CH456004A - Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Farbstoffen der Kupferphthalocyaninreihe - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung von neuen, wasserlöslichen     Farbstoffen     der     Kupferphthalocyaninreihe       In der britischen Patentschrift Nr. 895 029 werden  wasserlösliche Farbstoffe beschrieben, die der Formel       (HOsS)ri        D-(Z)ra     entsprechen und in denen D den Rest eines     Metall-          phthalocyanins    und Z unter anderem den Rest:  
EMI0001.0008     
    bedeuten, worin x ein Wasserstoffatom oder eine     Sulfon-          säuregruppe    ist und n und m eine der ganzen Zahlen. 1,  2 und 3 bedeuten, wobei die Summe von n + m gleich  3 oder 4 sein muss.  



  Diese Farbstoffe werden in Form ihrer     Methylol-          verbindung    beansprucht und verwendet. Die     Methylol-          verbindungen    werden auf der Faser durch Erhitzen auf  100-160  C, vorzugsweise     in    Gegenwart von Säuren  oder säureabgebenden Verbindungen,     nassecht    fixiert.  



  Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man ein     Kupferphthalocyaninsulfon-          säurechlorid    in     wässriger    Lösung in Gegenwart einer  säurebindenden Substanz auf ein     N-Oxyphenylglyoxal-          diurein        einwirken    lässt.  



  Unter den für das vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden     Kupferphthalocyaninsulfochloriden     sind diejenigen zu verstehen, welche nach den bis anhin  bekannten Verfahren hergestellt werden können. Die       Sulfonsäurechloridgruppen    können sich dabei unmittel  bar am     Benzolkern    in 3- und/oder in     4-Stellung    befin  den.

   Ausser den     Sulfonsäurechloridgruppen    enthält das       Kupferphthalocyanin    zweckmässig mindestens eine     Sul-          fonsäuregruppe.       Geeignete     N-Oxyphenylglyoxaldiureine    sind bei  spielsweise N-(3- und     4-Hydroxyphenyl)-    und N-(3- und       4-Hydroxy-6-sulfophenyl)-glyoxaldiurein.    Sie lassen sich  nach bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise  durch Umsetzen der entsprechenden     Hydroxyphenyl-          harnstoffe    mit     Glyoxalmonourein.     



  Die Umsetzung der     Kupferphthalocyaninsulfonsäure-          chloride    mit den     N-Oxyphenylglyoxaldiureinen    kann auf  bekannte Weise erfolgen, zum Beispiel in     wässrigem     Medium und in Gegenwart einer säurebindenden Sub  stanz, wie     Alkalihydroxyde,        -carbonate,        -acetate    und  tertiäre Amine, wobei ein Teil der     Sulfonsäurechlorid-          gruppen        hydrolysiert    werden kann.

      Die so erhältlichen Farbstoffe lassen sich nach be  kannten Verfahren mit Formaldehyd in die entsprechen  den     Methylolverbindungen    überführen und auf ver  schiedene Fasern     nassecht    fixieren, wobei man reine,  leuchtend blaue und lichtechte Farbtöne erhält.  



  <I>Beispiel</I>  Zu einer Lösung von 160 Teilen     N-(3-Hydroxy-6-          sulfophenyl)-glyoxaldiurein    und 27 Teilen     Natriumhy-          droxyd    in 500 Teilen Wasser gibt man bei Raumtem  peratur- das aus 45 Teilen     Kupferphthalocyanin-          3,4',4",4"'-tetrasulfonsäure    hergestellte Säurechlorid in  Form einer feuchten Paste. Nach Beendigung der Reak  tion wird der     Farbstoff    durch Zugabe von     Natriumchlo-          rid    ausgefällt, abgetrennt und getrocknet.

      <I>Färbevorschrift</I>    Der so erhaltene Farbstoff wird mit Formaldehyd  in seine     Methylolverbindung    übergeführt. Ein Baum  wollgewebe wird mit einer Lösung der     Methylolver-          bindung    in Gegenwart von Weinsäure imprägniert, bei  100  C getrocknet und während 5 Min. in trockener  Atmosphäre auf 155  C erhitzt. Man erhält eine rein-      blaue Färbung, die sich durch ihre Licht- und Wasch  echtheit auszeichnet.  



  Ersetzt man in diesem Beispiel die     Kupferphthalo-          cyanin-3,4',4",4"'-tetrasulfonsäure    durch die entspre  chende       Kupferphthalocyanin-3,3',3",3"'-tetra-          sulfonsäure,     so erhält man etwas     grünstichigere    Färbungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlösli chen Farbstoffen der Kupferphthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Kupferphthalocyaninsul- fonsäurechlorid in wässriger Lösung in Gegenwart einer säurebindenden Substanz auf ein N-Oxyphenylglyoxal- diurein einwirken lässt.