wünschtenfalls    kann der     pH-Wert    des     Färbebades    in  jedem beliebigen Stadium des Färbeverfahrens durch  Zugabe von Säuren oder sauren     Salzen    oder     Alkalien     oder     alkalischen        Salzen        geändert    werden. Zum Beispiel  kann das Färben bei einem     pH    des Färbebades von  etwa 3,5 bis 5,5 begonnen und dieser     während    des  Färbeverfahrens auf etwa 6,5 bis 7,5 oder     gewünschten-          falls    höher erhöht werden.

   Das     Färbebad    kann auch       Substanzen    enthalten, die     gewöhnlich    zum Färben von  stickstoffhaltigen Textilmaterialien verwendet werden.  Beispiele solcher Substanzen sind     Ammoniumacetat,          Natriumsulfat,        Weinsäureäthylester,        nichtionogene        Di-          spergiermittel,    wie Kondensate von     Äthylenoxyd    mit  Aminen, Fettalkoholen oder     Phenolen,    oberflächenaktive       kationaktive    Verbindungen, wie     quaternäre    Ammonium  salze, z.

   B.     Cetyltrimethylammoniumbromid    und     Cetyl-          pyridiniumbromid,    und organische Flüssigkeiten, wie       n-Butanol    und     Benzylalkohol.         Im folgenden Beispiel sind Teile und Prozente als  Gewichtsteile und Gewichtsprozente ausgedrückt.  



  <I>Beispiel</I>  Eine Mischung von 2,11 Teilen     4-Amino-2-methyl-          azobenzol,    4,06 Teilen     2-Chlor-4-(N,N-diäthylthiocarb-          amylthio)-6-phenyl-1,3,5-triazin,    1,26 Teilen     Natrium-          bicarbonat    und 100 Teilen     Dioxan        wird    unter     Rühren     8 Stunden lang am     Rückfluss    erhitzt.

   Die Mischung wird  dann zu 200 Teilen einer 10 %     igen        wässrigen        Salzsole-          lösung    gegeben, und der ausgefällte     Farbstoff    wird ab  filtriert, mit Wasser gewaschen und     getrocknet.     



  Der so erhaltene Farbstoff färbt, wenn er in einem       wässrigen    Medium     dispergiert    wird, Wolle     und    Polyamid  textilmaterialien in gelben Farbtönen, die eine ausge  zeichnete Waschechtheit aufweisen.  



  Das 2 - Chlor - 4 -     (N,N-diäthyl-thiocarbamylthio)-6-          phenyl-1,3,5-triazin,    das in dem obigen Beispiel ver  wendet wird, kann wie folgt erhalten werden:  Eine Lösung von 5,6     Teilen    des     Trihydrates    des       Natriumsalzes    der     Diäthyldithiocarbaminsäure    in     100     Teilen Wasser wird     innerhalb        einer    Stunde unter Rüh  ren zu einer Suspension von     5,6-Teilen        2,4-Dichlor-          6-phenyl-1,3,5-triazin    in einer Mischung von 30 Teilen  Aceton und 200 Teilen Wasser gegeben,

   wobei die       Temperatur    der Mischung auf 15  C gehalten wird. Die  Mischung     wird    dann weitere 45 Minuten bei<B>151</B> C ge  rührt, und der Niederschlag wird dann     abfiltriert,    mit  Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Kristalli  sieren aus     Petroläther    (Siedebereich: 60 bis 80  C)       schmilzt    das 2 -     Chlor-4-(N,N-diäthylthiocarbamylthio)-          6-phenyl-1,3,5-triazin    bei 67 bis 68  C.

    
EMI0005.0039     
  
    Analyse: <SEP> C14H15N4C1S2:
<tb>  gef.: <SEP> C <SEP> 49,6 <SEP> H <SEP> 4,7 <SEP> N <SEP> 16,6 <SEP> Cl <SEP> 11,2 <SEP> S <SEP> 17,7
<tb>  ber.: <SEP> C <SEP> 49,9 <SEP> H <SEP> 4,45 <SEP> N <SEP> 16,6 <SEP> Cl <SEP> 10,6 <SEP> S <SEP> 18,9

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, die min destens eine Gruppe der Formel: EMI0005.0041 enthalten, worin R ein Wasserstoffatom oder einen Cycloalkylrest oder einen substituierten oder ursubsti- tuierten Alkylrest und T einen 1,3,5-Triazinring bedeu ten, der durch ein Kohlenstoffatom des Triazinringes an das Stickstoffatom N gebunden ist und eine oder 2 Gruppen der Formel:
    EMI0005.0050 trägt, worin Z' und Z" gleiche oder verschiedene, sub stituierte oder ursubstituierte Kohlenwasserstoff- oder heterocyclische Reste darstellen oder Z' und Z" mit einander verbunden sein können, um mit dem Stick stoffatom N einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden, wobei jede der genannten Gruppen an ein Kohlenstoffatom des durch T dargestellten Triazin- ringes gebunden ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Farbstoffverbindung, die mindestens eine Gruppe -NHR enthält, mit einem 1,3,
    5-Triazin, das mindestens ein Halogenatom und mindestens eine Gruppe der Formel: EMI0005.0061 trägt, umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Farbstoffe herstellt, die mindestens eine Gruppe der Formel: EMI0005.0064 enthalen. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Farbstoffe hergestellt, die min destens eine Gruppe der Formel: EMI0005.0067 worin Halogen ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, ent halten.
    3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Z' einen substituierten oder ursubstituierten Alkylrest oder einen Cycloalkylrest darstellt.
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