CH489533A - Herstellung von fluoracylierten Tris-aziridinylphosphinoxyden und -sulfiden und ihre Verwendung zum Wasser- und Ölabweisendmachen nichttextiler Materialflächen - Google Patents

Description

  Herstellung von fluoracylierten Tris-aziridinylphosphinoxyden und -sulfiden und ihre Verwendung  zum Wasser- und Ölabweisendmachen richttextiler Materialflächen    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von fluoracylierten Derivaten von  Tris-aziridinylphosphinoxyden oder -sulfiden sowie de  ren Verwendung zum Wasser- und Ölabweisendmachen  nichttextiler Materialflächen, wie Metall, Holz, Glas,  
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    worin R Wasserstoff oder Methyl und X Sauerstoff  oder Schwefel darstellt. mit einer Fluorcarbonsäure der  Formel R'-COOH. worin R' einen zu mindestens 75%  
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    worin m = 1, 2 oder 3 ist. umsetzt.    R' weist vorzugsweise eine endständige CF3-Gruppe auf.

    Es wurde weiterhin gefunden, dass man die erfin  dungsgemäss hergestellten Verbindungen zur Behand  lung nichttextiler Materialflächen. um diese     wasser-          und    ölabweisend zu machen, verwenden kann. Die  mono- und difluora-eylierten Verbindungen sind ge  genüber Materialien mit aktiven Wasserstoffen, bei  spielsweise Papier, reaktiv. Die tri-fluor-acylierten Ver  bindungen sind zwar nicht reaktiv. können jedoch zum  Überziehen und Beschichten von Oberflächen ohne  reaktionsfähigen Wasserstoff. beispielsweise von Metal-    Keramik, Kunststoff oder Papier.

      Es wurde gefunden, dass man fluoracylierte Deri  vate von Tris-aziridinylphosphinoxyden oder -sulfiden  herstellen kann, wenn man Verbindungen der Formel:    fluorierten Alkylrest mit 3 bis 221 Kohlenstoffatomen  darstellt, bei 15 bis 100- zu einer Verbindung der For  mel    len, Keramik, Glas, Elastomeren oder Kunststoffen  verwendet werden.  



  Die Umsetzung der Tris-aziridinyIphosphinverbin  dung mit der Fluorcarbonsäure erfolgt bei Temperatu  ren von etwa 15 bis 100' C, wobei die Reaktionszeit  bei Raumtemperatur etwa eine Stunde beträgt und bei  erhöhter Temperatur entsprechend kürzer ist. Es kön  nen Fluorcarbonsäuren mit geradkettigem oder     ver-          zweiatem    Alkylrest verwendet werden. Der     Fluorie-          rungsgrad    beträgt vorzugsweise 75-90%. Die erfin-      dungsgemäss hergestellten fluoracylierten Derivate des  Tris-aziridinylphosphinoxyds oder -sulfids werden nach  einer bevorzugten Ausführungsform     der    vorliegenden  Erfindung dazu verwendet, nichttextile Oberflächen  wasser- und ölabweisend zu machen.

   Hierbei kann die  fluoracylierte Verbindung bei Temperaturen von  15-100 C in situ auf dem zu behandelnden Material  erzeugt werden, beispielsweise indem man das zu be  handelnde Material in eine wässerige Lösung des     Aziri-          dinylphosphinoxyds    oder -sulfids eintaucht und die  Fluorcarbonsäure zugibt. Das Phosphinoxyd oder     -sul-          fid    reagiert über die Aziridinylgruppe mit dem Wasser  stoff der Materialoberfläche und die Fluorcarbonsäure  mit der Aziridinylgruppe, so dass die fluoracylierte  Verbindung in situ auf der Oberfläche des zu behan  delnden Materials erzeugt wird.

   Stattdessen kann: man  auch fluoracylierte Derivate des     Tris-aziridinylphos-          phinoxyds    oder -sulfids mit ein oder zwei     Aziridinyl-          gruppen    herstellen und das Reaktionsprodukt in einem  geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Methanol,  Dioxan oder Aceton oder in wässeriger Lösung bei  Zimmertemperatur auf die zu behandelnde Oberfläche  aufbringen oder das zu behandelnde Material auf     eine     Temperatur unterhalb seines Erweichungs- und Ver  kohlungspunktes, vorzugsweise im Bereich von  121-177  C, erwärmen.

   Beispielsweise kann man eine  Holz- oder Metallfläche mit einem der fluoracylierten    Derivate beschichten und während einer Zeit von min  destens 5 Minuten durch einen vorzugsweise auf 121  bis 177  C gehaltenen Ofen führen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von fluoracylierten De rivaten von Tris-aziridinylphosphinoxyden oder -sulfi- den, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI0002.0012 worin R Wasserstoff oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellt, mit einer Fluorcarbonsäure der Formel R'-CO-OH, worin R' einen zu mindestens 75 % fluorierten Alkylrest mit 3 bis 22 Kohlenstoffato men darstellt, bei 15-100 C zu einer Verbindung der Formel EMI0002.0013 worin m = 1, 2 oder 3 ist, umsetzt. UNTERANSPRUCH 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man Tris-aziridinylphosphinoxyd mit Pentadecafluoroctancarbonsäure umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass R' eine endständige CF3-Gruppe aufweist. PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen zum Wasser- und Ölabweisendmachen nichttextiler Material flächen. UNTERANSPRÜCHE 3. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man mono- oder bis-fluoracy- lierte Verbindungen verwendet und aktive Wasserstoff atome enthaltende Materialflächen behandelt. 4.

   Verwendune, nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man tri-fluoracylierte Verbin dungen verwendet und keine aktiven Wasserstoffatome enthaltende Materialfläche, insbesondere von Lietall, Holz, Glas, Keramik oder Kunststoff, behandelt. 5. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man Papier behandelt. 6. Verwendung nach Patentanspruch Il. dadurch gekennzeichnet, dass man das behandelte Material mindestens 1-5 Minuten auf eine Temperatur unter halb seines Schmelz- oder Verkohlungspunktes er wärmt.