CH481053A

CH481053A - Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumperoxysulfaten

Info

Publication number: CH481053A
Application number: CH131467A
Authority: CH
Inventors: Harold Diamond Louis; Harijs Blumbergs John
Original assignee: Fmc Corp
Priority date: 1964-05-08
Filing date: 1965-05-07
Publication date: 1969-11-15

Description


  Verfahren     zur    Herstellung von     quaternären        Ammoniumperoxysulfaten       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung  von     quatemären        Ammoniumperoxysulfaten,    insbeson  dere von     quatemären        Ammoniumperoxymonosulfaten     und     diquatemären        Ammoniumperoxydisulfaten    (im fol  genden als     Peroxysulfate    bezeichnet), die als Bleichmit  tel verwendbar sind.  



  Beim Waschen von Textilien und Kleidungsmitteln  in Haushaltswaschmaschinen wird gewöhnlich ausser  einem     Detergens    ein Bleichmittel verwendet, um die ur  sprüngliche Weisse der Kleidungsstücke nach dem Wa  schen zu erhalten. Die allgemein gebräuchlichen Bleich  mittel     umfassen    derartige Verbindungen, wie     Natrium-          hypochlorit,    chlorierte     Isocyanursäuren    und     Kalium-          peroxymonosulfat.     



  Es hat sich herausgestellt, dass diese Bleichmittel ge  wisse Nachteile aufweisen. Beispielsweise neigen     Na-          triumhypochlorit    und chlorierte     Isocyanursäuren    dazu,  das Gewebe während des     Bleichens    in messbarem     Aus-          mass    zu zersetzen bzw. abzubauen und können eine ört  liche     überbleichung    durch direkte Berührung des  Bleichmittels mit dem Gewebe     verursachen.    Das Blei  chen mit     Kaliumperoxymonosulfat    verringert die Zer  setzung des Gewebes, aber die Bleichwirkung ist der  von     Natriumhypochlorit    unterlegen.

   Ausserdem ist     Ka-          liumperoxymonosulfat    nicht sehr lagerbeständig und  verliert daher seine Bleichwirksamkeit bei längerer La  gerung.  



  Infolgedessen besteht ein Bedürfnis nach einem  wirksamen Bleichmittel, das aktiver ist als die milderen  allgemein gebräuchlichen Bleichmittel, das jedoch wäh  rend des Bleichvorgangs keine messbare Zersetzung des  Gewebes verursacht.  



  Ziel der Erfindung ist daher die Schaffung eines ak  tiven beständigen Bleichmittels, welches einen hohen  Weissgrad ergibt, ohne- das Gewebe während des Blei  chens zu zersetzen.    Es wurde nun gefunden, dass     quaternäre        Ammonium-          peroxymonosulfate    der Formel:  
EMI0001.0033     
    und     diquaternäre        Ammoniumperoxydisulfate    der Formel:  
EMI0001.0036     
    wirksame Bleichmittel zum Bleichen von Geweben dar  stellen und eine gute Lagerungsbeständigkeit aufweisen.

    In den obigen Formeln stellen     R1,        R,        R3    und     R4    gesät  tigte     aliphatische,    gesättigte     cycloaliphatische    oder aro  matische Gruppen mit bis zu 18     Kohlenstoffatomen    dar,  die durch     Peroxysulfate    nicht     oxydierbar    sind und mit  dem Stickstoffatom durch ein     Kohlenstoffatom    verbun  den sind.

   Die     aliphatischen    Gruppen können     geradket-          tig,        verzweigtkettig    oder unter Bildung einer     hetero-          cyclischen    Gruppe verbunden sein.  



  Weiter wurde gefunden, dass unter diesen     quater-          nären        Ammoniumverbindungen    bestimmte sowohl als       Gewebeweichmacher    als auch als Bleichmittel wirken  und zum Weichmachen von Textilien während des Blei  chens verwendet werden können. Für diesen Zweck ge  eignete     quaternäre        Ammoniumverbindungen    sind die  jenigen, die nur gesättigte     Alkylketten    am     quaternären          Ammoniumrest    aufweisen und in denen mindestens eine  der     Alkylgruppen    zwischen 12 und 18 Kohlenstoff     atome     in der Kette aufweist.

        Das     erfindungsgemässe    Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass eine     quaternäre        Ammoniumverbin-          dung    der Formel:  
EMI0002.0005     
    worin X eine     Hydroxylgruppe    oder ein Halogenatom  darstellt und     R1,    R2,     R,    und R4 gesättigte     aliphatische,       gesättigte     cycloaliphatische    und/oder aromatische Grup  pen mit bis zu 18     Kohlenstoffatomen    bedeuten,

   die  durch     Peroxysulfate    nicht     oxydierbar    sind und mit dem  Stickstoffatom über ein     Kohlenstoffatom    verbunden  sind, mit einem anorganischen     Peroxysulfat    umgesetzt  wird.  



  Die     quaternären        Ammoniummonosulfate    und die     di-          quaternären        Ammoniumperoxydisulfate    werden, wie ge  sagt, z. B. durch Umsetzung eines     quaternären        Ammo-          niumsalzes    (vorzugsweise eines, in dem das Anion des       Salzes    ein Halogen ist) mit einem anorganischen     Per-          oxymonosulfat    oder     Peroxydisulfat    hergestellt.

   Typische  Umsetzungen verlaufen gemäss folgenden Gleichungen:  
EMI0002.0028     
  
EMI0002.0029     
    worin     R1,        R2,        R3    und     R4    gesättigte     aliphatische,    gesät  tigte     cycloaliphatische    oder aromatische Gruppen mit  bis zu 18     Kohlenstoffatomen    darstellen, die durch     Per-          oxysulfate    nicht     oxydierbar    sind und an das Stickstoff  atom über ein     Kohlenstoffatom    gebunden sind.

   Zur Her  stellung von     Peroxymonosulfaten    kann man     quaternäre          Ammoniumhydroxyde    mit Lösungen von     Caroscher     Säure     (H.S05)    umsetzen.  



  Die     spezielle        quaternäre        Ammoniumverbindung     kann in Abhängigkeit von den Anforderungen an das  endgültige     quaternäre        Ammoniumperoxysulfat    gewählt  werden. Wenn beispielsweise das Endprodukt sowohl  zum Weichmachen als auch zum Bleichen von Textilien  oder in anderen Anwendungen von     Detergentien    ver  wendet werden soll, so wird ein     quaternäres        Ammo-          niumsalz,    das lauter     Alkylgruppen    aufweist, von denen  mindestens eine eine     Fett-Alkylgruppe    darstellt, bevor  zugt.

   Beispiele hierfür sind     Dodecyltrimethylammonium-          chlorid,        quaternäres        Dimethyl-di-(hydrierter        Talg)-am-          moniumchlorid    und andere. Falls das Endprodukt nur  zum Bleichen     verwendet    werden     soll,    können auch     qua-          ternäre        Ammoniumverbindungen    mit niedrigerem Mole  kulargewicht mit gutem Ergebnis verwendet werden, wie  z. B.     Tetramethylammoniumchlorid    oder     Tetraäthyl-          ammoniumchlorid.     



  Zur Herstellung der     quaternären        Ammoniumper-          oxysulfate    können die meisten anorganischen     Peroxy-          sulfatreagentien    verwendet werden, aber aus wirtschaft  lichen Gründen werden die allgemein erhältlichen     Per-          oxysulfate,    beispielsweise die Ammonium-, Kalium- und       Natriumperoxysulfate    und     -peroxydisulfate,    bevorzugt.

    Zum Beispiel hat sich bei der Herstellung von     quaternä-          ren        Ammoniumperoxymonosulfaten    das Kaliumperoxy-         monosulfat        (Kaliumcaroat)    als am geeignetsten erwie  sen.  



  Zur Herstellung der     quaternären        Ammoniumperoxy-          monosulfate    sollten niedrige Umsetzungstemperaturen  angewendet werden, vorzugsweise nicht über 20  C.  Niedrige Temperaturen sind erforderlich, da diese Ver  bindungen so aktiv sind, dass sie bei höheren Tempera  turen mit dem in     situ    erzeugten Salz unter Bildung von  freiem Chlor reagieren und die     Peroxysulfatverbindun-          gen    in ein Sulfat umwandeln. Bevorzugte Umsetzungs  temperaturen liegen zwischen etwa 0 und etwa 20  C.  



  Bei der Herstellung der     diquaternären        Ammonium-          peroxydisulfate    werden Reaktionstemperaturen von 0  bis 20  C bevorzugt, aber es können auch höhere oder  niedrigere Reaktionstemperaturen angewendet werden,  da die     diquaternären        Ammoniumperoxydisulfate    mit  keinem der in     situ    gebildeten Salze reagieren. Niedrigere  Temperaturen werden     bevorzugt,    aber lediglich, um zu  verhindern, dass sich das Endprodukt im Reaktionsmit  tel löst. Bei niedrigen Temperaturen, d. h. 0 bis 20  C,  kristallisiert das Endprodukt aus dem Reaktionsmedium  aus, und nur eine minimale Menge des Produktes bleibt  in der Mutterlauge gelöst.

   Die Anwendung von Tempe  raturen, die wesentlich unter 0  C liegen, sollten eben  falls vermieden werden, da bei diesen niedrigeren Tem  peraturen ein Teil des Ausgangsmaterials aus der Lö  sung auskristallisieren kann, ohne reagiert zu haben, und  das Endprodukt dadurch verunreinigt wird.  



  Das verwendete Reaktionsmedium hängt in grossem       Ausmass    von der Löslichkeit des Endproduktes im Re  aktionsmedium ab. Es wird zweckmässig so gewählt,  dass das Endprodukt im Reaktionsmedium     verhältnis-          mässig    unlöslich ist, während die zugesetzten Ausgangs-           stoffe        darin    gelöst bleiben.

   Beispielsweise wird bei der  Herstellung der     quaternären        Ammoniumperoxymono-          sulfate    und     diquaternären        Ammoniumperoxydisulfate     mit höherem     Molekulargewicht    Wasser bevorzugt, da  das Endprodukt in einem wässrigen Reaktionsmedium  verhältnismässig unlöslich ist, während die Ausgangs  produkte und die     Nebenproduktsalze    ausreichend lös  lich sind, um sich im Reaktionsmedium zu lösen.

   Im  Falle der     quaternären        Ammoniumperoxymonosulfate     und     diquaternären        Ammoniumperoxydisulfate    von nied  rigem     Mol_ekulargewicht    wird ein selektives organisches       Lösungsmittelmedium    bevorzugt, da das Endprodukt in  Wasser eine hohe Löslichkeit aufweist und die Gewin  nung des Endproduktes aus einem wässrigen Medium  äusserst schwierig wäre. Geeignete organische Reak  tionsmedien sind beispielsweise wässriges Methanol,     Di-          methylformamid,    Mischungen derselben und Mischun  gen von     Isopropylalkohol    und Wasser.  



  Als Bleichmittel sind diejenigen     Peroxysulfate    ge  eignet, die am Stickstoffatom Gruppen tragen, die durch  kein     Peroxysulfat        oxydierbar    sind, einschliesslich von       Peroxymonosulfaten    und     Peroxydisulfaten.    Die     alipha-          tischen    und     cycloaliphatischen    Gruppen müssen gesät  tigt sein, um mit einem     Peroxysulfat    nicht zu reagieren.

    Die     aliphatischen    und     cycloaliphatischen    Gruppen kön  nen     unsubstituiert    sein oder     Substituenten    enthalten, die  durch     Peroxysulfate    nicht oxydiert werden können.

   Bei  spiele für     aliphatische    oder     cycloaliphatische        Substituen-          ten,    die nicht     oxydierbar    sind, sind     Carboxyl-,        Alkoxy-,     Ester-,     Amido-    und     Nitrogruppen.    Die     aliphatischen     Gruppen können auch     Phenylsubstituenten    aufweisen,  die nicht     oxydierbar    sind und die den unten     erläuterten     Anforderungen an aromatische Gruppen genügen.

       Sub-          stituenten,    die an einer     aliphatischen    oder     cycloaliphati-          schen    Gruppe oxydiert werden können und die daher  ungeeignet sind, sind beispielsweise     Amino-,        Hydroxyl-,          Cyano-,        Keto-,    Halogen- (ausgenommen Fluor) und       Aldehydgruppen.     



  Falls mit dem Stickstoffatom aromatische Gruppen,  z. B.     Phenylgruppen,    verbunden sind, können diese     un-          substituiert    sein oder     Substituenten    enthalten, wie z. B.       Carboxyl-,        Alkoxy-,    Ester-,     Amid-,        Nitro-    und Halogen  gruppen.

   Die aromatische Gruppe kann auch     aliphati-          sche        Substituenten    tragen, die nicht     oxydierbar    sind  und die den oben angegebenen Anforderungen an     ali-          phatische    Gruppen entsprechen.     Substituenten,    die an  einer aromatischen Gruppe oxydiert werden können und  die daher ungeeignet sind, sind beispielsweise     Amino-,          Hydroxy-,        Keto-    und     Aldehydgruppen.     



  Beispiele für erfindungsgemäss     herstellbare        Peroxy-          sulfate    sind     quaternäre        Ammoniumperoxymonosulfate,     wie     2-Äthyllauryltrimethylammoniumperoxymonosulfat,          2-Athyllauryl-stearyl-dimethyl-ammoniumperoxymono-          sulfat,        12-Benzyl-stearyl-trimethyl-ammoniumperoxy-          monosulfat,        2-Phenylpahnityl-lauryl-dimethyl-ammo-          niumperoxymonosulfat,        10-m-Chlorphenyl-stearyl-tri-          methyl-ammoniumperoxymonosulfat,

          2-Nitrostearyl-tri-          methyl-ammoniumperoxymonosulfat,        2-Methoxy-stearyl-          lauryl-dimethyl-ammoniumperoxymonosulfat,    10-Cyclo       hexyl-stearyl-äthyl-dimethyl-ammoniumperoxymonosul-          fat,        2-Carboxy-palmityl-lauryl-dimethyl-ammoniumper-          oxymonosulfat,        2-Acetoxy-stearyl-propyl-dimethyl-          ammoniumperoxymonosulfat,        Di-2-nitro-stearyl-dime-          thyl-ammoniumperoxymonosulfat,

          Phenyl-stearyl-dime-          thyl-ammoniumperoxymonosulfat,        Di-p-nitrophenyl-di-          methyl-ammoniumperoxymonosulfat,    p-Methoxyphenyl-         pahnityl-dimethyl-ammoniumperoxymonosulfat    und p       Carboxyphenyl-diäthyl-methyl-ammoniumperoxymono-          sulfat.     



  <I>Beispiel 1</I>  7,56g     Tetramethylammoniumchlorid,    gelöst in 75 g  Methanol, wurden in ein     250-cm3-Becherglas    gegossen.  Der Lösung wurden unter Rühren 6,85 g     Ammonium-          peroxydisulfat,    gelöst in 25g     Dimethylformamid,    zuge  geben. Die Reaktionsmischung wurde auf etwa 2 bis  5  C in einem     Eis-Wasserbad    gekühlt. Aus der Reak  tionsmischung kristallisierte ein unlösliches Produkt aus  und wurde durch Filtrieren von der Mutterlauge abge  trennt.

   Das Rohprodukt wurde dreimal mit je 25 ein'  kaltem Methanol gewaschen und in einem     Rinco-Ver-          dampfer    bei vermindertem Druck getrocknet. 9,5 g eines  weissen kristallinen Materials wurden so erhalten. Dieses  besass einen Gehalt an aktivem Sauerstoff von 4,73       Gew.-%,        bestimmt        durch        jodometrische        Titration.        Das     Rohprodukt wurde durch Umkristallisation aus Metha  nol gereinigt und analysiert.

    
EMI0003.0122     
  
    berechnet: <SEP> gefunden:
<tb>  C <SEP> <B>28,221/0 <SEP> 28,260/0</B>
<tb>  H <SEP> 7,110/0 <SEP> 7,210/0
<tb>  N <SEP> 8,23 <SEP> 0/0 <SEP> 8,32%
<tb>  S <SEP> <B>18,840/0</B> <SEP> 18,06'%
<tb>  aktiver <SEP> Sauerstoff <SEP> 4,700/0 <SEP> 4,73%
<tb>  Chlor <SEP> - <SEP> -       Das Produkt wurde als     Tetramethylammoniumper-          oxydisulfat    identifiziert.    <I>Beispiel 2</I>    Es wurde das Verfahren von Beispiel 1 wiederholt,  jedoch wurden anstelle von     Tetramethylammonium-          chlorid    14,5 g     Tetraäthylammoniumbromid    verwendet.  11 g eines weissen kristallinen Produktes wurden aus  dem     Rinco-Verdampfer    gewonnen.

   Es besass einen     ak-          tiven        Sauerstoffgehalt        von        3,49        Gew.-%.        Das        Rohpro-          dukt    wurde durch Umkristallisation aus Methanol ge  reinigt und analysiert:

    
EMI0003.0138     
  
    berechnet: <SEP> gefunden:
<tb>  C <SEP> 42,450/0 <SEP> 42,80 <SEP> %
<tb>  H <SEP> <B>8,910/0 <SEP> 8,860/0</B>
<tb>  N <SEP> <B>6,1911/0</B> <SEP> 6,21 <SEP> 0/0
<tb>  S <SEP> 14,17,1/0 <SEP> 13,64,1/0
<tb>  aktiver <SEP> Sauerstoff <SEP> 3,53 <SEP> % <SEP> <B>3,50,1/0</B>
<tb>  Brom <SEP> - <SEP> -       Das gereinigte Produkt erwies sich als praktisch  reines     Tetraäthylammoniumperoxydisulfat.       <I>Beispiel 3</I>    11,5 g      Arquad     12     wurden    in ein     250-cm3-Becher-          glas    gegossen und mit 2,16 g     Ammoniumperoxydisulfat,     gelöst in etwa 10     cm3    Wasser, gemischt.

        Arquad     12 ist  eine     50o/oige    Lösung von     Dodecyltrimethylammonium-          chlorid    in wässrigem     Isopropylalkohol.    In der Reak  tionsmischung wurde keine Bildung von Feststoffen bei  Zimmertemperatur beobachtet. Die Mischung wurde      dann langsam zu 1 Liter kaltem Wasser unter heftigem  Rühren zugegeben, und weisse Festkörperchen began  nen aus der Lösung auszufallen. Die Reaktionsmischung  wurde dann auf etwa 0  C gekühlt, und das kristalli  sierte Produkt wurde aus der Mutterlauge     abfiltriert,     zweimal mit kaltem Wasser gewaschen und bei verrin  gertem Druck in einem     Rinco-Verdampfer    getrocknet.

    Das Produkt bestand aus 5 g eines weissen Feststoffes       mit        einem        aktiven        Sauerstoffgehalt        von        2,49        Gew.-%.     Das Produkt wurde durch     Umkristallisieren    aus     Me-          thylenchlorid    gereinigt und analysiert:

    
EMI0004.0013     
  
    berechnet: <SEP> gefunden:
<tb>  C <SEP> <B>55,521/0</B> <SEP> 55,31 <SEP> n/o
<tb>  H <SEP> <B>10,561/0</B> <SEP> 10,41,1/0
<tb>  N <SEP> 4,32% <SEP> 4,30,1/0
<tb>  S <SEP> 9,88 <SEP> 0/0 <SEP> 9,40,1/0
<tb>  aktiver <SEP> Sauerstoff <SEP> 2,47,1/0 <SEP> 2,49,0/0       Das Produkt wurde als     Dodecyltrimethylammonium-          peroxydisulfat    identifiziert.

      <I>Beispiel 4</I>    Es wurde das Verfahren von Beispiel 3 wiederholt,  jedoch wurden als     Reagentien    11,5 g      Arquad     16 an  stelle von      Arquad     12 und 1,78g     Ammoniumperoxy-          disulfat        verwendet.         Arquad         16        ist        eine        50%ige        Lö-          sung    von     Palmityltrimethylammoniumchlorid.    Das er  haltene Produkt bestand aus 5,6 g eines weissen Fest  stoffes mit einem aktiven Sauerstoffgehalt von 2,

  07       Gew.         /o.    Das Produkt wurde aus     Methylenchlorid    um  kristallisiert und analysiert:  
EMI0004.0033     
  
    berechnet: <SEP> gefunden:
<tb>  C <SEP> <B>59,960/0</B> <SEP> 59,61%
<tb>  H <SEP> 11,1211/0 <SEP> <B>11,10,1/0</B>
<tb>  N <SEP> 3,68 <SEP> % <SEP> <B>3,66,1/0</B>
<tb>  S <SEP> 8,4211/o <SEP> <B>8,03,1/9</B>
<tb>  aktiver <SEP> Sauerstoff <SEP> 2,10% <SEP> 2,07,1/0       Das Produkt wurde als     Palmitylirimethylammonium-          peroxydisulfat    identifiziert.

      <I>Beispiel 5</I>    Es wurde das Verfahren von Beispiel 3 wiederholt,  jedoch wurden als     Reagentien   <B>11,5</B> g      Arquad     18 und  1,69g     Ammoniumperoxydisulfat    verwendet.      Arquad           18        ist        eine        50%ige        Lösung        von        Stearyltrimethylammo-          niumchlorid.    5,

  3 g eines weissen festen Produktes mit       einem        aktiven        Sauerstoffgehalt        von        1,93        Gew.-%        wur-          den    erhalten. Es wurde als     Stearyltrimethylammonium-          peroxydisulfat    identifiziert.

      <I>Beispiel 6</I>    Es wurde das Verfahren von Beispiel 3 wiederholt,  jedoch wurden als     Reagentien    5,75g     Diisobutylphen-          oxyäthyldimethylbenzyl-ammoniumchlorid        ( Hyamine      1622) und 1,21g     Ammoniumperoxydisulfat    verwendet.  5,0 g eines weissen festen Produktes mit einem aktiven  Sauerstoffgehalt von 1,73     Gew.-0/    o wurden erhalten. Es  wurde als     Diisobutylphenoxyäthyl-dimethylbenzyl-am-          moniumperoxydisulfat    identifiziert.

      <I>Beispiel 7</I>  44 g      Arquad        2HT     wurden in 150     cm3    Methanol  gelöst und in ein     400-em3-Becherglas    gegossen.      Ar-          quad        2HT     ist ein Handelsname für eine Mischung, die       75        Gew.-%        Dimethyl-di-(hydrierter        Talg)-ammonium-          chlorid    enthält.

   Die     Fett-Alkylgruppen    in dieser     Mi-          schung        enthalten        ungefähr        65        %        C1$-,        30        0/0        C"-        und     5     %        C14        Alkylketten.        Die         Arquad-2HT -Lösung          wurde    auf 5  C gekühlt.

   Dann wurde der      Arquad-          2HT -Lösung    eine Lösung zugegeben, die aus       15        g        88%igem        Kaliumperoxymonosulfat        (Kalium-          caroat),    gelöst in 150     cm3    destilliertem Wasser, her  gestellt worden war. Die Reaktionsmischung wurde       gerührt    und weiter auf 0  C gekühlt.

   Ein weisses festes  Produkt kristallisierte aus der Reaktionsmischung aus  und wurde von der Mutterlauge     abfiltriert.    Die erhal  tenen Feststoffe wurden zweimal mit je 100     cm3    einer  kalten (-5  C)     Methanol-Wasser-Mischung    gewaschen  und bei vermindertem Druck in einem     Rinco-Verdamp-          fer    getrocknet. Der erhaltene weisse Feststoff wog 36 g  und besass einen aktiven Sauerstoffgehalt von 2,20 Ge  wichtsprozent.

   Eine Probe des Produktes wurde durch  Umkristallisation aus     Methylenchlorid    gereinigt und  analysiert:  
EMI0004.0112     
  
    berechnet: <SEP> gefunden:
<tb>  C <SEP> 67,45% <SEP> 67,39 <SEP> <B>#I</B>/<B>0</B>
<tb>  N <SEP> 2,161)/o <SEP> <B>2,16")/o</B>
<tb>  H <SEP> 11,98% <SEP> <B>11,90,1/0</B>
<tb>  S <SEP> 4,90% <SEP> 4,82,1/0
<tb>  aktiver <SEP> Sauerstoff <SEP> 2,47% <SEP> 2,2010/0       Das erhaltene Produkt wurde als     Dimethyl-di-(hy-          driertes        Talgalkyl)-ammoniumperoxymonosulfat    identifi  ziert.

      <I>Beispiel 8</I>    Das in Beispiel 7 beschriebene Verfahren wurde  wiederholt, jedoch wurden als     Reagentien    11,8 g  Ar  quad  16 und 4,5 g     Kaliumperoxymonosulfat    verwen  det.      Arquad     16 ist ein Handelsname für eine Lösung,       die        50        Gew.-%        Palmityltrimethylammoniumchlorid     enthält.

   Das erhaltene weisse Produkt wog 5 g und     be-          sass        einen        aktiven        Sauerstoffgehalt        von        3,05        Gew.-%.     Es wurde als     Palmityltrimethylammoniumperoxymono-          sulfat    identifiziert.    <I>Beispiel 9</I>    Das Verfahren von Beispiel 7 wurde wiederholt, je  doch wurden als     Reagentien    13,9 g      Arquad     18 und  4,5 g     Kaliumperoxymonosulfat    verwendet.

   Das erhal  tene weisse feste Produkt wog 5,8 g und besass einen       aktiven        Sauerstoffgehalt        von        3,01        Gew.-%.        Das        Pro-          dukt    wurde als     Stearyltrimethyl-ammoniumperoxymono-          sulfat    identifiziert.    <I>Beispiel 10</I>    Das Verfahren von Beispiel 7 wurde wiederholt, je  doch wurden als     Reagentien    23,5 g      Aliquot    207  und  6,0 g     Kaliumperoxymonosulfat    verwendet.

   Das erhal  tene weisse feste Produkt wog 20 g und besass einen       aktiven        Sauerstoffgehalt        von        2,02        Gew.-%.        Das        Pro-          dukt    wurde als     Distearyldimethyl-ammoniumperoxy-          monosulfat    identifiziert.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammo- niumperoxysulfaten, dadurch gekennzeichnet, dass eine quaternäre Ammoniumverbindung der Formel:

EMI0005.0007 worin X eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom darstellt und R1, R2, R, und R4 gesättigte aliphatische, gesättigte cycloaliphatische und/oder aromatische Grup pen mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, die durch Peroxysulfate nicht oxydierbar sind und mit dem Stickstoffatom über ein Kohlenstoffatom verbunden sind, mit einem anorganischen Peroxysulfat umgesetzt wird. UNTERANSPRÜCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 Alkylgruppen darstel len und mindestens eine davon 12 bis 18 Kohlenstoff atome hat. 2.

Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine quaternäre Ammoniumverbindung der Formel: EMI0005.0027 worin R1 und R2 Methylgruppen und R3 und R, Alkyl- gruppen, wie sie im hydrierten Talg vorliegen, bedeu ten, mit Kaliumperoxymonosulfat umgesetzt wird.

<I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein- klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sach lichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.