CH472471A - Farbstoffgemisch aus wasserunlöslichen Disazofarbstoffen und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Farbstoffgemisch aus wasserunlöslichen Disazofarbstoffen und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum <B>Hauptpatent Nr. 451367</B> Farbstoffgemisch aus .wasserunlöslichen Disazofarbstoffen und Verfahren zu dessen Herstellung Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Farbstoffge- misch aus jeweils zwei symmetrischen und einem asym-
EMI0001.0008
EMI0001.0009
EMI0001.0010
worin R1 und R,
Methylgruppen und R3 ein Wasser stoffatom oder R1 und R, Methoxygruppen und -R2 ein Chloratom bedeuten, sowie ein -Verfahren zu dessen Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol tetrazotiertes 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl mit 2 Mol einer Mischung aus 1-Acetoacetylamino-2- methoxybenzol und 1-Acetoacetylamino-2,
4-dimethyl-
EMI0001.0028
metrischen wasserlöslischen Disazofarbstoff der Formeln Benzol oder mit -2 Mol einer Mischung aus 1- Aceto- acetylamino-2-methoxybenzo,1 und 1-Acetoacetylamino- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol kuppelt.
Es wurde nun gefunden, dass Farbstoffgemische aus wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, welche aus einem symmetrischen Disazofarbstoff der Formel und mindestens zwei verschiedenen symmetrischen Disazofarbstoffen der Formel
EMI0002.0002
und aus einer der Gesamtanzahl symmetrischer Farbstoffe entsprechenden Anzahl asymmetrischer Disazofarbsto-ffe dei Formel
EMI0002.0010
worin R3 einen <RTI
ID="0002.0012"> gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alko- xygruppen oder Cloratome substituierten Phenylrest oder einen Naphthylrest, und R4 einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten aromatischen oder heterocYcli- schen Rest bedeuten, bestehen, ähnlich gute Eigen schaften aufweisen.
Man erhält die erfindungsgemässen Farbstoffgemische, indem man 1 Mol tetrazotiertes 4,4'- Diamino-3,3'-dichlordiphenyl mit 2 Mol einer Mischung aus mindestens drei verschiedenen Azokomponenten der allgemeinen Formeln CHs-CO-CHa-CO-NH-% (C) und CHa-CO-CH2-CO-NH Ra (D) kuppelt,
wobei eine Azokomponente der genannten Formel C und mindestens zwei weitere Azokomponenten der genannten Formel D entsprechen.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt allgemein durch Kuppeln des tetrazotierten Diamins mit dem Ge misch der Azokomponenten, beispielsweise in wässri- gem Medium, zweckmässig in Gegenwart eines nicht- ionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergier- mittels, oder in Gegenwart eines organischen Lösungs mittels, wie beispielsweise Pyridin,
Chinolin oder Di- methylformamid. Für die Kornbeschaffenheit der er haltenen Pigmente kann es günstig sein, das wässrige Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispiels weise zu kochen und dabei geringe Mengen eines orga nischen Lösungsmittels, wie Pyridin, Chlorbenzol oder einen Phthalsäuredialkylester, oder eine Harzseife zuzu geben.
Die Mischung der Azokomponenten kann, abhängig von den gewünschten anwendungstechnischen Eigen schaften des herzustellenden Pigments, eine wechselnde Zusammensetzung besitzen. Der molare Anteil jeder einzelnen Azokomponente der Formeln C und D am Gemisch der Azokomponenten kann beispielsweise zwi schen 0,10 und<B>1,80</B> Mol betragen.
Das erhaltene Dis- azofarbstoffgemisch besteht aus symmetrischen and asymmetrischen Farbstoffen der Formeln (I) bis (III)
EMI0002.0070
EMI0002.0071
EMI0002.0072
worin C und D die Reste der oben angegebenen Azo- komponenten bedeuten und wobei, da mindestens, zwei verschiedene Azokomponenten der Formel D zur Anwendung gelangen, unter die allgemeine Formel (1I) sowohl symmetrische als auch asymmetrische Disazo- farbstoffe fallen.
Der Anteil der einzelnen Farbstoffe der Formeln (I) bis (III) am Disazofarbstoffgemisch hängt sowohl vom Verhältnis der einzelnen Azokomponenten zueinander als auch von den Kupplungsbedingungen und der Kupplungsenergie der Azokomponenten ab. Der Anteil der bisher nicht bekannten unsymmetrischen Disazo- farbstoffe der Formeln (II) und (III) lässt sich in ver schiedenen Fällen auf massenspektrometrischem Wege bestimmen.
