CH484046A - Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dinitrobenzolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten DinitrobenzolenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dinitrobenzolen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dinitrobenzolen der Formel I
EMI0001.0000
worin A eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann und R Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl bzw.
die Gruppe NRR, den Pyrrolidino-, Piperidino-, Methylpiperidino-, Hexamethylenimino- oder Morpholino-Rest bedeuten, wobei die Reste R gleich oder verschieden sein können und X einen
EMI0001.0003
bedeutet, wobei der basische Rest
EMI0001.0004
von dem bereits in Formel I befindlichen basischen Rest auch verschieden sein kann, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Verbindungen der Formel II
EMI0001.0005
mit Verbindungen der Formel III
EMI0001.0006
umsetzt, wobei entweder a) X und Y die Gruppe -A-OH, die auch in Form eines reaktionsfähigen Esters vorliegen kann, bzw. Y auch den Rest
EMI0001.0008
darstellen und Z Wasserstoff bedeutet, oder umgekehrt b) X und Y Wasserstoff bzw.
Y auch den Rest
EMI0001.0009
bedeuten und Z die Gruppe -A-OH darstellt, die auch in Forte eines reaktionsfähigen Esters vorliegen kann.
Erfindungsgemäss die Verbindungen der Formel II, die auch in Form ihrer reaktionsfähigen Ester, insbeson dere der entsprechenden Halogenverbindungen oder Arylsulfonsäureester mit Aminen der Formel III, zum Beispiel 3-Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Pyrrolidin, Piperidin, 2-Methylpiperi- din, Morpholin oder Hexamethylenimin umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt in der oben beschriebenen Weise; vorteilhaft werden überschüssige Mengen an Amin ein gesetzt, um die freiwerdende Säure zu binden.
Man kann ebenfalls in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder anorganischen Base arbeiten.
Es ist auch möglich, die Verfahrensprodukte dadurch herzustellen, dass man Verbindungen der Formel II mit Aminoalkoholen der Formel III oder deren reaktions fähigen Estern umsetzt. Als Aminoalkohole kommen beispielsweise in Frage: Dimethylaminoäthanol, Diäthyl- aminoäthanol, Dipropylaminoäthanol, Diisopropylamino- äthanol, Pyrrolidinoäthanol, Piperidinoäthanol, 2-Me- thylpiperidinoäthanol, Morpholinoäthanol und Hexame- thyleniminoäthanol sowie die entsprechenden Propanole, deren tertiäre Aminogruppe in 2- oder 3-Stellung steht.
Vorteilhaft arbeitet man jedoch nicht mit den freien basischen Alkoholen, sondern deren reaktionsfähigen Estern, wie insbesondere den Halogeniden oder Arylsul- fonsäureestern.
Die Verfahrenserzeugnisse können mit Hilfe von phy siologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt werden. Als anorganische Säuren kommen beispielsweise in Be tracht: Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlorwasserstoff säure, Bromwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, Phos phorsäure, Amidosulfonsäure. Als organische Säuren seien beispielsweise genannt: Essigsäure, Propionsäure, Milch säure, Glycolsäure, Gluconsäure, Maleinsäure, Bernstein säure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronen säure, Acetursäure, Oxäthansulfonsäure oder Äthylendi amintetraessigsäure.
Die neuen Verfahrenerzeugnisse können als Heilmit tel Verwendung finden. Insbesondere eignen sie sich für die Therapie und Prophylaxe verschiedener Viruserkran kungen, wie z.B. Infektionen des Respirationstraktes wie z. B. Influenza A, B. Ausserdem sind sie wirksam gegen Heptatiden und Erreger der Miyagawanellen- Gruppe z. B. Schaf-abort-Virus und Trachom. Die Ver fahrensprodukte sind ausserdem zur Bekämpfung von Darmparasiten, beispielsweise Amöben und Würmern, insbesondere Nematoden, geeignet.
Die Applikation erfolgt vorzugsweise oral, z. B. in Form von Kapseln, Tabletten oder Dragees. Die Verfah rensprodukte können auch subcutan oder intramuscular verabreicht werden. Werden Trägerstoffe benötigt, so werden die üblichen pharmazeutisch verträglichen Trä gerstoffe, beispielsweise Stärke, Milchzucker, Tragant, Magnesiumstearat u.ä. verwendet.
