CH471854A - Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäureamidgruppen enthaltenden Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäureamidgruppen enthaltenden FarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäureamidgruppen enthaltenden Farbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Farbstoffe, die Trimellithsäureamidgruppen enthalten und betrifft ein Verfahren zur Herstellung dieser Farb stoffe. Die neuen wertvollen Farbstoffe, die wegen ihrer Unlöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmit teln und ihrer sehr guten Echtheitseigenschaften vorzüg lich als Pigmentfarbstoffe geeignet sind, haben die For mel I
EMI0001.0001
in der F den Rest eines organischen Farbstoffs, der frei von Sulfonsäuregruppen ist, R eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe und B eine Einfachbindung oder das Brückenglied
EMI0001.0002
das am Benzolring mit der Carbonamidgruppe -CO- -NH-F verknüpft ist,
bedeuten. Der Rest R kann eine Alkylengruppe sein, die bis zu 8 Kohlenstoffatome ent halten kann, wie eine Methylengruppe oder eine Alky- lengruppe, die aus 2, 3, 4, 6 oder 8 Methylengruppen besteht. R kann auch eine Arylengruppe bedeuten, wie eine 1,4-Phenylen- oder 1,3-Phenylengruppe, oder eine Arylengruppe der Formeln
EMI0001.0005
Die neuen Farbstoffe der Formel I können Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe sein. Sie sind frei von Sulfon- säuregruppen, können jedoch im Farbstoffrest F noch Substituenten, wie Hydroxylgruppen, Halogenatome, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Arylgruppen, Alkoxygrup- pen, Aryloxygruppen und Acylaminogruppen enthalten, die ihrerseits noch substituiert sein können.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Anthrachinonfarbstoffe können sich vom Anthrachinon selbst oder von höher kondensierten Anthrachinonabkömmlingen, wie solchen der Benzanthron-, Dibenzanthron-, Isodibenzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrachinacridon-, Pyranthron-, Indanthron-, Flavanthron- und Perylen- tetracarbonsäureimidreihe herleiten. Die als Ausgangs stoffe zu verwendenden Azofarbstoffe können Mono- oder Disazofarbstoffe sein.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden erfin- dungsgemäss erhalten, wenn man in Säurehalogeniden der Formel
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in der Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und R und B die obengenannte Bedeutung haben, das Halogen mit organischen Farbstoffen, die eine primäre Amino- gruppe enthalten, umsetzt.
Die für die Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I benötigten Ausgangsstoffe enthalten eine pri märe Aminogruppe, jedoch keine Sufonsäuregruppen. Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt: 4-Amino-4'-nitro-azobenzol, 4-Amino-2'-hydroxy-5'-me- thyl-azobenzol, 1-Aminoanthrachinon, 1-Amino-5-ben- zoylamino-anthrachinon, 1-Amino-4-benzoylamino-an- thrachinon -1- amino - 8 - benzoylamino - anthrachinon, 4- -Amino-anthrapyrimidin-(1,9), 1-Amino-4-hydroxy-an- thrachinon,
1-Amino-5-benzoylamino-4,8-dihydroxyan- thrachinon, 1-Amino-4-phenylmercapto-anthrachinon, BZ-1-Aminobenzanthron, 2-Aminobenzanthron oder die Verbindungen
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Nach dem erfindungsgemässen Verfahren werden die genannten eine primäre Aminogruppe enthaltenden Farbstoffe mit Säurehalogeniden der Formel II umge setzt.
Beispielsweise seien folgende Säurehalogenide ge nannt:
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Man erhält die Säurehalogenide der Formel II z.B. aus den entsprechenden Trimellithsäureimiden nach an sich üblichen Methoden, z.B. durch Umsetzung mit Thionylchlorid, Thionylbromid oder mit Phosgen. Vor zugsweise verwendet man die Säurechloride.
Die genannten Aminogruppen enthaltenden Aus gangsfarbstoffe werden mit den Säurehalogeniden der Formel II umgesetzt, wobei ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Acylrest des Säurehalogenids ersetzt wird. Hierbei wird so verfahren, dass man, bezo gen auf ein Mol Säurehalogenid, mindestens die doppelte molare Menge des Ausgangsfarbstoffs einsetzt. Die Um setzung wird zweckmässig in einem Lösungsmittel bei Temperaturen von 70 bis 260 C, vorzugsweise 100 bis 220 C, durchgeführt. Man verwendet solche Lösungs mittel, die unter den Umsetzungsbedingungen nicht in unerwünschter Weise mit den Reaktionspartnern reagie ren. Es sind z.B. geeignet: Nitrobenzol, Naphthalin, Di- phenyloxyd, Diphenylenoxyd, Trichlorbenzol und N-Me- thylpyrrolidon.
Die neuen Farbstoffe scheiden sich aus dem Reak tionsgemisch ab und können daraus in der Wärme oder nach Abkühlen auf Zimmertemperatur durch Absaugen isoliert werden. Die Farbstoffe werden auf übliche Weise durch Waschen oder durch Extraktion gereinigt, ge trocknet und gegebenenfalls fein vermahlen.
