CH489488A - Verfahren zur Herstellung von Propanolamin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Propanolamin-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Propanolamin-Derivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von neuen Propanolamin-Derivaten, die f-adrener- gische Blockierungswirkung besitzen und somit zur Behandlung oder Prophylaxe von Herzkrankheiten, wie z. B. Herzschlagunregelmässigkeiten und Angina pec- toris, und zur Behandlung von hohem Blutdruck und Phäochromocytom geeignet sind.
In der Schweizer Patentschrift Nr. 476 719 sind racemische Propanolamin-Derivate der Formel:
EMI0001.0004
beschrieben, worin unter anderem R1 ein Wasserstoff atom, R= einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest bedeutet und der Ring A für einen fünfgliedrigen heterocyclischen Ring steht, welcher ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthält und gegebenenfalls einen Alkylsubstituenten trägt.
Das erwähnte Patent enthält aber keine spezifische Offenbarung von Verbindungen, in welchen der Ring A ein Furan- oder Pyrrolring ist. Es wurde nun gefunden, dass solche Verbindungen wertvolle f-adrenergische Blockierungswirkung besitzen.
Gemäss der Erfindung werden Propanolamin-Deri- vate der Formel
EMI0001.0007
worin R., ein Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cycloalkyl- radikal je mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder ein anderes Aralkylradikal mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen als das Benzyl- oder ein substituiertes Benzylradikal darstellt und wobei der Ring A ein Furan- oder Pyrrol ring ist, welcher mit dem Benzolring zusammen ein Benzofuran- oder Indolgerüst bildet und gegebenenfalls einen Alkylsubstituenten mit bis zu 6 Kohlenstoff atomen trägt, und ihre Säureadditionssalze hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0010
worin A und R'' die obige Bedeutung besitzen und RF einen hydrogenolysierbaren Rest darstellt oder ein Salz davon in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators in einem inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittel hy driert.
R4 kann zweckmässig z. B. das Benzyl- oder Benzyl- oxycarbonylradikal sein. Als geeigneter Hydrierungs katalysator kann z. B. ein Palladium-auf-Holzkohle Katalysator und als inertes Verdünnungs- oder Lö sungsmittel z. B. Äthanol verwendet werden.
Eine bevorzugte Bedeutung von R= ist die eines Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylradikals, das an dem mit dem Stickstoffatom verbundenen Kohlenstoffatom verzweigt ist, wie z. B. das Isopropyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, 1-Methyloctyl-, 2-Hydroxy-1,1-dimethyl- äthyl-, 1 - Methyl - 3 - phenylpropyl-, 1,1 - Dimethyl- 2-phenyläthyl- oder 1,1-Dimethyl-3-phenylpropylradi- kal. R'-' kann aber auch u. a. das Äthyl-, Cyclopentyl- oder Allylradikal bedeuten.
Als Beispiele für den allfälligen Alkylsubstituenten, der gegebenenfalls am Ring A vorhanden ist, kann man z. B. das Methyl- oder Äthylradikal erwähnen.
Eine bevorzugte Gruppe der erfindungsgemäss er hältlichen Propanolamin-Derivate besteht aus den Ver bindungen, bei denen R= ein Alkyl- oder Hydroxyalkyl- radikal mit höchstens 10 C-Atomen und mit einer Verzweigung an dem mit dem Stickstoffatom verbun denen Kohlenstoffatom oder ein Cycloalkylradikal mit höchstens 5 C-Atomen darstellt und A zusammen mit dem Benzolring einen Benzofuran- oder Indolkern bildet, der gegebenenfalls einen Methylsubstituenten am Ring A trägt, und aus den pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalzen solcher Verbindungen.
