CH481877A - Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Ver fahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I
EMI0001.0000
worin R1 Chlor oder Brom und X Chlor, Brom oder Jod bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
EMI0001.0001
worin R1 und X die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen, hydrolysiert.
Besonders bevorzugt ist eine Verbindung der Formel I, worin R, Chlor bedeutet.
Geeignete Hydrolysemittel für die Zwecke der vorlie genden Erfindung sind Mineralsäuren wie beispielsweise Salzsäure usw. Vorzugsweise erfolgt der Hydrolyse schritt in Gegenwart eines niederen Alkanols wie bei spielsweise Äthanol. So wird in einer bevorzugten Aus führungsform die Ringöffnung einer Verbindung der Formel II mit einer Mineralsäure, die in einem Alkanol gelöst ist, beispielsweise mit äthanolischer Salzsäure durchgeführt.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind wert volle Zwischenprodukte, da sich aus ihnen auf einfache Weise biologisch aktive Benzophenonderivate und Benzo- diazepinderivate herstellen lassen.
Im folgenden Beispiel sind alle Temperaturen in Grad Celsius angegeben. <I>Beispiel</I> Eine Lösung von 10 g (30 m Mol) 7-Chlor-1-(2'-chlor- äthyl)-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on in 100 ml Äthanol und 100 ml 3 n Salzsäure wird unter Rühren 19 Stunden am Rückfluss erhitzt. Das Reaktions gemisch wird in einen Überschuss von eiskalter Natrium hydroxydlösung gegossen und mit Methylenchlorid extra hiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und das Methylenchlorid im Vakuum abgezogen. Es hinterbleibt ein gelbes Öl.
Chromatographie an Aluminiumoxyd (Woelm, neutral, Aktivitätsstufe 1) und Elution mit Petroläther liefert 5-Chlor-2-(2'-chloräthylamino)-benzo- phenon im Eluat. Nach Kristallisation und Umkristallisa tion aus einem Gemisch von Methylenchlorid und Hexan erhält man gelbe Prismen, die bei 88-90 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI0002.0000 worin R1 Chlor oder Brom und X Chlor, Brom oder Jod bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 7-Chlor-1-(2'-chloräthyl)-1,3-dihydro- 5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on hydrolysiert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 7-Chlor-1-(2'-bromäthyl)-1,3-dihydro- 5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on hydrolysiert.
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1966
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Also Published As
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Legal Events
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