CH476082A - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher ReaktivfarbstoffeInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 463 668 Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe der For mel
EMI0001.0005
worin PC den Rest eines Phthalocyanins, X einen ge gebenenfalls substituierten, zweiwertigen Kohlenwas serstoffrest,
Z einen mindestens einen als Anion ab spaltbaren Substituenten und/oder eine additionsfähige C-C-Mehrfachbindung enthaltenden Acylrest oder einen Halogentriazinyl- oder Halogenpyrimidylrest, R den Rest eines mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthaltenden Nitrofarbstoffes, Al, A2 und As jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, a,
b und c jeweils 1 oder 2 bedeuten, die Summe a -h b -f- c 3 oder 4 beträgt, und der Farbstoff die zur Wasserlöslichkeit notwendige Anzahl wasserlöslich machender Gruppen enthält.
Das Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Phthalocyanin-tri- oder -tetrasulfonsäure- chlorids mit b Mol eines Amins der Formel
EMI0001.0030
worin Y für Z, für einen von Z verschiedenen Acylrest oder, wenn der Rest -X- eine -SO,H- Gruppe trägt, auch für ein Wasserstoffatom steht,
und mit c Mol eines Aminonitrofarbstoffs der Formel
EMI0001.0035
und mit a Mol Wasser umsetzt und, wenn Y für Was serstoff steht, ohne weitere Behandlung, oder wenn Y für einen Acylrest steht, nach Abspaltung dieses Acyl- restes die freie Aminogruppe mit einem Acylierungs- mittel acyliert,
welches zudem mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten und/oder eine addi tionsfähige C-C-Mehrfachbindung enthält, oder mit einem Polyhalogentriazin oder Polyhalogenpyrimidin umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle Farb stoffe der Formel
EMI0001.0049
erhält, worin A1, A2, As, R, X, PC, a, b und c die oben genannten Bedeutugen besitzen und Z1 einen 2,4-Dihalogenpyrimidyl-5-carbonyl- oder einen 2,3- Dihalogenpyrimidyl-6- oder -7-carbonyl-, -sulfonyl- oder -aminocarbonylrest bedeutet, erhält,
wenn man 1 Mol eines Phthalocyanin-tri- oder tetrasulfonsäure- chlorids mit b Mol eines Amins der Formel
EMI0002.0006
worin Y, für Z1, für einen nichtreaktiven Acylrest oder, wenn der Rest X- eine -SO,H-Gruppe trägt, auch für ein Wasserstoffatom steht, mit c Mol eines Aminonitrofarbstoffs der Formel (III) und mit a Mol Wasser umsetzt und, wenn Y,
für Wasserstoff steht, ohne weitere Behandlung, oder wenn Y, für einen nichtreaktiven Acylrest steht, nach Abspaltung dieses Acylrestes die freie Aminogruppe mit einem 2,4-Diha- logenpyrimidin-5-carbonsäurehalogenid oder -anhydrid oder einem 2,3-Dihalogenchinoxalin-6- oder -7-car- bonsäurehalogenid oder anhydrid,
-sulfonsäurehaloge- nid oder -isocyanat acyliert.
Die Umsetzung des Phthalocyanin tri- oder tetrasul- fonsäurechlorids mit dem Amin der Formel (V), mit dem Nitrofarbstoff der Formel (III) und mit Wasser sowie die gegebenenfalls durchzuführende Abspaltung der Acylgruppe werden in der im Hauptpatent be schriebenen Weise ausgeführt.
Die Acylierung der Aminogruppe mit einem 2,4 Diahlogen-pyrimidin-5-carbonsäurehalogenid oder -an- hydrid oder mit einem 2,3 Dihalogen-chinoxalin-6- oder -7-carbonsäurehalogenid oder -anhydrid, -isocya- nat oder -sulfonsäurehalogenid findet vorzugsweise bei niedriger Temperatur in Gegenwart von säurebinden den Mitteln statt.
