Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textil- fasern aus aromatischen Polyestern, synthetischen Polyamiden oder Polyurethan mit Azofarbstoffen. Die Erfindung betrifft Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyäthylenterephthalaten, synthetischen Polyamiden oder Polyurethan, dadurch gekennzeichnet, dass man wasserunlösliche Farbstoffe der Formel
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verwendet, in der R den Rest einer cyangruppenhaltigen,
schwe- felfreien carbocyclischen Diazokomponente, R1 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, X1 und X2 acylierte Oxalkylreste, die mindestens 2 C-Atome zwischen -N- und -0- enthalten, oder 12 den Rest -CnH2n+1 darstellt, wobei n eine niedere Zahl bo- deutet, und wobei R, R1, X1 und X2 frei von sauren wasser- löslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- und Carbon- säuregruppen,
sind. Aus dem französischen Patent 1167 704 sowie dem französischen Zusatzpatent Nr.<B>68</B> zum Patent 1105 037 sind Farbstoffe für Celluloseester- Polyamid-, Mlyester- und Polyacrylnitrilfasern bekannt, denen sich die er- findungagemäss verwendeten Farbstoffe nur in den N-Substi- tuenten unterscheiden. Die mit den vorstehend angegebenen N-Substituenten X1 und X2 versehenen Farbstoffe besitzen ge genüber den bereits bekannten Farbstoffen besseres Zieh- vermögen auf Fasern aus aromatischer.
Polyestern; ferner ist die Waschechtheit von erfindungsgemäss erhaltenen Färbungen auf Mischgeweben aus aromatischen Polyestern und Wolle ver bessert. Die Azofarbstoffe der Formel I können erhalten werden, indem man eine cyangruppenhaltige, schwefelfreie carbocyclische Diazokomponente mit einem Aminobenzol der Formel
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in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, und dabei die<B>Ausgangs-</B> komponenten so wählt,
dass die Endfarbstoffe von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, Sulfonsäure- und Car- bonsäuregruppen, frei sind, jedoch weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können. Die Oxalkylreste in den Aminogruppen der Kupplungs- komponenten (II) enthalten definitionsgemäss mindestens zwei Kohlenstoffatome und tragen Oxygruppe nicht an dem Kohlenstoffatom, das dem Stickstoffatom benachbart ist.
Bevorzugt sind'R -Oxäthylgruppen. Yeresterung dieser Oxygruppen dienen insbesondere niedere Fettsäuren, die noch weiter, beispielsweise durch Halogen, Cyan oder -OCH31 substituiert sein können.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten kann nach an sich bekannten Verfahren in saurem Medium erfolgen, wobei die Kupplungskomponente die Oxialkyl oder Dioxalkylgruppen an der Aminogruppe entweder von vornherein acyliert ent- hält oder im Falle der Verwendung freier Oxalkylamino- gruppen enthaltender Azokomponenten die Oxalkylgruppen anschliessend'im Azofarbstoff acyliert werden.
Geeignete Acylierungsmittel sind Essigsäurechlorid, Chloressig- säure, Essigsäure, Benzolsulfonsäure, Essigsäureanhydrid u.a. Beim Färben und Bedrucken von Polyamid- und Poly- urethanfasern und Polyesterfasern, insbesondere solchen aus Polyäthylentherephthalaten, mit den so erhaltenen schwer- bis unlöslichen Azofarbstoffen erhält man Färbungen mit guten bis ausgezeichneten Echtheitseigenschaften,
vor allem mit guten wasch- Zichtechtheiten. <U>Beispiel</U> lt In eine Färbeflotte, die ca. 5 1 Wasser, ca. 10 g Seife oder neutralen Emulgator und 1 g fein dispergierten Farbstoff der Formel
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enthält, wird ein Färbestrang von 100 g Polyamidfasern bei 40 C eingeführt, das Färbebad innerhalb 20 Minuten zum Kochen gebracht, eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten, anschliessend gespült und getroc?Met. t,,an erhält eine g < zt wasch- und lichtechte Färbung.
<U>Beispiel 2:</U> Ebenso wie in Beispiel 1 angegeben, lässt sich der feinverteilte Farbstoff
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auf synthetische Pcyramidfasern färben. erhält klare rotstichigorange Töne von sehr guter<B>Wasch-</B> und Licht- echtheit. Der Farbstoff kann nach einem der1ölgenden Ver- fahren erhalten werden:
a) 14,3 Gewichtsteile 1-Amino-3,4-dicyanbenzol wer den in 46,0 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei 0 bis<B>150</B> gelöst und mit 17,0 Yolumteilen Nitrosyl- schwefelsäure (42 g Natriumnitrit in 100 ml konzentrier ter Schwefelsäure) unter gutem Rühren ünd Kühlen dia- zotiert und nach etwa 3 Stunden auf etwa 300 Gewichtsteile Eis gegossen; ein geringer Nitxitüberschuss wird mit Ami- dosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert.
Diese Lösung wird dann mit einer Lösung von 27,9 Gewichtsteilen mit Essigsäure verestertem N,N-Di-(P-oxäthyl)-m-toluidin vereinigt, mit verdünnter Natronlauge teilweise neutrali- siert und die Kupplung mit Natriumacetat Ende geführt. Der Farbstoff wird filtriert und gewaschen Er bildet in ckenem Zustand ein schwarzrotes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit orzangeroter Farbe löst.
b) Man verfährt wie unter a) unter Verwendung N,N-Di-(f-oxäthyl)-m-toluidin als Kupplungskomponente trocknet so erhaltenen Farbstoff, trägt das Produkt unter Rühren in etwa 80 bis 100o heisses Essigsäureanhy- drid ein, destilliert nach ca. 30 Minuten das überschlüs sige Bssigsäureanhydrid und den gebildeten Eisessig und erhält nach dem Trocknen den gleichen Farbstoff wie uhter a).
Gewichtsteile stehen zu den Volumteilen im gleichen Verhältnis wie das Gramm zum Milliliter. * des feinverteilten Farbstoffs wird in 3000 Wasser, welches 5 g eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensationsproduktes und 15 g Trichlorbenzol enthält gut dispergiert. Durch Zugabe von verdünnter Schwefelsäure
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Nach einer 1-stündigen Färbezeit bei dieser Temperatur ist die Färbung beenden und man erhält ein klares, wenig rotatiches Orange mit guter Licht- und Sublimierechtheit. In gleicher oder ähnlicher Weise können auch die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe hergestellt und verwendet werden:
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