CH487174A - Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolidin-Derivaten und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolidin-Derivaten und deren Verwendung

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CH487174A
CH487174A CH352269A CH352269A CH487174A CH 487174 A CH487174 A CH 487174A CH 352269 A CH352269 A CH 352269A CH 352269 A CH352269 A CH 352269A CH 487174 A CH487174 A CH 487174A
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CH
Switzerland
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sep
oxdiazolidine
derivatives
formula
new
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CH352269A
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English (en)
Inventor
Hans Dr Moser
Juerg Dr Rumpf
Original Assignee
Agripat Sa
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von neuen     Oxdiazolidin-Derivaten    und deren Verwendung    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von neuen     Oxidazolidin-Derivaten     sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Un  kräutern und     Ungräsern.     



  Aus der Reihe der     N,N'-disubstituierten        3,5-Dic>xo#-,          3,5-Thiooxo#-    und     3,5-Dithio#-oxdiazolidine    sind einige  Derivate von<B>G.</B>     Zinner    et a).     [Arch.        Pharrn.    294,<B>S. 765-</B>  <B>769 (1961);<I>296,</I> S.</B> 420-426<B>(1963);<I>298,</I> S.</B>     580#587     und<B>805-809</B>     (1965)1        herge#stellt    worden. Diese     Verbin-          durigen    dienen als Zwischenprodukte zur Herstellung  von Arzneimitteln.  



  Es wurde nun gefunden, dass     herbizide    Mittel, die  als Wirkstoffe     1,2,4-Oxdiazolidin-Derivate    der Formel  <B>1,</B>  
EMI0001.0018     
    in der von R, und R, das eine einen     Alkylrest    mit 1-4       Kohlenstoffatomen    und das andere einen     unsubstituier-          ten    oder substituierten     Phenylrest    bedeutet, mit der  Massgabe jedoch, dass     Alkylreste    R, weniger als 4       Kohlenstoffatome    aufweisen und     Phenylreste    R, immer  substituiert sein müssen, enthalten,

   zur Bekämpfung  von Unkräutern und     Ungräsern    wertvoll sind. Solche  Mittel können sowohl im     Vorauflauf   <B>-</B> als auch im       Nachauflaufverfahren    zur Bekämpfung von Unkräu  tern und     Ungräsern    in     Kulturpflanzungen    verwendet  werden. Die neuen Mittel zeichnen sich besonders  durch einen schnellen     Wirkuneseintritt    und eine kurze  Nachwirkung aus.  



  Besonders wirksam sind     1,2,4-Oxdiazolidine    der  Formel<B>1,</B> in der von R, und R, das eine die     Methyl-          oder        Äthylgruppe    und das andere einen     unsubstituierten     oder substituierten     Phenylrest    bedeutet.    Als     Substituenten    eines     Phenylrestes    R, oder     R.     kommen.

   Halogenatome wie: Fluor--, Chrom- und  Bromatome,     Alkylreste    mit 1-4, vorzugsweise<B>1</B>     Koh-          lenstoffatom,        Alkoxyreste    mit 1-4, vorzugsweise<B>1</B>  oder 2     Kohlenstoffatomen    oder     Trifluormethylgruppen     in Frage.  



  Versuche zur Ermittlung der     herbiziden    Aktivität  ergaben, dass     2-Halogenphenyl-4-nied.alkyl-3,5-'dioxo-          1,2,4-oxdiazolidine,    zum Beispiel:       2-(4'-Chlorphenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-          1,2,4-oxdiazolidin,          2-(3',4'-Dichlorphenyl)-4-rnethyl-3,5-dioxo-          1,2,4-oxdiazolidin,          2-(3'-Chlorphenyl)-4-isopropyl-3,5-dioxo-          1,2,4-oxdiazolidin,     eine besonders gute     Herbizidwirkung    besitzen, während       2-Cyclohexyl-    und     2-n-Butyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,

  4-          oxdiazolidine    sowie     2-Phenyl-4-cyclohexyl-3,5-dioxa-          1,2,4-oxdiazolidin    praktisch keine Wirkung     zei        'gten#     Die     1,2,4-Oxdiazolidin-Derivate    der Formel<B>1</B> wer  den in an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines  entsprechend substituierten     '.N--Hydroxy-hamstoffes          bzw.        N-Hydroxy-thioharnstoffes    mit     Halogenkohlen-          säureester,    wie zum Beispiel Chlorkohlensäure- oder       Chlorthiok-ohlensäure-alkylestern,

          Phosgen    und     Thio-          phosgen    in Gegenwart von den Ringschluss bewirken  den Mitteln oder Kohlensäure-     resp.        niokohlensäure-          dialkylestern    erhalten.  



  Die neuen     1,2,4-Oxdia-zolidine    werden     erfindungs-          "emäss    hergestellt, indem man ein     Harnstoffderivat    der  Formel<B>11,</B>  
EMI0001.0082     
    in der R, und     R,    die oben angegebenen Bedeutungen  haben, mit einem     Kohlensäurederivat    der Formel     Iii,       
EMI0002.0001     
    in der     Q    und Z unabhängig voneinander<B>je</B> Halogen  bis Atomnummer<B>35</B>     oder-einen    niederen     Alkoxyrest     bedeuten,

   in Gegenwart eines den     Ringschltiss    bewir  kenden Mittels und in An- und Abwesenheit von       Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln umsetzt.  



  Als     Kohlensäurederivate    der Formel     Ill    werden  Kohlensäure- und vorzugsweise     Halogenkohlensäure-          ester,    wie zum Beispiel     Chlorkohlensäurealkylester,     insbesondere     Äthylester,    ferner     Phosgen    verwendet.

   Die       Halogenkohlensäureester    werden bei Temperaturen  zwischen<B>-10'</B> und     +25'   <B>C</B> mit entsprechenden Harn  stoffen der Formel     II    umgesetzt, Als den Ringschluss  bewirkende Mittel kommen vorzugsweise anorganische  und organische Basen, wie     Hydroxide    und     Carbonate     von Alkali- und     Erdalkalimetallen,    zum Beispiel     Kali-          umhydroxid    oder     Natriumhydroxid,    in Betracht,

   Als       Lösungs-    oder Verdünnungsmittel seien Wasser und       Lösungsmittelgemische    von Wasser mit organischen  Lösungsmitteln genannt. Die nach diesem Verfahren  hergestellten     Oxdiazolidine    sind teilweise kristalline  Verbindungen, die in den üblichen Lösungsmitteln gut  löslich sind.  



  Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung  solcher neuen     1,2,4-Oxidazolidine.    Teile bedeuten  darin     Gewichtsteil>e    und die Temperaturen sind in<B>Cel-</B>  siusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  <B>21,5</B> Teile     N-4-Chlorphenyl-N-hydroxy-N'-methyl-          harnstoff    werden in 200     Volumteilen    Äthanol gelöst.  Die Lösung wird auf<B>0-10'</B> in einem     Eis-Kochsalzbad     gekühlt. Dieser Lösung werden bei<B>0'</B> 22     Volumteile          6-n-Natronlauge    zugesetzt. Bei der gleichen Tempera  tur werden dann 11,4     Volumteile        Chlorameisensäure-          äthylester    tropfenweise unter Rühren zugegeben. Das  Reaktionsgemisch wird dann bei<B>0'</B> eine Stunde und  anschliessend bei Zimmertemperatur 12 Stunden ge  rührt.

   Nach Eintreten neutraler Reaktion und negati  vem Ausfall der     PeC1,-Testes    wird das Reaktionsgefäss  mit Wasser ausgefüllt und der entstandene Nieder  schlag vom Reaktionsgemisch abgetrennt, mit Wasser  gewaschen und anschliessend aus Methanol umkristal  lisiert. Man erhält     2-(4'-Chlorphenyi)-4-methyl-          3,5-dioxo-1,2,4-oxdiazoIidin    mit dem<B>Pp.</B>     123,5-124'.     



  Nach der oben beschriebenen Weise können, unter  Verwendung     äquimolarer    Mengen der entsprechenden       Harnstoffderivate    der Formel     II    und     Chlorameisensäu-          reäthylester,    folgende     1,2,4-Oxdiazolidine    der Formel       III    erhalten werden, in der R, und<U>R,</U> die nachstehend  aufgeführten Bedeutungen haben:

    
EMI0002.0048     
  
    Nr. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> <B>Fp.</B> <SEP> in <SEP> <B>C</B>
<tb>  <B>1 <SEP> CH3 <SEP> CI <SEP> 168-169</B>
<tb>  2 <SEP> <B>CH3 <SEP> 103-105</B>
<tb>  <B>C].</B>     
EMI0002.0049     
  
    Nr. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> <B>Fp.</B> <SEP> in <SEP> cC
<tb>  <B>3</B> <SEP> CIL <SEP> 47- <SEP> <B>50</B>
<tb>  4 <SEP> CH3 <SEP> 120-122
<tb>  <B>5 <SEP> CH3</B> <SEP> --\'#>-B <SEP> r <SEP> <B>174-176</B>
<tb>  <B>6 <SEP> CH3 <SEP> CI</B> <SEP> 143-144
<tb>  <B>CI</B>
<tb>  <B>7</B> <SEP> i-C3H7 <SEP> <B>v <SEP> C <SEP> 1</B> <SEP> 94- <SEP> <B>96</B>
<tb>  <B>CI</B>
<tb>  <B>8</B> <SEP> n-C4H9 <SEP> <B><I>71</I> <SEP> N <SEP> ci</B> <SEP> 104-105
<tb>  <B>CI</B>
<tb>  <B>9 <SEP> Ci-b <SEP> ci <SEP> 95- <SEP> 97</B>
<tb>  <B>C]</B>
<tb>  <B>10 <SEP> CH3 <SEP> OCH3</B> <SEP> 134-136
<tb>  <B>11 <SEP> CH3</B> <SEP> 102-104
<tb>  <B>OCH3</B>
<tb>  12 <SEP> 

  <B>CI-13</B> <SEP> 84- <SEP> <B>86</B>
<tb>  OCHs
<tb>  <B>13 <SEP> CH3 <SEP> 0C2H5</B> <SEP> 102-104
<tb>  14 <SEP> <B>CH3</B> <SEP> 84- <SEP> <B>85</B>
<tb>  OCzHs
<tb>  <B>15 <SEP> CH3 <SEP> -c- <SEP> CH3</B> <SEP> 122-124       
EMI0003.0001     
  
    Nr. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> <B>Fp.</B> <SEP> in <SEP> <B>' <SEP> C</B>
<tb>  <B>16 <SEP> CH3 <SEP> 76- <SEP> 78</B>
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  <B>17</B> <SEP> CHs <SEP> 48- <SEP> <B>50</B>
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  <B>18</B> <SEP> CHs <SEP> <B><I>f</I> <SEP> N <SEP> ei</B> <SEP> 162-164
<tb>  <B>CF3</B>
<tb>  <B>19 <SEP> CH3</B> <SEP> 103-104
<tb>  20 <SEP> <B>C2H5 <SEP> 89</B>
<tb>  21 <SEP> i-C3H7 <SEP> <B>118-119</B>
<tb>  22 <SEP> <B>CH3 <SEP> 80- <SEP> 81</B>
<tb>  <B>ei</B>
<tb>  <B>23</B>
<tb>  <B>-</B> <SEP> i-C3H7 <SEP> <B>51- <SEP> 52</B>
<tb>  <B>ei</B>
<tb>  24 <SEP> <B>CH3</B> <SEP> 114-116
<tb>  <B>ei</B>
<tb>  <B>25 

  <SEP> <I>CI--5:##</I> <SEP> CH3 <SEP> 125-127</B>
<tb>  <B>ei</B>
<tb>  <B>26 <SEP> CH3 <SEP> 97</B>
<tb>  <B>ei <SEP> ei</B>
<tb>  <B>27 <SEP> ei <SEP> CH3</B> <SEP> 104-106
<tb>  <B>ei</B>     
EMI0003.0002     
  
    Nr. <SEP> R, <SEP> R_, <SEP> <B>Fp.</B> <SEP> in <SEP> <B>1 <SEP> C</B>
<tb>  <B>28 <SEP> ei <SEP> CH3 <SEP> 105-107</B>
<tb>  <B>ei</B>
<tb>  <B>CH3</B> <SEP> 124-127
<tb>  <B>29</B> <SEP> Br-//--\',
<tb>  <B>30</B> <SEP> <I>CHs</I> <SEP> <B>98-100</B>
<tb>  <B>31 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 95- <SEP> 97</B>
<tb>  <B>32 <SEP> CH3 <SEP> 76- <SEP> 78</B>
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  <B>33 <SEP> CH3 <SEP> 51- <SEP> 53</B>
<tb>  <B>CF3</B>
<tb>  34 <SEP> <B>ei <SEP> CH3</B> <SEP> 104-106
<tb>  <B>CF3</B>
<tb>  <B>35 <SEP> ei-- <SEP> CH3</B> <SEP> 102-104
<tb>  <B>CF3</B>
<tb>  <B>36 <SEP> CH3-9- <SEP> CH3 <SEP> 86- <SEP> 88</B>
<tb>  <B>OCH3</B>

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH 1</B> Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolidin- Derivaten der Formel<B>1,</B> EMI0003.0005 in der von Ri und R., das eine einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, das andere einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest bedeutet, mit der Mass- gabe jedoch, dass Alkylreste R, weniger als 4 Kohlen- stoffatome aufweisen und Phenylreste R, immer substi tuiert sein müssen,
    bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Harnstoffderivat der Formel II, EMI0004.0008 in der R, und R, die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Kohlensäurederivat der Formel TIT, EMI0004.0011 in der<B>0</B> und Z unabhängig voneinander<B>je</B> Halogen bis Atomnummer<B>35</B> oder einen niederen Alkoxyrest be deuten, in Gegenwart eines den Ringschluss bewirken den Mittels zu Oxdiazolidin-Derivaten der Formel<B>1</B> umsetzt.
    PATEN7TANSPRUCH <B>11</B> Verwendung der nach Patentanspruch<B>1</B> hergestell ten Oxdiazolidinderivate als Wirkstoffe zur Bekämp fung von Unkräutern und Ungräsern. <B>UNTERANSPRUCH</B> Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umsetzung in Anwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt wird. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art.<B>51</B> des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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