CH473757A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid und 3,3'-Dinitro-4,4'-diäthyldiphenylmethan aus o-Nitroäthylbenzol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid und 3,3'-Dinitro-4,4'-diäthyldiphenylmethan aus o-NitroäthylbenzolInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 3-Nitro 4 äthylbenzylchlorid und 3,3'-Dinitro-4,4'- diäthyldiphenylmethan aus o-Nitroäthylbenzol Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel hing eines Gemisches von 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid und 3,3' - Dinitro - 4,4' - diäthyldiphenylmethan aus o-Nitroäthylbenzol, das bei der Produktion des Antibiotikums Chloramphenicol in der Nitrierstufe in ganz erheblichen Mengen anfällt. Es ist bekannt, dass vielfache Versuche, durch Abwandlung des Moleküls eine wirtschaftliche Nutzung des o-Nitroäthylbenzols zu erreichen, bisher ohne Erfolg waren. Die als Nebenprodukt anfallende Substanz wird zur Zeit zwecks Beseitigung verbrannt. Dies ist ökonomisch nicht vertretbar. Es ist ferner bekannt, dass bisher nicht versucht wurde, eine Nutzung des o-Nitroäthylbenzols durch Chlormethylierung zu erreichen. Nach den allgemein geläufigen Arbeitsweisen, z. B. in wässrigen oder nichtwässrigen Lösungsmitteln, auch mit Katalysatoren, mit Paraformaldehyd oder Bis-Chlormethyläther, gelangt man, nach angestellten Versuchen, nicht zu den in der Erfindung beschriebenen Produkten. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, aus dem Abfallprodukt o-Nitroäthylbenzol reaktionsfähige Grundsubstanzen besonders für die Arzneirnittelsynthese, aber auch für die Herstellung von Pflanzenschutz- und Schäd- lingsbekämpfungsmitteln in wirtschaftlichen Ausbeuten herzustellen. Es wurde gefunden, dass eine rationelle Nutzung des bisherigen Abfallproduktes o-Nitroäthylbenzol durch Einführung einer sehr reaktionsfähigen Chlormethylgruppe möglich ist. Ausser dem 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid wird bei der Chlormethylierung 3, 3'-Dinitro-4, 4'-diäthyldiphe- nylmethan erhalten. Während das 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid vorwiegend für die Arzneimittelsynthese Verwendung finden wird, stelIt das 3,3'-Dinitro- 4,4'-diäthyldiphenylmethan eine wertvolle Grundsubstanz für Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel dar. Wenn o-Nitroäthylbenzol in Schwefelsäure, vorzugsweise in rauchender Schwefelsäure, mit Methylchlormethyläther bzw. Bischlormethyläther umgesetzt wird, erhält man bei entsprechender Wahl der Konzentration der Schwefelsäure an Schwefeltrioxyd 3-Nitro4-äthyl-benzylchlorid und/oder 3,3'-Dinitro-4,4'diäthyl-diphenylmethan als Hauptprodukt. Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass o-Nitroäthylbenzol in Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure bei tiefer Temperatur mit Methylchlormethyläther oder Bischlormethyl äther behandel wird, z. B. mit Bischlormethyläther in Form eines Reaktionsgemisches, das erhältlich ist durch Einwirkung von Chlorwasserstoff auf Paraformaldehyd in Schwefelsäure, umgesetzt wird oder mit Methylchlormethyläther in Form eines Reaktionsgemisches, das erhältlich ist durch Einwirkung von Salzsäuregas auf ein Gemisch von Formaldehydlösung und Methanol, bei erhöhter Temperatur und bei auf zwei oder mehrere Stunden verlängerter Reaktionszeit behandelt wird. Bis-chlormethyläther kann für diese durchweg bei tiefen Temperaturen ablaufenden Reaktionen in Form des Rohproduktes eingesetzt werden. Statt reinem Methylchlormethyläther kann man auch das durch Einwirkung von Salzsäure auf ein Gemisch von Methanol und Formaldehydlösung in Gegenwart von Calci zum chlorid in bekannter Weise erhaltene Reaktionsprodukt einsetzen, wobei zur Erhöhung des Umsetzungsgrades die Reaktionstemperatur durch allmähliches Erhitzen bis auf 60" gesteigert wird. Anhand der nachfolgenden Ausführungsbeispiele wird die Erfindung näher erläutert. Beispiel 1 Zu 320 Teilen konz. Schwefelsäure werden unter Rühren bei 0 50 Teile Methylchlormethyläther gegeben, worauf, ebenfalls bei 0", 75,5 Teile o-Nitr & äthyl- benzol zugetropft werden. Nach einstündigem Nachrühren bei der gleichen Temperatur lässt man die Temperatur langsam auf Zimmertemperatur ansteigen und giesst auf 650 Teile Eis. Das abgeschiedene öl wird in Chloroform aufgenommen, die Lösung mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Von aus dem Rückstand kristallisierenden festen Anteilen wird abfiltriert und das Öl im Vakuum destilliert. Als Vorlauf geht nicht umgesetztes o-Nitroäthylbenzol über. Danach folgt 3-Nitro4-äthylbenzylchlorid. Der kristalline Rückstand der Destillation besteht aus 3,3'-Dinitro-4,4'-diäthyldiphe- nylmethan. Unter Berücksichtigung des zurückgewonnenen o-Nitroäthylbenzols liegt die Ausbeute an Chlormethylverbindung bei 57 O/o, diejenige an Diphenylmethanderivat bei 40 o/o. Das 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid stellt eine nahezu farblose und geruchlose Flüssigkeit dar, Kp,,, 102 bis 1050 C, nD20 1,5580, die sich auch bei längerem Aufbewahren nicht zersetzt. Das 3,3'-Dinitro-4,4'-diäthyl- diphenylmethan ist eine in glänzend weissen, zusammenhaftenden Blättern kristallisierende Verbindung, Smp. 152bis1540C. Beispiel 2 In ein Gemisch von 180 Teilen konz. Schwefelsäure und 140 Teilen Oleum (25 O/o SO5) werden die gleichen Mengen an Methylchlormethyläther und o Nitroäthylbenzol wie in Beispiel 1 unter denselben Bedingungen eingetragen. Nach der üblichen Aufbereitung werden, unter Berücksichtigung des wiedergewonnenen o-Nitroäthylbenzols, 43 0/0 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid und 32 0/o 3,3'-Dinitro-4,4'-diäthyldiphenyl- methan gewonnen. Beispiel 3 In 300 Teile konz. Schwefelsäure werden bei 100 nicht übersteigender Temperatur 50 Teile Paraformaldehyd portionsweise unter Rühren eingetragen. Nach 10-minütigem Nachrühren wird während 2 Std. ein kräftiger Chlorwasserstoffstrom unter Rühren und Kühlung bei der gleichen Temperatur eingeleitet. Es wird auf 0 abgekühlt, und in den so erhaltenen Bischlormethyläther werden 151 Teile o-Nitroäthylbenzol bei dieser Temperatur getropft. Nachfolgend werden 380 Teile Oleum (25 ovo SO3) unter lebhaftem Rühren hinzugegeben. Nach zweistündigem Nachrühren bei 0 lässt man bei Zimmertemperatur über Nacht stehen und giesst dann auf 900 Teile Eis. Nach üblicher Aufarbeitung werden, unter Berücksichtigung des wiedergewonnenen o-Nitroäthylbenzols, 500/0 Ausbeute an 3-Nitro-4-äthylbenzdchlorid und 17 0/0 Ausbeute an 3,3'-Dinitro-4,4'-diäthyl-diphenylmethan gewonnen. Bei höherem Gehalt des Oleums an SO3 können die Ausbeuten weiterhin gesteigert werden. Der Umsetzungsgrad ist mit Oleum höher als mit Schwefelsäure. Beispiel 4 Zu dem Reaktionsgemisch aus 64 Teilen Methanol, 175 Teilen 35 0loiger Formaldehydlösung und 92 Teilen techn. wasserfreiem Calziumchlorid werden 151 Teile o-Nitroäthylbenzol gesetzt und sodann unter Rühren bei 20 im Verlauf von etwa 30 Minuten 640 Teile 96 O/o-ige Schwefelsäure gegeben. Nach beendeter Zugabe wird, ebenfalls unter Rühren, langsam auf 60 erhitzt und dabei noch 1 Stunde lang gehalten. Nach freiwilligem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird auf 1300 Teile gehacktes Eis gegeben. Das ausgeschiedene Gemisch aus festen und öligen Anteilen wird zum grossen Teil in Benzol aufgenommen und von den verbleibenden festen Anteilen durch Absaugen getrennt. Der Benzolauszug wird mit Wasser gewaschen und das Benzol abdestilliert. Nach Abkühlung wird eine weitere Menge Feststoff erhalten, von dem wahlweise durch Filtrieren abgetrennt wird oder der nach Abdestillation des 3-Nitro-äthylbenzylchlorids i. V. als Rückstand verbleibt und 3 ,3'-Dinitro-4,4'-diäthyldiphenylmethan darstellt. Der Umsetzungsgrad beträgt 84 O/o. Die insgesamt erhaltenen Mengen an Reaktionsprodukt verteilen sich auf 61,5 o/o an 3-Nitro-4-äthyl-benzylchlorid und 38,5 0/0 an rohem 3,3'-Dinitro-4,4'- diäthyldiphenylmethan. Beispiel 5 Verfährt man wie im Beispiel 4 unter Herabsetzung der Mengen an rohem Methylchlormethyläther auf ein Molyverhältnis von 1:1,5, statt wie in Beispiel 4 1:2, und verlängert man die Reaktionszeit bei 600 auf mindestens 2 Stunden, so wird die Ausbeute an Chlormethylverbindung verringert, dagegen an Diphenylmethanderivat erhöht. Der Umsetzungsgrad beträtg 920/o. Die insgesamt erhaltenen Mengen an Reaktionsprodukt verteilen sich auf 43 O/o an 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid und 57 O/o an rohem 3,3'-Dinitro-4,4'-diäthyl- diphenylmethan.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 3-Nitro-4-äthylbenzylchlorid und 3,3'-Dinitro-4,4'diäthyldiphenylmethan aus o-Nitroäthylbenzol, dadurch gekennzeichnet, dass o-Nitroäthylbenzol in Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure bei tiefer Temperatur mit Methylchlormethyläther oder Bischlormethyl äther behandelt wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass o-Nitroäthylbenzol in Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure bei Temperaturen um 0 C mit Methylchlormethyläther, Bischlormethyläther oder mit Bischlormethyläther in Form eines Reaktionsgemisches, das erhältlich ist durch Einwirkung von Chlorwasserstoff auf Paraformaldehyd in Schwefelsäure, umgesetzt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass o-Nitroäthylbenzol mit Methyl chlormethyläther in Form eines Reaktionsgemisches, das erhältlich ist durch Einwirkung von Salzsäuregas auf ein Gemisch von Formaldehydlösung und Methanol, bei Temperaturen um 600 C behandelt wird.
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