Die neuen Farbstoffe besitzen als Pigmente hervor ragende Echtheitseigenschaften, z.B. hohe Lichtechtheit und gute Lösungsmittelechtheiten. Sie können in Teigen, Flushpasten, Zubereitungen, Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben und Lackfarben aller Art verwendet wer den. Sie können auch in synthetische oder natürliche makromolekulare Stoffe, wie Polyvinylchlorid, Polysty- rol, Polyamid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyester, Phenolplaste, Minoplaste und Gummi eingearbeitet wer den. Ferner lassen sich die neuen Pigmente zum Masse färben von Fasern aus Acetylcellulose, Polyacrylnitril, Polyester, Polyurethan und Polyvinylchlorid verwenden. Sie eignen sich auch für die Massefärbung von Papier oder für das Färben anorganischer Stoffe, z.B. Zement.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichts teile. Diese verhalten sich zu Raumteilen wie das Liter zum Kilogramm. <I>Beispiel 1</I> 150 Teile 1- Amino - 5 - benzoylamino - anthrachinon werden in 1500 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst. Bei 100 bis 110 C tropft man eine Lösung von 54,2 Tei len des Säurechlorids
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in 500 Teilen trockenem Nitrobenzol zu und erwärmt anschliessend 10 Stunden auf 170 bis 180 C. Nach Ab kühlen auf 60 C wird abgesaugt.
Der Rückstand wird mit Nitrobenzol und mit Al kohol gewaschen und getrocknet. Man erhält 163 Teile des rotstichiggelben Farbstoffs der Formel
EMI0003.0003
<I>Beispiel 2</I> 53 Teile 4-Amino-4'-nitroazobenzol werden in 800 Teilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol gelöst. Dazu gibt man bei 100 C 34,8 Teile des Säurechlorids der Formel
EMI0003.0004
"und kocht 8 Stunden unter Rückfluss. Der Rückstand wird bei 70 C abgesaugt, zuerst mit o-Dichlorbenzol und dann mit Benzol gewaschen und schliesslich bei 100 C getrocknet. Man erhält 72 Teile eines gelben Farbstoffs der Formel
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<I>Beispiel 3</I> 48 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 750 Teilen wasserfreiem Trichlorbenzol gelöst.
Dazu gibt man bei 80 bis 90 C 34,8 Teile des Säurechlorids der Formel
EMI0003.0008
und kocht 4 Stunden unter Rückfluss. Bei 100 C wird abgesaugt. Der Rückstand wird mit warmem Trichlor- benzol gewaschen und das Nutschgut in 500 Teilen Di- methylformamid aufgekocht.
Nach erneutem Absaugen, Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 66 Teile eines gelben Farbstoffs der Formel
EMI0004.0005
Aus dem in diesem Beispiel verwendeten Säurechlo rid und weiteren Farbaminen erhält man auf analoge Weise folgende Farbstoffe: <I>Zeit</I> <I>S</I> <B>CH,</B> <B>,</B> <B>2</B> <B>0</B>
EMI0004.0006
EMI0004.0007
EMI0005.0000
<I>Beispiel 13</I> 49 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 1200 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst. Dazu gibt man bei 70 bis 80 C 44,5 Teile des Säurechlorids der Formel
EMI0005.0001
und erhitzt 12 Stunden auf 200 bis 210 C. Man saugt bei 100 C ab und extrahiert das Nutschgut mit Dime- thylformamid his zum farblosen Ablauf.
Nach Waschen mit Alkohol und Trocknen werden 72 Teile eines gelben Farbstoffes der Formel
EMI0005.0004
erhalten. <I>Beispiel 14</I> 75 Teile 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon wer den in 1400 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst und bei 90 C gerührt. Dann werden 50,1 Teile des Säure chlorids der Formel
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zugegeben. Nach 8stündigem Kochen wird auf 80 C abgekühlt. Der Rückstand wird abgesaugt und mit war mem Dimethylformamid bis zum farblosen Ablauf ge waschen. Man erhält 102 Teile des rotstichig-gelben Farbstoffs der Formel
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<I>Beispiel I S</I> 54 Teile 4-Amino-1,9-anthrapyrimidin werden in 1800 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst.
Dazu gibt man bei 100 C 49,3 Teile des Säurechlorids der Formel
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und kocht anschliessend 6 Stunden unter Rückfluss. Das Pigment wird bei 120 C abgesaugt und mit Dime- thylformamid bis zum farblosen Ablauf extrahiert. Man erhält 76 Teile des gelben Farbstoffs der Formel
EMI0006.0007
Aus dem gleichen Säurechlorid erhält man unter Verwendung der aus der folgenden Tabelle ersichtlichen Farbamine entsprechende Farbstoffe.
EMI0007.0000
<I>Beispiel 23</I> 75 Teile 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon wer den in 2000 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst.
In die Lösung werden bei 100 C 58,3 Teile des Säurechlo rids der Formel
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eingetragen. Nach 8stündigem Kochen setzt man 5 Teile Pyridin zu und kocht weitere 8 Stunden. Bei 110 C wird abgesaugt und mit Dimethylformamid extrahiert, bis der Ablauf farblos wird. Man erhält 119 Teile des rostichiggelben Farbstoffs der Formel
EMI0008.0002
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der For mel EMI0008.0003 in der F den Rest eines organischen Farbstoffs, der frei von Sulfonsäuregruppen ist, R eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe und B eine Einfachbindung oder das Brückenglied EMI0008.0004 das am Benzolring mit der Carbonamidgruppe -CO- -NH-F verknüpft ist, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man organi schen Farbstoffe, die eine primäre Aminogruppe ent halten, mit Säurehalogeniden der Formel EMI0008.0007 in der Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, umsetzt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB75581A DE1278634B (de) | 1964-02-25 | 1964-02-25 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
| DEB79628A DE1277476B (de) | 1964-02-25 | 1964-12-05 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH471854A true CH471854A (de) | 1969-04-30 |
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Family Applications (1)
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH471854A (de) |
-
1965
- 1965-02-15 CH CH405167A patent/CH471854A/de not_active IP Right Cessation
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