CH485809A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Anthrachinonfarbstoffen       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher     An-          thrachinonfarbstoffe    der Formel  
EMI0001.0004     
    worin     R,    Wasserstoff oder einen niederen     Alkylrest,          R2    Wasserstoff oder einen     nichtionogenen        Substituen-          ten,    X eine -CO- oder eine     -SO_-Gruppe    und n und m  ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten. Die Reste     R,    bzw.

         RR    können dabei gleich oder verschieden sein.  



  Die Farbstoffe werden erfindungsgemäss hergestellt  durch Umsetzung von     Anthrachinonverbindungen    der  Formel  
EMI0001.0015     
    mit Verbindungen der     Formel     
EMI0001.0017     
    worin A eine unter Bildung von HA     abspaltbare    Gruppe,  insbesondere eine     Hydroxylgruppe,    eine niedere     Alkoxy-          gruppe,    z. B. die     Methoxy-    oder die     Äthoxygruppe    oder  ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom darstellt, in  Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt.  



  Insbesondere verwendet man stark saure Kondensa  tionsmittel, wie 80 bis     100o;'oige    Schwefelsäure, 80 bis       100 /oige    Phosphorsäure oder     Eisessig-Salzsäuremischun-          gen,    und arbeitet bei Temperaturen von etwa - 5' bis  etwa + 90' C, bevorzugt von etwa 0' C bis etwa  + 30  C.  



  Geeignete niedere     Alkylreste        R,    sind solche mit 1  bis 6     Kohlenstoffatomen,    beispielsweise     CHa-,        C2Hs-          oder        C4Hs-Reste.     



  Geeignete     nichtionogene        Substituenten        R_    sind bei  spielsweise Nitrogruppen. Halogen wie Cl und     Br,    Al  kylgruppen, insbesondere solche mit     1-4        C-Atomen,          Alkylsulfongruppen,    insbesondere solche mit     1-4        C-          Atomen,    gegebenenfalls substituierte     Arylsulfongruppen,     insbesondere     Phenylsulfongruppen    sowie     Alkylsul-          fonamid-,        Arylsulfonamid-,

          Alkylamino-,        Arylamino-,          Dialkylamino-    oder     Acylaminogruppen    wie zum Bei  spiel     Acetylamino-,        Benzoylamino-,        Chloracetylamino-          oder        Benzolsulfonylaminogruppen.         Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel     (II)    sind beispielsweise solche der Formel  
EMI0002.0002     
    worin     Aryl    für die folgenden Reste steht:

    
EMI0002.0004     
      Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und  Bedrucken von     Polyamidfasern,    vor allem aber von Po  lyesterfasermaterialien oder Polyestermaterialien enthal  tenden Mischfasern und Mischgeweben, wobei sie rot  stichig blaue bis blaue Färbungen     liefern,    die sich insbe  sondere durch sehr     gute    Licht- und     Thermofixierecht-          heiten    auszeichnen. Gegebenenfalls können die neuen  Farbstoffe vorteilhaft in Mischung mit anderen     Disper-          sionsfarbstoffen,    vor allem der     Anthrachinonreihe,    ein  gesetzt werden.

   Vorteilhaft sind hier insbesondere Mi  schungen der neuen Farbstoffe mit Blaugrün- oder       Grünfarbstoffen    der     Anthrachinonreihe,    beispielsweise  solchen der Formel  
EMI0003.0011     
    worin     R3    und     Ra    für einen gegebenenfalls substituierten  Benzol- oder niederen     Alkylrest    stehen, die wertvolle  marineblaue Farbtöne mit sehr guten     Echtheiten    liefern.  



  Bevorzugte Anwendung finden die neuen Farbstoffe  nach dem sogenannten     Thermosolverfahren.     



  In den Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile, die  Temperaturangaben sind Celsiusgrade.    <I>Beispiel 1</I>    Man trägt in 200 Teile     96o/oige    Schwefelsäure bei  5-10' 48 Teile     1-Hydroxy-4-anilino-anthrachinon    und  32 Teile     N-Methylolphthalimid    ein und rührt 20 Stun  den bei 20'. Man trägt dann auf 1000 Teile Eis/ Wasser  aus und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Man  wäscht mit Wasser neutral, trocknet bei 80-100' und  erhält 65 Teile des Farbstoffs der Konstitution  
EMI0003.0020     
    der Polyestermaterialien in fein     disp--rgierter    Form     rot-          stichig    blau mit sehr guter Licht- und     Sublimierechtheit     anfärbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  Man trägt in 200 Teile     96o;@oige    Schwefelsäure bei       5-10     50 Teile     1-Hydroxy-4-p-toluidino-anthrachinon     und 32 Teile     N-Methylolphthalimid    ein und rührt 20  Stunden bei 20'. Dann trägt man auf 1000 Teile Eis/  Wasser aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab,  wäscht mit Wasser neutral, trocknet bei 80-100' und  erhält 75 Teile des Farbstoffs der Konstitution    der Polyestermaterialien, z. B.     Polyäthylenterephthalat     oder     Polyestermaterialien    enthaltende Mischgewebe,  z.

   B.     Polyäthylenglykolterephthalat-Baumwolle,    in rot  stichig blauen Tönen mit sehr guter Licht- und     Ther-          mofixierechtheit    anfärbt.  



  Wenn man wie in Beispiel 2 beschrieben verfährt,  nur anstelle des dort genannten     Anthrachinonderivats     und der dort genannten     Methylolve,bindung    äquivalente  Mengen der in Tabelle 1 angegebenen     Arylaminoan-          thrachinone    bzw.     Imide        verwendet,    erhält man weitere  wertvolle Farbstoffe der Formel (1), die Polyesterma  terialien licht- und     sublimierecht    in     rotstichiQ    blauen bis  blauen Tönen anfärben. In Spalte 3 der Tabelle wird  dabei die Stellung des eintretenden     Substitucnten    in der       Arylaminogruppe    angegeben.

    
EMI0003.0044     
    
EMI0004.0001     
  
     <I>Färbevorschriften</I>  a) 20 Teile einer Polyesterfaser aus     Polyäthylen-          glykolterephthalat    werden 1,5 Stunden bei 100  C und       pH    4,5 in einer Flotte gefärbt, die in 800 Teilen Wasser  0,2 Teile des in Beispiel 1 genannten fein     dispergierten     Farbstoffs und 3 Teile     o-Kresotinsäuremethylester    als       Carrier    enthält. Nach dem Spülen und Trocknen erhält    man eine     rotstichig    blaue Färbung von sehr guter     Licht-          und        Subfimierechtheit.     



  b) Ein Polyestergewebe aus     Polyäthylenglykoltere-          phthalat    wird auf dem     Foulard    mit einer Flotte im  prägniert, die 20 Teile des fein     dispergierten,    in Bei  spiel 2 genannten Farbstoffs und 10 Teile eines     Ther-          mosolhilfsmittels    enthält. Man quetscht das Gewebe ab.      trocknet bei 80'     b:s    120' C und behandelt bei 190  bis  220  C innerhalb 45 Sekunden mit Heissluft.     Anschlies-          send    wird gespült,     ge\vaschen    und getrocknet.

   Man er  hält in     930ioiger    Ausbeute eine     rotstichig    blaue Färbung  mit hervorragender Licht-, Sublimier- und     Reibechtheit.     



  c) Ein Mischgewebe aus 67 Teilen     Polyäthylengly-          kolterephthalat    und 33 Teilen Baumwolle wird auf dem       Foulard    mit einer Flotte     impiägn:ert,    die 20 Teile des in  Beispiel 2 genannten, fein     dispergierten    Farbstoffs, 5  Teile des fein     dispzrgierten    Farbstoffs     1,4-Dihydroxy-          4,8-dianilinoanth-ach:non    und 10 Teile eines     Thermo-          solhilfsmittels    enthält.

   Man quetscht das Gewebe ab,  trocknet bei 80  bis l20  C und behandelt bei 190<B>'</B>  bis 220' C innerhalb 60 Sekunden mit Heissluft.     An-          @chliessend    wird gespült,     -c         aschcn    und getrocknet.    Man erhält eine marineblaue Färbung, die sich durch  sehr gute Licht- und     Sublimierechtheit    auszeichnet.  



  Wenn man wie in Vorschrift c) beschrieben     verfährt,     nur anstelle des dort eingesetzten     1,4-Dihydroxy-5,8-di-          anilino-anthrachinons        äquivalente    Mengen der folgen  den     Anthrachinonverbindungen    einsetzt, erhält man  ebenfalls marineblaue Färbungen, die sich durch sehr  gute Licht- und     Sublimierechtheiten    auszeichnen:       1,4-Dihydroxy-5,8-di-toluidino-anthrachinon;          1,4-Dihydroxy-5,8-di-(2'-hydroxyäthylamino)-anthra-          chinon.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbin- dungen der Formel EMI0005.0034 worin R, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R= Wasserstoff oder einen nichtiono-enen Substituen- tcn, X eine -CO- oder eine -SO=-Gruppe und n und m ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeutzn, dadurch gekenn zeichnet, dass man Anthrachinonverbindungen der For mel EMI0005.0044 in Gegenwart saurer Kondensa;

   ionsmittel mit Verbin dungen der Formel EMI0005.0046 worin A eine unter Bildung von HA abspaltbare Gruppe darstellt, umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0005.0048