CH480404A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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CH480404A
CH480404A CH424764A CH424764A CH480404A CH 480404 A CH480404 A CH 480404A CH 424764 A CH424764 A CH 424764A CH 424764 A CH424764 A CH 424764A CH 480404 A CH480404 A CH 480404A
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carboxyethylamino
amino
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CH424764A
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Paul Dr Buecheler
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Sandoz Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Anthrachinonfarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man     Anthrachinonfarb-          stoffe    mit wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man       Anthrachinone,    die wenigstens eine     i-ständige        Carboxy-          alkylaminogruppe    enthalten, in die entsprechenden     Car-          bonsäureamide    überführt, indem man die     Carboxyalkyl-          aminoanthrochinone,    mit Hilfe eines anorganischen       Säurehalogenids,    mit einem primären oder sekundären  Amin oder mit Ammoniak umsetzt.

    



  In einem besonders bevorzugten Verfahren setzt man  ein     Carboxyalkylaminanthrachinon    der Formel  
EMI0001.0014     
    mit einem Amin der     Formel     
EMI0001.0016     
    um.  Das so erhaltene     Carbamidoalkylaminoanthrachinon     hat folgende Formel  
EMI0001.0018     
    In den Formeln I,     II    und     III    bedeuten:

    A ein     Anthrachinonrest            R1    und     R2    jeweils ein Wasserstoffatom oder einen     nied-          rigmolekularen        Alkylrest,    insbesondere den     Me-          thylrest,     R" und     R,    jeweils ein Wasserstoffatom oder einen ge  gebenenfalls substituierten     Alkyl-,        Cycloalkyl-    oder       Arylrest,     n eine der Zahlen 1, 2, 3 oder 4,

    wobei sich die     Carbamidoalkylaminogruppen    in     a-Stel-          lung    des     Anthrachinonmoleküls    befinden. Die Reste     R3     und     R4    können auch direkt oder über     Heteroatome    mit  einander verbunden sein.

   Der     Anthrachinonrest    A, die       Alkylreste        R1    und     R,    und die     Alkyl-,        Cycloalkyl-    und       Arylreste    enthalten, falls sie substituiert sind, vorzugs  weise nicht     wasserlöslichmachende        Substituenten,    also  insbesondere keine     Sulfonsäuregruppen    und keine     Carb-          oxylgruppen.     



  Die als Ausgangsprodukte verwendeten     Carboxyal-          kylaminoanthrachinone    (I) können     z.B.    in der aus der  schweizerischen Patentschrift Nr. 357129 bekannten  Weise, nämlich durch Umsetzung von     a-ständige        Amino-          gruppen    enthaltenden     Anthrachinonverbindungen    mit       Acrylsäure,

          Methacrylsäure    oder     Crotonsäure    oder durch  Umsetzung mit deren Estern     oder        Nitrilen    und     anschlies-          sendes    Verseifen hergestellt worden sein.  



  Man kann beispielsweise das     Carboxylaminoanthra-          chinon    und das Amin in einem     inerten    organischen Lö  sungsmittel suspendieren oder lösen und die     Suspension     bzw. Lösung bei einer Temperatur zwischen etwa 0  und       50 C    mit einem anorganischen Säurechlorid, insbeson  dere     Phosphortrichlorid,    oder mit     Phosphorpentachlorid     versetzen. Ist das     verwendete    Amin gasförmig, so leitet  man es besonders vorteilhaft, gegebenenfalls unter Druck,  vor und/oder während der Zugabe des anorganischen  Säurechlorids ein.

   Es ist     besonders    günstig, einen so  grossen Überschuss Amin oder zusätzlich zu der für die  Umsetzung erforderlichen Menge Amin eine so grosse  Menge einer     tertiären    Base, wie     z.B.        Pyridin,        Trimethyl-          amin    oder     Dimethylanilin,    einzusetzen, dass alle durch  die Reaktion freiwerdende Säure gebunden wird, also  mindestens 1 Äquivalent des Amins der Formel     (II)    und  1 Äquivalent der tertiären Base bzw. mindestens 2 Äqui  valente des Amins der Formel     (1I),    bezogen auf die zu      kondensierenden Säureäquivalente der Verbindung der  Formel (I).

   Dann wird die Kondensation des     Carboxy-          alkylaminoanthrachinons    (I) mit dem Amin     (1I)        bei    einer  Temperatur zwischen etwa 0  und     100 C    zu Ende ge  führt, was nach etwa 15 bis 60 Minuten der Fall ist.  



  Unter     inerten    organischen Lösungsmitteln sind sol  che zu verstehen, welche unter den     Reaktionsbedingun-          2en    mit keinem der bei der Reaktion angewandten oder  entstehenden Stoffe reagieren.

   Besonders geeignet sind       z.B.        Petroläther    und andere flüssige     aliphatische        Koh-          lenwasserstoffe,        Methylenchlorid,    Chloroform, Tetra  chlorkohlenstoff,     Dichloräthan    und andere     halogenierte,     insbesondere chlorierte     aliphatische        Kohlenwasserstoffe,     aromatische     Kohlenwasserstoffe    oder     halogenierte        Aro-          maten,        z.B.    Benzol,

       Toluol    oder Chlorbenzol, nitrierte       Aromaten,        z.B.    Nitrobenzol, sowie     Dioxan    oder andere       cyclische    Äther oder     aliphatische    Äther,     z.B.        Diäthyl-          äther.     



  Als anorganische Säurechloride sind besonders     Thio-          nylchlorid,        Phosphortrichlorid    und     Phosphoroxychlorid     zu nennen. Ausserdem sind     Phosphorpentachlorid,        Phos-          phortribromid    und     Phosphorpentabromid    sehr gut ge  eignet.  



  Als Amine eignen sich besonders primäre und se  kundäre Amine aus der Reihe der     Alkylamine    mit 1-6       Kohlenstoffatomen,    die     z.B.    durch     Hydroxygruppen,    Al  kylgruppen mit 1-4     Kohlenstoffatomen    oder     Alkoxy-          aruppen    mit 1-4     Kohlenstoffatomen    substituiert sein kön  nen,     z.B.        Äthylamin,        Diäthylamin,        2-Hydroxy-äthylamin,          3-Methoxy-propylamin,        Di-n-butylamin,        n-Amylamin,

          2-          -Äthyl-hexylamin    oder auch     Benzylamin    oder primäre  und sekundäre Amine aus der Reihe der     Cycloalkyl-          amine    mit vorzugsweise 6     Kohlenstoffatomen,    insbeson  dere     Cyclohexylamin,    oder primäre und sekundäre Amine  der     Benzolreihe,        die        z.B.    durch einen oder mehrere der  folgenden     Substituenten    substituiert sein können:

   Halo  genatome.     Alkylgruppen    mit 1-8     Kohlenstoffatomen,          Hydroxygruppen,        Alkoxygruppen    mit 1-4 Kohlenstoff  atomen,     Aryl-    oder     Aryloxyreste,        Alkylthioreste,        Aryl-          thioreste,        Alkyloxycarbonylgruppen    mit 1-4 Kohlenstoff  atomen oder     Nitro-,    Cyan- oder     Trifluormethylgruppen,          z.B.        Aminobenzol,        N-Methyl-aminobenzol;

          2-Chlor-,        2-          Methoxy-,        2-Phenoxy-    oder     2-Methoxycarbonyl-amino-          benzol;        3-Cyan-aminobenzol;        4-Chlor-,        4-Phenyl-,        4-Me-          thoxy-,        4-Phenoxy-    oder     4-(4'-Chlor)-phenoxy-amino-          benzol;

          2,4-Dinitro-aminobenzol    oder     3,5-Di-(trifluorme-          thyl)-aminobenzol.    Als Beispiel eines besonders geeigne  ten     heterocyclischen    Amins ist     Morpholin    zu erwähnen.  Aber auch     Amino-azoverbindungen,    beispielsweise 4  -_Amino-1,1'-azobenzol oder     4-Amino-(2'-hydroxy-5'-me-          thyl)-azobenzol    oder mehrkernige,     Aminogruppen    ent  haltende Verbindungen,     z.B.        1-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-          naphthalin    können eingesetzt werden.  



  Besonders bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) ha  ben die Formel  
EMI0002.0108     
    Darin bedeutet jeder der Reste     RS    bis     R$    ein Was  serstoffatom, eine     Hydroxylgruppe,    eine primäre oder  sekundäre     Aminogruppe,    eine     Nitrogruppe    oder eine       Gruppe    der Formel  
EMI0002.0115     
    mit der Einschränkung, dass mindestens einer der Reste       R;    bis     R,    für eine Gruppe der Formel (V) steht.

   Unter  den genannten sekundären     Aminogruppen    sind solche der  Formel  
EMI0002.0119     
    besonders bevorzugt, worin R11 für einen     Alkylrest    mit  1 bis 2     Kohlenstoffatomen    und vorzugsweise für     Methyl,     oder einen     Cycloalkylrest,    insbesondere     Cyclohexyl,    oder  für einen     Phenylrest    steht, der substituiert sein kann,       z.B.    durch     Alkoxygruppen    mit 1 bis 2     Kohlenstoffato-          men.    In der Formel (V) bedeuten die beiden Reste     R1     und     R.,

      ein Wasserstoffatom oder der eine dieser beiden  Reste ein Wasserstoffatom und der andere eine     Methyl-          gruppe.        R3    bedeutet ein Wasserstoffatom oder einen ge  gebenenfalls substituierten     Alkylrest,    insbesondere mit  1 bis 4     Kohlenstoffatomen,    und     R.1    ein     Wasserstoffato-          oder    einen gegebenenfalls     substituierten    Kohlenwasser  stoffrest, besonders einen gegebenenfalls     substituierten          Alkylrest    mit 1 bis 8     Kohlenstoffatomen,

      einen gegebe  nenfalls substituierten     Phenylrest    oder den     Cyclohexyl-          oder        ar-Tetrahydronaphthylrest-l-,    oder     R3    und     R4    zu  sammen mit -N <  die zur Bildung des     Morpholinrestes     erforderlichen Atome.

   Farbstoffe mit besonders guten  Eigenschaften enthalten als Rest
EMI0002.0151  
   den Rest  
EMI0002.0152     
    worin     R"    und     R,3        Alkylreste    mit 1 bis 4 Kohlenstoff  atomen bedeuten, die durch eine ebenfalls     niedrigmole-          kulare        Alkoxygruppe    substituiert sein können, oder den  Rest  
EMI0002.0159     
    worin     R,1    einen gegebenenfalls substituierten     Alkylrest     mit 1 bis 4     Kohlenstoffatomen    und     Rh    einen gegebenen  falls durch Halogen, insbesondere Chlor oder Brom,

         niedrigmolekulares        Alkyl,    vor allem     Methyl,    oder     nied-          rigmolekulares    -     Alkoxy,    insbesondere     Methoxy,    substi  tuierten     Phenylrest    bedeuten, oder den Rest  
EMI0002.0172     
      worin     R"    für einen     Alkylrest    mit 1 bis 4 Kohlenstoff  atomen steht, der durch     Alkoxy    mit 1 bis 4 Kohlenstoff  atomen substituiert sein kann, für einen     Alkylrest    mit  5 bis 8     Kohlenstoffatomen,    einen     Benzyl-,

          Cyclohexyl-          oder        ar-Tetrahydronaphthyl-l-rest    oder einen     Phenyl-          rest,    der durch     Hydroxyl,        Alkyl    mit 1 bis 8 Kohlenstoff  atomen,     Alkoxy    mit 1 bis 4     Kohlenstoffatomen,    Halo  gen, besonders Fluor, Chlor oder Brom,     Nitro,        Alkyloxy-          carbonyl    mit 1 bis 4     Kohlenstoffatomen    im     Alkylrest,          Trifluormethyl,        Phenyl,

          Chlorphenyl.        Phenyloxy,        Chlor-          phenyloxy,        Alkylthio    mit 1 bis 4     Kohlenstoffatomen,          Phenylthio,    Cyan oder gegebenenfalls substituiertes     Phe-          nylazo    substituiert sein kann.  



  Schliesslich bedeutet     R3    in Formel     (IV)    ausser Was  serstoff vorzugsweise Halogen, besonders Chlor oder  Brom,     Alkyl,        Alkoxy    oder     Alkylthio,    alle vorzugsweise  mit 1 bis 2     Kohlenstoffatomen,    Cyan oder gegebenen  falls substituiertes     Phenyloxy    oder     Phenylthio,    und     Rlo     steht ausser für Wasserstoff für einen der unter     R#)    ge  nannten     Substituenten    oder für     Nitro,

          Hydroxyphenyl     oder     Alkoxyphenyl    mit 1 bis 2     Kohlenstoffatomen    im       Alkoxyrest.    Sind     R3    und     R"    beide ungleich Wasserstoff,  so sind     2,3-Dihalogen-,        2;3-Dicyan-,        2,3-Dialkoxy    und  gegebenenfalls substituierte     2,3-Diphenyloxy-    und     2,3-          Diphenylthio-anthrachinonderivate        besonders    bevorzugt.  



  Die Isolierung der Farbstoffe kann in üblicher Weise,       z.B.    durch Filtrieren, Fällen aus dem Lösungsmittel oder  Entfernen des Lösungsmittels durch     Wasserdampfde-          stillation,    erfolgen.  



  Die von     Carbonsäuregruppen    und     Sulfonsäuregrup-          pen    freien neuen Farbstoffe sind wertvolle     Dispersions-          farbstoffe.    Sie sind im allgemeinen in den üblichen orga  nischen Lösungsmitteln,     z.B.    in den bei der Kondensa  tion der Verbindungen der Formel     (1I)    mit Aminen der  Formel     (11I)    erwähnten Lösungsmitteln, aber auch in  anderen polaren Lösungsmitteln wie     höhermolekularen     Alkoholen oder     Ketonen,        z.B.        Butanol,    löslich.  



  Es ist besonders vorteilhaft, die neuen Farbstoffe vor  ihrer Verwendung in bekannter Weise in     Farbstoffprä-          parate    überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die  Teilchengrösse im Mittel zwischen etwa 0,01 und 10     Mi-          kron    und insbesondere zwischen etwa 0,1 und 5     Mikron     beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von     Disper-          aiermitteln--und/oder    Füllmitteln erfolgen.

   Beispielsweise  wird der getrocknete Farbstoff mit einem     Dispergiermit-          tel,    gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, ge  mahlen oder in     Pastenform    mit einem     Dispergiermittel     geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäu  ben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann  man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser,     in     sogenannter langer oder kurzer Flotte färben oder klot  zen oder bedrucken.  



  Beim Färben in langer Flotte wendet man im allge  meinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim  Färben in kurzer Flotte bis zu etwa 80 g im Liter, beim  Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter und beim Drucken  bis zu etwa<B><I>150</I></B> g im Kilogramm Druckpaste. Das Flot  tenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt  werden,     z.B.    zwischen 1 :3 und 1 :200, vorzugsweise  zwischen 1 : 3 und 1 : 80.  



  Die in Wasser     schwerlöslichen    bis unlöslichen Farb  stoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf  Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen  hochmolekularen Stoffen auf,     z.B.    auf Fasern und Fäden  oder andere Formkörper aus     Celluloseestern    oder     -äthern,     linearen aromatischen Polyestern, synthetischen Poly  amiden,     Polyurethanen    oder     Polyvinylestern.    Besonders    wertvolle Färbungen werden auf linearen,     aromatischen     Polyestern erhalten.

   Diese sind im allgemeinen     Polykon-          densationsprodukte    aus     Terephthalsäure    und Glykolen,  besonders     Äthylenglykol,    und     z.B.    unter den geschützten  Bezeichnungen      Terylene ,         Diolen     oder      Dacron     im  Handel. Auch      Kodel ,    das ein Kondensationsprodukt  aus     Terephthalsäure    und     1,4-Bis-(hydroxymethyl)-hexa-          hydrobenzoi    sein soll, lässt sich mit den neuen Farb  stoffen färben.  



  Die Polyesterfasern können in Gegenwart von     Car-          riern    bei Temperaturen zwischen etwa 80  und 125 C  oder in Abwesenheit von     Carriern    unter Druck bei etwa       100     bis 140 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt wer  den. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersio  nen der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die  erhaltene Imprägnierung bei etwa l40  bis 230 C fixie  ren,     z.B.    mit Hilfe von Wasserdampf,     Kontakthitze    oder  heisser Luft.     Cellulosetriacetat    färbt man vorzugsweise  bei Temperaturen bis zu etwa 115 C.

   Der günstigste     pH-          Bereich    liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen       4und8.     



  Meist gibt man die üblichen     Dispergiermittel    zu, die  vorzugsweise     anionisch    oder     nichtionogen    sind und auch  im Gemisch miteinander     verwendet    werden können. Etwa  0,5 g     Dispergiermittel    je Liter     Farbstoffzubereitung    sind  oft genügend, doch können auch grössere Mengen,     z.B.     bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 3 g überstei  gende Mengen ergeben meist keinen weiteren Vorteil.

    Bekannte     anionische        Dispergiermittel,    die für das Ver  fahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kon  densationsprodukte aus     Naphthalinsulfonsäuren    und  Formaldehyd, insbesondere     Dinaphthylmethandisulfonate,     Ester von sulfonierter Bernsteinsäure,     Türkischrotöl    und       Alkalisalze    von     Schwefelsäureestern    der Fettalkohole,       z.B.        Natriumlaurylsulfat    oder     Natriumcetylsulfat,        Sulfit-          celluloseablauge    bzw.

   deren     Alkalisalze,    Seifen oder Al  kalisulfate von     Monoglyceriden    von Fettsäuren. Bei  spiele bekannter und besonders geeigneter     nichtionoge-          ner        Dispergiermittel    sind     Anlagerungsprodukte    von etwa  3-40     Mol        Äthylenoxid    an     Alkylphenole,    Fettalkohole  oder Fettamine und deren neutrale     Schwefelsäureester.     



  Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen  Verdickungsmittel verwenden,     z.B.    modifizierte oder nicht  modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise     Alginate,          Britischgummi,    Gummi     arabicum,    Kristallgummi,     Jo-          hannisbrotkernmehl,        Tragant,        Carboxymethylcellulose,          Hydroxyäthylcellulose,    Stärke oder synthetische Pro  dukte, beispielsweise     Polyacrylamide    oder     Polyvinylalko-          hole.     



  Die erhaltenen Färbungen haben sehr gute     Echthei-          ten,    besonders eine gute Lichtechtheit und sehr gute  Wasch-, Schweiss-, Rauchgas-, Reib-, Sublimier- und       Thermofixierechtheit.     



  Die neuen Farbstoffe sind ausserdem wertvolle Pig  mentfarbstoffe zum Färben von Massen aus Kunststof  fen, Kautschuk, natürlichen oder synthetischen Harzen  oder Lösungen dieser Stoffe und können zum     Bedruk-          ken    von Filmen und Folien, Textilien aus Naturfasern,  Leder oder Papier dienen.  



  In den folgenden Bespielen bedeuten die Teile Ge  wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Tem  peraturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



       Beispiel   <I>1</I>  15 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-anthrachinon    wer  den in 80 Teilen     Dioxan    suspendiert. Hierzu gibt man  bei 25  20 Teile     Mohpholin,    danach langsam 4,5 Teile           Phosphortrichlorid,    wobei die Temperatur auf 65  an  steigt, nach einer halben Stunde bei 65  10 Teile     Mor-          pholin    und anschliessend 7 Teile     Phosphortrichlorid,    wo  bei die Temperatur auf 80  ansteigt. Man hält noch eine  halbe Stunde bei 80 , giesst in 500 Teile Wasser und  filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit  Wasser und trocknet ihn bei 60  im Vakuum. Er löst  sich in Chlorbenzol mit oranger Farbe.

    



  <I>Beispiel 2</I>  15 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-2-methyl-anthra-          chinon    werden in 80 Teile     Dioxan    suspendiert. Hierzu  fügt man bei 25  25 Teile     o-Methoxyaminobenzol    und  danach langsam im Laufe einer halben Stunde und bei  gleichzeitigem Erwärmen auf 75  10,5 Teile     Phosphor-          trichlorid.    Nach 15 Minuten     giesst    man in 500 Teile  Wasser, filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn  mit Wasser und trocknet ihn im Vakuum bei 60 . Er  löst sich in Chlorbenzol mit orangeroter Farbe und färbt  Polyesterfasern in leuchtend roten Tönen.  



  <I>Beispiel 3</I>  15 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-4-hydroxy-anthra-          chinon    werden in 80 Teilen     Dioxan    suspendiert, das 7  Teile     o-Chloraminobenzol    und 15 Teile     Pyridin    gelöst  enthält. Innerhalb von 15 Minuten gibt man langsam  4,5 Teile     Phosphortrichlorid    zu. Dabei steigt die Tempe  ratur auf 50 . Man erwärmt noch eine Stunde auf 65 ,  gibt 150 Teile     50%igen    Methylalkohol zu, filtriert den  erhaltenen Farbstoff bei Raumtemperatur ab, wäscht ihn  mit Wasser und trocknet ihn bei 100 . Er schmilzt bei  196-l98  und löst sich in Chlorbenzol mit violetter Farbe.

    Auf Polyesterfasern erhält man sehr sublimier- und       thermofixierechte    rotviolette Färbungen.  



  <I>Beispiel 4</I>  15 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-4-hydroxy-anthra-          chinon    werden in 80 Teilen     Dioxan    suspendiert, das 15  Teile     Pyridin    gelöst enthält. Nun wird bei 35-40  ein  kräftiger     Ammoniakstrom    eingeleitet. Innerhalb einer hal  ben Stunde gibt man langsam 4,5 Teile     Phosphortrichlo-          rid    zu, wobei die Temperatur unter 40  gehalten wird.

    Man leitet noch zwei Stunden     Ammoniakgas    bei     40         un-          ter        Rühren        ein.        Dann        gibt        man        200        Teile        50%igen        Me-          thylalkohol    zu, filtriert den erhaltenen Farbstoff bei 20   ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Der Farbstoff löst  sich in Chlorbenzol mit rotvioletter Farbe. Auf Poly  esterfasern erhält man sehr     sublimierechte    rotviolette  Färbungen.  



  <I>Beispiel S</I>  15 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-4-hydroxy-anthra-          chinon    werden in 100 Teilen     Dioxan    suspendiert, das  25 Teile     N-Methylaminobenzol    gelöst enthält. Innerhalb  von 15 Minuten werden langsam 4,5 Teile     Phosphortri-          chlorid    zugegeben. Gleichzeitig wird auf 80  erwärmt  und eine halbe Stunde bei dieser Temperatur gehalten.  Nach Abkühlen auf 25  wird der Farbstoff durch Zuga  ge von 100 Teilen Methylalkohol und 100 Teilen Was  ser ausgefällt. Er wird     abfiltriert,    mit Wasser gewaschen  und bei 60  im Vakuum getrocknet. Er löst sich in Chlor  benzol mit violetter Farbe.  



  <I>Beispiel 6</I>  15 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-4-hydroxy-anthra-          chinon    und<B>11,5</B> Teile     4-Amino-2'-hydroxy-5'-methyl-          -azobenzol    werden in<B>100</B> Teilen Chlorbenzol suspendiert,    das 22 Teile     Pyridin    enthält. Bei 40  werden innerhalb  von 10 Minuten 5 Teile     Phosphortrichlorid    langsam zu  gegeben. Danach wird auf 80  erwärmt. Nach 20 Minu  ten kühlt man auf 25  ab, fällt den erhaltenen Farbstoff  mit<B>100</B> Teilen Methylalkohol aus,     filtriert    ab, wäscht mit  Methylalkohol und trocknet bei 100 . Der Farbstoff löst  sich in Chlorbenzol mit brauner Farbe.  



  <I>Beispiel 7</I>  12 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-2-brom-4-hydroxy-          -anthrachinon    werden in 80 Teilen Chlorbenzol suspen  diert. Dazu gibt man 8 Teile     4-Amino-4'-chlor-diphenyl-          äther    und 14 Teile     Pyridin.    Innerhalb von 10 Minuten  werden 4 Teile     Phosphortrichlorid    langsam zugegeben.  Dabei steigt die Temperatur auf 50  an. Es wird eine  halbe Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Danach fällt  man den erhaltenen Farbstoff durch Zugabe von 80 Tei  len Methylalkohol aus, filtriert ab, wäscht mit Methyl  alkohol und trocknet bei 100 . Der Farbstoff löst sich  in Chlorbenzol mit rotvioletter Farbe.  



