CH488396A - Mittel zur Beeinflussung unerwünschten Pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur Beeinflussung unerwünschten PflanzenwachstumsInfo
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Description
Mittel zur Beeinflussung unerwünschten Pflanzenwachstums Palette der bekannten Mittel erweitern und neue Ein satzgebiete erschliessen, insbesondere bei Kulturen, für die bekannten Herbizide ungeeignet sind.
Es bestand die Aufgabe, bisher nicht bekannte Substitutionsprodukte des s-Triazins zu untersuchen und festzustellen, ob diese die erwünschte spezielle Selektivität aufweisen.
Es wurde nun gefunden, dass Mittel zur Beein flussung, insbesondere Hemmung oder Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums, die als aktive Kom ponente einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung, ins besondere Hemmung oder Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums sowie zur selektiven Unkrautbe kämpfung in Kulturpflanzen, welche neue Substitutions- produkte des s-Triazins der allgemeinen Formel
EMI0001.0007
enthalten, in der R,, R:;, R:
, und R6 H, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder substituiertes All;yl, R_, und R, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder substi tuiertes Alkyl bedeuten. Es sind bereits Derivate des 2,4-Bis-alkylamino-s- triazins mit herbizider Wirkung bekannt, z.
B. das 2,4-Bis-äthylamino-6-chlor-s-triazin oder das 2,4-Bis- isopropylamino-6-methyl-mercapto-s-triazin. Weiterhin sind auch 2,4-Bis-alkylamino-s-triazine mit Alkoxy-, hitrilo-, Azido- und Cyanogruppen am Triazinring als Herbizide beschrieben worden. Diese Verbindungen besitzen zwar im allgemeinen eine gute herbizide Wirk samkeit, doch ist ihre Verwendbarkeit durch eine spe zifische Selektivität auf wenige Kulturen beschränkt, wie z. B. Mais, Obstkulturen und einige Gemüsearten.
Zweck der vorliegenden Erfindung war es, neue selektiv wirkende Herbizide zu entwickeln, welche die
EMI0001.0035
in der R,, R.;, R,; und R,; H, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder substituiertes Alkyl, R_., und R, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder substituiertes Alkyl bedeuten, aufweisen,
auch das Wachstum von solchen gegenüber den bisher bekanntgewordenen Aminotriazinherbiziden sehr emp findlichen Kulturpflanzen wie zum Beispiel Zucker rüben, Blumenkohl und Kohlrabi nicht beeinträchtigen, während sie gegenüber den in solchen Kulturen vor kommenden Unkräutern eine ausgezeichnete herbizide Wirkung entfalten.
Die neuen Verbindungen können durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0002.0001
worin Me#.H oder ein Alkalimetall bedeuten und R:1, R.,, R:, und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Halogenamin der allgemeinen Formel
EMI0002.0005
oder mit einem Gemisch aus einem Amin der allge meinen Formel
EMI0002.0006
worin R, und R_2 die oben angegebene Bedeutung haben, und Oxidationsmitteln, z. B. den Alkalisalzen der unterchlorigen Säure, im guten Ausbeuten hergestellt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen farblose, im allgemeinen niedrig schmelzende Substan zen dar, die sich in vielen organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser jedoch nur wenig, lösen.
Die folgende Tabelle gibt die Schmelzpunkte einiger der erfindungsgemässen Verbindungen an.
1. 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N,N- dimethylsulfenamid F. 112-114' 2. 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N- methylsulfenamid F. 87-89 3. 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N,N- diäthylsulfenamid F.<B>81-93--</B> 4. 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N- äthylsulfenamid F. 115-117 5. 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N,N- diisopropyl-sulfenamid F. 120-121' 6.
2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N- isopropylamino-sulfenamid F. 128-131 7. 2,4-Bis-(äthylamino)-s-triazinyl(6)-N,N- dimethylsulfenamid F. 135-137 8. 2,4-Bis-(äthylamino)-s-triazinyl(6)-N,N- diäthylsulfenamid F. 67-69 9. 2,4-Bis-(äthylamino)-s-triazinyl(6)-N- äthylsulfenamid F. 73-75 10. 2-Methylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl(6)- N,N-dimLthylsulfenamid F. 139-140 11.
2-Methylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl(6)- N,N-diäthylsulfenamid F. 103-104 (2. 2-Äthylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl(6)- N,N-dimethylsulfenamid F. 114 <B>13.</B> 2-Äthylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl(6)-N- äthylsulfenamid F. 101-103 14. 2-Äthylamino-4-methylamino-s-triazinyl(6)-N,N- dimethytsulfenamid F. 105-107 15. 2-Äthytamino-4-methylamino-s-triazinyl(6)-N- methylsulfenamid F.
114-116 <B>16.</B> 2-Athylamino-4-methylamino-s-triazinyl(6)-N,N- diiithylsulfenamid F. l02-104 17. 2-Methylamino-4-methoxypropylamino-s- triazinyl(6)-N-methylsulfenamid F. 93J Die vorstehend aufgeführten Substanzen sowie andere Vertreter dieser Verbindungsklasse lassen sich in üblicher Weise durch Vermischen mit festen Inert- materialen, wie z. B. Kaolin, Schiefermehl, Talkum, und mit Emulgatoren und anderen Formulierhilfsstoffen, wie z.
B. eingedickter Sulfitablauge, zu W'irkstoffkonzentra- ten verarbeiten, welche beim Verdünnen mit Wasser stabile Suspensionen bilden und somit als Spritzmittel Verwendung finden können.
Es lassen sich aber auch durch Lösen der erfin dungsgemässen Verbindungen in organischen Lösungs mitteln, wie z. B. Kohlenwasserstoffen, Chlorkohlen wasserstoffen, Alkoholen und Ketonen, unter Zusatz von Emulgatoren Emulsionskonzentrate bilden, aus welchen durch Verdünnen mit Wasser Spritzbrühen herstellbar sind, die mit üblichen Geräten auf landwirtschaftlichen Flächen ausgebracht werden können.
Folgende Beispiele sollen die Formulierung der neuen Mittel verdeutlichen: Beispiel <I>1</I> 50 Teile 2,4-Bis-(isopropylamino)-triazinyl(6)-N- methylsulfenamid werden mit 40 Teilen Kaolin, 6 Tei len Zellpech und 4 Teilen eines äthoxylierten Nonyl- phenols innig vermischt und in einer geeigneten Mühle fein vermahlen. Das erhaltene netzbare Pulver ergibt mit Wasser stabile Suspensionen mit herbiziden Eigen schaften.
<I>Beispiel 2</I> 50 Teile 2-Äthylamino-4-isopropylamino-s-triazi- nyl(6)-N,N-dimethylsulfenamid werden mit 40 Teilen Kaolin, 6 Teilen Zellpech und 4 Teilen äthoxyliertem Nonylphenol innig vermischt und in einer geeigneten Mühle fein vermahlen. Das erhaltene netzbare Pulver ergibt mit Wasser stabile Suspensionen mit herbiziden Eigenschaften.
<I>Beispiel 3</I> 20 Teile 2,4-Bis-(isopropylamino-s-triazinyl(6)-N,N- diisopropylsulfenamid werden in einem Gemisch von 40 Teilen Xylol und 30 Teilen Methylcyclohexanon Gelöst, und diese Lösung wird mit 7 Teilen äthoxylier- tem Nonylphenol und 3 Teilen Calciumdodecylbenzol- sulfonat vermischt.
Es wird ein homogenes Emuisions- konzentrat erhalten, welches nach dem Verdünnen mit Wasser stabile Spritzbrühen mit herbiziden Eigenschaf ten liefert.
<I>Beispiel 4</I> 20 Teile 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N- methylsulfenamid werden in einer Mischung von 40 Teilen Xylol, 30 Teilen Methylcyclohexanon, 7 Teilen iithoxyliertem Nonylphenol und 3 Teilen Calciumdode- cylbenzolsulfonat gelöst. Es wird ein homogenes Emul- sionskonzentrat erhalten, welches nach dem Verdünnen mit Wasser stabile Spritzbrühen mit herbiziden Eigen schaften liefert.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können dar überhinaus auch mit anderen Agrochemikalien, wie z. B. Düngemitteln, oder mit anderen Pestiziden gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.
Die Aktivität der erfindungsgemässen Verbindun gen als vor dem Auflaufen verabreichte Herbizide wurde dadurch ermittelt, dass Unkrautsamen in Böden ausgesät und deren Aussaten kurz danach oberflächig mit den erfindungsgemässen Verbindungen behandelt wurden. Angewendet wurden 5, 7 und 10 kg AS/ha als 50 3.; iges Suspensionsspritzpulver in 600 1 Was ser/ha.
Als Testpflanzen dienten Sinapis arvensis, Senecio vulgaris, Stellaria media, Galinsoga parviflora, Matricaria inodora, Amaranthus retroflexus und Papa- ver rhoeas. Die Endauswertung erfolgte am 35. Tage nach der Spritzung. Die Resultate wurden nach einer bestimmten Skala mit den Noten 1-9 bewertet.
Dabei bedeutet der Wert 1, dass mehr als 95% des Unkraut bestandes vernichtet sind. Der Wert 9 bedeutet keine Wirksamkeit. Die mit einigen der erfindungsgemässen Verbindungen gewonnenen Ergebnisse gehen aus der Tabelle I hervor.
EMI0003.0023
<I>Tabelle <SEP> I</I>
<tb> Nr. <SEP> Aufwandmenge <SEP> Sinapis <SEP> Senecio <SEP> Stellaria <SEP> Galinsoga <SEP> Matricaria <SEP> Amaranthus <SEP> Papaver
<tb> der <SEP> Verbindung <SEP> kg <SEP> AS/ha <SEP> arvensis <SEP> vulgaria <SEP> media <SEP> parviflora <SEP> inodora <SEP> retroflexus <SEP> rhoeas
<tb> <U>Unbehandelt <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9</U>
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 2
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<tb> 12 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 Die Aktivität der erfindungsgemässen Verbindun gen als nach dem Auflaufen verabreichtes Herbizid wurde dadurch ermittelt, dass wässrige Suspensionen auf Pflanzen, die sich im Keimblatt-bis-2-Laubblattsta- dium befanden,
gespritzt wurden. Angewendet wurden 5, 7 und 10 kg AS,Iha als 50%iges Suspensionsspritz- pulver. Als Testpflanzen dienten Sinapis arvenis, Senecio vulgaris, Stellaria media, Galinsoga parviflora, Matricaria inodora,
Amaranthus retroflexus und Papa- ver rhoeas.
Die Endauswertung erfolgte am 14. Tage nach der Spritzung. Die Ergebnisse wurden nach einer bestimm ten Skala mit den Noten 1-9 bewertet. Dabei bedeutet 1, dass 95 % und mehr des Pflanzenbestandes vernichtet sind, Der Wert 9 bedeutet keine Wirksamkeit. Die mit einigen der erfindungsgemässen Verbindungen gewon nenen Ergebnisse gehen aus der Tabelle II hervor.
EMI0003.0049
<I><U>Tabelle <SEP> Il</U></I>
<tb> Nr. <SEP> Aufwandmenge <SEP> Sinapis <SEP> Senecio <SEP> Stellaria <SEP> Galinsoga <SEP> Matricaria <SEP> Amaranthus <SEP> Papaver
<tb> <U>der</U> <SEP> V<U>erbindung <SEP> kg <SEP> AS/ha <SEP> ar</U>v<U>ensis <SEP> vulgaria <SEP> media <SEP> parviflora <SEP> inodora <SEP> retrofle</U>xus <SEP> <U>r</U>hoea<U>s</U>
<tb> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> I <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1
<SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 8 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 12 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 Wie aus den Tabellen I und II ersichtlich ist, zei gen die Verbindungen gegenüber einzelnen Pflanzen arten ein selektives Verhalten (z. B. Nr. 10), das beson ders bei geringen Dosierungen in Erscheinung tritt.
Zur Ermittlung der nutzbaren selektiven Wirksam keit wurden Kulturpflanzen (z. B. Zuckerrübe, Hafer, Möhre, Kohlrabi und Blumenkohl) vor bzw. nach dem Auflaufen mit den erfindungsgemässen Verbindungen mit 5, 7 und 10 kg/ha behandelt. Die Spritzung erfolgte entweder kurz nach der Aussaat oder bei den Dikotylen nach Ausbildung der ersten 2 bzw. 4 Laubblätter und bei den Monokotylen im 3-4 Blattstadium. Die Endaus- wertung wurde bei den Vorauflaufanwendungen am 35. Tag und bei den Nachauflaufanwendungen am 14. Tag nach der Spritzung vorgenommen.
Die Ergebnisse wur- den nach einer bestimmten Skala mit den Noten 1-9 bewertet. Dabei bedeutet der Wert 1, dass sämtliche Kulturpflanzen vernichtet wurden. Beim Wert 9 wur den keine Schäden an Kulturpflanzen registriert. Die mit den erfindungsgemässen Verbindungen 5 und 10 gewonnenen Ergebnisse gehen aus der Tabelle III her vor.
Zum Vergleich wurden in diese auch Werte für das 2-Methylamino-4-isopropylamino-6- methylmercapto-s-triazin, ein sehr bekanntes Handelsprodukt, aufgenommen. Ein Strich bedeutet in dieser Tabelle, dass kein Test durch geführt wurde.
EMI0004.0019
<I><U>Tabelle <SEP> Ill</U></I>
<tb> Nr. <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Aufwandmenge <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> gespritzt <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> gespritzt
<tb> kg <SEP> <U>AS/</U>h<U>a</U> <SEP> Zuckerrübe <SEP> M<U>öh</U>re <SEP> <U>Hafer <SEP> Zuckerrübe <SEP> Möhre <SEP> Hafer <SEP> Ko</U>hlrabi <SEP> Blumenkohl
<tb> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> 10 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> 10 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 9
<SEP> 7 <SEP> 9
<tb> 2-Methyl-amino-4-iso- <SEP> 0,2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> propylamino-6-methyl- <SEP> 0,3 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> mercapto-s-triazin <SEP> 0,4 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 1
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung oder Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI0004.0021 in der R1, R:s, R,; und R,;H, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, oder substituiertes All;yl, R= und R; AIkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder substituiertes Alkyl bedeuten, als aktiver Komponente.<I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD12644167 | 1967-08-07 | ||
| NL6716385A NL6716385A (de) | 1967-08-07 | 1967-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH488396A true CH488396A (de) | 1970-04-15 |
Family
ID=25747140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1690367A CH488396A (de) | 1967-08-07 | 1967-12-01 | Mittel zur Beeinflussung unerwünschten Pflanzenwachstums |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH488396A (de) |
| NL (1) | NL6716385A (de) |
-
1967
- 1967-12-01 CH CH1690367A patent/CH488396A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-12-01 NL NL6716385A patent/NL6716385A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6716385A (de) | 1969-06-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |