Unkrautbekämpfungsmittel Die Erfindung betrifft Unkrautbekiimpfungsmittel, die Hydrouracile enthalten.
Das Unkrautbekämpfungsmittel gemäss der Erfin dung kennzeichnet sich durch einen Gehalt mindestens einer Verbindung der Formel
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als Wirkstoff, worin R, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Aryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl, Aralkyl mit bis zu 13 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aralkyl mit bis zu 13 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl mit 3 bis 12 KOhlc:nstoffatonlen, substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 13 Kohlenstoff atomen, Cycloalkenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertes Cycloalkenyl mit 4 bis 13 Kohlenstoff atomen, Cycloalkyl-alkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl-alkyl mit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, (substit. Cycloalkyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoff atomen,
(substit. Cycloalkenyl)-alkyl mit 5 bis 14 Koltlcn- stoffatorncn, F-ttrfuryl oder Pyridyl, R_, Wasserstoff, Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro, Alkoxymethyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Methylthiomethyl, R:
s Chlor, Brom, Fluor, Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R, Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Acyloxy mit l bis 6 Kohlenstoff atomen, 'Methyl oder Äthyl, R,;
Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Bromalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R,;
Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass R_, und R:
, zusammen eine zweiwertige Alkylenbrücke der Formel (CH-.,)" bilden können, worin n eine ganze Zahl gleich 3 bis 5 be deutet, und der weiteren Massgabe, dass das Molekular- aewicht der Verbindung 500 nicht überschreitet.
Diese Hydrouracile lassen sich nach drei grund legenden Methoden herstellen.
Nach der ersten Methode erfolgt eine Addition der Anteile an der Doppelbindung zwischen den 5- und 6-Stellungen des Uracil-Ausgangsmaterials.
Organische Hypochlorite, wie Alkyl- und Acyl- hypochlorite, addieren an der Doppelbindung gemül, @icr fol@coc3cn C'@Ivichung:
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Hierin haben R,, R2, R.; und R,; die gleiche Bedeu tung wie in Formel (1), ist R;
Wasserstoff, Alkyl oder Acyl, X Halogen und 0R; Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen oder Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Wenn 0R; in dem Produkt von Hydroxy oder Alkoxy gebildet wird, erhält man den Reaktionsteil nehmer R;OX nach der Gleichung: R;OH + X=<U>,</U> R;OX + HX Wenn 0R; von Acyloxy gebildet wird, erfolgt die Herstellung nach der Gleichung:
R70R; + X2 -> R;OX + R;X Die Herstellung dieses Reaktionsteilnehmers und seine Umsetzung mit dem Uracil-Ausgangsmaterial lässt sich höchst leicht in einer Stufe durchführen, indem man das Uracil-Ausgangsmaterial in einem überschuss von R;OH oder R;OR;, das als flüssiges Medium dient, löst oder suspendiert und eine stöchiometrische Menge Halogen einleitet.
Die Reaktion verläuft exo- therm, und man muss den Reaktionsbehälter kühlen, um ihn auf Raumtemperatur zu halten.
Wenn die 5-Stellung des Uracil-Ausgangsmaterials durch Wasserstoff substituiert ist, weist die anfallende Verbindung in der 5-Stellung zwei Chloratome auf. Wenn in der 5-Stellung des Uracil-Ausgangsmaterials irgendein anderer Substituent vorliegt, wird, wie von Gleichung (3) erläutert, nur ein Chloratom in der 5-Stellung des anfallenden Produktes addiert.
Wasserstoff kann an der Doppelbindung durch katalytische Hydrierung addiert werden. Man hydriert hierzu das Uracil-Ausgangsmaterial in einem Lösungs mittel wie Äthanol oder Dioxan bei einem Druck von etwa 120 at und einer Temperatur von etwa 220-' C unter Verwendung eines Katalysators wie Rutheniunt oder Platin. Diese Umsetzung wird von der folgenden Gleichung erläutert:
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Halogenatome können an der Doppelbindung unter Bildung der entsprechenden 5,6-Dihalogen-Derivatt# addiert -erden.
Diese Umsetzung wird von der folgen den Gleichung erl;iutert (in der t Chlor oder Brom ist): Diese Umsetzung wird durchgeführt, indem man das Halogen allmählich zu einer Lösung oder Suspen sion des Uracil-Ausgangsmaterials in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, zusetzt. Die Umsetzung verläuft exotherm und soll auf Raum temperatur gehalten werden.
Bei allen diesen Umsetzungen entsprechen von dem Lösungsmittel, das stets im überschuss vorliegt, abgesehen die Anteile der Reaktionsteilnehmer dem stöchiometrischen Bedarf. Die Produkte werden aus der Lösung durch Abfiltrieren sich ergebender Nieder schläge oder, wenn das Produkt in Lösung bleibt, durch Abstreifen des Lösungsmittels bei vermindertem Druck erhalten.
Ein zweiter Weg zur Herstellung eines Teils der Verbindung gemäss der Erfindung wird von den folgen den Gleichungeil erläutert: (5) R,NCO + /H->N-CHR:;CHR2CN\ (Alkylisocyanat) r-Aminopropionitri @l
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Diese Arbeitsweise ist auf die Herstellung von Hydrouracilen beschränkt, die in den 5- und 6-Stellun- gen jeweils nur einen Substituenten aufweisen, während der andere Wasserstoff ist.
R, hat die Bedeutung von Formel (1), und R., und R;, werden von Wasserstoff oder niederen Alkylgruppen gebildet.
Diese Umsetzung wird durchgeführt, indem man die Reaktionsteilnehmer in einem inerten Lösungsmit tel, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cyclohexan, mischt. Die Umsetzung erfolgt spontan und verläuft exotherm. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abge streift und der Rückstand in einer verdünnten (6n), wässrigen Säure, wie Salz- oder Schwefelsäure, im Ver hältnis von etwa 1 Teil Rückstand auf 20 Teile Säure suspendiert.
Man kocht das Gemisch ungefähr 1 Stunde und dampft dann bei vermindertem Druck zur Trockne ein. Das dabei anfallende, gewünschte Hydrouracil kann, wenn notwendig, aus Wasser oder Lösungsmit teln, wie Alkohol, Acetonitril oder Nitromethan, um kristallisiert werden.
Ein drittes Verfahren zur Herstellung der Hydrour- acile bestellt in der Addition von funktionellen Gruppen an gemäss den obigen beiden Methoden her gestellten Hydrouracilen. Mit dieser Arbeitsweise kön nen funktionelle Gruppen ohne Störung des Dihydrour- acilkerns modifiziert und ausgetauscht werden.
Diese Unisetzung wird von der folgenden Gleichung erläutert [in welcher Ra eine Gruppe der für Formel (1) defi nierten Bedeutung, wie CH-.;O-, C_H"O-, CH3
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Diese Umsetzung wird durchgeführt, indem man das Dihydrouracil-Ausgangsmaterial in dem Reagenz lösungsmittel im Verhältnis von<B>etwa</B> 1 : 10 löst. Auch etwa 1 bis 51'(", bezogen auf das Gewicht des Aus- gangshydrouracils, eines sauren Katalysators sollen an wesend sein.
Geeignete Katalysatoren sind wasserfreier Chlorwasserstoff, Schwefelsäure und p-Toluolsulfon- säure.
Man lässt die Reaktionsteilnehmer 5 bis 25 Stun den bei Raumtemperatur stehen. Zur Isolierung des Produktes wird das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abgestreift, wobei ein festes, kristallines Material anfällt, das sich aus Acetonitril, Nitromethan, Cyclo- hexan oder Benzol umkristallisieren lässt.
Weitere Einzelheiten bezüglich der Herstellung von Dihydrouracilen finden sich in Journal Am. Chem. Soc., 59, 2-136 (l937), Journal Am. Chem. Soc., 60, 1622 (1938), Journal Biol. Chem. <B>199,</B> 333 (l952), Monatsh., 64, 333 (1934), Ber., <I>38,</I> 1689 (1905), Journal Am. Chem. Soc., <I>58,</I> 299 (1936) und Journal Org. Cheni., 24, 571 (1959).
Die als Wirkstoffe gemäss der Erfindung verwen deten Hydrouracile sind ausgezeichnete Herbicide. Sie stellen aktive Mittel für die Unkrautbekämpfung vor wie auch nach dem Auflaufen, die Bodensterilisierung und die Aufbringung auf Boden und Blattwerk dar.
Sie bekämpfen einjährige wie auch perennierende breit blättrige Unkräuter und Gräser, wie Agropyron repens, Sorghum halepense, Digitaria sp., Setaria, Echinochloa crusgalli, Bromus tectorum, Andropogon virginicus, Amaranthus sp., Chenopodium album,
Euphorbia sp., Portulaca oleracca und wildes Lespedeza. Die Verbin dungen lassen sich auch zur Bekämpfung von jungen Unkräutern verwenden, die in bestehenden Nutzpflan zungen mit tiefwurzelnden Systemen wachsen, ohne dass diese Nutzpflanzen geschädigt werden.
Die hierbei anzuwendenden Mengen der Hydrour acile variieren naturgemäss entsprechend dem Vegeta tionszustand, dem gewünschten Grad an herbicider Aktie it:it, ci,:r verwendeten Zubereitung, der Aufbrin- gun@;sart, dein Klima, der #nhr,:s-rcit, Niederschlägen und dergleichen. Empfehlungen bezüglich der genauen Anwendungsdosierungen würden daher der Praxis nicht gerecht.
Im allgemeinen werden jedoch beim Aufbrin- gen auf Boden und Blattwerk mit 4 bis 34 kg Wirk stoff/ha (4 bis 30 Poinds/Acre) zufriedenstellende Er gebnisse erhalten. Wenn die Verbindungen vor oder nach dem Auflaufen zur Spritzbekämpfung von zarten, jungen Unkräutern eingesetzt werden, genügen Dosie rungen von ?.'., bis 41;:= kg Wirkstoff/ha (1.!2 bis 4 Pounds/Acre).
Die Hydrouracile können unter Anwendung her kömmlicher Methoden und von feinteiligen, inerten Verdünnungsmitteln, wie Talken, natürlichen Tonen, Pyrophyllit, Kieselgur, künstlichem, feinem Silicium dioxyd, Calciumsilicat, Carbonaten, Ca!ciumphospha- ten, Schwefel, Kalk und Mehlen, wie Walnussschalen-, Weizen-, Rotholz-, Sojabohnen- und Baumwollsamen- niehl, zu Unkrautbekämpfungsmitteln zubereitet werden.
Wenn gewünscht, kann man die Hydrouracile in Form flüssiger Unkrautbekämpfungsmittel unter Ver wendung von Netz-, Dispergier-, Suspentl"r- und Emulgiermitteln, die alle gewöhnlich als ob(rfIächen- aktive Mittel bekannt sind, zubereiten. Geeignet: ober flächenaktive Mittel sind in den USA-Pat,:
#tschriftcii Nrn. 2 426 417, 2 655 447, 2 412 510 und 2 139 276 sowie in D,aergents and Emulsifiers - Up to Date von John W. McCutcheon und dem Bulletin E-6078 des Bureau of Entoniology and Plant Quarantine des US Department of Agriculture aufgezählt.
Bei der Herstellung von Unkrautbekämpfungsmit teln gemäss der Erfindung können oberflächenaktive Mittel im allgemeinen in Konzentrationen von etwa 1 bis 10 Gew.,'(,* eingesetzt werden. Mit hohen Dosierun gen wie 0,5 bis 6 Teilen je Hydrouracil können jedoch ungewöhnliche und überraschende, vorteilhafte Ergeb nisse erhalten werden. So'.ch.: Zubereitungen zeigen eine stärkere herbicide Wirksamkeit, als sie auf Grundlage der Aktivität der Komponenten bei getrennter Anwen dung erwartet werden kann.
Die Hydrouracile können auch mit inerten, nicht wä ssrigen Trägern. wie aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, in Zuberei#un"sforni gebracht werden. Vorzugsweise %*(2rw,end,t man auf Erdöl zu rückgehende Kohlenwasserstoffe.
Geeignete Hilfsstoffe und Verfahren zur Zuberei- tung von Unkrautbekämpfungsmitteln mit den Hydrour acilen unter ihrer Verwendung sind näher in den USA Patentschriften Nrn. 2 8-i3 470, 2 849 306, 2 854 3_>5 und 2 895 817 beschrieben, auf die hierzu verwiesen sei.
Das Hydrouracil liegt in solchen Unkrautbekämp- fungsmiiteln in Mengen von 0,5 bis 96 Gew. ö vor. Die genaue Konzentration der Hydrouracile richtet sich naturgemäss nach dem beabsichtigten Verwendungs zweck des Mittels.
Durch Vereinigen der Hydrouracile mit anderen bekannten Herbiciden lassen sich Mittel erhalten, die gegenüber den Einzelkomponenten Vorteile aufweisen. Zu den bekannten Herbiciden, die mit den Hydrour- acilen vereinigt werden können. gehören: Substituierte Harnstoffe:
3-(3,4-Dichlorphenyl)-I,1-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimetliylharnstoff, 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorplienyl)-3-methoxy-l, l-dirnethyl- harnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-3-nietliory-1,1-ciime tliyl- harnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methyl- harnstof f, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methyl- harnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)
-1-methoxy-1-methylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-diäthylharnstoff. Man kann diese Harnstoffe mit den Hydrouracilen gemäss der Erfindung in Verhältnissen von 1 :4 bis 4 : 1 mischen, wobei ein Verhältnis von 1 : 2 bis 2 : 1 bevorzugt wird.
Substituierte Triazine 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy- s-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino- s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)
-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin. Diese Triazine können mit den Hydrouracilen im Verhältnis von 1 :4 bis 4: 1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1 : 2 bis 2 : 1 bevorzugt wird. Phenole Dinitro-o-sek.-butylphenol und seine Salze, Pentachlorphenol und seine Salze.
Diese Phenole können mit den Hydrouracilen im Verhältnis von 1 : 10 bis 20 : 1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1 : 5 bis 5 : 1 bevorzugt wird. Carbonsäuren und Derivate Man kann mit den Hydrouracilen die folgenden Car- bonsäuren und Derivate in den folgenden Anteilen mischen:
2,3,6-Trichlorbenzoesäure und ihre Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbcnzoesäure und ihre Salze, 2-Nlethoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und ihre Salze, 2-hlethoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und ihre Salz, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester, 2,4,5-Trichlorphenoxyessi;siure und ihre Salze und Ester, (2-ilrthyl-4-chlorphenoxy)-essigs:iure und ihre Salze und Ester, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propions:
iure und ihre Salze und Ester, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-iithyl-2,2-diclilor- propionat, 4-(2,4-Dichlorpltenoxy)-buttersäure und ihre Salze und Ester, 4-(2-hfethyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure und ihre Salze und Ester.
Mischung im Verhältnis von 1 : 16 bis 8 : 1, vor zugsweise I : 4 bis 4 : 1.
2,6-Dichlorbenzonitril. Mischung im Verhältnis von 1 :4 bis 4: 1, vor zugsweise 1 : 3 bis 3 : 1.
Trichloressigsäure und ihre Salze.
Mischung im Verhältnis von 1 :2 bis 25:1, vor zugsweise 1 : 1 bis 8: 1. 2,2-Dichlorpropionsäure und ihre Salze.
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Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> :4 <SEP> bis <SEP> 8: <SEP> 1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1.
<tb>
Äthylester <SEP> der <SEP> N,N-Dipropylthiolcarbaminsäure.
<tb> N-Propyl-di-N-propylthiolcarbamat.
<tb> Äthyl-äthyl-N-butylthiolcarbamat.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 24: <SEP> 1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 12: <SEP> 1.
<tb> Isopropylester <SEP> der <SEP> N-Phenylcarbaminsäure.
<tb> Isopropylester <SEP> der <SEP> N-(m-Chlorphenyl)-carbamin säure.
<tb>
4-Chlor-2-butinylester <SEP> der <SEP> N-(m-Chlorphenyl) carbaminsäure.
<tb>
Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1:2 <SEP> bis <SEP> 24:1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 12: <SEP> 1.
<tb> 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure <SEP> und <SEP> ihre <SEP> Salze.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1:12 <SEP> bis <SEP> <B>8:1,</B> <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> :4 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1.
<tb> 2-Chlor-N,N-diallylacetamid.
<tb> Maleinsäurehydrazid.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1:2 <SEP> bis <SEP> 10:1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 1.
<tb>
Anorganische <SEP> und <SEP> gemischte <SEP> anorganisch-organische
<tb> Salze.
<tb>
Die <SEP> folgenden <SEP> Salze <SEP> können <SEP> mit <SEP> den <SEP> Uracilen <SEP> in
<tb> den <SEP> folgenden <SEP> Anteilen <SEP> gemischt <SEP> werden:
<tb> Calciumpropylarsonat.