Die erhaltenen Farbstoffe besitzen im allgemeinen die gleichen Eigenschaften wie die Farbstoffe der Hauptanmeldung, doch ihre Gruppe Z, ist reaktiver als z. B. die Dihalogen- oder Trihalogenpyrimidyl- gruppe oder die 4-Halogen-6-amino-1,3,5-Triazinyl- 2-gruppe.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichts teile, die Prozente Gewichtsprozente und die Tempera turen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> Der in Pastenform aus 57,6 Teilen Kupferphthalo- cyanin nach den Angaben des Beispiels 1 des Haupt patents Nr. 463 668 erhaltene Aminofarbstoff der For mel
EMI0002.0062
wird mit 1000 Teilen Wasser verrührt und durch Zu satz von Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Die Lösung wird auf 0 abgekühlt.
Man fügt 23,5 Teile 2,4-Dichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid zu und hält den pH-Wert der Lösung durch allmählichen Zu- Satz von verdünnter Natriumcarbonatlösung zwischen 6 und 7 und die Temperatur auf U . Sobald keine Natri- umearbonatlösung mehr verbraucht wird, ist die Kon densation beendet. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt, abgenutscht und bei 30 im Vakuum getrocknet.
Nach dem Mahlen erhält man ein in Wasser mit türkisblauer Farbe lösliches blaues Pulver, welches auf Baumwolle und Zellwolle licht- und nassechte Färbungen und Drucke ergibt.
Verwendet man an Stelle der 23,5 Teile 2,4- Dichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid 26,5 Teile 2,3- Dichlor-chinoxalin-6-carbonsäurechlorid, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Reaktiv farbstoffe der Formel EMI0002.0082 worin PC den Rest eines Phthalocyanins, X einen ge gebenenfalls substituierten, zweiwertigen Kohlenwas serstoffrest, Z, einen 2,4-Dihalogenpyrinüdyl-5-carbo- nyl- oder einen 2,3-Dihalogenchinoxalyl-6- oder -7-carbonyl-, -sulfonyl- oder -aminocarbonylrest, R den Rest eines mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthaltenden Nitrofarbstoffes,A" A2 und As jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und a, b und c jeweils 1 oder 2 bedeuten und die Summe a + b + c 3 oder 4 beträgt, und der Farbstoff die zur Wasserlöslichkeit notwendige Anzahl wasser löslich machender Gruppen enthält, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol eines Phthalocyanin-tri- oder -tetrasulfonsäurechlorids mit b Mol eines Amins der Formel EMI0002.0102 worin Y, für Z,, für einen von Z,verschiedenen Acylrest oder, wenn der Rest X eine -SOgH-Gruppe trägt, auch für ein Wasserstoffatom steht, und mit c Mol eines Aminonitrofarbstoffs der Formel EMI0002.0108 und mit a Mol Wasser umsetzt und, wenn Y, für Was- serstoff steht, ohne weitere Behandlung oder, wenn Y1 für einen Acylrest steht, nach Abspaltung dieses Acyl- restes die freie Aminogruppe mit einem 2,4-Dihalogen- pyrimidin-5-carbonsäurehalogenid oder -anhydrid oder mit einem 2,3-Dihalogenchinoxalin-6- oder -7-carbon- säurehalogenid oder -anhydrid, -isocyanat oder -sulfon- säurehalogenid acyliert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Amin der Formel (V) ver wendet, welches als Substituent Y1 einen 2,4-Dihalo- gen-pyrimidyl-5-carbonyl- oder einen 2,3-Dihalogen- chinoxalyl-6- oder -7-carbonyl-, -sulfonyl- oder amino- carbonylrest trägt. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Amin der Formel (V) ver wendet, welches als Substituent Y1 einen nicht reakti ven Acylrest trägt, und nach Abspaltung dieses Acyire- stes die freie Aminogruppe mit einem 2,4-Dihaiogen- pyrimidin-5-carbonsäurehalogenid oder -anhydrid oder mit einem 2,3-Dihalogenchinoxalin-6- oder -7-carbon- säurehalogenid oder -anhydrid,-isocyanat oder -sulfon- säurehalogenid acyliert.
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH476082A true CH476082A (de) | 1969-07-31 |
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| CH (1) | CH476082A (de) |
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1964
- 1964-12-24 CH CH1667464A patent/CH476082A/de unknown
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |