CH470407A - Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diamine der Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren unterwirft. Es wurde gefunden, dass diesen Salzen wertvolle therapeutische Eigenschaften zukommen. Beispiel I Kristalle von N,N-Diäthyl-N'- Icffeino- (s)l-äthylen- diamin (Smp. 1950 C) werden in Alkohol gelöst und mit alkoholischer Salzsäure versetzt. Man fügt dann das doppelte Volumen Äther zur Lösung hinzu. Das Hydrochlorid kristallisiert aus. Sein Schmelzpunkt beträgt 2880 C, es beginnt aber schon bei 2500 C zu sintern. Die Aus beute ergibt sich zu 80%. Die Verbindung ist in Wasser sehr leicht löslich. Aus wenig heissem Alkohol und Fällen mit Äther lässt sie sich umkristallisieren. Beispiel 2 Kristalle von N,N-Diäthyl-N' - [coffeino- (8)] -propylen- diamin mit Smp. 2200 C werden in Alkohol gelöst. Man setzt Äther hinzu und gibt langsam alkoholische Salzsäure zu, bis eine Trübung eintritt. Zunächst scheidet sich ein öl ab, welches nach kurzer Zeit kristallin erstarrt. Bei der Erhitzung der Kristallmasse tritt ab 1400 bis 1600 C Sinterung ein. Bei 1630 C wird die Masse wieder fest und schmilzt bei 2200 C. Die Ausbeute an Hydrochlorid beträgt etwa 80%. Beispiel 3 Kristalle von N, N-Dimethyl-N'-[coffeino-(8)]-propy- lendiamin vom Smp. 1750 C werden in wenig Alkohol gelöst und die Lösung wird mit Äther versetzt. Dann erfolgt Zugabe von alkoholischer Salzsäure bis zur beginnenden Trübung. Es fällt zuerst eine öl-und gummiartige Substanz aus, die allmählich zu schönen Kristallen erstarrt. Smp. 2670 C. Nach dem Umkristallisieren aus A!Konol unct äther ernalt man das Hy(trocnloflct mit einem Smp. 2700 C. Ausbeute 75-80%. Beispiel 4 Kristalle von N-Cyclohexyl-N'-[coffeino-(8)]-propy- lendiamin vom Smp. 1380 C werden in wenig Alkohol gelöst. Man setzt die für das Hydrochlorid berechnete Menge an alkoholischer Salzsäure zu, worauf das Salz sofort in Blättchen auskristallisiert. Smp. 2400 C. Das Salz ist in heissem Alkohol nur sehr schwer löslich, dagegen sehr leicht in Wasser. Die wässerige Lösung hat ein pH von 4. Beispiel 5 Man löst Kristalle von N-Piperidino-N'-[coffeino-(8)]- -äthylendiamin vom Smp. 2000 C in Alkohol und setzt alkoholische Salzsäure zu. Die Ausfällung des gebildeten Hydrochlorids erfolgt durch Zugabe von Äther. : Das Salz bildet schöne, farblose Kristalle, die bei 1780 C zu sintern beginnen, sich dann wieder verfestigen, bei 2270 C nochmals erweichen und bei 2680 C unter Zersetzung schmelzen. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diamine der Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren unterwirft. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt mit Äther ausgefällt wird. Ludwig Merckle KG chem. pharm. Fabrik Vertreter: Ammann & Co., Bern **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diamine der Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren unterwirft.Es wurde gefunden, dass diesen Salzen wertvolle therapeutische Eigenschaften zukommen.Beispiel I Kristalle von N,N-Diäthyl-N'- Icffeino- (s)l-äthylen- diamin (Smp. 1950 C) werden in Alkohol gelöst und mit alkoholischer Salzsäure versetzt. Man fügt dann das doppelte Volumen Äther zur Lösung hinzu. Das Hydrochlorid kristallisiert aus. Sein Schmelzpunkt beträgt 2880 C, es beginnt aber schon bei 2500 C zu sintern. Die Aus beute ergibt sich zu 80%. Die Verbindung ist in Wasser sehr leicht löslich. Aus wenig heissem Alkohol und Fällen mit Äther lässt sie sich umkristallisieren.Beispiel 2 Kristalle von N,N-Diäthyl-N' - [coffeino- (8)] -propylen- diamin mit Smp. 2200 C werden in Alkohol gelöst. Man setzt Äther hinzu und gibt langsam alkoholische Salzsäure zu, bis eine Trübung eintritt. Zunächst scheidet sich ein öl ab, welches nach kurzer Zeit kristallin erstarrt. Bei der Erhitzung der Kristallmasse tritt ab 1400 bis 1600 C Sinterung ein. Bei 1630 C wird die Masse wieder fest und schmilzt bei 2200 C. Die Ausbeute an Hydrochlorid beträgt etwa 80%.Beispiel 3 Kristalle von N, N-Dimethyl-N'-[coffeino-(8)]-propy- lendiamin vom Smp. 1750 C werden in wenig Alkohol gelöst und die Lösung wird mit Äther versetzt. Dann erfolgt Zugabe von alkoholischer Salzsäure bis zur beginnenden Trübung. Es fällt zuerst eine öl-und gummiartige Substanz aus, die allmählich zu schönen Kristallen erstarrt. Smp. 2670 C. Nach dem Umkristallisieren aus A!Konol unct äther ernalt man das Hy(trocnloflct mit einem Smp. 2700 C. Ausbeute 75-80%.Beispiel 4 Kristalle von N-Cyclohexyl-N'-[coffeino-(8)]-propy- lendiamin vom Smp. 1380 C werden in wenig Alkohol gelöst. Man setzt die für das Hydrochlorid berechnete Menge an alkoholischer Salzsäure zu, worauf das Salz sofort in Blättchen auskristallisiert. Smp. 2400 C. Das Salz ist in heissem Alkohol nur sehr schwer löslich, dagegen sehr leicht in Wasser. Die wässerige Lösung hat ein pH von 4.Beispiel 5 Man löst Kristalle von N-Piperidino-N'-[coffeino-(8)]- -äthylendiamin vom Smp. 2000 C in Alkohol und setzt alkoholische Salzsäure zu. Die Ausfällung des gebildeten Hydrochlorids erfolgt durch Zugabe von Äther. : Das Salz bildet schöne, farblose Kristalle, die bei 1780 C zu sintern beginnen, sich dann wieder verfestigen, bei 2270 C nochmals erweichen und bei 2680 C unter Zersetzung schmelzen.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diamine der Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren unterwirft.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt mit Äther ausgefällt wird.Ludwig Merckle KG chem. pharm. Fabrik Vertreter: Ammann & Co., Bern
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|---|---|---|---|
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1960
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