Als bestimmte Beispiele der erfindungsgemäss er hältlichen Propanolamin-Derivate kann man jene den nachfolgenden Beispielen und darunter als wegen ihrer ausgeprägten f-adrenergischen Blockierungswirkung be sonders bevorzugte Verbindungen die folgenden er wähnen: 1-(Benzofuran-4-yloxy)-3-isopropylamino- propan-2-ol, 1-(Benzofuran-4-yloxy)-3-tert.-butylamino- propan-2-ol, 1-sek.-Butylamino-3-(2-methylbenzofuran-4-yloxy)- propan-2-ol, 1-tert.-Butylamino-3-(2-methylbenzofuran-4-yloxy)- propan-2-ol, 1-Isopropylamino-3-(2-methylbenzofuran-4-yloxy)
- propan-2-ol, 1-Isopropylamino-3-(benzofuran-7-yloxy)- propan-2-ol und 1-Isopropylamino-3-(1-methylindol-4-yloxy)- propan-2-ol und deren Säureadditionssalze. Als geeignete Säureadditionssalze der neuen Pro- panolamin-Derivate kann man z. B. von anorganischen Säuren stammende Salze, wie z. B. Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate oder Sulfate, oder von orga nischen Säuren stammende Salze, wie z. B. Oxalate, Lactate, Tartrate, Acetate, Salicylate oder Citrate, er wähnen.
Die Erfindung ist nachstehend an Hand von Aus führungsbeispielen näher erläutert, wobei alle Mengen angaben auf das Gewicht bezogen sind. <I>Beispiel 1</I> Eine Lösung von 3,95 Teilen 1-(N-Benzyl-N-iso- propylamino) - 3 - (2 - methylbenzofuran-4-yloxy)propan- 2-ol in 100 Teilen Äthanol wird mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck in Gegenwart von 1 Teil 5%igem Palladium-auf-Holzkohle hydriert.
Die theoretisch berechnete Menge Wasserstoff wird während etwa 3,5 Stunden absorbiert. Die Lösung wird filtriert, mit Kaliumhydroxyd alkalisch gestellt und ein gedampft. Der Rückstand wird zwischen 100 Teilen Äthylacetat und 100 Teilen Wasser verteilt. Die wässrige Schicht wird mit 100 Teilen Äthylacetat weiter extrahiert, worauf die organischen Schichten vereinigt, getrocknet und eingedampft werden. Die als Rückstand anfallende rohe Base wird durch Dünn schichtchromatographie gereinigt. Die gereinigte Base wird in das Hydrochlorid umgewandelt und dreimal aus Butylacetat umkristallisiert. Somit erhält man 1-Isopropylamino-3-(2-methylbenzofuran-4-yloxy)- propan-2-ol-hydrochlorid, Smp. 159-162 C.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1-(N-Benzyl-N isopropylamino)-3-(2-methylbenzofuran-4-yloxy)propan- 2-ol wird wie folgt hergestellt: Eine Lösung von 2,1 Teilen einer Mischung aus 1-Chlor-3-(2-methylbenzofuran-4-yloxy)propan-2-ol und dem entsprechenden Epoxyd in 25 Teilen Methanol wird zusammen mit 2,6 Teilen N-Benzyl-N-isopropyl- amin 12 Stunden in einem verschlossenen Rohr auf 110 C erhitzt. Das Lösungsmittel wird abgedampft und der Rückstand mit Äthylacetat verrührt und an schliessend filtriert. Das Filtrat wird mit Wasser gewa schen, getrocknet und eingedampft.
So erhält man 1-(N-Benzyl-N-isopropylamino)-3-(2-methylbenzo- furan-4-yloxy)propan-2-ol als Öl, das auf in einem Äthanol/Äthylacetat/Triäthyl- amin(20:100:3)-Gemisch entwickelten Dünnschicht- (Silikagel)chromatogramm eine Zone bei R,: 0,9 zeigt.
<I>Beispiel 2</I> Nach demselben Verfahren wie in Beispiel 1 be schrieben, jedoch unter Verwendung der entsprechen den Ausgangsprodukte der Formel
EMI0002.0035
worin R4 einen Benzylrest bedeutet, werden folgende Verbindungen hergestellt:
EMI0002.0036
EMI0002.0037
Haftstelle <SEP> der
<tb> Ring <SEP> A <SEP> Seitenkette <SEP> R- <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Salz <SEP> Smp., <SEP> C
<tb> Furan <SEP> 4 <SEP> Isopropyl <SEP> Base <SEP> 83-84
<tb> Furan <SEP> 4 <SEP> t-Butyl <SEP> Base <SEP> 103-104,5
<tb> 2-Methylfuran <SEP> 4 <SEP> s-Butyl <SEP> Base <SEP> 74,5-76,5
<tb> 2 <SEP> -Methylfuran <SEP> 4 <SEP> t-Butyl <SEP> Base <SEP> 107,5-l08,5
<tb> 2-Methylfuran <SEP> 4 <SEP> Cyclopentyl <SEP> Base <SEP> 110-113
<tb> 2-Methylfuran <SEP> 4 <SEP> 1-Methyl-3- <SEP> Base <SEP> Öl
<tb> phenylpropyl
<tb> 2-Methylfuran <SEP> 4 <SEP> 1,
1-Dimethyl-2- <SEP> Hydrogen- <SEP> 203,5-204,5
<tb> phenyläthyl <SEP> oxalat
<tb> 2-Methylfuran <SEP> 4 <SEP> 1-Methyloctyl <SEP> Base <SEP> Öl
<tb> Furan <SEP> 6 <SEP> Isopropyl <SEP> Base <SEP> 86,5-88
EMI0003.0000
Haftstelle <SEP> der
<tb> Ring <SEP> A <SEP> Seitenkette <SEP> R2 <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Salz <SEP> Smp., <SEP> C
<tb> 2-Methylfuran <SEP> 5 <SEP> Isopropyl <SEP> Base <SEP> 108-109,5
<tb> Furan <SEP> 7 <SEP> Isopropyl <SEP> Base <SEP> 80-81,5
<tb> 1-Methylpyrrol <SEP> 4 <SEP> Isopropyl <SEP> Base <SEP> 81,5-82,5
<tb> 1-Methylpyrrol <SEP> 4 <SEP> Cyclopentyl <SEP> Base <SEP> 82-84
<tb> 1-Methylpyrrol <SEP> 4 <SEP> 2-Hydroxy-1,1- <SEP> Base <SEP> 128-130
<tb> dimethyläthyl
<tb> 1-Methylpyrrol <SEP> 4 <SEP> 1,1-Dimethyl-3- <SEP> Base <SEP> 79-80
<tb> phenylpropyl
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Propanolamin-Deri- vaten der Formel: EMI0003.0003 worin R_, ein Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cycloalkyl- radikal je mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder ein anderes Aralkylradikal mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen als das Benzyl- oder ein substituiertes Benzylradikal darstellt und wobei der Ring A ein Furan- oder Pyrrol ring ist, welcher mit dem Benzolring zusammen ein Benzofuran- oder Indolgerüst bildet und gegebenenfalls einen Alkylsubstituenten mit bis zu 6 Kohlenstoff atomen trägt, und ihre Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:EMI0003.0006 worin A und R= die obige Bedeutung besitzen und Ra einen hydrogenolysierbaren Rest darstellt, oder ein Salz davon in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators in einem inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittel hy driert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass Ra den Benzyl- oder Benzyloxy- carbonylrest darstellt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Hydrierungskatalysator ein Palla dium-auf-Holzkohle-Katalysator und als inertes Ver- dünnungs- oder Lösungsmittel Äthanol verwendet wird. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Verfahrensprodukte durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Säureadditionssalze überführt.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB30135/63A GB1058822A (en) | 1963-07-30 | 1963-07-30 | 3-amino-2-hydroxypropoxy heterocyclic derivatives |
| GB199064 | 1964-01-16 | ||
| GB4421/66A GB1129072A (en) | 1966-02-01 | 1966-02-01 | Benzofuran and indole derivatives |
| CH140167A CH486441A (de) | 1963-07-30 | 1967-01-31 | Verfahren zur Herstellung von Propanolamin-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH489488A true CH489488A (de) | 1970-04-30 |
Family
ID=27428172
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1629369A CH489488A (de) | 1963-07-30 | 1967-01-31 | Verfahren zur Herstellung von Propanolamin-Derivaten |
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| CH1629569A CH489490A (de) | 1963-07-30 | 1967-01-31 | Verfahren zur Herstellung von Propanolamin-Derivaten |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1629269A CH492696A (de) | 1963-07-30 | 1967-01-31 | Verfahren zur Herstellung von Propanolamin-Derivaten |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (4) | CH489488A (de) |
-
1967
- 1967-01-31 CH CH1629369A patent/CH489488A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-01-31 CH CH1629269A patent/CH492696A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-01-31 CH CH1629469A patent/CH489489A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-01-31 CH CH1629569A patent/CH489490A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH489489A (de) | 1970-04-30 |
| CH489490A (de) | 1970-04-30 |
| CH492696A (de) | 1970-06-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |