CH484882A - Verfahren zur Herstellung neuer Salze von Methioninestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Salze von MethioninesternInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Salze von Methioninestern Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer Salze von Methioninestern der allgemeinen Formel I
EMI1.1
in der n die Zahl 1 oder 2, R einen aliphatischen geradkettigen oder verzweigten Rest mit 1 bis 4, vorzugsweise mit 2 und 3, C-Atomen, und X ein Metallion, wie Natrium, oder Wasserstoff bedeutet. Vorzugsweise ist R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise 2 oder 3, C-Atomen. Vorzugsweise ist X Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser neuen Salze der Methioninester der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise einen Methioninester der allgemeinen Formel II
EMI1.2
worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, mit Fumarsäure oder ein Salz der Methioninester der Formel I mit einem Salz der Fumarsäure, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, wie z. B. einem Alkohol, umsetzt.
Die neuen Salze der Formel I zeichnen sich durch eine lipotrope und gleichzeitig ammoniakentgiftende Wirkung aus.
Beispiel 1
5,8 g Fumarsäure werden in der Wärme in 150 ml Athanol gelost. Man gibt nun 17,7 g DL-Methionin- äthylester zu, kocht kurz auf und engt anschliessend im Vakuum zur Trockne ein. Der kristalline Rückstand wird zunächst mit Essigester behandelt und anschliessend aus Isopropanol umkristallisiert. Fp. 119 bis 121 .
Ausbeute : 19 g (= 81 % ; der Theorie).
EMI1.3
CIBH34N208S2 Molekulargewicht 470,62 ber. N5, 95% gef. N5, 99% Beispiel 2
11,6 g Fumarsäure werden in der Wärme in 300 ml Athanol gelöst Nun gibt man 17,7 g DL-Methionin äthylester hinzu und kocht kurz auf. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum verbleibt ein weisser, kristalliner Rückstand, der zunächst mit Essigester behandelt und dann aus Isopropanol umkristallisiert wird. Fp. 136 bis 138 .
Ausbeute : 23 g (= 79 % der Theorie).
EMI2.1
C11H19NO6S Molekulargewicht293,35 ber. N4, 78% gef. N4, 82%
Beispiel 3
38,2 g DL-Methionin-isopropylester werden zu einer Lösung von 11,6 g Fumarsäure in 400 ml Isopropanol gegeben. In kurzer Zeit kristallisiert ein weisses Produkt aus. Nach eintägigem Stehen wird abgesaugt, aus Isopropanol umkristallisiert und mit Aceton nachgewaschen. Fp. 131 .
Ausbeute : 48 g (= 96 % der Theorie).
EMI2.2
c, Molekulargewicht 498,67 ber. N5, 62% gef. N5, 60%
Beispiel 4
19,1 g DL-Methionin-isopropylester werden zu einer Lösung von 11,6 g Fumarsäure in 400 ml Isopropanol gegeben. Nach einiger Zeit kristallisiert ein weisses Produkt aus. Man tässt etwa 1 Tag stehen, saugt dann ab, kristallisiert aus Isopropanol um und wäscht mit Aceton nach. Fp. 141 bis 142 .
Ausbeute : 27,5 g (= 90% der Theorie).
EMI2.3
C12H21NO6S Molekulargewicht 307,37 ber. N4, 56% gef. N4, 52%
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Salze von Methioninestern der Formel
EMI2.4
in der n die Zahl 1 oder 2, R einen aliphatischen gerad kettigen oder verzweigten Rest mit I bis 4 C-Atomen und X ein Metallion oder Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Methioninester der Formel
EMI2.5
mit Fumarsäure oder ein Salz des Methioninesters der Formel II mit einem Salz der Fumarsäure im molaren Verhältnis I : 1 bzw. 2 : 1 umsetzt.
Claims (1)
- UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R 2 oder 3 C-Atome enthält.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1319067A CH484882A (de) | 1967-09-21 | 1967-09-21 | Verfahren zur Herstellung neuer Salze von Methioninestern |
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| CH484882A true CH484882A (de) | 1970-01-31 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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1967
- 1967-09-21 CH CH1319067A patent/CH484882A/de not_active IP Right Cessation
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