CH475926A - Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol         Im    Hauptpatent wird ein Verfahren zur Herstellung  von 1,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol durch selektive  Alkylierung von 1,2,4-Trimethylbenzol (Pseudocumol)  mit Propen in Gegenwart katalytischer Mengen Alumi  niumchlorid beschrieben. Das Verfahren ist gekenn  zeichnet durch Umsatz von Propen mit Pseudocumol in  einem Molverhältnis, das grösser als 1:1 ist.  



  Die Verwendung eines Überschusses von Propen  bewirkt, dass die neben dem erwünschten     1,2,4-Trimet-          hyl-5-isopropylbenzol    entstehenden zwei isomeren     Tri-          methylisopropylbenzole    bevorzugt zu     Trimethyldiisopro-          pylbenzolen    weiter alkyliert werden, während das     1,2,4-          Trimethyl-5-isopropylbenzol    nur wenig angegriffen  wird. Es ist daher möglich, aus dem Alkylat eine  Trimethylisopropylbenzolfraktion durch Destillation ab  zutrennen, die einen hohen Gehalt an     1,2,4-Trimethyl-5-          isopropylbenzol    aufweist.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich das     Verfahren    des  Hauptpatentes auch mit anderen Katalysatoren als Alu  miniumchlorid     durchführen    lässt. Die Anwendung einer  grösseren Menge Propen, als sie dem Molverhältnis  Propen: Pseudocumol = 1:1 entspricht, führt bei diesen    Katalysatoren     ebenfalls    zu einer erheblichen     Steigerung     der Selektivität.  



  Wie schon erwähnt, entstehen bei der Propylierung  von Pseudocumol neben     1,2,4-Trimethyl-5-isopropyl-          benzol    (a) noch zwei weitere isomere     Trimethylisopro-          pylbenzole    (b) und (c). Das Isomere (c) wird nur in  untergeordneter Menge erzeugt, so dass für die Beurtei  lung der     Selektivität    im wesentlichen das Verhältnis von  (a) zu (b) massgebend ist. Dieses     Verhältnis    wird mit Q  bezeichnet.    <I>Beispiel 1</I>  1000 ml = 878 g Pseudocumol (7,3 Mole) wurden  mit 40 ml der Additionsverbindung H3P04 . BF3 (sh.  US-Patent 2 412 595)     versetzt,    auf '90  C erwärmt und  die in der Tabelle angegebene Menge Propen unter  Rühren eingeleitet.

   Während der Alkylierung, die etwa  eine Stunde dauert, wurde die Temperatur auf 90  C  gehalten. Der Gehalt des Alkylates an isomeren     Isopro-          pylpseudocumolen    a, b und c wurde gasfraktometrisch  ermittelt.  
EMI0001.0024     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Versuch <SEP> g <SEP> Propere <SEP> Mole <SEP> Propere <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> Isopropylpseudocumole
<tb>  Mol <SEP> Pseudocumol <SEP> (a) <SEP> (b) <SEP> (c) <SEP> Q
<tb>  1 <SEP> 257 <SEP> 0,84 <SEP> 25,1 <SEP> 15,4 <SEP> 6,6 <SEP> 1,63
<tb>  2 <SEP> 314 <SEP> 1,02 <SEP> 35,2 <SEP> 20,5 <SEP> 0,1 <SEP> 1,72
<tb>  3 <SEP> 473 <SEP> 1,12 <SEP> 37,7 <SEP> 21,3 <SEP> 0,1 <SEP> 1,77         Aus der Tabelle ist zu ersehen, dass mit wachsender  Menge Propen das Verhältnis von (a) zu (b), wie es  durch den Quotienten ausgedrückt wird, ansteigt.  



  <I>Beispiel 2</I>  1000 ml = 878 g Pseudocumol (7,3 Mole) wurden         mit    40 g der als Katalysator wirkenden Additionsverbin  dung     A1C12    .     H2P04    (Journal allgemeine Chemie  (UdSSR) Vol. 31, No. 3, Seite 665) versetzt, auf 80  C       erwärmt    und die in der Tabelle 2 angegebenen Mengen  Propen in etwa einer Stunde eingeleitet. Die Temperatur  wurde während der Alkylierung auf 80  C gehalten.

    
EMI0002.0004     
  
    <I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb>  Versuch <SEP> g <SEP> Propen <SEP> Mole <SEP> Propen <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> Isopropylpseudocumole
<tb>  Mol <SEP> Pseudocumol <SEP> (a) <SEP> (b) <SEP> (e) <SEP> Q
<tb>  4 <SEP> 275 <SEP> -0,90 <SEP> 59,2 <SEP> 16,4 <SEP> 6,6 <SEP> 3,6
<tb>  5 <SEP> 328 <SEP> 1,07 <SEP> 58,2 <SEP> 15,5 <SEP> 5,6 <SEP> 3,75
<tb>  6 <SEP> 372 <SEP> 1,21 <SEP> 52,0 <SEP> 10,2 <SEP> 3,3 <SEP> 5,1       Die Selektivität steigt mit wachsendem Molverhältnis  von Propen: Pseudocumol an.    <I>Beispiel 3</I>  Es wurde nach dem     Verfahren    des Beispiels 2  gearbeitet, als Katalysator jedoch mit BF3 gesättigtes  AlCl2. H2P04 verwendet.

    
EMI0002.0006     
  
    <I>Tabelle <SEP> 3</I>
<tb>  Versuch <SEP> g <SEP> Propen <SEP> Mole <SEP> Propen <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> Isopropylpseudocumole
<tb>  Mol <SEP> Pseudocumol <SEP> (a) <SEP> (b) <SEP> (c) <SEP> Q
<tb>  7 <SEP> 288 <SEP> 0,94 <SEP> 63,0 <SEP> 17,9 <SEP> 5,2 <SEP> 3,5
<tb>  8 <SEP> 360 <SEP> 1,17 <SEP> 48,4 <SEP> 9,9 <SEP> 3,7 <SEP> 4,9
<tb>  9 <SEP> 400 <SEP> 1,30 <SEP> 44,5 <SEP> 8,4 <SEP> 2,9 <SEP> 5,3       Die Zunahme der Selektivität durch     ein    wachsendes  Molverhältnis Propen: Pseudocumol ist anhand des  Faktors Q     zu    erkennen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Trimethyl-5- isopropylbenzol gemäss Patentanspruch des Hauptpaten- tes dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von H3P04 . BF3, AICI-2 . H2P04 oder mit BF3 gesättig tem A1C12 . H2P04 als Katalysator gearbeitet wird.