  <I>Beispiel 8</I>  12 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-4-phenylamino-          -anthrachinon    werden in 80 Teilen     Dioxan    suspendiert,  das 26 Teile     3-Methoxypropylamin    gelöst enthält. Im  Laufe einer halben Stunde werden 4 Teile     Phosphortri-          chlorid    zugegeben. Die Temperatur steigt dabei auf 55 .  Es wird eine Stunde bei 65  gerührt und anschliessend  auf 25  abgekühlt. Der erhaltene Farbstoff wird durch  Zugabe von 50 Teilen     Methylalkohol    und 150 Teilen  Wasser ausgefällt,     abfiltriert,    mit Wasser gewaschen und  bei l00  getrocknet. Polyesterfasern werden in blaugrü  nen Tönen gefärbt.  



  <I>Beispiel 9</I>  12 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-2,3-dichlor-4-ami-          no-anthrachinon    werden in 80 Teilen Chlorbenzol suspen  diert, das 10 Teile     Aminobenzol    und 13 Teile     Pyridin     gelöst enthält. Hierauf werden langsam 5,5 Teile     Phos-          phortrichlorid    zugegeben. Die Temperatur steigt dabei  auf 45 . Es wird eine Stunde bei 60  gerührt, dann ab  gekühlt und mit 80 Teilen Methylalkohol und 10 Teilen       30%igem    Ammoniak versetzt. Der erhaltene Farbstoff  wird     abfiltriert,    mit Methylalkohol gewaschen und bei  100  getrocknet. Er löst sich in Chlorbenzol mit rot  stichig blauer Farbe.  



  <I>Beispiel 10</I>  12 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-5-amino-4,8-dihy-          droxy-anthrachinon    werden in 80 Teilen Chlorbenzol  suspendiert. Hierzu gibt man 8 Teile     o-Aminodiphenyl-          äther    und 13 Teile     Pyridin    und anschliessend 4 Teile       Phosphortrichlorid    unter gleichzeitigem Erwärmen auf  80 . Es wird eine Stunde bei 80  gerührt. Dann gibt man  11 Teile     Pyridin    und 2,5 Teile     Phosphortrichlorid    zu,  erwärmt 12 Stunden auf 80  und destilliert das Chlor  benzol mit Wasserdampf ab. Der Rückstand wird mit       siedentem    Benzol extrahiert.

   Aus der     benzolischen    Lö  sung kristallisiert der erhaltene Farbstoff beim Abkühlen  aus. Er löst sich in Chlorbenzol mit blauer Farbe und  färbt Polyesterfasern     grünstichig    blau.  



  <I>Beispiel Il</I>  12 Teile     1,4-Di-(2'-Carboxyäthylamino)-anthrachinon     werden in 100 Teilen     Dioxan    suspendiert, welches 15  Teile     Aminobenzol    und 28 Teile     Pyridin    enthält. Im  Laufe einer halben Stunde werden 8 Teile Phosphor-           trichlorid    zugegeben. Das     Reaktionsgemisch    wird eine  Stunde bei 80  gerührt und dann mit 100 Teilen Me  thylalkohol     versetzt.    Nach Abkühlen auf 25  wird mit  200 Teilen Wasser und 20 Teilen     30a/oigem    Ammoniak  versetzt.

   Das erhaltene     1,4-Di-(2'-Carbanilido-äthylami-          no)-anthrachinon    wird     abfiltriert,    mit Wasser gewaschen  und     bei    100  getrocknet. Es löst sich in Chlorbenzol mit  brillanter blauer Farbe.  



  <I>Beispiel 12</I>  15 Teile     1-(2'-Carboxyäthylamino)-4-hydroxy-anthra-          chinon    werden in 100 Teilen     Chlorbenzol    suspendiert,  das 8 Teile     ortho-Methoxy-aminobenzol    und 14 Teile       Pyridin    gelöst enthält. Innerhalb von 15 Minuten gibt man  4,5 Teile     Phosphortrichlorid    zu. Dabei     steigt    die Tempe-         ratur    auf 50 . Man rührt eine Stunde bei 50 , kühlt ab  und     gibt    150 Teile Methylalkohol zu. Der ausgefallene  Farbstoff wird     abfiltriert    und mit     Methylalkohol    und  dann mit Wasser gewaschen.

   Nach     Umkristallisieren    aus  Chlorbenzol schmilzt er bei 194-196 . Der Farbstoff löst  sich in Chlorbenzol mit rotvioletter Farbe. Auf Poly  esterfasern erhält man sehr sublimier- und     thermofixier-          echte    rotviolette Färbungen.  



  Die folgenden Tabellen enthalten weitere     Dispersions-          farbstoffe    der     Anthrachinonreihe;    welche nach dem in  den Beispielen 1 bis 12 beschriebenen Verfahren erhal  ten werden. Sie sind durch die als Ausgangsstoffe ver  wendeten     Carboxylalkylaminoanthrachinone    und Amine  und die Lösungsfarbe des erhaltenen Farbstoffs in Chlor  benzol gekennzeichnet.

    
EMI0005.0027     
  
    TABELLE <SEP> I
<tb>  <I>Farbstoffe <SEP> aus <SEP> Anthrachinonverbaindungen <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Car & oxyalkylaminogruppe</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Verwendetes <SEP> Carboxyalkylamino- <SEP> Verwendetes <SEP> Amin <SEP> Lösungsfarbe <SEP> des
<tb>  anthrachinon <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (II) <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (III) <SEP> Farbstoffs
<tb>  in <SEP> Chlorbenzol
<tb>  13 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Aminobenzol <SEP> orange
<tb>  -anthrachinon
<tb>  14 <SEP> do. <SEP> 3-Methoxy-propylamin <SEP> do.
<tb>  15 <SEP> do. <SEP> Diäthylamin <SEP> do.
<tb>  16 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Aminobenzol <SEP> rotorange
<tb>  -2-methyl-anthrachinon
<tb>  17 <SEP> do. <SEP> Morpholin <SEP> do.
<tb>  18 <SEP> do.

