CH485412A - Mittel zur Bekämpfung tierischer und pflanzlicher Schädlinge - Google Patents
Mittel zur Bekämpfung tierischer und pflanzlicher SchädlingeInfo
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Classifications
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Description
Mittel zur Bekämpfung tierischer und pflanzlicher Schädlinge
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schädlings- bekämpfungsmittel. die neuartige Imidazol-Derivate als Wirkstoffe enthalten.
N-Substituierte Trihalogenimidazole mit herbizider, insektizider und akarizider Wirkung sind aus der Literatur bekannt.
Es wurde nun gefunden, dass Schädlingsbekämp- fungsmittel, die als Wirkstoffe halogensubstituierte Imidazol-Derivate der Formel I
EMI1.1
in der R einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, X Sauerstoff oder Schwefel, A einen Alkylenrest und Hal Halogenatome bis Atomnummcr 35 bedeuten, enthalten, sich vorzüg- lich zum Schutze von Lager-und Erntevorräten und nichtpflanzl : chen Substraten vor dem Befall durch Insekten. zur Vertilgung von Milben und Spinnentieren sowie zur Regulierung und Bekämpfung von uner wünschtem Pflanzenwachstum eignen.
Die neuen Wirkstoffe der Formel 1 können her- restellt werden, indem man a) ein Trihalogen-Imidazol der Formel II
EMI1.2
mit einem thcr der Formel III R-X-A-Hal (III) in welchen Formeln Hal, R und A die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, in Gegenwart eines säurebindende Mittels umsetzt, oder indem man b) ein Trihalogen-Imidazol der Formel IV
EMI1.3
mit einer Verbindung der Formel V
R-Z in welchen Formeln Y und Z bei der Umsetzung sich -mit Ausnahme eines in einem der beiden enthaltenen 0-oder S-Atoms-abspaltende Reste sind, und Hal,
R und A die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines saurebinden- den Mittels umsetzt.
Die erfindungsgemass verwendeten neuen Wirkstoffe der Formel I besitzen sehr gute insektizide und akari- zide Eigenschaften, manche sind ganz spezifisch nur akarizid iwirksam.
Erfindungsgemϯe Mittel. die Tribrom-Imidazolderivate der engeren Formel VI enthalten.
EMI1.4
in der R und X die oben angegebene Bedeutung haben. sind bevorzugt zur Bekämpfung von Spinnentieren.
Insekten und deren Entwicklungsstadien geeignet.
Besonders gute und spezifisch akarizide Wirkstoffe finden sich unter den Imidazolderivaten der Formel I. worin X Schwefel bedeutet. Einige der Wirkstoffe der Formel 1, insbesondere die, in denen X Sauerstoff be- deutet, besitzen auch gute herbizide Wirksamkeit und sind daher besonders für den Schutz von Vorräten und nichtpflanzlichen Substraten geeignet. Diese Wirkstoffe eignen sich vorz glich zur Beeinflussung des Pflanzen- wachstums, insbesondere zur Unkrautvcrtilgung in Nutz pflanzcnbestanden. Die erfindungsgemass verwendeten Wirkstoffe weisen eine nur geringe Warmbl tertoxizitÏt auf.
Die neuen SchÏdlingsbekÏmpfungsmittel mit Wirk stoffen der Formel I eignen sich: sehr wirksam zur BekÏmpfung von normalsensiblen und resistenten Milben der Unterordnungen Mesostigmata, Trombidiformes und d Sarcoptiformes. So werden beispielsweise bei den Tetranvchiden nicht nur die beweglichen Stadien (Larven, Protonymphen. Deutonymphen und Adulte), 0
2,4.5-tribrom-imidazol in einer Konzentration von 0.05 % werden alle Stadien. sowohl die beweglichen als auch die Ruhestadien, von normalsensiblen und gegen
Phosphorsaure-und Benzilsaureester resistenien Spinnmilben innerhalb von 1 Tag vollstÏndig abget¯tet.
Mit den Wirkstoffen der Formel I, in der X Schwefel bedeutet, sowie der engeren Formel VI behandelte Obstbaume zeigten nach der Behandlung mit einer (h 0 5 Wirkstoff enthaltenden Suspension keinerlei phytotoxische Effekte.
Die neuen insektiziden Mittel mit Werkstoffen der Formel l besitzen eine ausgezeichnete Kontakt-und Frassgiftwirkung gegen fressende und saugende Insekten, verbunden mit ausgeprägter systemischer Wirksamkeit.
Diese Wirkstoffe können beispielsweise zur Bekämp- fung folgender Insekten dienen : Insekten der Familien Muscidae, Stomoxidae und Culicidae, z. B. die polyvalentrcsistenten und normalsensiblen Stubenfliegen (Musca domestica), Wadenstecher (Stomoxys calcitrans) und Stechmiicken (z. B. Aedes aegypti, Culex fatigans, Anopheles stephensi), gegen Insekten der Familien Curculionidae. Lariidae, Dermestidae, Tenebrionidae und Chrysomeiidae, z. B. Kornkäfer (Sitophilus granaria). Speisebohnenkäfer (Bruchidius obtectus), SpeckkÏfer (Dermestes vulpinus).
MehlkÏfer (Tenebrio molitor), KartoffelkÏfer (Leptinotarsa decemlineata) und deren Larvenstadien. der Familien der Pyralidae, z. B.
Mehlmottenraupcn (Ephestia Kühniella), der Familie Blattidae. z. B. K chenschaben (Phyllodromia germa nica. Pcriplaneta americana. Blatta orientalis), der Familie Aphidae. z. B. BlattlÏuse (Aphis fabae). der Famille Pseudococcidae, z. B. Schmierlause (Planococcus citri) und der Familie Locustidae, Wander heuschrecken (Locusta migratoria) aufweisen. Versuche an den genannten BlattlÏusen und Wanderheuschrecken wiesen auf eine ausgezeichnete systemische Wirkung hin.
In \lischungcn mit Synergisten oder ähnlich wirkenden Hiltsstoffen. wie BernsteinsÏuredibutylester.
Piperonylbutoxyd. Oliven¯l. Erdnussöl sowie durch Zusatz von PhosphersÏure-. PhosphonsÏure-, Thio- und DithiephosphorsÏureestern und -amiden. CarbaminsÏureestern. DDT-Wirksubstanz und Analogen von DDT-Wirksubstanz. Pyrethrinen und ihren Synergisten. lϯt sich die akarizide und insektizide Wirkung der neuen Imidazoi-Derivate der Formel I wesentlich verbessern. verbreitern und an gegebene Ïu¯ere UmstÏnde anpassen. Weiterhin k¯nnen erfindungsgemϯe Mittel neben den neuen Wirkstoffen Substanzen, die bakterizide, fungizide oder nematozide Eigenschaften aufweisen, enthalten, wodurch eine Verbreitung der biolo- gischen Wirksamkeit erzielt wird.
Die Imidazol-Derivate der Formel I mit herbiziden Eigenschaften werden in Konzentrationen von 0, 5 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar angewendet. Bevorzugte Dosierungen liegen zwischen 1,'5 und 5 kg pro Hektar.
Die Applikation der neuen Imidazol-Derivate der Formel I erfolgt in Form von festen oder flüssigen Mitteln, die als Lösungen. Stäubemittel. Streumittel, besonders aber in Form von in Wasser emulgierbaren Lösungen oder dispergierbaren Pulvern vorliegen und angewendet werden. Eine feine Verteilung der Wirksubstanz bei der Anwendung sollte gewährleistet sein.
Die Herstellung erfindungsgemϯer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges V ermischen und Vermahlen des Wirkstoffes mit geeigneten Trager- stoffen. gegebenenfalls durch Zusatz von gegenüber Wirkstoffen inerten Dispersions-oeler Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln betragt beispielsweise 0. 01-80 @ vorzugsweise 10-80 @ Die erfindungsgemϯen Mittel k¯nnen - wie oben erwÏhntandere biozide NVirkstoffe, ferner Pflanzendünger.
Spurenelemente usw. enthalten.
Stäubemittel und Streumittel, zu welchen auch Gra nulate gehören, können durch Nlischen oder gemein- sames Vermahlen der Wirksubstanz mit üblichen festen Trägerstoffen hergestellt w'erden. Als solche kommen z. B. in Frage : Talkum. Dia : omeenercle, Kaolin.
Bentonit. Caiciumcarbonat, Tricalciumphosphor, Sand, aber auch Holzmehl. Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die Substanz kann auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägcrstoffe auf- gezogen werden.
Dispergierbare Pulver werden durch Mischen und gemeinsames Vermahlen der Wirksubstanz mit festen Trägerscoffen. wie z. B. Kreide, Kaolin, hochdisperse Kieselsäure und Silikate sowie mit den nötigen Netz- und Dispergiermittelmengen erhalten.
Zur Herstellung von wϯrigen Anwendungsformen dienen auch emuigierbare Lösungen, z. B. Lösungen der Wirksubstanz in h¯her siedenden organischen L¯sungsmitteln. wie Xylol. denen gew nschtenfalls geeignete Lösungsvermittler und oder geeignete Emulgatoren beigemischt sind.
Auf ähnliche Art und Weise k¯nnen fl ssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt werden, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln, organischen Lö- sungsmitteln und gegebenenfalls pulversierten festen TrÏgerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur HomogenitÏt vermischt; vor Gebrauch werden diese Konzentrate dann mit Wasser verdunnt.
Geeignete Emulgier-und Dispergiermittel sind bei- spielsweise die anionaktiven Alkalisalze von Schwefel säuremonoestern langkettiger aliphatischer Alkohole. von aliphatischaromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen AlkoxyessigsÏuren, und die nichtionogenen Emulgier- und Dispergiermittel aus den Klassen des PolyÏthylenglykolÏthers von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, der höheren Polykondensationsprodukte des Äthylenoxyds und der aliphatischaromatischen PolyglykolÏther sowie deren Mischungen mit anionaktiven Emulgiermitteln.
Die herbiziden Mittel vorliegender Anmeldung können je nach Bedarf auch ZusÏtze zur Erh¯hung der Regen-und Lichtbeständigkeit enthalten. Sie können ferner ZusÏtze enthalten. welche die AdhÏsion und somit das Eindringen in das Substrat erleichtern, wie z. B. pflanzliche, tierische und mineralische Öle.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Wirkstoffe können z. B. zur Herstellung der erfindungsgemässen Mittel verwendet werden :
Wirkstoff Physikalische Daten
1-Me thoxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol Fp. 92-94 -Äthoxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol Sdp. 120-121#/0,02 mm Hg
1-n-Propyloxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol Sdp. 114-116#/0,02 mm Hg
1-Isopropyloxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol Sdp. 109-110#/0, 02 mm Hg
1-n-Butoxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol n 23D 1, 5563
1-Isobutyloxymethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol Sdp. 115-117#/0, 03 mm Hg
1-see.-Butoxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol Sdp.
115-117 /0, 1 mm Hg
1-n-Pentoxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol n 23D 1,5425 1-n-Octyloxymethyl-2. 4,5-tribrom-imidazol n 23D 1, 5234 I-Dodecyloxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol n'D 185 25
1-Allyioxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol n23D 1, 5834 1-Crotyloxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol
1-Methallyloxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol 1-n-Hexyloxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol 1-n-Hexadecyloxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol
1-(2-Propinyl)-oxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol
1-(1-(Methyl-2-propinyl)-oxymethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol 1- (2-Chlorathyl)-oxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol
1-(2-BromÏthyl)-oxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol 1- (2, 2, 2-Trichloräthyl)-oxymethyl-2,
4,5-tribrom-imidazol
1-(2-Chlor-2-methylpropyl)-oxymethyl-2,4,5-tribrom imidazol
1- (2-Brom-2-methylpropyl)-oxymethyl-2, 4,5-tribrom imidazol
1- (2-MethyloxyÏthyl)-oxymethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol
1- (2-¯thyloxyÏthyl)-oxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol
1-(2-MethylthioÏthyl)-oxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol 1 (2-Cyanathyl)-oxymethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol
1-Methylthiomethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol Fp. 97-98 @
1-¯thylthiomethyl-2,4, 5-tribrom-imidazol Sdp. 139-142#/0, 002 mm Hg
1-n-Propylthiomethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol Sdp. 129-131#/0, 001 mm Hg l-Isopropylthiomethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol Sdp.
146-148#/0,02 mm Hg 1-sek.-Butylthiomethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol Sdp. 133-135#/0,02 mm Hg l-lsobutylthiomethyl-2, 4*5-tribrom-imidazol Sdp. 133-135#/0,01 mm Hg l-tert.-Butylthiomethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol Fp.
74-76'
1-n-Pentylthiomethyl-2,4,5-tribrom-imidazol
1-n-Octylthiomethyl-2,4,5-tribrom-imidazol
1-n-Dodecylthiomethyl-2,4,5-tribrom-imidazol l-Allylthiomethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol I- (2-ChiorÏthyl)-thiomethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol 1- (2-Bromaithyl)-thiomethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol I-(2-. (2-LLethyloxyathyl)-thiomethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol
1- (2-Methylthioathyl)-thiomethyl-2, 4, 5-tribrom imidazol
1(2-CyanÏthyl)-thiomethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol
1-(2-MethyloxyÏthyl)-2,4,5-tribrom-imidazol
1- (2-VIcthylthioathyl)-2. 4, 5-tribrom-imidazol 1-Methyloxymethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol Fp.
80-81# Wirkstoff Physikalische Daten 1-¯thyloxymethyl-4,5-dibrom-2-chlor-imidazol Sdp. 107-108#/0, 005 mm Hg 1-n-Propyloxymethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol Sdp. 103-106,5/0,01 mm Hg 1-Methylthiomethyl-4,5-dibrom-2-chlor-imidazol Fp. 99-101# 1-Äthylthiomethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol Sdp. 157-158#/0,01 mm Hg
1-n-Propylthiomethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazd n D 1, 588 1-Isopropylthiomethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol Sdp. 111#/0,001 mm Hg l-sec.-Butylthiomethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol Sdp. 113#/0,001 mm Hg 1-tert.-Butylthiomethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol Fp.
63-65 1-Methyloxymethyl-2, 4,5-trichlor-imidazolSdp. 80-81 /0,007 mm Hg l-Äthyloxymethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazolSdp. 81-83 /0, 01 mm Hg
1-n-Propyloxymethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol Sdp. 88-89#/0,0005 mm Hg 1-Isopropyloxymethyl-2,4,5-trichlor-imidazol Sdp. 82-84#/0,01 mm Hg l-n-Butyloxnrmethyl-2, 4,5-trichlor-imidazol Sdp. 90-93C0, 0005 mm Hg 1-sec.-Butyloxymethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol Sdp. 81-83#/0, 0005 mm Hg
1-tert-Butyloxymethyl-2,4,5-trichlor-imidazol I-Allyloxmethyl-9, 4,5-trichlor-imidazol Sdp. 81-84 /0, 001 mm Hg 1-Methylthiomethyl-2, 4,5-trichlor-imidazolFp.
72-73 1-Athylthiomethyl-2, 4,5-trichlor-imidazol Sdp. 94-96 /O, 01 mm Hg l-n-Propylthiomethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol Sdp. 106-108#/0,01 mm Hg l-Isopropylthiomethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol Sdp. 127-128#/0, 06 mm Hg l-n-Butylthiomethyl-2, 4, 5-trichlor-imiazol Sdp. 115-117#/0,01 mm Hg
1-see.-Butylthiomethyl-2,4,5-trichlor-imidazol Sdp. 106-108-'0, 01 mm Hg 1-tert.-Butvl thiomethyl-2, 4,5-trichlor-imidazol 1- (1-Wlethyloxyäthyl)-2, 4, 5-trichlor-imidazol
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung von Aufarbeitungsformen unter Verwendung der Wirkstoffe der Formel I ; soweit nichts anderes vermerkt, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Beispiel I Stäubemittel :
Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet : a) 10 Teile 1-Methyloxymethyl-4,5-dibrom
2-chlorimidazol,
5 Teile hochdisperse Kieselsäure, 85 Teile Talkum ; b) 2 Teile 1-¯thyloxymethyl-2, 4,5-tribromimidazol, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen. Die erhaltenen Stäubemittel sind z. B. zur Bekämpfung von Küchenschaben und Ameisen im Haus geeignet.
Beispiel 2 Stäubemittcl :
Zur Herstellung eines 10 %igen StÏubemittels wer den
10 Teile 1-MWthylthiomethyl-2, 4,5-trichlorimidazol,
5 Teile hochdisperse Kieselsäure und
85 Teile Talkum innig vermischt. Ein solches Stäubemittel ist z. B. zur
Bekämpfung von Spinnmilben auf Gemüse-und Zier pflanzen sowie auf Zier-und Beerensträuchern ver wendbar.
Beispiel 3 Spritzpulver :
Zur Herstellung eines a) 50 5"igen und b) 10 ; igen Spritzpulvers werden die folgenden Bestandteile verwendet : ) 50 Teile 1-Methoxymethyl-2, 4, 5-trichlorimidazol, 5Teile Naphthalinsulfonsäure-Benzolsulfonsäure-
Formaldehyd-Kondensat, 5 Teile Champagne-Kreide,
20 Teile Kieselsäure,
15 Teile Kaolin,
5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz: b) 10 Teile 1-Isopropyloxymethyl-2, 4,5-trichlor imidazol,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze gesättigter
Fettalkoholsulfate,
5 Teile Naphthalinsulfonsaurc-Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entspre chenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält
Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Dcrartic
Suspensionen finden zur Bekämpfung fressender und saugender Insekten auf nichtpflanzlichen Substraten so wie zur Bekämpfung von Zecken bei Haus-und Nutz tieren Venvendung.
Beispiel 4
Spritzpulver :
Zur Herstellung eines a) 50,, igen und b) 10 ; igen
Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet : a) 50 Teile 1-¯thylthiomethyl-2, 4,5-tribrom imidazol, 5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz, Teile Dinaphthalinmethandisulfonsäure-di-
Natrium-Salz.
5 @ Kalkerde-Ton-Silikate,
17,5 Teile Kaolin ; b) 10 Teile 1-Methylthiomethyl-2, 4. 5-tribrom imidazol,
3 Teile eines Gemisches von Natriumsalzen ge sattigter Fcttalkohol-sulfonatc (Fettalkohole = C@-C18).
5 Teile Dinaphthalinmethandisulfonssiurc-di-
Natrium-Salz,
82 Teile Kaolin.
Die genannten Wirkstoffmengcn werden zeei (Y- neten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig ver- micht und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhailt Snritzpulcr, die sich m : t Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden hauptschlich zur Bekämpfung von Spinnmilben auf Steinund KernobstbÏumen. Citrusfrüchten, Zierpflanzen aller Art, Gemüsepflanzen. Zier-und Beerensträuchern Verwendung.
Beispiel 5 Spritzpulver :
Zur Herstellung eines a) 10%igen, b) 20%igen und c) 40%igen Spritzpulvers werden die folgenden Stoffe verwendet : a) 10 Teile 1-¯thyloxymethyl-2,4,5-tribromimidazol,
25 Teile Natriumaluminiumsilikat, i0 Teile Champagne-Kreide,
10 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz.
2 Teile Nonylphenylpolyäthylenglykoläther,
2 Teile eines Polyvinylalkohols : Champagne- Kreide-Gemisches 1 : 1,
21 Teile Kaolin : b) 20 Teile 1-Isopropyloxymethyl-2, 4, 5-tribrom imidazol.
10 Teile Kieselgur, 30 Teile Champagne-Kreide, 4 Teile N-Methyl-N-oleoyl-taurid-Natriumsalz.
6 Teile Naphthalinsulfonsäure Phenolsulfon- sÏuren-Formaldehyd-Kondensat (3 : 2 : 0,5),
30 Teile Kaolin ; c) 40 Teile l-Methyloxymethyl-4. 5-dibrom-2-chlor- imidazol,
10 Teile LigninsulfonsÏure-Natriumsalz,
20 Teile Natriumalumimumsilikat.
2 Teile Dibutyl-naphthalinsulfonsÏure
Natriumsalz.
2 Teile eines Polyvinylalkohol. Kaolin I : 1 Ge- misches,
11 Teile Champagne-Kreide.
15 Teile Kieselerde.
Die ingegebenen Wirkstoffe werden auf die Träcr- stoffe und anschliessend mit den aufgeführten Zusätzen vermischt und vermahlen. Man erhält Spritz pulser von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebe- fÏhigkeit. Aus solchen Spritzpulvern k¯nnen durch Verdünnen mit WasserSuspensionenjedergewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden, die zur Behandlung von Kulturpflanzen dienen.
Beispiel 6 Emulsionskonzentrat :
Zur Herstellung eines25";igcnEmulsionskonzen- trates werden folgende Bestandteile : 25 Teile 1-Isopropylthiomethyl-2,4,5-Tribrom imidazol, 10 Teile Diacetonalkohol, 2 Teile lsooctyl-phenoxy-polyoxyathylen-athnnol,
3 Teile Emulgator, bestehend aus cinem Gemisch von
Ca-Salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und Nonyl- phcnol-polyoxyathylen (z. B. P 140 HFP. Hersteller
Union Chimique Belae S. A., Brüssel), 60 Teile Xylol miteinander vermischt. Diese Konzentrate können mit Wasser zu Emulsionen beliebiger Konzentration ver dünnt werden.
Derartige Emulsionen werden beispiels- weise zur Bekämpfung von Tetranychus urticae, Me- tatetranyehus ulmi und Bryobia pretiosa (gemeine Spinnmilbe. Obstbaum-Spinnmilbe und rote Stachelbeer-Spinnmilbe) auf Pflaumenbäumen (Fellenberg, Basler Zwetschgen. Reineclauden. B hler Zwetschgen und Mirabellen) verwendet.
Beispiel 7 Emulsionskonzentrat :
Zur Herstellung eines 25".igen Emulsionskonzen- trates werden 25 Teile 1-Alkyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol,
2,5 Teile Epichlorhydrin,
5 Teile eines Kombinationsemulgators (Alkylaryl- polyäthylenglykol-Alkylarylsulfonat-Calciumsalz).
67,5 Teile Xylol miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf finir den Vorratsschutz geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Insbesondere eignen sich solche Emulsionen zur Bekämpfung von Zecken bei Haus-und Nutztieren.
Beispiel 8 Emulsionskonzentrat :
Zur Herstellung eines I Öligen Emulsionskonzen- trates werden die folgenden Stoffe verwendet :
10 Teile 1-Allyloxymethyl-2.4.5-tribromimidazol,
5 Teile Chlorbenzol,
10 Teile Cyclohexanon, 70 Teile Petroldestillat (Siedebereich 158-159.
96" ; Aromatengehalt),
5 Teile Kombinationsemulgator, bestehend aus dem
Calciumsalz von DodecylbenzolsulfonsÏure und cinem. Alkylarylpolyglykoläther (z. B. Emullat
P 140HFP#. Hersteller Union Chimique S.A.,
Brüssel).
Die angegebenen Wirkstoffe werden in Xylol bzw.
Petroldestillat gel¯st und diesen L¯sungen werden dann die Kombinationsemulgatoren zugesetzt. Man erhÏlt Emulsionskonzcntratc, die mit Wasser zu Emulsionen jeder gewiinschten Konzentration verd nnt werden k¯nnen. Solche Emulsionen eignen sich zur Behand- lung von Kulturptlanzen.
Beispiel 9 Paste :
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet : 45 Teile 1-see. Butylthiomethyl-2.4.5-Tribrom-imidazol, 5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther (Kondensat aus gesättig- ten C8-C18 Fettalkoholen mit 8 Mol Athylenoxyd), 1 Teil Oleylpolyglykoläther (Oleylalkohol + 5 Mol Athylenoxyd-Kondensat),
2 Teile Spindel¯l,
10 Teile PolyÏthylenglykolÏther (¸Carbowax¯).
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geraten innig vermischt und vermahlen. Man erhalt cine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lasses. Solche Suspensionen werden insbesondcre zur Bekaimpfung von Spinnmilben auf Nutz-und Zierpflanzen sowie auf Obstbaumen verwendet.
Beispiel 10 Granulate:
Zur Herstellung eines a) 2%igen und b) 5, ; igen Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet : a) 5 Teile des vorstehend unter c) beschriebenen
40%igen Spritzpulvers. l Teil gereinigte Kieselgur,
90 Teile Kalkgrits (0.4-0,8 mm),
4 Teile Polyathylenglykol ; b) 5 Teile 1-Allyloxymethyl-2. 4. 5-trichlorimidazol, 1, 5 Teile Kieselgur,
0,5 Teile CetylpolyglykolÏther.
87 Teile Kalkgrits (0, 4-0, 8 mm),
5 Teile Polyäthylenglykol,
1 Teil KieselsÏure.
Die Kalkgrits werden mit dem Polyathylenglykol bzw. dem genannten Glykoläther imprägniert und dann mit dem 40 rigen Spritzpulver bzw. der Mischung aus
Wirkstoff und Kieselgur vermischt. Anschliessend wird als Anticaking-Mittel Kieselgur bzw. KieselsÏure zugesetzt. Diese Granulate eignen sich besonders zur Be- handlung von Pflanzenerde.
Die insektizide Wirkung der erfindungsgemässcn Mittel wurde wie folgt untersucht :
Kontaktinsektizidtest a) Aedesmückentest
Eine Lösung von 10 mg des zu testenden Wirk stoffes in Aceton wird in einer Petrischale gegeben.
Nach dem Verdunsten des L¯sungsmittels werden 20 Aedesmücken in die Schale gegeben. Die Zeit, die vergeht, bis alle Insekten sich in Rückenlage befinden. wird gemessen.
Zeit in Minuten,
Wirkstoff bis alle M cken in
Rückenlage sind
1-Methoxymethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol 17
1-¯thoxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol 10 1-Isopropoxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol 8
1-see.-Butoxymethyl-2. 4, 5-tribrom-imidazol 33
1-Methoxymethyl-4,5-dibrom-2-chlor-imidazol 7 1-Äthoxymethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol 9 I-n-Propoxymethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol 16
1-Methoxymethyl-2,4,5-trichlor-imidazol 3 l-Äthoxymethyl-2,4,5-trichlor-imidazol8
1-n-Propoxymethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol 3 l-Isopropoxymethyl-2, 4,5-trichlor-imidazol 3 1-n-Butoxymethyl-2, 4,5-trichlor-imidazol 7
1-Isobutoxymethyl-2, 4,5-trichlor-imidazol 11 l-sec.-Butoxymethyl-2,4,
5-trichlor-inüdazol4
1-Allyloxymethyl-2,4,5-trichlor-imidazol 5 1-Propargyloxymethyl-2, 4,5-trichlor-imidazol 5 1-Methyl-2. 4,5-tribrom-imidazol (bekannte Verbindung) 36 b) Fliegentest
Eine Lösung von 10 mg des zu testenden Wirk stoffcs in. Nccton wird in eine Petrischale gegeben.
Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels werden 20 polyvatent-resistente Stubenfliegen in die Schale ae- geben. Die Zeit, die vergeht, bis alle Insekten sich in Rückenlage befinden, wird gemessen.
Zeit in Minuten,
Wirkstoff bis alle Fliegen in
Rückenlage sind
1-¯thoxymethyl-2. 4, 5-tribrom-imidazol 17 1-Methoxymethyl-4,5-dibrom-2-chlor-imidazol 20 1-@ 12 I-n-Propoxymethyl-4, 5-dibrom-2-chlor-imidazol 20
Zeit in Minuten,
Wirkstoff bis alle Fliegen in
Rückenlage sind 1-Methoxymethyl-2. 4, 5-trichlor-imidazol 4 1-Äthoxymethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol 8 1-n-Propoxymethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol 10 l-Isopropoxymethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol 4 l-sec.-Butoxymethyl-2, 4,5-trichlor-imidazol 10 I-Allyloxymethyl-2, 45-trichlorimidazol 5 1-Propargyloxymethyl-2, 4, 5-trichlor-imidazol 16
1-Methyl-2.
4,5-tribrom-imidazol (bekannte Verbindung) 28
Akarizidrest
Zur Prufung der akariziden Wirkung wurden BohnenblÏtter, die durch Adulten, Ruhestadien und Eier der rolen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen waren. mit 0.1-. 0,05-. 0.01- und 0, 005%igen wϯrigen
Emulsionen der zu pr fenden Substanz behandelt (hergestellt aus einem 25 %igen Emulsionskonzentrat). Es wurde die Wirkstoffkonzentration bestimmt, bei der nach 6 Tagen 100" Mortalität eintrat. Als Versuchs tiere dienten normal-sensible und gegen bekannte Benzil- säure-und Phosphorsäurcester resistente Stamme der roten Spinnmilbe.
Wirkstoffkonzentration in %bei
Wirkstoff 100 ;, Mortalität in 6 Tagen
Adulten Ruhestadien Eier l-Nlethylthiomethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol 0.01 0.05 0. 01 1-¯thylthiomethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol 0, 005 0. 0050. 01 1-Isopropylthiomethyl-2, 4.5-tribrom-imidazol 0. 05 0, 05 0, 1
1-Methylthiomethyl-4,5-dibrom-2-chlor-imidazol 0,05 0.05 0. 1
1-Isopropylthiomethyl-4,5-dibrom-2-chlor-imidazol 0,05 0,05 0,1
1-Methyl-2,4. 5-tribrom-imidazol (bekannte Verbindung) 0,05 0,05 0,05
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel wurde wie folgt untersucht :
Pre-emergence-Versuch
Testpflanzen : Raygras, Scnf, Hirse.
Die Erdober fläche wurde unmittelbar nach der Einsaat mit den nachstehenden Wirkstoffen in der Anwendungsmenge von 5 kg Wirkstoff pro Hektar behandelt.
In der Tabelle ist das Ergebnis der Schlusskontrolle nach 20 Tagen Versuchsdauer nach dem Zehnerindex aufgeführt. Es :
10 = Normalbestand
0 = Pflanzen abgestorben
9-1 = Zwischenwerte je nach Schädigung
Wirkstoff (5 kg,'ha) Raygras Senf Hirse 1-Athyloxymethyl-2, 4,5-tribrom-imidazol0, 5 0. 5 0 1-n-Propyloxymethyl-2, 4, 5-tribrom-imidazol 2 0 0 1-Isopropyloxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol 0 0 0
1-n-Propyloxymethyl-4,5-dibrom-2-chlor-imidazol 4 0 1, 5 1-Mcthyl-2. 4.
5-tribrom-imidazol (bekannte Verbindung) 10 1, 5 10 Post-emergence-Freilandversuch a) Selektiv-Tests in Winter-und Sommergetreide (1) Verwendeter Wirkstoff (W. S.):
1-¯thyloxymethyl-2,4,5-tribrom-imidazol (2) Natürlicher Unkrautbestand :
Chenopodium album, Polygonum conv.,
Polygonum pers. und Capsella bursa past.
(3) Auswertung :
0 = ohne Schaden (Pflanzen wie unbeh andel t)
0.5 = sehr leichter Schaden
4 = Pflanzen abgestorben
1-3 = Zwischen crte jc nach Schädiguns Angabe der herbiziden Wirkung in %.
EMI8.1
<tb>
Wintergetreide <SEP> (Pflanzen-kg <SEP> W. <SEP> S. <SEP> ; <SEP> hua
<tb> <SEP> höhe <SEP> der <SEP> Behandlung <SEP> ; <SEP> Kontrolle <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 75 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 25
<tb> <SEP> Mittelwerte) <SEP> nach <SEP> Tagen
<tb> Weizen 20 cm hoch 36-0 0,5 0,5 0 0 0
70 - 0 0 0 0 0 0 100-0 0 0 0 0 0 Roggen 15 cm hoch 36 - 0 0 0 0 0 0
70 - 0 0 0 0 0 0 100-0 0 0 0 0 0 Gerste 20 cm hoch 36 - 0 0 0 0 0 0
70-0, 5 0,5 0,5 0,5 0 0
100-0, 5 0,5 0,
5 0 0 0 Herbizide Wirkung 69-100 100 100 100 100 100
100-100 100 100 100 100 100 Weizen 50 cm hoch 9-0 0 0 0 0 0
73 - 0 0 0 0 0 0 Roggen 40 cm hoch 9 - 0 0 0 0 0 0
73 - 0 0 0 0 0 0 Gerste 40 cm hoch 9 - 0 0 0 0 0 0
73 - 0 0 0 0 0 0 Herbizide Wirkung 42-95 95 95 95 95 90
73-98 98 98 98 98 90 Sommergetreide Weizen 30 cm hoch 18 0, 5 0 0 0-0 0 53 0, 5 0 0 0-0 0 Roggen 30 cm hoch 18 - 0 0 0 0 - 0 0 53 0 0 0 0-0 0 Gerstc 45 cm hoch 18 0, 5 0,5 0,5 0.
5-0 0
53 0 0 0 0 - 0 0 Herbizide Wirkung 18 100 100 100 97-97 97 53 99 99 98 98-98 98 b) Selektiv-Test in Sommer-Weizen (Svenno)
Als Wirkstoff wurde 1-Allyloxymethyl-2. 4,5-tribromimidazol in der Anwendungsmenge von 1,25 kg/ha verwendet.
Stadium der Testpflanzen zur Zeit der Wirkstoff Applikation : etwa 20 cm hoch.
Kontrolle der Testpflanzcn 7,14 und 21 Tage nach der Applikation.
Natürlicher Unkrautbestand wie unter a (2) + Sinapis arv. Kontrolle nach 7,14,21 und 65 Tagen.
Claims (1)
- Versuchsergebnis nach Tagen 7 14 21 65 Testpflanzen Weizen Svenno ohne Schaden ohne Schaden ohne Schaden HerbizideWirkung 100% 100% 95% 90% % 100% 95% 90% PATENTANSPRUCH Níittel zur Bekämpfung tierischer und pflanzlicher Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein neues Imidazol-Derivat der allgemeinen Formel I EMI8.2 in der R einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen Kohlewvasserstoffrest, X Sauerstoff oder Schwefel, A einen Alkylenrest und Hal ein Halogenatom bis Atomnummer 35 bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oderVerteilungsmitteln enthält.
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