CH460028A - Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzimidazolonderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolonderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, an einem Stickstoff basisch substituierter Benzimidazolone (2-Oxo-benzimidazoline) der Formel: EMI1.1 sowie von Säureadditionssalzen davon. In Formel I bedeutet R einen geraden oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 C-Atomen; R1 bedeutet ein Wasserstoffatom oder zusammen mit R2 einen Alkylenrest mit 2 bis 4 C-Atomen; R2 bedeutet ausserdem einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, oder zusammen mit R3 einen Alkylenrest mit 4 bis 6 C-Atomen; R3 bedeutet ausserdem einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen; R4, das in 5oder 6-Stellung steht, und R5 sind miteinander vertauschbar, R4 bedeutet ein Halogenatom und R5 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine 1 bis 3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe. Die genannten Verbindungen sind pharmakologisch aktive Stoffe, deren Eigenschaften insbesondere auf Verwendbarkeit als Antidepressiva und Antikonvulsiva schliessen lassen. Während diese beiden Wirkungsrichtungen bei einigen Vertretern der Substanzgruppe in ähnlichem Ausmass auftreten, steht bei andern die eine oder die andere der beiden Wirkungsrichtungen im Vordergrund. So ist bei den in 5-Stellung und insbesondere in 6-Stellung substituierten Produkten die antidepressive Wirkung, bei den im l-Phenylrest - vorzugs- weise in p-Stellung-substituierten Verbindungen die antikonvulsivische Wirkung besonders ausgeprägt. Als Substituenten R4 und/oder R5 werden Chloratome bevorzugt. Die basische Seitenkette in 3-Stellung ist vorzugsweise ein y-Dimethylaminopropyl-, y-Diäthylaminopropyl- oder y-Pyrrolidin-l'-yl-propylrest. Als Beispiele für in antikonvulsivischer Richtung besonders wirksame Verbindungen seien 1 -p-Chlorphenyl-3-y-diäthylaminopropyl-benzimidazolon und l-p-Chlorphenyl-3-y-pyrro lidin-l'-yl-propyl-benzimidazolon und ihre Säureadditionssalze, für in antidepressiver Richtung besonders wirksame Verbindungen l-Phenyl-3-y-dimethylaminopropyl-6-chlor-benzimidazolon und seine Säureadditionssalze erwähnt. Verbindungen gemäss Formel I werden erhalten, indem man in Benzimidazolonen der Formel: EMI1.2 worin R, Rt, R2 und RQ die genannte Bedeutung haben, R'4, das in 5- oder 6-Stellung steht, und R'5 miteinander vertauschbar sind, R'4 eine Aminogruppe und RtÏ ein Halogenatom oder eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 3 C-Atome enthaltende Alkyl gruppe bedeutet, die Aminogruppen diazotiert und in die entsprechenden Halogenatome überführt. Die nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen basisch substituierten Benzimidazolone gemäss Formel I können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Additionssalze mit geeigneten Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Maleinsäure oder Toluolsulfonsäure, gewonnen und verwendet werden. Beispiel I 8,7 g g 1-p-Aminophenyl-3-y-pyrrolidin-1'-yl-propyl- benzimidazolon werden in 100 ml 1n Salzsäure gelöst und bei 0 C mit einer Lösung von 1,9 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser diazotiert. Die Diazoniumlösung wird innert 10 Minuten zu einer bei 800 C gerührten Kupferchlorürlösung, die in üblicher Weise aus 5,3 g Kupfersulfat und 5,3 g Kochsalz in 25 ml Wasser unter Einleiten von Schwefeldioxydgas hergestellt wurde, zugegeben, und die Temperatur wird bis 30 Minuten nach Abklingen der Gasentwicklung aufrechterhalten. Nach dem Erkalten stellt man das Reaktionsgemisch mit Natronlauge alkalisch, nimmt die ausgefällte Base in Äther auf, wäscht die Ätherphase mit verdünnter Natronlauge und Wasser und arbeitet sie in üblicher Weise auf. Der Rückstand wird in Petrolätherlösung aufgenommen und an Aluminiumoxyd geklärt, worauf man ihn aus kaltem Petroläther in kristalliner Form erhält. Man gewinnt so 5,6 g 1-p-Chlorphenyl-3-y-pyrrolidin-1'- yl-propyl-benzimidazolon vom Schmelzpunkt 5P560 C. Durch gleiches Vorgehen wie im vorstehenden Beispiel erhält man weiterhin z. B. die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Produkte. In der Tabelle sind R, Rt, R2, R5, R4 und R5 die entsprechenden Gruppen gemäss Formel I mit der früher angegebenen Bedeutung. In der Kolonne rechts sind in Klammer die Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische angegeben, aus welchen die Kristallisation erfolgt; dabei bedeuten: Ac = Aceton, Ae = Äther, Me = Methanol, Pe = Petrol äther und Pn = Pentan. Tabelle Beispiel EMI2.1 R4 R5 Schmelzpunkt (Smp.) bzw. Siedepunkt (Sdp.) EMI2.2 <tb> <SEP> 2 <SEP> cHffi)ÄcHs <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> Base:Smp.112-1l40C(Ae/Pe) <tb> <SEP> 3 <SEP> -(CH2)3-N(CH3)2 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> Hydrochlorid: <SEP> Smp. <SEP> 181-1830 <SEP> C <SEP> (Me/Ac/Ae) <tb> <SEP> 4 <SEP> -(CH2)N(CH8)2 <SEP> 5-C1 <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 127-1280 <SEP> C <SEP> (Ae/Pe) <tb> <SEP> 5 <SEP> (CH0)N(CH8)2 <SEP> 5-C1 <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 104-1050 <SEP> C <SEP> (Ae/Pe) <tb> <SEP> 6 <SEP> -(CH2)2ET(CH3)2 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 111-1120 <SEP> C <SEP> (Ac/Pe) <tb> <SEP> 7 <SEP> 2 > /¯ <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Sdp. <SEP> 2100 <SEP> C/0,05 <SEP> Torr <tb> <SEP> N/ <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 8 <SEP> (CH2)N(CH3)2 <SEP> H <SEP> p-C1 <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 1141150 <SEP> C <SEP> (Ae/Pe) <tb> <SEP> 9 <SEP> -(CHo)aN(CHa) <SEP> H <SEP> H <SEP> p-Cl <SEP> Base: <SEP> Sdp. <SEP> 176-1770 <SEP> C/0,01 <SEP> Torr <tb> <SEP> Hydrochlorid: <SEP> Smp. <SEP> 232-2360 <SEP> C <SEP> (MqAe) <tb> 10 <SEP> -(CH2)3-N(CzHs)z <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> Hydrochlorid: <SEP> Smp. <SEP> 1841850 <SEP> C <SEP> (Me/Ae) <tb> 6-C1 <SEP> 3-=| <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 75-760 <SEP> C <SEP> (Ac/Pe) <tb> -(CH0)3 <tb> 12 <SEP> 3- <SEP> zu <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 97-99 C <SEP> (Ac/Pe) <tb> <SEP> -(CH2)N <tb> 13 <SEP> -(CH2)3-N(C2H5)2 <SEP> H <SEP> p-Cl <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 52-540 <SEP> C <SEP> (Pn) <tb> 14 <SEP> -(CH2)3-N(C2H5)2 <SEP> 6-C1 <SEP> p-Cl <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 102-1030 <SEP> C <SEP> (Ae/Pe) <tb> 15 <SEP> 3- <SEP> zu <SEP> H <SEP> p-Cl <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 102-1030 <SEP> C <SEP> (Ac/Pe) <tb> 16 <SEP> 2-/ <SEP> H <SEP> p-Cl <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 127-1290 <SEP> C <SEP> (Ac/Pe) <tb> <SEP> Nv <tb> <SEP> CH3 <tb> Beispiel EMI3.1 R5 R5 Schmelzpunkt (Smp.) bzw. Siedepunkt (Sdp.) EMI3.2 <tb> <SEP> 17 <SEP> -CH27 <SEP> H <SEP> p-Cl <SEP> Hydrochlorid: <SEP> Smp. <SEP> ab <SEP> 2170 <SEP> C <SEP> (Zers.) <tb> <SEP> N-CH3 <SEP> (Me/Ac/Ae) <tb> 18 <SEP> '(CH2)3-N(C2H5)2 <SEP> H <SEP> p-Br <SEP> Hydrochlorid: <SEP> Smp. <SEP> 198-1990 <SEP> C <SEP> (Me/Ae) <tb> 19 <SEP> '(CH2)3-N(C2H5)2 <SEP> H <SEP> p-F <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 39,5-410 <SEP> C <SEP> (Pe) <tb> 20 <SEP> -(CH2)3-;N(CH3)2 <SEP> H <SEP> p-F <SEP> Hydrochlorid: <SEP> Smp. <SEP> 200-2020 <SEP> C <SEP> (Me/Ae) <tb> 21 <SEP> -(CH2)3-N(C2H5)2 <SEP> H <SEP> o-Cl <SEP> Base: <SEP> Sdp. <SEP> 1860 <SEP> C/O,O5 <SEP> Torr <tb> 22 <SEP> -(CH3-N <SEP> H <SEP> o-Cl <SEP> Hydrochlorid: <SEP> Smp. <SEP> 174-1780 <SEP> C <SEP> (Me/Ae) <tb> 23 <SEP> -(CH2)3-N(C2H5)2 <SEP> H <SEP> m-Cl <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 48-520 <SEP> C <SEP> (Pe) <tb> 24-(CH2) <SEP> H <SEP> | <SEP> H <SEP> m-Cl <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 75-770 <SEP> C <SEP> (Ae/Pe) <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer B enzimidazolon- derivate der Formel: EMI3.3 in welcher R gerades oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 4 C-Atomen, R1 Wasserstoff oder zusammen mit R2 Alkylen mit 2 bis 4 C-Atomen, R ausserdem Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, oder zusammen mit R3 Alkylen mit 4 bis 6 C-Atomen, R3 ausserdem Alkyl mit 1 bis 3 C Atomen bedeuten;R4, das in 5- oder 6-Stellung steht, und R5 miteinander vertauschbar sind, R4 ein Halogenatom und R5 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine 1 bis 3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe bedeuten, sowie von Säureadditionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man in Benzimidazolonen der Formel: EMI3.4 wonn K, K1, K2 und K3 die genannte Bedeutung nasen; R'4, das in 5- oder 6-Stellung steht, und R'5 miteinander vertauschbar sind, R'4 eine Aminogruppe und R'5 ein Halogenatom oder eine Aminogruppe, ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, die Aminogruppen diazotiert und in die entsprechenden Halogenatome überführt, worauf man die Reaktionsprodukte als freie Basen oder in Form ihrer Additionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren isoliert.
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Cited By (2)
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1965
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Cited By (4)
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