<I>Beispiel</I> 1,3-Dinitro-4,6-(diäthylamino)-benzol a) 32,3 g (0,1 Mol) 1,3-Dinitro-4,6-di-(2'-chloräthyl- amino)-benzol werden in 200 ccm Äthanol suspendiert, 29,2 g (0,4 Mol) Diäthylamin zugegeben und die Reak tionsmischung 3 Stunden im Autoklaven unter Stickstoff auf 130 erhitzt. Das beim Erkalten auskristallisierende Verfahrenserzeugnis wird durch Absaugen isoliert und durch Umkristallisieren aus Äthanol und danach Xylol gereinigt. Man erhält so 24 g = 61% der Theorie 1,3-Dinitro-4,6-di-(diäthylamino-äthylamino)-benzol vom Schmelzpunkt 165 bis 167 C.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1,3-Dinitro-4,6-di- -(2'-chloräthylamino)-benzol kann durch Umsetzung von 1,3-Dinitro-4,6-di-(2'-oxyäthylamino)-benzol (Schmelz punkt 202 bis 203 C) und Thionylchlorid durch ein stündiges Kochen in Benzol mit 93 /o Ausbeute und dem Schmelzpunkt 166 bis 167 C hergestellt werden.
b) 19,8 g (0,1 Mol) 1,3-Dinitro-4,6-diaminobenzol werden in 100 ccm N,N-Dimethylacetamid gelöst, bei Raumtemperatur 7,8 g (0,2 Mol) Natriumamid zugege ben und zu der tiefvioletten Auflösung unter gutem Rühren 50 bis 60 innerhalb 15 Minuten 27,1 g (0,2 Mol) 2-Diäthylaminoäthylchlorid zugetropft. Die exotherme Reaktion ist beendet, wenn die Farbe der Reaktions lösung nach Rotbraun umgeschlagen ist. Es wird noch 1 Stunde am Dampfbad unter Rühren nacherhitzt, das ausgefallene Verfahrenserzeugnis nach dem Erhalten ab gesaugt, mit Wasser angerührt, abgesaugt und aus Xylol umkristallisiert. Man erhält 22 g = 56 /o der Theorie 1, 3 - Dinitro - 4,6 - (diäthylaminoäthylamino) - benzol vom Schmelzpunkt 168 bis 170 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dinitrobenzolen der Formel I EMI0002.0026 worin A eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann und R Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl bzw.die Gruppe NRR, den Pyrrolidino-, Pi- peridino-, Methylpiperidino-, Hexamethylenimino- oder Morpholino-Rest bedeutet, wobei die Reste R gleich oder verschieden sein können und X einen EMI0002.0030 bedeutet, wobei der basische Rest mit Verbindungen der Formel III EMI0002.0031 von dem bereits in Formel I befindlichen basischen Rest auch verschieden sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II EMI0002.0034 mit Verbindungen der Formel III EMI0002.0035 umsetzt> wobei entweder a) X und Y die Gruppe -A-OH, die auch in Form eines reaktionsfähigen Esters vorliegen kann, bzw.Y auch den Rest EMI0003.0000 darstellen und Z Wasserstoff bedeutet, oder umgekehrt. b) X und Y Wasserstoff bzw. Y auch den Rest EMI0003.0001 bedeuten und Z die Gruppe -A-OH darstellt, die auch in Form eines reaktionsfähigen Esters vorliegen kann. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen Basen durch Behan deln mit Säuren in ihre Salze überführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man aus den erhaltenen Salzen die Basen freisetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0047466 | 1965-10-20 | ||
| CH1492466A CH484045A (de) | 1965-10-20 | 1966-10-17 | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dinitrobenzolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH484046A true CH484046A (de) | 1970-01-15 |
Family
ID=25715365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1537269A CH484046A (de) | 1965-10-20 | 1966-10-17 | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dinitrobenzolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH484046A (de) |
-
1966
- 1966-10-17 CH CH1537269A patent/CH484046A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |