CH485398A

CH485398A - Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Mittel gegen Bakterien und Pilze

Info

Publication number: CH485398A
Application number: CH1574567A
Authority: CH
Inventors: Otto Dr Rohr; Heinz Dr Siegle
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1967-03-08
Filing date: 1967-03-08
Publication date: 1970-02-15
Also published as: BE711830A; US3542880A; NL6803265A; FR1557271A; IL29562A; DE1643867A1; GB1204202A

Description


  



  Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Mittel gegen Bakterien und Pilze
Die vorliegende Erfindung betrifft ein   Schädlings-      bekämpfungsmittel,    insbesondere ein Mittel gegen phytopathogene Bakterien und Pilze, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 enthält, worin X für ein Halogenatom, einen Alkylrest mit I bis 12 Kohlenstoffatomen oder die   Gruppen-OCH3, NO2 odzr CF3    steht, Y   für sin Hafo-    genatom oder einen niederen Alkylrest mit   I    bis 4 Koh  lenstoffatomen    steht und n oder m die Zahlen   0    bis 3 bedeuten sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze :

     Losungs-,      Verdünnungs-,    Dispergier-, Netz-und Haftmittel sowie andere   Schädlings-      bekämpfungsmittel.   



   Besonders wirksam bei der Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen sind diejenigen der neuen Mittel, welche als Wirkstoff die Verbindung der Formel
EMI1.2     
 enthalten.



   Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    werden durch Umsetzung von   2-Chlor-5-nitrobenzo-    trifluorid mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3     
 worin X, Y, n und m die oben im Falle der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, unter Chlorwasserstoffabspaltung, in Anwesenheit eines   Säure-    akzeptors, vorzugsweise eines   Alkalihydroxids,    gegebenenfalls in einem polaren Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis   200  C    hergestellt.



   Die Mittel der oben genannten Formel sind insbesondere wirksam gegen phytopathogene Bakterien und Pilze. Sie zeigen aber auch Aktivität gegen humanpathogene Bakterien und Pilze, Würmer, wie Nematoden human-und tierpathogenen Helminthen, gegen Insekten und Insekteneier, gegen Akariden, gegen Gastropoden, gegen Wasserschädlinge usf.



   In höheren Aufwandmengen können die Mittel, welche die Wirkstoffe der Formel I enthalten, auch zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen und zur Entblätterung von Nutzpflanzen verwendet werden.



   Die neuen Mittel, welche die Aktivsubstanzen der Formel I enthalten, können auf verschiedenartige Weise angewendet werden, z. B. in Form von wässerigen Sprays, Stäubepulvern usf.



   Wässrige Sprays können beispielsweise auf Basis eines emulgierbaren Konzentrats oder eines benetzbaren Pulvers erzeugt werden. Ein geeignetes emulgierbares Konzentrat kann beispielsweise aus ungefähr 25 Teilen einer Verbindung der Formel 1 40-50 Teilen Diacetonalkohol oder Isophoron, 20-30 Teilen eines aromatischen Petroleumproduktes, Xylol, Toluol oder eines anderen Gemisches solcher Lösungsmittel und 2-10 Teilen eines oder mehrerer Emulgiermittel hergestellt werden. Es können auch geringe Mengen eines Mittels, das die Ausbildung einer homogenen Lösung fördert, wie   Methanol-, Mcthoxymethanol oder Butoxymethanol,    verwendct werden.



   Ein geeignetes Emulgiermittel kann z. B. aus   I-1,    5 Teilen   dodezylbenzolsuifonsaurem      Kalcium oder Na-    trium, 2,5-4 Teilen eines Oktyl-oder Nonyl-phenoxypolyäthoxy-äthanols sowie ungefähr 0,5-1 Tei   [Metha-    nol und 0-0,   8    Teilen Xylol hergestellt werden. Die resultierende Mischung wird den Lösungsmitteln und dem aktiven Körper der Formel I in dem oben angegebenen   Mengenverhättnis zugesetzt.    Es können aber auch ein oder mehrere andere oberflächenaktive Mittel verwendet werden.



