CH459258A - Verfahren zur Herstellung von Guanidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von GuanidinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Guanidinen Es wurde gefunden, dass Guanidine der Formel
EMI0001.0000
oder deren Tautomere, worin Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, je ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoff atomen darstellen, sowie deren Säureadditionssalze die Funktion des sympathetischen Nervensystems herab setzen, hingegen eine sehr geringe oder gar keine Wir kung auf die parasympathetischen oder zentralen Ner venfunktionen ausüben.
Die Wirkung der genannten Guandine und ihrer Säureadditionssalze liegt in der Base. Bei den Salzen hat die Säurekomponente keine derartige Wirkung, sie soll aber zweckmässig pharmakologisch und pharmazeutisch annehmbar sein. Sie kann Salzsäure, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Milch-, Wein-, Bernstein-, Oxal-, p-Toluol- sulfon- oder Maleinsäure sein.
Vorzugsweise brauchbar sind von den Guanidinen der genannten Formel diejenigen, in denen sowohl R1 als auch R3 Wasserstoffatome sind, und unter diesen be sonders diejenigen, in denen sowohl R2 als auch R4 Methylgruppen sind. Dementsprechend sind besonders guanidin und brauchbar N,N'-Dimethyl-N"-thenyl (2) N,N'-Dimethyl-N"-3-methyl-thenyl-(2)-guanidin.
Die Guanidine der genannten Formel werden erfin dungsgemäss hergestellt, indem man Ammoniak oder ein entsprechendes Alkylamin oder ein Salz davon mit einem entsprechenden S-substituierten, gegebenenfalls in 3-Stellung den Methylrest tragenden N-Thenyl-(2)- isothioharnstoff oder dessen Salz umsetzt oder, dass man ein gegebenenfalls in 3-Stellung den Methylrest tragendes Thenyl-(2)-amin mit einem S-substituierten Isothioharn- stoff der Gruppierung mit
EMI0001.0012
umsetzt. Das Alkylamin kann primäre oder sekundär sein, das Salz z. B. Ammoniumsulfat, -thiocyanat oder -benzol- sulfonat.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Guanidinsalze kön nen in andere Salze übergeführt werden. So kann man z. B. aus den Hydrojodiden durch Umsetzung mit Chlor- methanolischer Salzsäure die Hydro- silber oder chloride darstellen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Guanidine und ihre Säureadditionssalze können in bekannter Weise in pharmazeutische Präparate jeder Art eingearbeitet und oral, rektal oder parenteral verabreicht werden.
<I>Beispiel 1</I> Ein Gemisch von 2,4 g 2-Thenylamin, 5,24 g N,N',S-Trimethyl-isothioharnstoff und 10 ml Äthanol wird 21/4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Ein dampfen im Vakuum zur Trockne wird der Rückstand aus n-Propanol/Äther umkristallisiert und weiter durch Verreiben mit eiskaltem Wasser, Filtrieren und Um kristallisieren aus n-Propanol/Äther gereinigt. Man er hält N,N'-Dimethyl-N"-thenyl-(2)-guanidin - hydrojodid, Fp. 175-178 C.
<I>Beispiel 2</I> Ein Gemisch aus 2,26 g 2-Thenylamin und 5,2 g N Äthyl-N',S-dimethyl-isothioharnstoff - hydrojodid und 10 ml Äthanol wird 312 Stunden unter Rückfluss er hitzt. Nach Eindampfen im Vakuum zur Trockne wird der Rückstand mit Äther gewaschen und aus einer klei nen Menge Wasser kristallisiert. Die Umkristallisation aus n-Propanol/Äther liefert N Äthyl-N'-methyl-N"- thenyl-(2)-guanidin-hydrojodid, Fp. 116-117 C. <I>Beispiel 3</I> Ätherlösungen von 7,18 g 2-Thenylamin und 4,64 g Methylisothiocyanat werden gemischt und nach 2 Stun den wird N-Methyl-N'-thenyl-(2)-isothioharnstoff abfil triert.
Nach Umkristallisieren aus n-Propanol/Ather schmilzt er bei 86-90 C. 8,45 g dieses Thioharnstoffs werden vorsichtig mit 7,1 g Methyljodid und 20 ml n-Propanol erwärmt, um die exotherme Reaktion einzu leiten. Nach fünfminutigem Erhitzen unter Rückfluss und Kühlen kristallisiert N,S-Dimethyl-N'-thenyl-(2)-isothio- harnstoff-hydrojodid, Fp. 159-1611 C.
3,28 g des Thioharnstoffs werden mit 25 ml 0,880- Ammoniak 23/4 Stunden erwärmt und dann im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das zurückbleibende Öl wird mit Äther gewaschen und mit n-Propanol/Äther be handelt. Es liefert eine kleine Menge unverändertes N,S- Dimethyl-N'-thenyl-(2)-isothioharnstoff-hydrojodid. Die Lösungsmittel werden vom Filtrat abgetrennt und das zurückbleibende Öl in verdünnter Salzsäure gelöst und mit Äther gewaschen.