   <SEP> o-Aminobenzoesäure- <SEP> do.
<tb>  methylester
<tb>  19 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Amiriobenzol <SEP> do.
<tb>  -2-brom-anthrachinon
<tb>  20 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> do. <SEP> violettblau
<tb>  -4-amino-anthrachinon
<tb>  21 <SEP> do. <SEP> p-Chlor-aminobenzol <SEP> do.
<tb>  22 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Aminobenzol <SEP> rotviolett
<tb>  -4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  23 <SEP> do. <SEP> Cyclohexylamin <SEP> do.
<tb>  24 <SEP> do. <SEP> 2-Äthyl-hexylamin <SEP> do.
<tb>  25 <SEP> do. <SEP> Benzylamin <SEP> do.
<tb>  26 <SEP> do. <SEP> ar-1-Aminotetrahydro- <SEP> do.
<tb>  naphthalin
<tb>  27 <SEP> do. <SEP> 4-Aminoazobenzol <SEP> do.
<tb>  28 <SEP> do. <SEP> 2,4-Dinitroaminobenzol <SEP> do.
<tb>  29 <SEP> do. <SEP> 3,5-Di-(trifluormethyl)- <SEP> do.
<tb>  -aminobenzol
<tb>  30 <SEP> do.

   <SEP> m-Cyan-aminobenzol <SEP> do.
<tb>  31 <SEP> do. <SEP> p-Aminodiphenyl <SEP> do.
<tb>  32 <SEP> do. <SEP> o-Aminodiphenyläther <SEP> do.
<tb>  33 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Morpholin <SEP> do.
<tb>  -2-brom-4-hydroxyanthrachinon
<tb>  34 <SEP> do. <SEP> o-Chloraminobenzol <SEP> do.
<tb>  35 <SEP> do. <SEP> p-Methoxyaminobenzol <SEP> do.
<tb>  36 <SEP> do.

   <SEP> Dibutylamin <SEP> do.
<tb>  37 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Aminobenzol <SEP> do.
<tb>  -2-methoxy-4-hydroxyanthrachinon       
EMI0006.0001     
  
    TABELLE <SEP> 1 <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Beispiel <SEP> Verwendetes <SEP> Carboxyalkylamino- <SEP> Verwendetes <SEP> Amin <SEP> Lösungsfarbe <SEP> des
<tb>  anthrachinon <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (1I) <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (III) <SEP> Farbstoffs
<tb>  in <SEP> Chlorbenzol
<tb>  38 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Morpholin <SEP> blau
<tb>  -2-nitro-4-hydroxyanthrachinon
<tb>  39 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Aminobenzol <SEP> do.
<tb>  -2-cyan-4-hydroxyanthrachinon
<tb>  40 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> n-Amylamin <SEP> do.
<tb>  -2,3-dicyan-4-hydroxyanthrachinon
<tb>  41 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)

  - <SEP> Aminobenzol <SEP> grünblau
<tb>  -4-phenylamino-anthrachinon
<tb>  42 <SEP> do. <SEP> Morpholin <SEP> do.
<tb>  43 <SEP> do. <SEP> Diäthylamin <SEP> do.
<tb>  44 <SEP> 1-(2'-Ca <SEP> rboxyäthylamino)- <SEP> Morpholin <SEP> blauviolett
<tb>  -2,3-dichlor-4-amino-anthrachinon
<tb>  45 <SEP> do. <SEP> o-Methoxyaminobenzol <SEP> do.
<tb>  46 <SEP> do. <SEP> o-Aminobenzoesäure- <SEP> do.
<tb>  äthylester
<tb>  47 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-5- <SEP> Aminobenzol <SEP> blau
<tb>  -amino-4,8-dihydroxyanthrachinon
<tb>  48 <SEP> do. <SEP> p-Methoxyaminobenzol <SEP> do.
<tb>  49 <SEP> do.

   <SEP> 2-Hydroxyaminobenzol <SEP> do.
<tb>  50 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-8- <SEP> Aminobenzol <SEP> do.
<tb>  -amino-4,5-dihydroxyanthrachinon
<tb>  51 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-4- <SEP> Morpholin <SEP> do.
<tb>  -amino-5,8-dihydroxyanthrachinon
<tb>  52 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-5-amino- <SEP> Aminobenzol <SEP> do.
<tb>  -4,8-dihydroxy-2-brom-anthrachinon
<tb>  53 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-5-amino-4,8- <SEP> do.

   <SEP> do.
<tb>  -dihydroxy-3-(4'-methoxy)-phenyl-anthrachinon
<tb>  54 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> 3-Äthoxypropylamin <SEP> orange
<tb>  -anthrachinon
<tb>  55 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Dimethylamin <SEP> rotorange
<tb>  -2-methyl-anthrachinon
<tb>  56 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> 1-Amino-2-methyl-benzol <SEP> do.
<tb>  -2-brom-anthrachinon
<tb>  57 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Ammoniak <SEP> do.
<tb>  -4-brom-anthrachinon
<tb>  58 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> 2,4,6-Trimethylbenzol <SEP> orange
<tb>  -2,4-dibrom-anthrachinon
<tb>  59 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> n-Propylamin <SEP> rotorange
<tb>  -5-amino-anthrachinon
<tb>  60 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Benzylamin <SEP> orange
<tb>  -8-amino-anthrachinon
<tb>  61 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)

  - <SEP> 2-Amino-diphenyl <SEP> rotviolett
<tb>  -4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  62 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> 1-Amino-2-brom-benzol <SEP> do.
<tb>  -brom-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  63 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> 1-(N-Äthyl)-amino-4- <SEP> do.
<tb>  -methoxy-4-hydroxy-anthrachinon <SEP> -methoxybenzol
<tb>  64 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> 1-Amino-3-propyloxy-propan <SEP> do.
<tb>  -butoxy-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  65 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2,3- <SEP> 1-Amino-3-fluor-benzol <SEP> do.
<tb>  -dimethoxy-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  66 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> Ammoniak <SEP> blau
<tb>  -nitro-4-hydroxy-anthrachinon       
EMI0007.0001     
  
    TABELLE <SEP> 1 <SEP> (Fortsetzung)

  
<tb>  Beispiel <SEP> Verwendetes <SEP> Carboxyalkylamino- <SEP> Verwendetes <SEP> Amin <SEP> Lösungsfarbe <SEP> des
<tb>  anthrachinon <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (II) <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (III) <SEP> Farbstoffs
<tb>  in <SEP> Chlorbenzol
<tb>  67 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-3- <SEP> 1-Amino-4-cyan-benzol <SEP> do.
<tb>  -nitro-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  68 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> 1-Amino-2,4-dimethyl-benzol <SEP> do.
<tb>  -cyan-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  69 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2,3- <SEP> 4-Amino-diphenyl-äther <SEP> do.
<tb>  -dicyan-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  70 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> Ammoniak <SEP> violett
<tb>  -methyl-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  71 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> 1-Amino-4-nitro-benzol <SEP> rotviolett
<tb>  -phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  72 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)

  - <SEP> Cyclohexylamin <SEP> do.
<tb>  -2,3-diphenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  73 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> ar-1-Amino-tetrahydro- <SEP> blaugrün
<tb>  -4-phenylamino-anthrachinon <SEP> naphthalin
<tb>  74 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Di-n-propylamin <SEP> do.
<tb>  -4-phenylamino-anthrachinon
<tb>  75 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-4-(4'- <SEP> Ammoniak <SEP> do.
<tb>  -methoxyphenyl)-amino-anthrachinon
<tb>  76 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> 1-Amino-4-butoxy-benzol <SEP> blau
<tb>  -4-cyclohexylamino-anthrachinon
<tb>  77 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> 1-Amino-2-brom-benzol <SEP> do.
<tb>  -4-methylamino-anthrachinon
<tb>  78 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Ammoniak <SEP> do.
<tb>  -4-n-butylamino-anthrachinon
<tb>  79 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)

  - <SEP> 1-Amino-4-hydroxy-benzol <SEP> do.
<tb>  -2-brom-4-amino-anthrachinon
<tb>  80 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol <SEP> do.
<tb>  -2,3-dibrom-4-amino-anthrachinon
<tb>  81 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Ammoniak <SEP> do.
<tb>  -2-äthyl-4-amino-anthrachinon
<tb>  82 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2,3- <SEP> Methylamin <SEP> do.
<tb>  -diäthoxy-4-amino-anthrachinon
<tb>  83 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2,3-di-(4'-methyl- <SEP> 4-Amino-diphenyl-sulfid <SEP> do.
<tb>  -phenyloxy)-4-amino-anthrachinon
<tb>  84 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> 1-Amino-4-isobutyl-benzol <SEP> do.
<tb>  -(4'-methyl-phenyloxy)-4-amino-anthrachinon
<tb>  85 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2- <SEP> Aminobenzol <SEP> blaugrün
<tb>  -phenylthio-4-amino-anthrachinon
<tb>  86 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)

  -2- <SEP> 4-Amino-azobenzol <SEP> do.
<tb>  -n-butylthio-4-amino-anthrachinon
<tb>  87 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2,3-di-(4'- <SEP> 1-Amino-4-methyl-thio- <SEP> - <SEP> do.
<tb>  -methyl-phenylthio)-4-amino-anthrachinon <SEP> benzol
<tb>  88 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)- <SEP> Morpholin <SEP> do.
<tb>  -2,3-dicyan-4-amino-anthrachinon
<tb>  89 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-4-amino- <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol <SEP> do.
<tb>  -anthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid
<tb>  90 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-5- <SEP> 1-Amino-2,4-dicyan-benzol <SEP> blau
<tb>  -nitro-4,8-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  91 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-8- <SEP> 1-Amino-4-methyl-benzol <SEP> do.
<tb>  -nitro-4,5-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  92 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-5- <SEP> Ammoniak <SEP> do.
<tb>  -amino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  93 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)

  -8- <SEP> Di-iso-butyl-amin <SEP> do.
<tb>  -amino-4,5-dihydroxy-anthrachinon       
EMI0008.0001     
  
    TABELLE <SEP> 1 <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Beispiel <SEP> Verwendetes <SEP> Carboxyalkylamino- <SEP> Verwendetes <SEP> Amin <SEP> Lösungsfarbe <SEP> des
<tb>  anthrachinon <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (1I) <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (III) <SEP> Farbstoffs
<tb>  in <SEP> Chlorbenzol
<tb>  94 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-4- <SEP> 1-Amino-3-butoxy-propan <SEP> blaugrün
<tb>  -amino-5,8-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  95 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-2-brom-5- <SEP> Aminobenzol <SEP> do.
<tb>  -amino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  96 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-3-(4'-hydroxy)- <SEP> do.

   <SEP> do.
<tb>  -phenyl-5-amino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  97 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-3-(4'-methoxy)- <SEP> Ammoniak <SEP> do_
<tb>  -phenyl-5-amino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  98 <SEP> 1-(2'-Carboxyäthylamino)-3-(2'-hydroxy-5-methyl)- <SEP> 1-Amino-4-methyl-thio-benzol <SEP> do.
<tb>  -phenyl-5-amino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  99 <SEP> 1-(2'-Carboxy-2'-methyl-äthyl- <SEP> 4-Amino-azobenzol <SEP> violett
<tb>  -amino)-4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  100 <SEP> 1-(2'-Carboxy-1'-methyl- <SEP> 3-Methoxypropylamin <SEP> orangerot
<tb>  -äthyl-amino)-anthrachinon
<tb>  101 <SEP> 1-(2'-Carboxy-2'-methyl- <SEP> Morpholin <SEP> do.
<tb>  -äthyl-amino)-anthrachinon
<tb>  102 <SEP> 1-(2'-Carboxy-2'-methyl- <SEP> Aminobenzol <SEP> violett
<tb>  -äthyl-amino)

  -4-hydroxy-anthrachinon
<tb>  103 <SEP> 1-(2'-Carboxy-2'-methyl- <SEP> p-Äthoxyaminobenzol <SEP> do.
<tb>  -äthyl-amino)-4-hydroxy-anthrachinon       In Tabelle 2 sind einige     Dispersionsfarbstoffe    durch  das dem verwendeten     Poly-carboxyalkylamino-anthrachi-          non    der Formel     (1I)    zugrunde liegende     Polyaminoanthra-          chinon,    durch die Zahl der im verwendeten     Polycarboxy-          alkylamino-anthrachinon    enthaltenen     Carboxyalkylamino-          gruppen,    das verwendete Amin     (11I),

          die        Zahl    der mit  dem Amin     (III)        umgesetzten        Carboxyalkylaminogrup-          pen    sowie durch die Lösungsfarbe des erhaltenen Farb  stoffs in Chlorbenzol gekennzeichnet.

      
EMI0009.0001     
  
    TABELLE <SEP> 11
<tb>  <I>Farbstoffe <SEP> aus <SEP> Anthrachinonverhindungen <SEP> mit <SEP> mehreren <SEP> Carboxyalkylaminogruppen</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Polyaminoanthrachinon <SEP> Zahl <SEP> der <SEP> Verwendetes <SEP> Amin <SEP> Zahl <SEP> der <SEP> Lösungsfarbe
<tb>  Nr. <SEP> Carboxy- <SEP> (III) <SEP> umgesetzten <SEP> des <SEP> Farbstoffs
<tb>  alkylamino- <SEP> Carboxy- <SEP> in <SEP> Chlorbenzol
<tb>  gruppen <SEP> alkylamino  gruppen
<tb>  a. <SEP> Poly-(2'-Carböxyäthylamino)-anthrachinone
<tb>  1.04 <SEP> 1;

  5-Diaminoanthrachinon <SEP> 2 <SEP> Aminobenzol <SEP> 2 <SEP> rot
<tb>  105 <SEP> 1,4-Diaminöanthrachinon <SEP> 2 <SEP> do. <SEP> 1 <SEP> blau
<tb>  106 <SEP> - <SEP> <B>de,</B> <SEP> 2 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  107 <SEP> 1.4,5-Triaminoanthrachinon <SEP> 2 <SEP> Morpholin <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  108 <SEP> de. <SEP> 3 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  109 <SEP> de. <SEP> 3 <SEP> do. <SEP> 3 <SEP> de.
<tb>  110 <SEP> 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon <SEP> 2 <SEP> Aminobenzol <SEP> 2 <SEP> do.
<tb>  111 <SEP> de. <SEP> 3 <SEP> de. <SEP> 3 <SEP> de.
<tb>  112 <SEP> de. <SEP> 4 <SEP> de. <SEP> 4 <SEP> grünblau
<tb>  113 <SEP> 1,4-Diamino-2-bromanthrachinon <SEP> 2 <SEP> de.

   <SEP> 2 <SEP> blau
<tb>  114 <SEP> 1,4-Diamino-2,3-dichloranthrachinon <SEP> 2 <SEP> Diäthylamin <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  115 <SEP> 1,4-Diamino-2-methoxyanthrachinon <SEP> 2 <SEP> Aminobenzol <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  116 <SEP> 1.4-Diamino-2,3-dicyananthrachinon <SEP> 2 <SEP> 3-Methoxy-propylamin <SEP> 2 <SEP> grünblau
<tb>  117 <SEP> 1,4-Diamino-anthrachinon-2,3-dicarboximid <SEP> 2 <SEP> Aminobenzol <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  118 <SEP> 1,5-Diamino-5,8-dihydroxyanthrachinon <SEP> 2 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> blau
<tb>  <B>119</B> <SEP> 1,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon <SEP> 2 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  120 <SEP> 1,8-Diamino-4,5-hydroxyanthrachinon <SEP> 2 <SEP> de.

   <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  121 <SEP> 1,5-Diamino-4,8-dihydroxy- <SEP> 2 <SEP> Morpholin <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  -2-bromanthrachinon
<tb>  122 <SEP> 1,5-Diamino-4,8-dihydroxy-3-(4'-hydroxy)- <SEP> 2 <SEP> Aminobenzol <SEP> 2 <SEP> de.
<tb>  -phenylanthrachinon     
EMI0009.0002     
  
    Beispiel <SEP> (I) <SEP> (II) <SEP> (III) <SEP> (IV) <SEP> (V)
<tb>  123 <SEP> 1,5-Diamino-4,8-dihydroxy-3-(4'- <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> Aminobenzol <SEP> blau
<tb>  -methoxy)-phenylanthrachinon
<tb>  124 <SEP> 1,4-Diamino-5,8-dihydroxy-3-nitro- <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> de. <SEP> de.
<tb>  anthrachinon
<tb>  b.) <SEP> Poly-(2'-carboxy-1'-methyl-äthylamino)-anthrachinone
<tb>  125 <SEP> 1,4-Diaminoanthrachinon <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> n-Amylamin <SEP> de.
<tb>  126 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> de.

   <SEP> de.
<tb>  c.) <SEP> Poly-(2'-carboxy-2'-methyl-äthylamino)-anthrachinone
<tb>  127 <SEP> 1,4-Diaminoanthrachinon <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> Aminobenzol <SEP> de.
<tb>  128 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> do. <SEP> de.
<tb>  129 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3-Äthoxy-propylamin <SEP> de.
<tb>  130 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> o-Bromaminobenzol <SEP> de.
<tb>  131 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> o-Aminobenzoesäure- <SEP> de.
<tb>  äthylester
<tb>  132 <SEP> de. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1-Amino-2-chlor-äthan <SEP> de.

         <I>Färbevorschrift</I>  0,6 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs,  0,6 Teile des     Natriumsalzes    der     Dinaphthylmethandisul-          fonsäure    und 11 Teile Wasser werden gemahlen, bis eine  feine Dispersion entstanden ist, und anschliessend in  einem Sprühtrockner     getrocknet.     



  1,2 Teile dieses     Farbstoffpräparats    werden mit wenig  kaltem, weichem Wasser     angeteigt    und unter     Rühren        mit     4 Teilen eines hochsulfonierten     Ricinusöls    versetzt. Man  füllt auf 2800 Teile auf. Dieses Färbebad wird auf 70 C  erwärmt und unter Rühren mit 200 Teilen einer 70 C    warmen,     10%igen    Emulsion von     1-Hydroxy-2-phenyl-          -benzol    versetzt. Nun bringt man 100 Teile eines Gewe  bes aus Fasern eines linearen     aromatischen    Polyesters  ein und bringt das Färbebad zum Kochen.

   Man färbt 60  Minuten kochend, entfernt das Gewebe, spült und be  handelt es     anschliessend    20 Minuten bei 70 C in einem  aus 3000 Teilen Wasser und 1 Teil eines     Alkylphenol-          polyglykoläthers    bestehenden Bad. Dann spült man warm  und kalt und trocknet bei 60 C.  



  Man erhält eine klare Färbung mit den zuvor genann  ten     Echtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass Anthrachinonver- bindungen, welche mindestens eine a-ständige Carboxy- alkylaminogruppe enthalten, mit einem primären oder sekundären Amin oder mit Ammoniak und mit Hilfe eines anorganischen Säurehalogenidsin das entsprechen de Säureamid übergeführt werden.
    <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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