   Je nach Wunsch und Zweckmässigkeit kann   irgend-    ein beliebiges solches Mittel verwendet werden, wie ein anionisches oder kationisches oder ein nichtionisches, in Lösungsmitteln lösliches Emulgiermittel. An Stelle des oben erwähnten, von einem Alkylphenol und Äthylenoxyd abgeleiteten nichtionischen Mittels können beispielsweise   Athylenoxydkondensate    von langkettigen   A) koho) en, Carbonsäuren, Pheno) en,    oder Aminen verwendet werden. Verbindungen aller dieser Arten sind im Handel erhältlich. Auch nichtionische Kondensate von   Polyglyzerinen    und Fettsäuren oder von Polyglyzerinen Fettsäuren und einer   harzbildenden Säure    wie Phthalsäure können bei der Herstellung von selbstemulgierenden Präparaten Verwendung finden.

   Typische anionische Mittel sind solche auf Basis von Alkoholsulfonaten, Sulfaten oder   Sulfosuccinaten.    In   Lösungsmittcln lösliche    kationische oberflächenaktive Mittel sind z. B. Oleyl  benzyl-dimethyl-ammoniumchlorid    oder   Dodecylbenzyl-    trimethylammoniumchlorid oder Bromid. Daraus ist zu ersehen, dass der Charakter des   Emulgicrmittels    im einzelnen ohne besondere Bedeutung ist, vorausgesetzt, dass es in der Lösung des Wirkstoffs in einem oder in mehreren inerten organischen Lösungsmitteln löslich ist.



   Ein benetzbares Pulver kann erhalten werden, wenn man einen Wirkstoff der Formel I in einem flüchtigen Lösungsmittel wie beispielsweise Aceton aufnimmt und mit einem   feinzerteilten    Feststoff wie Kaolin,   Pyrophyllit    oder Diatomeenerde unter Verdampfung des   Lösungs-    mittels zusammenbringt. Das Pulver wird mit geringen Mengen eines oder mehrerer Netz-und   Dispergiermit-      teln erhitzt. Eine typische    Zusammensetzung bestcht z.

   B. aus'0 Teilen eines Wirkstoffes der Formel I,   77,      5    Teilen eines oder mehrerer   feinzerteilter    Feststoffe, 0,5 Tei ! e Netzmittel wie ein Oktyl-phenoxy-polyäthoxy äthanol   und 2 Teile Natriumsalz cines    kondensierten   Naphthalinformaldehydsulfonats.   



     Staube    mit einem Gehalt von   S-10 o des    aktiver   Mitte ! s können    durch Verdünnung eines solchen benetzbaren Putvers mit einem   feinzerteilten    festen   Trägei    hergestellt werden. Wenn gewünscht, kann das Netzmittel weggelassen werden. Auch das   Dispergiermitte    kann, wenn gewünscht, weggelassen oder durch anderc ersetzt werden.



   Jedes der oben beschriebenen fungiziden Präparatc enthält in der Regel einen Träger und in den meister Fällen ein oberflächenaktives Mittel.



   Die   erfindungsgemässen Mittel können für Cich odel      in'vfischungen    mit anderen fungizid wirksamen Stoffer, appliziert werden.



   Als solche seien beispielsweise genannt : Thiocarbamate, z. B. Maneb, Zineb, Ferbam, Ziram, dann Thiurame wie TMTD, DPTD,   Metiram,      Chlornitrobonzole    Captan, Dithianon, Dodine, Karathan, Wepsyn usf.



   In den folgenden Beispielen bedeuten Teile,   fallç    nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente   be-    deuten Gewichtsprozente, Temperaturen sind in   Cel-    siusgraden angegeben.



   Beispiel   1       1.    50 g m-Thiokresol werden in   100      cms      Dimethyl-    formamid gelöst und eine Lösung von 16 g Natriumhydroxid in 16   cm : 3    Wasser zugegeben. Anschliessen ( kühlt man auf 20  und tropft 100 g 2-Chlor-5-nitrobenzotrifluorid zu, wobei die Temperatur durch aussen Kühlung zwischen 20 und   30     gehalten wird.   Nachderr    das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei   Raumtemperatm    gerührt wurde, wird vom ausgeschiedenen Natrium chlorid abfiltriert, das   Lösungsmittel abdestilliert unc    der Rückstand einer Hochvakuumdestillation   unterwor    fen.

   Man erhält so 80   g    eines Produktes der Formel
EMI2.1     
 mit einem Siedepunkt von   125  bei    0,02 mm Hg
Auf   analogue    Weise wurden auch die folgenden Ver bindungen hergestellt :
EMI2.2     


<tb> 2. <SEP> 02N <SEP> 3 <SEP> s <SEP> tS <SEP> smp <SEP> 70 <SEP> 7sC
<tb>  <SEP> f""
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> C <SEP> F3
<tb> 3.02N <SEP> N//--\\ <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 148-151' <SEP> (0,3 <SEP> mm)
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> N02 <SEP> Smp. <SEP> : <SEP> 108-112
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 5. <SEP> 0, <SEP> N-S <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 134-138  <SEP> (0,05 <SEP> mm)
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  
EMI3.1     


<tb>  <SEP> CH3
<tb> 6. <SEP> 0, <SEP> g <SEP> Sdp. <SEP> :

   <SEP> 160-168  <SEP> (0, <SEP> 005 <SEP> mm)
<tb>  <SEP> C <SEP> ho
<tb>  <SEP> C <SEP> Fa
<tb> 7.02N¯ < S43 <SEP> (CH2) <SEP> sCH3 <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 186-188  <SEP> (0,03 <SEP> mm)
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> 8.0, <SEP> N <SEP> s <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 130-134  <SEP> (0,01 <SEP> mm)
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> Ci
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 9. <SEP> OaN <SEP> S. <SEP> CI <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 170  <SEP> (0,09 <SEP> mm)
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> 10.02N < } <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 175-180  <SEP> (0,01 <SEP> mm)
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> 11. <SEP> OZN-- <SEP> S---F <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 123-125  <SEP> (0,03 <SEP> mm)
<tb> I
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 12.02Ng > S <SEP> { > ¯CCH3 <SEP> Sdp. <SEP> :

   <SEP> 167-175  <SEP> (0,08 <SEP> mm)
<tb>  <SEP> CFg <SEP> CH3
<tb> 
Beispiel 2
10 Teile der Verbindung Nr.   1    werden mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium-oder Magnesiumsalzes der   Monolauryl-benzol-monosulfosäure    und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylen-glycoläther des Mono-sorbitol-laureats, vermischt und das Ganze in wenig Xylol gelöst. Man füllt mit Xylol auf 100 cm auf.



   Man erhält so eine klare Lösung, die als Spritzmittel konzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren liess.



   Beispiel 3
500 g Verbindung Nr.   12,    335 g Kreide und 110 g einer gereinigten   Sulfitzellstoffablauge    (Peridan NH,) werden gut gemischt, daraufhin gibt man zu der Mi schung 45 g methylen-bis-naphthalin-disulfosaures Na trium und 10 g eines Kondensationsproduktes von    1    Mol p-tert. Octylphenol mit etwa 8 Mol Athylenoxyd und mahlt das Ganze in einer   Stiftmuhle.    Die so   erhal-    tene Mischung stellt ein Spritzpulver dar, das sich mit
Wasser in beliebiger Verdünnung zu einer stabilen
Spritzbrühe verdünnen lässt.



   Beispiel 4 lunge Tomatenpflanzen (Solanum hycopersicum L.) wurden mit einer Spritzbrühe, enthaltend 0,1 % des Wirkstoffes Nr.   1,    behandelt.



   Zwei Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani (E. et M.) J. et Gr. infiziert. Nach 12 Tagen erfolgte die Auswertung des Befalls, wobei die Verbindung Nr.   l    eine 95 % ige Wirkung gegen Alternaria solani zeigte. Die unbehandelte Kontrolle zeigte 0   %    Wirkung.



     Ahnliche    Wirkung zeigten die in der Tabelle nach Bei spiel   1    aufgeführten Wirkstoffe Nr. 2 bis 12.



   Eine ähnlich gute Wirkung zeigten die in der Tabelle nach Beispiel   1    aufgeführten Wirkstoffe Nr.   I    bis 12 in der gleichen Konzentration angewendet gegen Septoria apii auf Selleriepflanzen.

Claims

PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponenten mindestens eine Verbindung der allgemei nen Formel EMI3.2 enthält, worin X für ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder die Gruppen -OCH3,-NO, oder-CF3, Y für ein Halogenatom oder einen niederen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und n und m je für die Zahlen 0 bis 3 stehen.

UNTERANSPRÜCHE í. Mittel gemäl3 Patentanspruch I, welches noch mindestens einen der folgenden Zusätze enthält : Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-und Haftmittel sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI4.1 enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI4.2 enthält.

PATENTANSPRUCH II Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen.

Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum : Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.