Die klare saure Lösung wird mit überschüssiger konzentrierter Natronlauge basisch ge macht und gut mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte werden konzentriert und mit ätherischer Oxalsäure lösung angesäuert. Man sammelt den Niederschlag, kri stallisiert zweimal aus n-Propanol/Äther und einmal aus n-Butanol und erhält N Methyl-N'-thenyl-(2)-guanidin- hydrooxalat-hemihydrat, Fp. 85-87 C.
<I>Beispiel 4</I> Ätherlösungen von 6,55 g 3-Methyl-thenyl-(2)-amin und 3,76 g Methylisothiocyanat werden gemischt und erwärmt, um eine vorsichtige Reaktion einzuleiten. Es scheidet sich ein Öl ab, das -nach Abkühlen und Stehen langsam kristallisiert. 8,1 g dieses rohen N-Methyl-N'- 3-methyl-thenyl-(2)-isothioharnstoffs werden mit 5 ml Methyljodid und 20 ml n-Propanol gemischt und 10 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Das überschüssige Methyljodid wird abdestilliert. Der Rückstand kristalli siert nach Abkühlen und liefert N,S-Dimethyl-N'-3- methyl-thenyl-(2)-isothioharustoff-hydrojodid, Fp. 135 bis 138 C.
2,56 g des Isothioharnstoffs werden mit 10 ml 27 % iger wässriger Methylaminlösung erwärmt und nach 1/2 Stunde weitere 5 ml Methylamin und nach einer weiteren halben Stunde weitere 10 ml Methylamin zu gegeben. Die gesamte Behandlungszeit beträgt 21/2 Stun den. Nach Eindampfen im Vakuum zur Trockne und Kristallisation des Öls einmal aus Wasser und einmal aus n-Propanol/Äther erhält man N,N'-Dimethyl-N"-3- methyl-thenyl-(2)-guanidin-hydrojodid, Fp. 153 bis 157 C.
<I>Beispiel S</I> 2,56 g N,S-Dimethyl-N'-3-methyl-thenyl-(2)-isothio- harnstoff-hydrojodid werden mit 10 ml 0,880-Ammoniak erwärmt, darauf nach 1/2 Stunde 5 ml Ammoniak und nach einer weiteren halben Stunde weitere 5 ml Am moniak zugegeben. Nach weiterem Erhitzen während 11/4 Stunden wird die Mischung im Vakuum zur Trockne eingedampft und in verdünnter Salzsäure gelöst.
Die Lösung wird mit Äther gewaschen, die Base mit über schüssiger konzentrierter Natronlauge freigesetzt und in Äther extrahiert. Überschüssige Bernsteinsäure gibt man zu diesen Extrakten hinzu und kristallisiert den Nieder schlag aus n-Propanol/Äther aus, worauf man N-Methyl- N'-3-methyl-thenyl-(2) - guanidin - hydrosuccinat erhält, Fp. l45-146 C.
<I>Beispiel 6</I> 2,56g N,S-Dimethyl-N'-3-methyl-thenyl-(2)-isothio- harnstoff-hydrojodid werden auf einem Dampfbad mit 20 ml 33 % igem wässrigem Äthylamin 21/2 Stunden er hitzt und dann im Vakuum zur Trockne eingedampft. Nach Waschen mit Äther kristallisiert das Öl aus Was ser. Eine Umkristallisation aus Wasser liefert N-Äthyl- N'-methyl-N"-3-methyl-thenyl-(2)-guanidin - hydrojodid, Fp. 97-99 C.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von Guanidinen der For mel EMI0002.0048 oder deren Tautomeren, worin Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R1, R2, R3, R4, die gleich oder verschieden sein können, je ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von. 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniak oder ein entsprechendes Alkylamin oder ein Salz davon mit einem entsprechenden S-substituierten, gegebenen falls in 3-Stellung den:Methylrest tragenden N-Thenyl- (2)-isothioharastoff oder dessen Salz umsetzt oder, dass man ein gegebenenfalls in 3-Stellung den Methylrest tragendes Thenyl-(2)-amin mit einem Isothioharastoff der Gruppierung <B>UNTERANSPRÜCHE</B> EMI0002.0053 umsetzt. 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass sowohl R1 wie R2 Wasserstoffatome sind. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man N,N'-Dimethyl-N"-thenyl-(2)-guani- din herstellt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man N,N'-Dimethyl-N-3-methyl-thenyl-(2)- guanidin herstellt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass der S-Substiiuent ein Alkylrest ist. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Verfahrensprodukt in sein Säure- additionssalz überführt.
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