CH478890A - Verfahren zur Herstellung von separationsechten Phthalocyanine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von separationsechten PhthalocyanineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von separationsechten Phthalocyanine Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von separationsechten, 0 bis. 1 Atom Metall und 13 bis 16 Atome Chlor und/oder Brom im Molekül enthaltenden Phthalocyaninpigmenten. Dabei setzt man 1 Mal eines Metallphihalocyanins mit 0 bis 4 Chlor- und/oder Bromatomen im Molekül mit 1 bis 10 Mol einer gesättigten Monocarbonsäure oder eines ihrer Säurederivate bei <RTI
ID="0001.0013"> Temperaturen zwischen 50, und 150 C in konzentrierter Schwefelsäure um und verwendet die so erhaltene Verbindung (B) zum Separa- tionsechtmachen des Phthalocyanins mit 0 bis 1 Atom Metall und 13 bis 16 Chlor und/oder Bromatomen im Molekül (A).
Wenn ein metallhaltiges Phtalocyanin mit 13 bis. 16 Chlor- und/oder Bromatomen im Molekül separations- recht gemacht werden soll, so handelt es sich meist um entsprechende Kupferphtalocyamne. Andere Metall- phthalocyanine dieser Art sind z.
B. die der Metalle Eisen, Zink, Nickel, Kobalt und Vanadin- Sowohl die metallhaltigen als auch die metallfreien Phthalocyanine dieser Gruppe (A) enthalten 13 bis 16 Chlor- und/oder Bromatome im Molekül, vorzugsweise 13 bis 16 Chloratome oder 1 bis 6 Bromatome und ausserdem 15 bis 9 Chloratome.
Geeignete Metallphtalocyanine mit 0 bis 4 Chlor und/oder Bromatomen, die mit 1 bis 10 Mol einer ge sättigten Monocarbonsäure oder eines ihrer Säurederi vate umgesetzt werden, sind besonders die der Metalle Kupfer, Kobalt, Nickel, Zink oder Vanadin oder auch des Eisens oder Magnesiums. Am vorteilhaftesten ist die Verwendung von halogenfreiem oder monohaloge- niertem und besonders monochloriertem Kupfer-,Nik- kel-oder Zinkphthalocyanin, doch kommen auch z. B.
Di-, Tri- oder Tetrachlor- oder -brom-metallphthalo- cyanine in Betracht.
Es ist meist günstig, das Metallphtalocyanin unter Zusatz von bis zu etwa 100 Gewichtsprozent Oleum, bezogen auf Schwefelsäure, umzusetzen. Diese Umset zung wird vorzugsweise bei etwa 80 bis 100 C durch geführt.
Besonders einfach ist es, das Phthalocyanin (A) und das Metallphthalocyanin mit 0 bis 4 Halogenatomen in. konzentrierter Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Zu satz von Oleum, zu lösen und in dieser Lösung die Um setzung des 0 bis 4 Halogenatome enthaltenden Metall- phthalocyanins mit der Säure durchzuführen.
Besonders geeignete gesättigte Monocarbonsäuren sind z. B. Essigsäure, Chloressigsäure, Propionsäure oder Stearinsäure sowie deren funtionelle Derivate, z. B. die Anhydride.
Die Umsetzung der 0 bis 4 Halogenatome enthal tenden Metallphthalocyanine mit 1 bis 10 Mol einer gesättigten Monocarbonsäure oder eines ihrer Säurede rivate kann sowohl im Gemisch mit den separations- echt zu machenden Verbindungen (A) als auch vor dem Vermischen mit diesen durchgeführt werden. Im zuletzt genannten Fall vermischt man die Komponente (A) mit dem Reaktionsprodukt (B)
zweckmässig bei den gleichen Temperaturen, bei denen die Umsetzung zum Produkt (B) vorgenommen wird, und gegebenen falls auch in einem Lösungsmittel, z. B. in konzentrier- ter, gegebenenfalls 01eum enthaltender Schwefelsäure oder in Phosphorsäure oder auch in einem organischen oder einem wässrig-organischen Medium, z. B. in orga nischen Basen, z. B.
Anilin, Nitrobenzol, 1-oder 2-fach chloriertem Benzol oder Chlornaphtalin. Das Mischen kann in einer Maschine vorgenommen werden, in der gleichzeitig die Teilchen der Pigmente desagglomeriert werden, z. B. in einer Kugelmühle, Reibmühle, Walz- mühle, Hochdruckhomogenisiermaschine oder einem Walzenstuhl oder Mischkneter.
Erfolgt die Umsetzung der 0 bis 4 Halogentore enthaltenden Metallphtalocyanine mit den Carbonsäu- ren im Gemisch mit den separationsecht zu machenden Verbindungen (A), so fällt nach Austragen der schwe felsauren Reaktionslösung auf Wasser das separations- echte Pigment direkt in feindisperser Form an.
Ein ebenfalls feindisperses Pigment erhält man, wenn die Mischung in wässrig-organischem Medium unter mehrstündiger Erwärmung nach den Verfahren des belgischen Patents 593,778 oder der U.S.-.amerika- nischen Patente 2. 833.782 oder 2. 833.783 erfolgt.
Oft verwendet man aber besser ein bereits fein. ver teiltes Pigment (A), das z. B. aus seiner Lösung in Schwefelsäure oder Phosphorsäure gefällt oder mit organischen Basen, z. B. Anilin, (Belg. Patent No. 593 778) oder Dichlorbenzol (U. S. Patente 2. 833.782 oder 2.833.783) durch mehrstündiges Erwärmen be handelt wurde.
Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 20 Teile Kupferphtalocyanin werden bei 80 in 360 Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst. Nach Zu gabe von 10 Teilen Essigsäureanhydrid erhitzt man un ter Rühren 5 Stunden auf 90 . Nach Erkalten der Lösung giesst man diese auf 2000 Teile Eis, saugt das erhaltene Pigment ab und wäscht es neutral.
20 Teile des so erhaltenen 10 o/oigen Filterrückstan- des werden mit 60 Teilen eines 30 o/oigen Filterrück standes eines chlorierten Kupferphthalocyanins mit 48,
6 % Chlorgehalt vermischt und nach Zusatz von 44 Teilen Anilin unter Rühren 10 Stunden auf 80 er wärmt.Danach gibt man 40 Teile Wasser und 65 Teile 30 o/oige Salzsäure zu und rührt weiter eine Stunde bei 80 . Schliesslich wird das erhaltene Pigment abgesaugt, mit heissem Wasser neutral gewaschen, getrocknet und gepulvert. Ein Nitrolack wird stark grün gefärbt, ohne dass das Pigment separiert.
Um separationsechte grüne Pigmente (A) zu erhal ten, kann man allgemein etwa 2 bis 10 Gewichtspro zent und vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsprozent (B), bezogen auf (A), verwenden. Grössere Mengen sind auch verwendbar, doch wird dann die Nuance von (A) nach blau verschoben.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Metallphthaloccyanins mit 0 bis 4 Chlor- und/oder Bromatomen im Molekül mit 1 bis 10 Mol einer gesät tigten Monocarbonsäure oder eines ihrer Säurederivate bei Temperaturen zwischen 50 und 150 C in konzen trierter Schwefelsäure umsetzt.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Phthalocyanin-Verbin- dungen zum Separationsechtmachen von 0 bis 1 Atom Metall und 13 bis 16 Atome Chlor und/oder Brom im Molekül enthaltenden Phtalocyaninpigmenten. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines 0 bis 1 Atom Metall und 13 bis 16 Atome Chlor und/ oder Brom im Molekül enthaltenden Phthalocyaninpig- ments durchgeführt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umsetzung bei 80 bis 100 C durchgeführt wird. <I>Anmerkung des</I> Efdg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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