CH460991A - Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines DisazopigmentesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazopigments.
EMI0001.0007
in der Hal Brom oder insbesondere Chlor bedeutet, mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol zu einem Disazopigment der Formel 1I
EMI0001.0013
kondensiert.
Das als Ausgangsstoff der Formel I verwendbare Monoazofarbstoffcarbonsäurehalogenid erhält man zweckmässig durch Behandeln der entsprechenden Monoazofarbstoffcarbonsäure mir Halogenierungsmit- teln, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, oder Thionylchlorid. Die Halogenierung der Carbon- säure zum Säurehalogenid erfolgt vorzugsweise in or ganischen Lösungsmitteln,
wie in gegebenenfalls haloge- nierten oder nitrierten Kohlenwasserstoffen, z. B. in Benzol, Toluol, Xylolen oder Mono- und Dichlor- benzolen oder Nitrobenzol.
Die Kondensation des, Säurehalogenids der Formel I mit dem 1,4-Diaminobenzol erfolgt vorzugsweise unter Verwendung eines überschusses an ersterem und mit Vorteil in organischem Lösungsmittel z. B. in einem der im vorherigen Abschnitt genannten.
Manchmal ist es Es wurde gefunden, dass man ein wertvolles neues Disazopigment erhält, wenn man 2 Mol eines Mono- azofarbstoffcarbonsäurehalogenids der Formel I empfehlenswert, bei erhöhter Temperatur in Gegen wart eines säurebindenden Mittels, z. B. einer tertiären organischen Stickstoffbase, wie Pyridin zu kondensieren.
Es ist auch möglich, die Halogenierung der Mono- azofarbstoffcarbonsäure zum Säurehalogenid der Formel I und die Kondensation des letzteren mit dem genannten 1,4-Diaminobenzol in einem Arbeitsgang ohne Isolie rung des Säurehalogenids durchzuführen.
Die Isolierung des neuen Disazopigments der For mel 1I erfolgt auf übliche Art und Weise, insbesondere durch Filtration.
Das neue bordeauxfarbene Pigment weist gute Echt- heiten auf und zeichnet sich durch hohe Farbstärke aus. Für gewisse Zwecke ist das Rohpigment direkt verwendbar; es kann aber auch nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Kristallisieren oder Ex trahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfs- mitteln, z. B. Salzen:, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit und Form noch verbessert werden.
Das erfindungsgemäss erhältliche Disazopigment der Formel II ist zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material geeignet, z.
B. in Druckfarben für das graphische Gewerbe, in Anstrichfarben auf öliger Grundlage, wie in Leinölfarben, oder auf wässriger Grundlage, wie in Dispersionsfarben, in Lacken:
ver schiedener Art, beispielsweise in Nitro- oder Einbrenn- lacken, oder in Alkydlacken. Ferner lässt es sich für die Spinnfärbung von Viscose oder Celluloseacetat
EMI0002.0022
hinsichtlich seiner Migrationsechtheib in weichmacher- haltigem Polyvinylchlorid, was in Anbetracht des,
klei neren Molekulargewichts der erfindungsgemäss erhält lichen Verbindung überraschend ist. Es ist ferner licht und überlackierechter als das vorbekannte Pigment der Formel 11I.
In den folgenden Beispielen: sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 45,7 g des Kupplungsprodukts von diazotiertem 1- Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol und 2 Hydroxy-3-naph- thoesäure werden in 750 ml Chlorbenzol suspendiert. Man destilliert zur vollständigen Entwässerung 100 ml Chlorbenzol ab und gibt bei 70 <B>18,9</B> g destilliertes Thionylchlorid innerhalb 5 Minuten zu der Suspension.
Man hält das Reaktionsgemisch ungefähr 5 Stunden siedend, filtriert bei Siedetemperatur das ausgeschiedene Monoazofarstoffcarbonsäurechlorid ab, wäscht es mit etwas Chlorbenzol und trocknet es bei 70 im Vakuum.
Man erhält das genannte Carbonsäurechlorid in Form grünlich bronzierender Kristalle vom Smp. 268 bis. 269 (Zersetzung). Aus der Mutterlauge kristallisiert nach etwa 24 Stunden eine weitere Fraktion vorstehen den Säurechlorids vom Smp. 269 bis 271 (Zersetzung).
15,7 g dieses Monoazofarbstoffcarbonsäurechlorids werden in 500 ml trockenem Toluol .suspendiert. Bei Siedetemperatur (l08 ) werden 2,0 g trockenes 1,4 Diaminobenzol in die Suspension eingetragen und mit 80 ml trockenem Toluol nachgespült. Es setzt sogleich die Kondensation zum Disazopigment ein.
Man hält beim Siedepunkt bis zur Beendigung der Salzsäureent wicklung 23 bis 25 Stunden am Rückfluss, filtriert das auskristallisierte Pigment noch heiss ab, wäscht es mit warmem Toluol, bis der Ablauf farblos geworden ist, und trocknet es bei 70 im Vakuum.
Man erhält ein rotbraunes Pigmentpulver, mit dem man weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid in gut migra- tionsechten bordeauxfarbenen Tönen pigmentieren kann.
20,0 g dieses Rohpigments werden mit 360 g trocke nem Nitrobenzol angerührt und 2 bis 3 Stunden bei einer Temperatur von 200 gerührt. Man filtriert das zum Pigmentieren von Kunststoffen, wie von Poly äthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, welch letzteres auch Weichmacher enthalten, kann, von Celluloseestern, von härtbaren Harzen, oder zum Pigmentieren von Kau tschuk, sowie für die Papiermassefärbung, zum Be schichten von Bahnen, z.
B. bei der Herstellung von Laminatpapier oder von Kunstleder sowie für den Pig mentdruck von Textilien verwenden.
Das neue Disazopigment übertrifft das aus der schweizerischen Patentschrift Nr.<B>300,780</B> bekannte bordeauxfarbene Pigment der Formel III feinkristallisierte Pigment bei einer Temperatur von 100 ab, wäscht es mit warmem Nitrobenzol, bis der Ablauf farblos geworden ist, verdrängt dann das Nitro- benzol aus dem Filterkuchen mit Methanol und trocknet das Pigment bei ungefähr 100 .
Man erhält 18,2 g eines feinkristallinen, kornweichen Pigments (91,0% der Einwaage -an Rohpigment), mit dem man weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid in bor- deauxfarbenen Tönen pigmentieren kann. Die Pigmen- tierungen weisen noch bessere Echtheiten auf, als die jenigen, die man mit dem Rohpigment erhält.
<I>Beispiel 2</I> Ein Gemisch aus 25 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid (VESTOLIT B 7021, der Chemischen Werke Hüls, Deutschland), 25 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid (VESTOLIT E 8001, der Chemischen Werke Hüls, Deutschland), 32 Gewichtsteilen Dioctylphthalat, 1 Gewichtsteil Dibutylzinnlaurat, 0,25 Gewichtsteilen Natrium-Bariumsalz eines sauren Phosphorsäurealkylesters, zum Bei spiel FERROCLERE 541 A (R)
(Pure Chemicals LTD. Plastic Division England) als Lichtstabili sator, 6 Gewichtsteilen Champagnekreide, 10,75 Gewichtsteilen Sangajol und 0,5 Gewichtsteilen Disazopigment nach Beispiel 1 (rohes oder veredeltes Pigment) werden in einer Kugelmühle zu einer Paste vermahlen.
Mit dieser Paste beschichtet man ein Leinengewebe und erhitzt das Gewebe alsdann auf ungefähr 160 bis 180 . Diese Prozedur wiederholt man noch zweimal.
Man erhält so ein gleichmässig bordeauxfarbenes Kunstleder mit guter Migrationsechtheit der Pigmen- tierung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol eines Mono- azofarbstoffcarbonsäurehalogenids der Formel I EMI0003.0006 in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol zu einem Disazopigment der Formel II EMI0003.0012 kondensiert.
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| CH488068A CH460991A (de) | 1965-08-19 | 1965-08-19 | Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes |
Applications Claiming Priority (1)
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| CH460991A true CH460991A (de) | 1968-08-15 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2197945A1 (de) * | 1972-09-05 | 1974-03-29 | Ciba Geigy Ag |
-
1965
- 1965-08-19 CH CH488068A patent/CH460991A/de unknown
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