Als Azokomponenten der allgemeinen Formel C können beispielsweise die Acetoacetylaminoverbindung des Anilins sowie der verschiedenen isomeren Amino- methylbenzole, Aminoäthylbenzole, Aminomethoxyben- zole, Aminoäthoxybenzole, Aminochlorbenzole, Amino- di- und tri-methylbenzole, Aminodimethoxybenzole, Aminodichlorbenzole,
Aminomethylmethoxybenzole, Aminomethyläthoxybenzole, Aminomethylchlorbenzole, Aminomethoxychlorbenzole, Aminoäthoxychlorbenzole, Aminodimethylmethoxybenzole, Aminodimethylchlor- benzole, Aminodimethoxymethylbenzole, Aminodiäth- oxybenzole, Aminodimethoxychlorbenzole, Aminodi- chlormethoxybenzole oder Amino#naphthaline verwendet werden.
Als Azokomponenten der allgemeinen Formel D können beispielsweise Verbindungen der für die Azo- komponente A angegebenen Zusammensetzung ver wendet werden.
Darüberhinaus können Acetoacetyl- aminobenzole verwendet werden, die im Benzolrest NTitrogruppen, Acetylamino-, Benzoylamino-, Carbon- säureamid-, Sulfonsäureamid-, Trifluormethyl- oder Cyangruppen enthalten,
Weiterhin können als Azokom- ponenten der Formel D Acetoacetylaminoverbindungen von gegebenenfalls durch nicht wasserlö.slichmachende Gruppen substituierten primären heterocyclischen Ami nen verwendet werden, zum Beispiel des Pyridins, Benzimidazols, Benzimidazolons, Benztriazols, Indazols, Chinolins, Benzthiazols, Carbazols des Diphenylenoxyds.
Die erhaltenen Disazofarbstoffe stellen wasserunlös liche Pigmente dar, die sich durch gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten auszeichnen. Sie eignen sich zum Färben von plastischen Massen, von Kunst- und Naturharzen, von Lacken und Lackbildnern, zum Färben in der Spinnmasse sowie zum Färben und Bedrucken von Papier und Textilien nach den bekannten Pigmentdruck- und Pigmentfärbeverfahren. Infolge ihrer sehr guten an- wendungstechni,3chen Eigenschaften eignen sich die neuen Farbstoffe insbesondere zur Herstellung von Druckfarben,
wobei sie sich insbesondere durch das gute rheologische Verhalten der Druckpasten und die hohe Farbstärke und Transparenz der Färbungen auszeichnen. <I>Beispiel 1</I> 12,2 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol, 14,1 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol und 14,2 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methöxy- benzol werden in 500 Volumenteilen Wasser und 45 Volumenteilen 5 n Natronlauge bei Raumtemperatur ge löst. Die geklärte Lösung lässt man bei etwa 3 C im Verlauf von etwa 30 Minuten in eine Mischung aus 650 Volumenteilen Wasser und 15 Volumenteilen Eisessig einlaufen.
Anschliessend gibt man eine wässrige Lösung von 55 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat hin zu und kuppelt danach bei Raumtemperatur mit einer Lösung von tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- diphenyl (hergestellt durch Verrühren von 25,3 Ge wichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl mit 122 Volumenteilen 5 n Salzsäure und 350 Volumenteilen Wasser, Tetrazotieren mit 40 ml 5 n Natriumnitritlösung und Klären der Tetrazolösung mit Kieselgur) im Ver lauf etwa einer Stunde.
Nach beendeter Kupplung heizt man das Kupplungs gemisch auf 90 bis 95 C, hält 20 Minuten bei dieser Temperatur und saugt den Farbstoff ab. Er wird ge waschen und bei 60 C getrocknet.
Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der beim Ein arbeiten in eine graphische Druckfarbe Gelbfärbungen sehr guter Farbstärke und Transparenz ergibt.
<I>Beispiel 2</I> 9,2 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol, 10,6 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol, 10,7 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol und 9,8 Gewichtsteile 1 Acetoacetylamino-4-methyl- benzol werden bei Raumtemperatur unter Rühren in einer Mischung aus 500 Volumenteilen Wasser und 46 Volumenteilen 5 n Natronlauge gelöst. Diese Lösung sowie eine wässrige Lösung von 4 Gewichtsteilen Harz seife lässt man gleichzeitig bei etwa 3 C in eine Mi schung aus 350 Volumenteilen Wasser und 20 Ge wichtsteilen Eisessig einlaufen.
Danach gibt man eine wässrige Lösung von 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat zu und kuppelt bei 18 bis 20 C im Ver lauf von 30 bis 60 Minuten mit einer Lösung von tetra- zotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl (Herstel lung wie in Beispiel 1 beschrieben).
Nach beendeter Kupplung heizt man das Reaktions gemisch auf etwa 90 C, hält 30 Minuten bei dieser Temperatur und saugt den Farbstoff ab. Er wird ge waschen und bei 60 C getrocknet.
Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der beim Ein- arbeiten in eine graphische Druckfarbe eine mittlere Gelbfärbung von sehr guter Farbstärke und Transparenz ergibt. <I>Beispiel 3</I> 7,4 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol, 8,5 Ge wichtsteile 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol, 8,6 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol, 7,9 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-4-methylbenzol und 7,
9 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methylbemzol werden bei Raumtemperatur unter Rühren in einer Mischung aus 320 Volumenteilen Wasser und 50 Volumenteilen 5 n Natronlauge gelöst. Diese Lösung lässt man bei 0 bis 5 C im Verlauf von etwa 30 Minu ten unter Rühren in eine Lösung aus 340 Volumenteilen Wasser, 18 Volumenteilen Eisessig und 1,5 Gewichts teilen eines Einwirkungsproduktes aus etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol einlaufen.
Zu der erhaltenen feinen Suspension lässt man innerhalb von 30 bis 60 Minuten bei etwa 18 C die Lösung des tetra- zotierten 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyls (herge stellt gemäss Beispiel 1) einlaufen. Dabei hält man durch gleichzeitigen Zulauf einer verdünnten wässrigen Na triumacetatlösung den pH-Wert des Kupplungsgemisches bei etwa 4 bis 4,5.
Nach beendeter Kupplung wird eine wässrige Lö sung von 10 Gewichtsteilen Calciumchlorid und eine wässrige Lösung von 14 Gewichtsteilen Harzseife dem Reaktionsgemisch zugegeben. Dieses wird auf 90 C er hitzt, 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und danach der gebildete Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der beim Ein arbeiten in eine graphische Druckfarbe mittlere Gelb färbungen sehr guter Farbstärke und Transparenz ergibt.
Verwendet man anstelle eines Einwirkungsproduktes aus 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol die gleiche Menge Oleyleaminoacetat oder Dibutylnaph- thalinsulfonsäure und verfährt im übrigen wie vorste hend beschrieben, so erhält man einen Pigmentfarbstoff, der beim Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe etwas transparentere Gelbfärbungen ergibt.
<I>Beispiel 4</I> 28,2 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2,5-dimeth- oxy-4-chlorbenzol, 12,5 Gewichtsteile 1-Acetoacetyl- amino-2-methoxy-4-chlorbenzol und 12,2 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxybenzol werden bei Raumtemperatur in einer Mischung aus 320 Volumen teilen Wasser und 50 Volumenteilen 5 n Natronlauge gelöst.
Man klärt die Lösung mit Kieselgur und lässt das Filtrat bei 0 C in etwa 30 Minuten in ein Gemisch aus 340 Volumenteilen Wasser, 18 Volumenteilen Eis essig und einer wässrigen Lösung von 1,5 Gewichtsteilen eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylen oxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol einlaufen. In die er haltene feine Suspension lässt man dann die Lösung des tetrazo@tierten 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyls (herge stellt gemäss Beispiel 1) bei 20 C innerhalb etwa einer Stunde einlaufen.
Dabei hält man durch gleichzeitigen Zulauf einer wässrigen Natriumacetatlösung den pH- Wert des Kupplungsgemisches bei etwa 4 bis 4,5.
Nach beendeter Kupplung wird eine Stunde nach gerührt, anschliessend gibt man die wässrige Lösung von 14 Gewichtsteilen Harzseife hinzu, heizt das Kupplungs gemisch auf 90 C und hält 20 bis 30 Minuten bei dieser Temperatur. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, ge waschen und getrocknet.
Arbeitet man den erhaltenen Pigmentfarbstoff in einen Lack ein, so erhält man gelbe Lackierungen sehr guter Transparenz.
<I>Beispiel 5</I> 24,4 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol, 7,1 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol und 6,6 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methylbenzol werden in 500 Volumenteilen Wasser und 45 Volumen teilen 5 n Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst.
Die geklärte Lösung lässt man bei 3 C im Verlauf von etwa 30 Minuten in eine Mischung aus 650 Volumenteilen Wasser und 15 Volumenteilen Eisessig einlaufen. An schliessend gibt man eine wässrige Lösung von 55 Ge wichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat hinzu und kuppelt bei Raumtemperatur mit einer Lösung von tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl (herge stellt gemäss Beispiel 1).
Nach beendeter Kupplung rührt man eine Stunde nach, gibt dann 5 Gewichtsteile o-Dichlorbenzol hinzu, erhitzt auf 90 bis 95 C, hält 30 bis 45 Minuten bei dieser Temperatur, saugt den gebildeten Farbstoff ab und trocknet ihn bei 60 bis 65 C.
Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der beim Ein arbeiten in eine graphische Druckfarbe Färbungen hoher Farbstärke und Transparenz ergibt. <I>Beispiel 6</I> Man verfährt gemäss Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle der dort angegebenen Mischungen von Azokom- ponenten die folgenden:
a) 18,5 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol, 4,25 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethyl- benzol, 4,3 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-meth- oxybenzol, 3,9 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-4- methylbenzol, 3,9 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2- methylbenzol und 4,3 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino- 4-methoxybenzol.
b) 22,8 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-äthoxy- benzol, 14,7 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-4- methyl-benzol und 6,2 Gewichtsteile 1 Acetoacetylamino 2-methoxy-4-chlorbenzol.
c) 32,2 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol, 2,5 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-4-methylbenzol
EMI0004.0044
und mindestens zwei verschiedenen symmetrischen Disazofarbstoffen der Formel
EMI0004.0046
und 3,1 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino=2-methoxy- 4-chlorbenzol.
d) 29,5 Gewichtstcile-l Acetoacetylamino-4-methyl- benzol, 5;3 Gewichtsteile-l-Acetoacetylaminonaphthalin und 5,7 Gewichtsteile 1-Aceteacetylamino-2-methyl-4- chlorbenzol.
e) 21,7 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-meth- oxy-4-chlorbenzol, 1-8,5 Gewichtsteile 1-Acetoacetyl- aminobenzol und 3,3 Gewichtsteile 1-(Acetoacetyl- amino)-benzol-3-sulfonsäureamid.
f) 21,3 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminonaphthalin, 17,5 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methylbenzol und 2,8 Gewichtsteile 1-(Acetoacetylamino)=benzol=4.- carbonsäureamid.
Die erhaltenen Farbstoffe ergeben beim Einarbeiten in eine graphische Druckpaste gleichfalls farbstarke und transparente Gelbfärbungen. <I>Beispiel 7</I> Man verfährt gemäss Beispiel 3, verwendet jedoch anstelle der dort angegebenen Mischungen von Azo- komponenten die folgenden:
a) 24,4 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2,5-di- methoxybenzol, 12 Gewichtsteile 5-(Acetoacetylamino)- benzimidazolon, 7,6 Gewichtsteile 3-(Acetoacetylamino)- 2-methoxydiphenylenoxyd -und 6,5 Gewichtsteile 1- Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-cyanbenzol.
b) 21,2 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2,4-di- methylbenzol, 11,1 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2- äthylbenzol, 5,6 Gewichtsteile 6-Acetoacetylamino-benz- imidazol, 2,7 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-chlor- benzol und 2,9 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-4- nitrobenzol.
c) 11,4 -Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-meth- oxybenzol, 12 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-4- acetylaminobenzol, 9,1 Gewichtsteile 1-Acetoacetyl- amino-2;5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol und 6,8 Gewichtsteile 2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzthiazol.
Die erhaltenen Farbstoffe ergeben nach Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe gleichfalls farbstarke und transparente Gelbfärbungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Farbstoffgemisch aus wasserunlöslichen Disazo- farbstoffen, bestehend aus einem symmetrischen Disazo- farbstoff der Formel und aus einer dtr Gesamtanzahl symmetrischer Farbstoffe entsprechenden Anzahl asymmetrischer Disazofarbstoffe der Formel EMI0005.0008 worin Rg einen gegebenenfallsdurch Alkyl- oder Alkoxy- gruppen oder Chloratome substituierten Phenylrest oder einen Naphthylrest, und R4 einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeuten.II. Verfahren zur Herstellung des Farbstoffgemisches nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordi- phenyl mit 2 Mol einer Mischung aus mindestens drei verschiedenen Azokomponenten der allgemeinen For meln CHs-CO-CHs-CO-NH-% (C) und CHs-CO-CHx-CO-NH-R4 (D)kuppelt, wobei eine Azokomponente der genannten For mel C und mindestens zwei weitere Azokomponenten der genannten Formel D entsprechen. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Mischungsverhältnis so wählt, dass der molare Anteil jeder einzelnen Azokomponente der Formeln C und. D am Gemisch der Azokomponen- ten zwischen <B>0,10</B> und 1,80 Mol beträgt.
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