<tb>
Dinatriummonontethylarsonat.
<tb> Octyl-dodecylammoniummethylarsonat.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> :4 <SEP> bis <SEP> 4: <SEP> 1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 2: <SEP> 1.
<tb> Natriumarsenit.
<tb>
Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 40: <SEP> 1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> :4 <SEP> bis <SEP> 25: <SEP> 1.
<tb>
Bleiarsenat.
<tb> Calciumarsenat.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 100: <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 600: <SEP> 1,
<tb> vorzugsweise <SEP> 150: <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 400: <SEP> 1.
<tb> Natriumtetraborat, <SEP> hydratisiert, <SEP> granuliert.
<tb> Natriummctaborat.
<tb>
Natriumpentaborat.
<tb> Polyborchlorat.
<tb> Nichtraffiniertes <SEP> Boratmineral, <SEP> wie <SEP> Borascu.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> <B>3:1</B> <SEP> bis <SEP> 1500:1,
<tb> vorzu;sweise <SEP> 6: <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 1000: <SEP> 1.
<tb> Natriumchlorat.
<tb>
Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 40: <SEP> 1, <SEP> vor zus veise <SEP> 2: <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 20:1.
<tb> Ammoniumsulfamat.
<tb>
Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 100: <SEP> 1, <SEP> vor zuasweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 50: <SEP> I.
<tb>
Andere <SEP> organische <SEP> Herbicide
<tb> 5,6-Dihydro-(4A,6A)-dipyrido-(1,2-A,2', <SEP> i'-C) pyrazinium-dibromid.
<tb>
Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 20 <SEP> bis <SEP> 16: <SEP> 1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 1.
<tb>
3-Amino-1,2,4-triazol.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 20 <SEP> bis <SEP> 20:1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 1.
<tb>
3,6-Endoxohexahydrophthalsäure.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> '_'0: <SEP> 1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 10: <SEP> 1.
<tb>
Hexachloraceton.
<tb> Mischung <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> 1:2 <SEP> bis <SEP> 16: <SEP> 1, <SEP> vor zugsweise <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 8: <SEP> 1.
<tb>
Diphenylacetonitril.
<tb> N,N-Dimethyl-.i,f@-diphenylacetamid. N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin. N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylanilin. Mischung im Verhältnis von 1 : 10 bis 30: 1, vor zugsweise 1 : 5 bis 20:1. O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-methyl-isopropyl- phosphoramidothiat.
Dimethylester der 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure. Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 20: 1, vor zugsweise 1 : 3 bis 15 : 1.
Andere substituierte Uracile.
Die Hydrouracile können auch mit anderen substi tuierten Uracilen wie folgt gemischt werden: 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil und Salze desselben.
3-Isopropyl-5-chlor-6-methyluracil und Salze desselben.
3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil und Salze desselben.
3-sek.-Btttyl-5-chlor-6-methyluracil und Salze desselben.
3-Cyclohexyl-5-brom-6-methyluracil und Salze desselben.
3-Cyclohexyl-5-chlor-6-methyluracil und Salze desselben.
3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil. 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil. Mischung im Verhältnis von 1 :4 bis 4: 1, vor zugsweise 1 : 2 bis 2 : 1. 3-Cyclohexyl-6-methyluracil. 3-Cyclohexyl-6-äthyluracil. 3-Cyclohexyl-6-sek.-butyluracil. 3-Cyclohexyl-6-propyluracil. 3-Cyclopentyl-6-methyluracil. Mischung im Verhältnis von 1 :4 bis 4: 1, vor zugsweise 1 : 2 bis 2: 1.
3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil. 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracil. 3-Isopropyl-5,6-trimethylenuracil. 3-Isopropyl-5,6-tetramethylenuracil. 3-Isopropyl-5,6-petitamethylenuracil. Mischung im Verhältnis von I :6 bis 6: 1, vor zugsweise 1 : 4 bis 4 : 1. 3-Cyclohexyl-5-bromuracil. 3-Cyclohexyl-5-chloruracil. 3-Isopropyl-5-bromuracil. 3-sek.-Butyl-5-bromuracil. 3-sek.-Butyl-5-chloruracil. Mischung im Verhältnis von 1 :6 bis 6: 1, vor zugsweise 1 : 2 bis 2 : 1.
3-Isopropyl-1-trichlormethylthio-5-brom- 6-methyluracil.
3-Cyclohexyl-1-trichlormethylthio-5-brom- 6-methyluracil.
3-sek.-Butyl-1-acetyl-5-brom-6-methyluracil. 3-Isopropyl-1-acetyl-5-brom-6-methyluracil. 3-Isopropyl-1-trichlormethylthio-5-chlor- 6-methyluracil.
Mischung im Verhältnis von 1 :4 bis 4: 1, vor zugsweise 1 : 2 bis 2 : 1.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläu terung der Erfindung und ihrer Anwendung.
<I>Beispiel I</I> Herstellung von 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy- 6-methyl-hydrouracil Einem Gemisch von 192 Teilen 3-sek.-Butyl-6- methyluracil und 1000 Teilen Methanoi werden Stick stoff und unter Rühren allmählich 142 Teile gasförmi ges Chlor zugesetzt, wobei man exotherm verlaufende Umsetzung mit einem Kühlbad auf 25 C hält. Die Chloranlagerung ist in etwa 1 Stunde vollständig; das Reaktionsgemisch wird weiters 2 Stunden bei 25 C gerührt.
Die anfallende Aufschlämmung wird bei verniin- dcrtem Druck auf etwa ein Drittel ihres ursprünglichen Volumens eingeengt, in einem Eisbad gekühlt und fil triert. Der erhaltene weisse Feststoff, das 3-sek.-Butyl- 5,5-dichlor-6-methoxy-6-methylhydrouracil (F. 144 bis 147 C), ist für den Einsatz in Unkrautbekämpfungs mitteln genügend rein.
Die in der folgenden Tabelle genannten Verbindun- "cn werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle der obenoenannten Reaktionsteilnehmer die folgenden einsetzt:
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S <SEP> Gew.- <SEP> Alkohol <SEP> Halogen <SEP> Gew.
ubstit. <SEP> t!racil <SEP> teile <SEP> <U>teile</U> <SEP> Substil. <SEP> Hydrouracil-Produkt
<tb> 3-Propyl-6-niethyl-uracil <SEP> 168 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-meIhoxy-6-methyl-3-propyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-lsopropyl-6-methyluracil <SEP> 168 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5.5-Dichlor-6-niethoxy-6-nicthyl-3-isopropyl alkohol <SEP> hydrouracit
<tb> 3-Isopropyl-6-nicthyluracil <SEP> 168 <SEP> Isopropyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-isopropoxy-6-tnethyl-3-isopropyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 5,6-Diniethyl-3-isopropyl- <SEP> 182 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Clilor-5,6-diniethyl-6-nietlioxy-3-isopropyl uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 5,6-Diniethyl-3-isopropyl- <SEP> 182 <SEP> Methyl- <SEP> Brom <SEP> 160 <SEP> 5-Brom-5,
6-dinietliyi-6-methoxy-3-isopropyl uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrottracil
<tb> 3-Isopropyl-6-niethyluracil <SEP> 168 <SEP> Butyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 6-Butoxy-5,5-dichlor-6-niethyl-3-isopropyl alkohol <SEP> hydr <SEP> ouracil
<tb> 3-lsopropyt-6-niethyluracil <SEP> 168 <SEP> Cyclo- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichior-6-eycloliexoxy-6-methyl-3-isopropyl hexanoi <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Isopropyl-6-äthyluracil <SEP> 182 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-äthyl-6-methoxy-3-isopropyl alkohol <SEP> hydrouracit
<tb> 3-lsopropyl-5-äthyl- <SEP> 196 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-5-zithyl-6-niethoxy-6-methyl-3-isopropyl 6-niethyluracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
EMI0006.0001
Gcw.- <SEP> Alkohol <SEP> Halogen <SEP> Gew.
Substil. <SEP> Uracil <SEP> teile <SEP> teile <SEP> Substil. <SEP> Hydrouracil-Produkt
<tb> 3-Isopropyl-6-methyl- <SEP> <B>213</B> <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-6-methoxy-6-methyl-5-nitro-3-isopropyl 5-nitrouracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Butyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-methyl-6-methoxy alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Butyl-5,6-dimethyluracil <SEP> <B>196</B> <SEP> Methyl- <SEP> Brom <SEP> 160 <SEP> 5-Brom-3-butyl-5,6-dimethyl-6-mcthoxy alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-tert.-Butyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-tert.-Butyl-5,
5-dichlor-6-methoxy-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-tert.-Butyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-tert.-Butyl-5,5-dichlor-6-äthoxy-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-äthoxy-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> n-Butyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-sek.-Butyl-6-butoxy-5,5-dichlor-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> n-Hexyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-n-hexoxy-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-5,6-dimethyl- <SEP> 196 <SEP> Methyl- <SEP> Brom <SEP> 160 <SEP> 5-Brom-3-sek.-butyl-5,
6-dimethyl-6-methoxy uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-6-methyl- <SEP> 227 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-äthoxy-6-methyl-5-nitro 5-nitrouracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-lsobutyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Isobutyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Pentyl-6-methyluracil <SEP> 196 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-pentyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Pentyl-6-methyluracil <SEP> 196 <SEP> n-Butyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 6-n-Butoxy-5,5-dichlor-6-methyl-3-pentyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-(2-Methyl-butyl)- <SEP> 196 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-äthoxy-6-methyl-3-(2-methyl-butyl)
6-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Hexyl-6-methyluracil <SEP> <B>1-10</B> <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-hexyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-(2-Methyl-pentyl)- <SEP> 210 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-äthoxy-6-methyl-3-(2-methyl 6-methyluracil <SEP> alkohot <SEP> pentyl)-hydrouracil
<tb> 3-(3-Methyl-pentyl)- <SEP> 210 <SEP> Mehtyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-(3-methyl 6-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> pentyl)-hydrouracil
<tb> 3-Cyclopentyl-6-methyl- <SEP> l94 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Cyclopentyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclopentyl-6-methyl- <SEP> 19:
1 <SEP> Isopropyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Cyclopentyl-5,5-dichlor-6-methyl-6-isopropoxy uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclopentyl-5,6-dimethyl- <SEP> '08 <SEP> Nfethyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-3-cyclopentyl-5,6-dimethyl-6-methoxy uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-methyluracil <SEP> 208 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyl- <SEP> 222 <SEP> Methyl- <SEP> Brom <SEP> 160 <SEP> 5-Brom-3-cyclohexyl-5,6-dimethyl-6-methoxy uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-methyluracil <SEP> 208 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Cyclohexyl-5,
5-dichlor-6-äthoxy-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-methyluracil <SEP> 208 <SEP> n-Butyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 6-n-Butoxy-3-cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-methyluracil <SEP> 208 <SEP> n-Pentyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Cycl,)hexyl-5,5-dichlor-6-methyl-6-n-pentoxy alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-methyluracil <SEP> 208 <SEP> Cyclo- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 6-Cyclohexoxy-3-cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methyl hexanol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-methyluracil <SEP> 222 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-C'yciohexyl-5,5-dichlor-6-äthyl-6-methoxy alkohol <SEP> hydrouracil
EMI0007.0001
Substit. <SEP> Uracil <SEP> Gew.- <SEP> Alkohol <SEP> Halogen <SEP> Gew.
teile <SEP> teile <SEP> Substil. <SEP> Hydrouracil-Produkt
<tb> 3-Cyclohexyl-6-methyl- <SEP> 253 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-äthoxy-6-methyl-5-nitro 5-nitrouracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cycloheptyl-6-methyl- <SEP> 222 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Cycloheptyl-5,5-dichlor-6-äthoxy-6-methyl uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclooctyl-6-methyl- <SEP> 236 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-Cyclooctyl-5,5-dichlor-6-tnethoxy-6-methyl uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-phenyluracil <SEP> 202 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-phenyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-phenyluracil <SEP> 202 <SEP> Propyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,
5-Dichlor-6-methyl-3-phenyl-6-n-propoxy alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-phenyluracil <SEP> 202 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 6-Äthoxy-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-phcnyluracil <SEP> 202 <SEP> Cyclo- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 6-Cyclohexoxy-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl hexanol <SEP> hydrouracil
<tb> 5,6-Dimethyl-3-phcnyluracil <SEP> 216 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-5,6-dimethyl-6-iithoxy-3-phenyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-p-tolyluracil <SEP> 216 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-p-tolyl alkohot <SEP> hydrouracil
<tb> 3-p-Chlorphenyl-6-methyl- <SEP> 236,5 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-p-Chlorphenyl-5,
5-dichlor-6-äthoxy-6-methyl uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-p-<B>N</B> <SEP> itrophcnyl-6-methyl- <SEP> 247 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-p-nitrophenyl uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 5,6-Dimethyl-3-phenyluracil <SEP> <B>216</B> <SEP> Methyl- <SEP> Brom <SEP> 160 <SEP> 5-Brom-5,6-dimethyl-6-methoxy-3-phenyl alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-6-äthyluracil <SEP> 196 <SEP> Äthyl- <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> 3-sek.-Butyl-5,
5-dichlor-6-äthoxy-6-äthyl alkohol <SEP> hydrouracit
<tb> 3-Isopropyl-5-methoxy- <SEP> 212 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-3-isopropyl-6-methoxy-5-methoxy methyluracil <SEP> alkohol <SEP> methyl-6-methyl-hydrouracil
<tb> 5-Fluor-3-isopropyl- <SEP> 186 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-5-fluor-3-isopropyl-6-methoxy-6-methyl 5-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 5-Äthoxymethyl-3-isopropyl- <SEP> 226 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-5-äthoxymethyl-3-isopropyl-6-methoxy 6-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> 6-methyl-hydrouracil
<tb> 3-se <SEP> k.-Butyl-5-äthoxymethyl- <SEP> 25-1 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 3-sek.-Butyl-5-chlor-5-äthoxymethyl-6-äthyl 6-äthyluracil <SEP> alkohol <SEP> 6-methoxy-hydrouracil
<tb> 3-C\clohexyl-5-methoxy- <SEP> 252 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP>
5-Chlor-3-cyclohexyl-6-methoxy-5-methoxy methyl-6-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> methyl-6-methyl-hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-5-fluor- <SEP> 226 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-3-cyclohexyl-5-fluor-6-methoxy-6-methyl 6-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 3-C\clohexyl-5-hydroxy- <SEP> 238 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-3-cyclohexyl-5-hydroxymethyl-6-methoxy methyl-6-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> 6-methyl-hydrouracil
<tb> 3-Isopropyl-5-hydroxy- <SEP> 200 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-6-methoxy methyl-6-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> 6-methyl-hydrottracil
<tb> 5-H\droxymethyl-6-methyl- <SEP> 232 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-5-hydroxymethyl-6-mcthoxy-6-methyl 3-phenyluracil <SEP> alkohol <SEP> 3-phenyl-hydrouracil
<tb> 5-Methoxymethyl-6-methyl- <SEP>
2=l6 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-6-methoxy-5-methoxymethyl-6-methyl 3-phenyluracil <SEP> alkohol <SEP> 3-phenyl-hydrouracil
<tb> 5-Fluor-6-methyl-3-phenyl- <SEP> 220 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-5-fluor-6-methoxy-6-mcthyl-3-phenyl uracil <SEP> alkohol <SEP> hydrouracil
<tb> 6-Äthyl-3-isopropyl- <SEP> 226 <SEP> Methyl- <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> 5-Chlor-6-äthyl-3-isopropyl-6-methoxy-5-methoxy 5-methoxy-methyluracil <SEP> alkohol <SEP> methyl-hydrouracil <I>Beispiel</I> Herstellung von 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen- hydrouracil Ein Gemisch von 208 Teilen 3-sek.-Btttyl-5,6-tri- ntcthylen-uracil, 18,
5 Teilen 5 ""-Ruthenium-auf-Koh- lenstoff und 7300 Teilen Dioxan wird in einen Auto- klav eingegeben und bei einem Druck von 70 kg"'cnt=' und einer Temperatur von 200'C in Wasserstoff 3 Stunden geschüttelt. Man filtriert von dem Reaktions gemisch im heissen Zustand den suspendierten Kataly sator ab und engt die erhaltene Lösung bei verminder tem Druck auf etwa ein Zehntel ihres Volumens ein. Die Lösung wird abgekühlt und der ausfallcndc Feststoff abfiltriert und aus Acetonitril umkristallisiert.
Das erhaltene weisse, feste 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen- hydrouracil schmilzt bei 131 bis 134' C. Die in der folgcndeii Tabelle genannten Verbindun gen werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle des 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen-uracils die fol genden Uracil-Ausgangsmaterialien verwendet:
EMI0008.0010
Uracil-Ausgangsmaterial <SEP> Gew.-teile <SEP> Hydrouracil-Produkt
<tb> 5,6-Dimethyl-3-butyl-uracil <SEP> 196 <SEP> 5,6-Dimethyl-3-butyl-hydrouracil
<tb> 5,6-Dimethyl-3-sek.-butyl-uracil <SEP> 196 <SEP> 5,6-Dimethyl-3-butyl-hydrouracil
<tb> 5,6-Dimethyl-3-(2-methyl-butyl)-uracil <SEP> 210 <SEP> 5,6-Dimethyl-3-(2-methylbutyl)-hydrouracil
<tb> 5,6-Dimethyl-3-pentyl-uracil <SEP> 210 <SEP> 5,6-Dimethyl-3-pentyl-hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyl-uracil <SEP> 224 <SEP> 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyl-hydrouracil
<tb> 5,6-Dimethyl-3-isopropyl-uracil <SEP> 182 <SEP> 5,6-Dimethyl-3-isopropyl-hydrouracil
<tb> 3-(2-Mcthyl-butyl)-5,6-trimethylen-uracil <SEP> 222 <SEP> 3-(2-Methylbutyl)-5,6-trimethylen-hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-5,6-triniethylen-uracil <SEP> 236 <SEP> 3-Cycloliexyl-5,6-trimethylen-hydrouracil
<tb> 3-Isopropyl-5,
6-t.traniethylen-tiracil <SEP> 208 <SEP> 3-Isopropyl-5,6-tetraniethylen-hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-5,6-tetramethylen-uracil <SEP> 250 <SEP> 3-Cyclohexyl-5,6-tetramethylen-hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylen-uracit <SEP> 222 <SEP> 3-sek.-Butyl-5,6-tetraniethylen-hydrouracil
<tb> 3-Isopropyl-5,6-pentamethylen-uracit <SEP> 222 <SEP> 3-Isopropyl-5,6-pentamethylen-hydrouracil
<tb> 6Äthyl-3-isopropyl-5-methyl-uracil <SEP> <B>196</B> <SEP> 6-Äthyl-3-isopropyl-5-niethyl-hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-äthyl-5-methyl-uracil <SEP> 238 <SEP> 3-Cyclohexyl-6-äthyl-5-methyl-hydrouracil
<tb> 5-Hydroxymethyl-3-isopropyl-6-niethyl-uracil <SEP> 186 <SEP> 5-Hydroxymethyl-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil
<tb> 3-sek.-Butyl-5-hydroxymethyl-6-methyi-uracil <SEP> 200 <SEP> 3-sek:
<SEP> Butyl-5-hydroxymethyl-6-methyl-hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-5-methoxymethy1-6-niethyl-uracil <SEP> 238 <SEP> 3-Cyclohexyl-6-niethoxymethyl-6-methyl-hydrouracil
<tb> 3-lsopropyl-5-tnethoxyniethyl-6-methyl-uracil <SEP> 198 <SEP> 3-Isopropyl-5-methoxymethyl-6-methyl-hydrouracil <I>Beispiel 3</I> Herstellung von 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-isopropyl- 6-niethyluracil Ein Gemisch von 168 Teilen 3-Isopropyl-6-methyl- uracit und 1000 Teilen Essigsäureanhydrid wird unter Stickstoff gerührt, während man allmählich 142 Teile gasförmiges Chlor einführt. Das Reaktionsgemisch wird mit einem Kühlbad auf 10' C gehalten.
Der Chlor zusatz ist in etwa 1 Stunde beendet; das Reaktions gemisch wird eine weitere halbe Stunde bei Na Peisbad- temperatur gerührt. Während des Reaktionsablaufs löst sich der ur sprüngliche Feststoff vollständig und fällt ein neuer Feststoff aus, den man abfiltriert, mit Cyclohexan wäscht und trocknet. Das Produkt besitzt eine genü gende Reinheit, um es in Unkrautbekämpfungsmitteln einsetzen zu können.
Die folgenden Verbindungen werden in der gleichen Weise hergestellt, indem man die oben verwendeten Reaktionsteilnehmer durch die folgenden ersetzt: Gew.- Halogen Gew.- Anhydrid Uracil-Ati"gangsmaterial teile teile H%drotiracil-Produkt 5,6-Dimethyl-3-isopropyl- 182 Chlor 71 Essigsäure- 6-Acetcixy-5-clilor-5,
6-diniethyl-3-isopropyl- uracil anhydrid hydrouracil 3-Isobutyl-6-niethyl-uracit 182 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-isobutyl-5,5-dichlor-6-methyl- anhydrid h@drouracil 5-Chlor-3-isopropyl- 202,5 Brom 160 Essigsäure- 6-Acetoxy-5-broni-5-clilor-3-isopropyl-6-nicthyl- 6-mcthyluracil anhydrid hydrouracil 3-sek.-Btityl-6-niethyluracil 182 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acctoxy-3-sek.-butyl-5,
5-dichtor-6-niethyl- anhydrid h\drouracil 3-sek.-Amyl-16-methyl- 241 Chlor 71 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-sek.-amyl-5-chlor-6-niethyl-5-nitro- 5-nitrouracil anhydrid h%,drouracil 3-Cyclopentyl-6-niethyl- 194 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-cyclopentyl-5,5-dichlor-6-niethyl- uracil anhydrid hydrouracil 3-Cyclohexyl-6-niethyl- 208 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-cyclohexyl-5,
5-dichlor-6-methyl- uracil anhydrid hydrouracil 3-Isopropyl-6-niethyluracil 168 Chlor 142 Propylsäure- 5,5-Dichlor-3-isopropyl-6-niethy1-6-propionoxy- anhydrid hydrouracil 3-Isopropyl-6-methyluracil 168 Chlor 142 Chloressig- 6-Chloracetoxy-5,
5-dichlor-6-metliyl-3-isopropyl- säure- h\drouracil anhydrid -
EMI0009.0001
Uracil-Ausgangsmaterial <SEP> Gew.- <SEP> Halogen <SEP> Gew.- <SEP> Anhydrid
<tb> teile <SEP> teile <SEP> Hydrouracil-Produkt
<tb> 3-Cyclooctyl-6-methyluracil <SEP> 236 <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> Essigsäure- <SEP> 6-Acetoxy-3-cyclooctyl-5,5-dichlor-6-methyl anhydrid <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-5-methoxy- <SEP> 252 <SEP> Chlor <SEP> 71.
<SEP> Essigsäure- <SEP> 6-Acetoxv-5-chlor-3-cyclohexyl-5-methoxy methyl-6-methyluracit <SEP> anhydrid <SEP> methyl-6-methyl-hydrouracil
<tb> 6-Chlor-3-propyluracil <SEP> 188,5 <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> Essigsäure- <SEP> 6-Acetoxy-3-isopropyl-5,5,6-trichlor anhydrid <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Butyl-6-methoxyuracil <SEP> 198 <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> Essigsäure- <SEP> 6-Acetoxy-3-butyl-5,5-dichlor-6-methoxy anhydrid <SEP> hydrouracil
<tb> 3-tert-.Butyl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> Buttersäure- <SEP> ö-Butoxy-3-tert.-butyl-5,5-diclilor-6-mcthyl anhydrid <SEP> hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-phenyluracil <SEP> 202 <SEP> Chlor <SEP> 142 <SEP> Essigsäure- <SEP> 6-Acetoxy-5,
5-dichlor-6-methyl-3-phenyl anhydrid <SEP> hydrouracil
<tb> 5-Fluor-6-methyl-3-phenyl- <SEP> 220 <SEP> Brom <SEP> 160 <SEP> Essigsäure- <SEP> 6-Acetoxy-5-broni-5-fluor-6-methyl-3-phenyl uracil <SEP> anhydrid <SEP> hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyl- <SEP> 222 <SEP> Chlor <SEP> 71 <SEP> Essigsäure- <SEP> 6-Acetoxy-5-chlor-3-cyclohexyl-5,6-dimethyl uracil <SEP> anhydrid <SEP> hydrouracil <I>Beispiel 4</I> Herstellung von 3-Isopropyl-6-methyl-5,5,6-trichlor- hydrouracil Ein mit einem Rührer, einem Trockeneis-Konden- sator und einem Thermometer ausgestatteter Behälter wird mit 500 Teilen Essigsäure,
200 Teilen Wasser und 168 Teilen 3-Isopropyl-6-methyltiracil beschickt. Das Gemisch wird unter Rühren auf 30 bis 35 C ge halten, während man allmählich 147 Teile Chlor zu setzt. Die Reaktion läuft rasch ab; nach kurzem Rühren des Gemisches gibt man weitere 800 Teile Wasser zu.
Die erhaltene, feste, weisse Ausfällung wird abfil- triert. Man suspendiert den Filterkuchen wieder in 600 Teilen Wasser, filtriert und lässt den Feststoff an der Luft trocknen. Das so erhaltene 5,5-Dichlor-6-hydroxy- 3-isopropyl-6-methyl-hydrotiracil schmilzt b, -i 136,5 bis 138,5 C. 500 Teile Thionylchlorid werden in einen Behälter eingegeben, der mit einem Rührer sowie einem Kon densator ausgestattet ist, wobei dein Kondensator ein Wäscher zugeordnet ist, um korrosive Gase auszu waschen.
Unter Rühren gibt man allmählich 255 Teile des 5,5-Dichlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-hydro- uracils ein. Das Rühren wird fortgesetzt, bis die Chlor wasserstoff- und Schwefeldioxyd-Entwicklung aufhört.
Dem Gemisch werden insgesamt 800 Teile Cyclo- hexan zugesetzt. Die erhaltene, weisse, feste Ausfällung wird abfiltriert. Die Ausfällung wird wieder in 400 Teilen Cyclohexan suspendiert und filtriert. Der Fest stoff wird in einem Vakuumofen bei Raumtemperatur getrocknet. Das Produkt besitzt eine genügende Rein heit, um es in Unkrautbekämpfungsmitteln einsetzen zu können.
Die folgenden Verbindungen werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem inan anstelle der oben ver wendeten Reaktionsteilnehmer die folgenden verwen det:
EMI0009.0023
Gew.- <SEP> Halogen <SEP> Gew.- <SEP> Halogenierunes- <SEP> Gew.
Uracil-.Ausgangsmaterial <SEP> teile <SEP> teile <SEP> mittel <SEP> teile <SEP> HSdr tiracil-Produla
<tb> 3-Btityl-6-methyluracil <SEP> 182 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 3-Lutyl-6-methyl-5,5,6-trichlor hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-sek.-btityl-uraci1 <SEP> <B>182</B> <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 6-Methyl-3-sek.-butyl-5,5,6-trich1or hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-metltyluracil <SEP> 208 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 3-Cyclohexyl-6-ntethyl-5,5,6-trich1or hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-pentyluracil <SEP> 196 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 6-Methyl-3-pentyl-5,5,6-trichlor hydrouracil
<tb> 3-Cyclopentyl-6-methyluracil <SEP> 194 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 3-Cyclopentyl-6-methyl-5,5,
6-trichlor hydrouracil
<tb> 3-Cycloheptyl-6-methyluracil <SEP> 222 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 3-Cycloheptyl-6-methyl-5,5,6-trichlor hydrouracil
<tb> 3-Cyclooctyl-6-ntethyluracil <SEP> 236 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 3-Cyclooctyl-6-methyl-5,5,6-trichlor hydrouracil
<tb> 6-Äthyl-3-isopropylur@icil <SEP> 182 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 6-Äthyl <SEP> -3-isopropyl-5,5,6-trich1or hydrouracil
<tb> 3-Cyclohexyl-6-:itliyluracil <SEP> 222 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchloi <SEP> id <SEP> 500 <SEP> 3-Cyclohexyl-6-iithyl-5,5,G-trichlor hydrouracil
EMI0010.0001
Gew.- <SEP> Halogen <SEP> Gew.- <SEP> Halogenierungs- <SEP> Gew.
Uracil-Ausgangsmaterial <SEP> teile <SEP> teile <SEP> mittel <SEP> teile <SEP> HS'drouracil-Produkt
<tb> 6-Methyl-3-phenyluracil <SEP> 202 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 6-Methyl-3-phenyl-5,5,6-trichlor hydrouracil
<tb> 6-Äthyl-3-phenyluracil <SEP> 216 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 6-Äthyl-3-phenyl-5,5,6-trichlor hydrouracil
<tb> 6-Methyl-3-p-tolyluracil <SEP> 216 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 6-Methyl-3-p-tolyl-5,5,6-trichlor hydrouracil
<tb> 3-(p-Chiorphenyl)-6-metliyl- <SEP> 236,5 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 3-(p-Chlorphenyl)-6-methyl-5,5,6 uracil <SEP> trichlor-hydrouracil
<tb> 6-Mcthyl-3-p-nitrophenyl- <SEP> 247 <SEP> Chlor <SEP> 147 <SEP> Thionylchlorid <SEP> 500 <SEP> 6-Methyl-3-p-nitrophenyl-5,5,
6 uracil <SEP> trichlor-hydrouracil
EMI0010.0002
<I>Beispiel <SEP> S</I>
<tb> Nach <SEP> den <SEP> vorstehenden <SEP> Arbeitsweisen <SEP> werden
<tb> weiter <SEP> die <SEP> folgenden <SEP> Verbindungen <SEP> hergestellt:
<tb> 3-Isopropyl-6-cyclohexyloxy-5,5,6-trichlor hydrouracil,
<tb> 5-Brom-5-clilor-3-cyclohexyl-6-iithoxy-6-methyl hydrouracil,
<tb> 5,6-Dichlor-5-hydroxymethyl-6-niethoxy-3 (4-methyl-3-nitrophenyl)-hydrouracil,
<tb> 3-(2,6-Dinitrophenyl)-5,5-dichlor-6-ätlioxy-6-äthyl hydrouracil,
<tb> 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-hydrouracil,
<tb> 5-B <SEP> rom-6-äthoxy-6-benzyl-5 <SEP> -n <SEP> it <SEP> ro-3-phe <SEP> n <SEP> yl hydrouracil,
<tb> 5-Brom-5-chlor-6-cyclohexyloxy-6-methyl-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 5-Brom-6-chlor-3-cyclohexyl-6-methoxy-5-nitro hydrouracil,
<tb> 5,5-Dichlor-6-äthoxy-3-(m-trifluormethylphenyl)
6-methyl-hydrotiracil,
<tb> 5,5-Dichlor-6-äthoxy-6-methyl-3-(m-perchloryl phenyl)-hydrouracil,
<tb> 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-methoxy-6-methyl-5-metliyl sulfonyl-hydrouracil,
<tb> 5-Chlor-5-dimethylcarbamyl-6-äthoxy-6-methyl 3-isopropyl-hydrouracil,
<tb> 5-Acetamido-5-chlor-6-äthoxy-6-niethyl-3-isopropyl hydrouracil,
<tb> 5-Chlor-5-dimethylsulfonamido-6-äthoxy-6-metliyl 3-isopropyl-hydrouracil,
<tb> 5-Chlor-3-cyclohexyl-5-(p-chlorcarbanilyl)-6-äthoxy 6-niethyl-hydrouracil,
<tb> 3-C\.clohexyl-5,5-dichlor-6-äthyl-6-hexanoyl ' <SEP> @hydrouracil,
<tb> 5-Chlor-5-isovaleroxy-6-methyl-5-methylstilfonyl 3-phenyl-hydrouracil,
<tb> 5,6-Dichlor-3-isopropyl-5,6-triniethylen-hydrouracil,
<tb> 5,6-Dichlor-3-isopropyl-6-methyl-5-nitro hydrouracil,
<tb> 5,6-Dichlor-6-äthyl-5-niethoxymethyl-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 3-(2,5-Dimethylcyclohexyl)
-6-äthyl-5-niethyl hydrouracil,
<tb> 5,6-Dimethyl-3-(2,4-dimetliyleyclohexyl) hydrouracil,
<tb> 3-(-'.5-Diniethylcyclohexyl)-5,6-trinicthylen hydrouracil,
<tb> 3-C\ <SEP> cloortyl-5,6-pentzimctliylcn-liydrouracil.
EMI0010.0003
<I>Beispiel <SEP> 6</I>
<tb> 5,5-Dichlor-3-isopropyl-6-niethoxy-6-niethyl hydrouracil <SEP> 80,0
<tb> Alkylnaphthalinsulfonat, <SEP> Na-Salz <SEP> 2,0 <SEP> 0'
<tb> partiell <SEP> entsulfoniertes <SEP> Calciumligninsulfonat <SEP> 0,5
<tb> Attapulgit-Ton <SEP> 14,5
<tb> Triealciumphosphat, <SEP> gefällt <SEP> <B>3,0%</B>
<tb> Man <SEP> vermischt <SEP> diese <SEP> Bestandteile, <SEP> vermahlt <SEP> si;
<tb> feinst, <SEP> bis <SEP> die <SEP> Teilchen <SEP> einen <SEP> Durchmesser <SEP> von <SEP> weniger
<tb> als <SEP> 50 <SEP> Mikron <SEP> aufweisen, <SEP> und <SEP> mischt <SEP> sie <SEP> erneut.
<tb>
Die <SEP> gleichen <SEP> Konditionierungsmittel <SEP> kann <SEP> man <SEP> zur
<tb> Herstellung <SEP> benetzbarer <SEP> Pulver <SEP> unter <SEP> Verwendung <SEP> der
<tb> folgenden <SEP> Verbindungen <SEP> verwenden:
<tb> 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl hydrouracil,
<tb> 3-sek.-Btityl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-niethyl hydrouracil,
<tb> 5,5-Dichlor-6-niethoxy-6-niethyl-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 5,5-Dichlor-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 3-t.-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl hydrouracil,
<tb> 3-Cyclopentyl-5.5-dichlor-6-metlioxy-6-methyl hydrouracil,
<tb> 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-:
ithoxy-6-methyl-5-nitro hydrouracil,
<tb> 3-t.-Butyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-niethyl hydrouracil,
<tb> 5,5-Dichlor-6-äthoxy-6-methyl-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 6-(2-Chloräthoxy)-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyl-hydrotiracil,
<tb> 6-Acetoxy-3-cyclopentyl-5,5-dichlor-6-niethyl hydrouracil,
<tb> 6-Methyl-3-phenyl-5,5,6-trichlor-hydrotiracil,
<tb> 3-Butyl-5-chlor-6-methyl-hydrouracil,
<tb> 3-(4'-Biphenylyl)-5,5-dichlor-6-methyl-6-propoxy hydrouracil,
<tb> 3-p-Chlorphenyl-5,5-dichlor-6-iithoxy-6-methyl hydrouracil,
<tb> 3-m-Tolyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-niethyl hydrouracil,
<tb> 5,5-Dichlor-6-methoxy-3-äthyl-liydrouracil,
<tb> 5,5-Diehlor-6-methyl-3-phenyl-6-(2,2,3,3-tetrafluor propoxy)-hydrouracii,
<tb> 5,5-Dichlor-3,6-dimethyl-6-methoxy-hydrouracil,
<tb> 5,5-Dichlor-3,6-diniethyl-6-äthoxy-liydrouracil,
<tb> 5,
5-Dichlor-3,6-dinietliyl-6-isopropoxy-hydrotiracil, 6-Brom-3-cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methyl- hydrouracil, 6-Brom-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil, 6-Methyl-3-phenyl-5,5,6-tribrom-hydrouracil, 3-(4'-Biphenylyl)-6-methyl-5,5,6-trichlor- hydrouracil, 3-Cyclohexyl-hydrouracil, 5-Methyl-3-phenyl-hydrouracil, 3-p-Chlorphenyl-5-methyl-hydrouracil, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-hydrouracil, 6-Methyl-3-phenyl-hydrouracil, 5-Methyl-3-(1-naphthyl)
-hydrouracil, 6-Methyl-3-(1-naphthyl)-hydrouracil, 5-Methyl-3-(4'-biphenylyl)-hydrouracil, 3-(4'-Biphenylyl)-6-methyl-hydrouracil, 6-Methyl-3-norbornyl-hydrouracil, 3-Bornyl-6-methyl-hydrottracil, 1-Mcthyl-3-(p-chlorphenyl)-5-brom-hydrouracil, 5-Brom-6-cyclohexyl-3-methyl-hydrouracil, 5-Brom-6-methyl-3-phenyl-liydrouracil, 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-methyl-hydrouracil, 5-ChIor-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil, 5-Brom-6-methyl-3-(1-naphthyl)-hydrouracil,
3-(4'-Biphenylyl)-5-brom-6-methyl-hydrouracil, 5-Brom-6-methyl-3-norbornyl-hydrouracil, 5-Brom-6-hydroxy-3-isopropy1-6-methyl- hydrouracil, 5-Brom-3-sek.-butyl-6-hydroxy-6-tnethyl- hydrouracil, 5-Brom-6-hydroxy-6-ntethyl-3-phenyl-hydrouracil, 5-Brom-3-cyclohcxyl-6-hydroxy-6-tnethyl- hydrouracil, 5-Chlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl- hydrouracil, 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-hydroxy-6-methyl- hydrouracil,
5-C'hlor-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil, 6-Acetoxy-3-(2,3-dibrompropyl)-5,5-dichlor-- 6-äthyl-hydrouracil.
Verwendet man diese Zubereitungen in Mengen von 22,4 kg Wirkstoff in 935 1 Wasser (je ha) unter Verwendung üblicher mechanischer Spritzvorrichtun gen. so erhält man eine ausgezeichnete Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern im Um kreis von Holzplätze n und Flächen, auf welchen eine Bewachsung eine Feuersgefahr mit sich bringt.
Dabei werden Unkräuter wie Agropyron repens, Digitaria sp., Setaria, Sorghum halepense, Chenopodium albuni, Amaranthus sp., Abutifon theophrasti medio, Euphobia sp. und Portulaca oleracea bekämpft.
Bringt man 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6- methyl-hydrouracil als netzbare Pulverzubereitung vor dem Auflaufen in Mengen von 1,1 bis 2,2 kg Wirk stoff; ha auf, so werden Setaria faberii und Setaria, lutescens, Digitaria sp. und Stellaria sp. selektiv ohn- Sch;idigung eines Cynodon dactylon-Bestandes entfernt.
<I>Beispiel 7</I> 5,5-Dibrom-6-liydroxy-3-isopropyl-6-methyl- hydrouracil 50,00 Dioctyl-natrittm-sulfonsttccinat, .Katriumbenzoat kompaktiert mit 15111 1,00 nietlri,viscose hlethylcellulose 0,25 feinCemahlener, geglühter Ton vorn Mont- morillonit-Typ ( Pikes Peak -Ton) 48,759;
Diese Bestandteile werden gemischt, leinst ver- tnaltIc n. his die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen, und dann erneut gemischt.
Diese Zubereitung wendet man in Mengen von 44,8 kg je ha in 748 1 Wasser je ha bei einem Pflan zenbestand an, der eine Feuersgefahr im Umkreis von Öltanks darstellt. Die Behandlung ergibt eine ausge zeichnete Bekämpfung dieses Planzenwachstums. Arten, wie Hordeum leporinum, Seeale cereale, Setaria lutescens, Verbeng, Potentilla, Brassica Kaber,
Agro- pyron repens und junges Sorghum halepense werden für längere Zeit bekämpft.
Beim Spritzen in einer Menge von 1,1 bis 2,2 kg Wirkstoff;'ha vor oder nach dem Auflaufen ergibt diese Zubereitung auch eine ausgezeichnete selektive Be kämpfung von Digitaria sp., einjährigem Poa und Stellaria sp., ohne dass bcsteftendes Diervilla, eine Zier pflanze, geschädigt wird.
Andere Verbindungen, welche in derselben Weise zu bereitet werden können, sind: 5, 5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl- hydrouracil, 3-sek.-Butyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-metltyl- hydrouracil, 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-isopropyl-6-methy1- hydrouracil, 3-lsopropyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil, 3-sck.-Butyl-6-(2-chloräthoxy)-5,5-dichlor-6-methy1- hydrouracil, 5,5-Dicltlor-6-äthoxy-6-methyl-3-(1-naphthyl)- hydrouracil, 5,6-Dimethyl-3-butyl-hydrouracil,
3-t.-Butyl-5,6-tritnethylen-hydrouracil, 3-Cyclohexyl-5-methoxymethyl-6-methyl- hydrouracil, 6-Acetoxy-3-cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methyl- hydrouracil, 5-Methyl-3-norbornyl-hydrouracil, 5-Brom-6-methyl-3-isopropyl-hydrouracil, 5-Brom-3-t.-butyl-6-methyl-hydrouracil, 3-Äthyl-6-metliyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil, 3-(4'-Biphenylyl)-5,5-dichlor-6-me;hoxy-6-methyl- hydrouracil, 3-Bornyl-6-meth;
l-hydr ouracil, 5-Brom-3-(hexahydro-4,7-mcthanindenyl)-6-methyl- hydrouracil, 5,5-Dibrom-1,6-dimethyl-6-hydroxy-3-(3,4-dibrom- phenyl)-hydrouracil, 5-Brom-6-chlor-5-fluor-6-hydroxy-3-diflttormethyl- phenyl-hydrouracil, 3-Cycloheptyl-5,5-dibrom-6-ltydroxy-6-metltyl- hydrouracil, 3-Cyclooctyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl- hydrottracil, 5,
5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-p-tolyl- hydrouracil, 5,5-Dibrom-6-äthyl-6-hydroxy-3-isopropyl- hydrouracil, 3-sek.-Butyl-5,5-dibrom-6-ätltyl-6-hydroxy- hydrouracil, 5,5-Dichlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl- hydrouracil, 5,5-Dichlor-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl- hydrouracil, 5-Brom-6-hydroxy-3-isopropyl-5-methoxymethyl- 6-ntethyl-hydrouracil,
S-Brom-3-cyclohexyl-6-hydroxy-5-niethoxytitethyl- < -ntctltyl-hyclrottracil, 5-Brom-5-methoxymethyl-6-methyl-3-phenyl- hydrouracil, 5-Brom-3-isopropyl-6-hydroxy-6-methyl-5-nitro- hydrouracil, 5-Brom-3-cyclohexyl-6-hydroxy-5-methoxy- 6-methyl-hydrouracil, 5-Brom-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl-5-fluor- 6-hydroxy-hydrouracil, 5-Brom-3-cyclohexyl-6-hydroxy-5-hydroxymethyl- 6-methyl-hydrouracil, 5,
5-Dibrom-3-äthyl-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil, 5,5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-propyl- hydrouracil, 5,5-Dibrom-1,6-dimethyl-6-hydroxy-3-isopropyl- hydrouracil, 3-Butyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl- hydrouracil, 5,5-Dibrom-6-ätliyl-6-hydroxy-3-isopropyl- hydrouracil, 5,5-Dibroni-6-hydroxy-6-methyl-3-pentyl- hydrouracil, 5,5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-(2-methylbutyl)- hydrouracil, 5,
5-Dibrom-6-hydroxy-6-niethyl-3-(2-methylpentyl)- hydrouracil, 3-Cyclopentyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl- hydrouracil, 3-Cyclohexyl-5, 5-dibroni-6-hydroxy-6-methyl- hydrouracil, 3-Cyclohexyl-5,5-dibrom-1,6-d iniethyl-6-hydroxy- hydrouracil.
<I>Beispiel 8</I> 5,6-Diniethyl-3-isopropyl-hydrouracil 25 Natriumsulfat, wasserfrei 10 ry Alkylnaphthalinsulfonat, Na-Salz 1 Calcium, Magnesium-Subbentonit 64% Diese Bestandteile werden gemischt und feinst ver- mahlen, dann mit 15 bis 20% Wasser gemischt, durch ein Presswerkzeug mit Öffnungen von 3,18 mm ausge- presst, in Längen von 3,18 mm geschnitten und ge trocknet.
Dies: Zubereitung wird von Hand um Pfosten von Strassenschildern herum oder entlang von Schut7gelän- dern verwendet, wobei man einen Teelöffel voll Ma terial je Pfosten verwendet. Das Material ergibt eine gute Bekämpfung der gesamten Vegetation, die sich um den Pfosten herumfindet, wodurch eine Bearbeitung dieser Fläche von Hand für längere Zeit unnötig wird.
Andere Hydrouracile, welche in ähnlicher Weis zubereitet werden können, sind: 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen-hydrouracil, 3-C)-clohexyl-5-niethyl-hydrotiracil, 6-Acetoxy-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl- hydrouracil, 3-t.-Butyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil, 3-Cyclohexyl-5-niethyl-hydrouracil, 5-Methyl-3-isopropyl-hydrouracil, 5-Brom-6-mctliyl-3-phenyl-hydrouracil, 5-Brom-3-cyclohexyl-6-niethyl-hydrouracil, 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-niethyl-hydrouracil,
6-Methoxy-6-methyl-3-phenyl-1,5,5-trichlor- hydrouracil, 6-Acetoxy-3-t.-butyl-5,5-dichlor-6-methyl- hydrouracil, 5-Broni-3-(hexah),dro-4,7-nietlianoindenyl)- 6-metliyl-hydroLiracil, 6-(2-Chloräthoxy)-3-cyclohexyl-5,5-dichlor- 6-methyl-hydrouracil, 5,5-Dichlor-6-methyl-3-isopropyl-6-(2,2,3,3-tetra- fluorpropoxy)-hydrouracil, 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methyl-6-(2,2,3,3-tetra- fluorpropoxy)-hydrouracil,
6-Brom-5,5-dichlor-6-methyl-3-isopropyl- hydrouracil, 3-Butyl-5-methyl-hydrouracil, 3-Cyclopentyl-hydrouracil, 3-Cyclopentenyl-hydrouracil, 3-Cyclooctyl-hydrouracil, 3-Btityl-5-chlor-hydrouracil, 3-(1-Decahydronaphthyl)-6-hexyl-5-methylsulfonyl- hydrouracil, 3-(4-Äthoxycyclohexyl)-5,6-tetramethylen- hydrouracil, 5,6-Dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxycyclohexyl)- hydrouracil,
3-Phenyl-1-niethyl-hydrouracil. Beispiel <I>9</I> 5-Brom-3-isopropyl-6-mcthyl-hydrouracil <B>25%</B> niedrigviscose Methylcellulose 3 r Kaolin 72 Diese Bestandteile werden gemischt, (einst ver- mahlen, mit 15 bis 20 .' Wasser vermischt und in einer Granuliervorrichtung feucht granuliert, getrocknet und gesiebt, so dass man Körner von 15 bis 60 Maschen erhält.
Diese Zubereitung ergibt in Mengen von 28,0 kg Wirkstoff,/ha eine gute, langzeitige Bekämpfung einer Vielfalt von Pflanzen in Feuerschneisen in Wäldern. Es wird eine Vielfalt von jährlichen und perennierenden Unkräutern bekämpft, wie Oenothera, Phytolacca ame- ricana, Xanthium sp., Potentilla anserina und Tridens flava.
Die folgenden Verbindungen können in ähnlicher \t'eisc zubereitet werden: 5-Brom-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil, 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-methyl-h,\-drouracil, 5-Chlor-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil, 5-Brom-6-methyl-3-norbornyl-hydrouracil, 6-Acetoxy-5.5-dichlor-6-methyl-3-(1-naphthyl)- hydrouracil, 3-Cyclohexyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-liydrouracil, 3-(4'-Biphenyl)-6-niethyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil, 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-phenyl- hydrouracil,
5,5-Dichlor-3-äthyl-6-methoxy-6-mcthyl- hydrouracil, 3-Butyl-5,5-dichlor-6-metlioxy-6-niethyl- hydrouracil, 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-(2-methoxyäthoxy)- 6-methyl-hydrouracil, 5,5-Dichlor-6-(2-methoxyäthoxy)-6-niethyl- 3-isopropyl-hydrouracil, S,5-Dichlor-6-(2-methoxyäthoxy)-6-methyl- 3-phenyl-hydrouracil, 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-äthyl-6-niethyl-hydrouracil, 3-Äthyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil,
3-sek.-Butyl-5-niethyl-hydrouracil, 3-Cyclohexyl-6-niethyl-hydrotiracil, 5-Chlor-3-cyclopentyl-5,6-diniethoxy-6-methyl- hydrouracil, 5-Brom-5-chlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-niethyl- hydrouracil, 5-Brom-5,6-dichlor-6-hydroxy-3-isopropyl- hydrouracil, 5-Brom-6-chlor-6-hydroxy-5-hydroxymethyl- 3-isopropyl-hydrouracil, 1-Chlor-5-methyl-3-phenyl-hydrouracil, 1-Chlor-3-cyclohexyl-5,6-trimethylen-hydrouracil.
<I>Beispiel<B>10</B></I> 3-Butyl-5,5-dichlor-6-methyl-6-propoxy- hydrouracil 20% Xylol <B>80%</B> Man stellt diese Zubereitung her, indem man die gegenseitig ineinander löslichen Bestandteile miteinan der vermischt.
Die Anwendung dieser Zubereitung in Mengen von 22,4 kg des aktiven Bestandteils je ha in 748 1 Dieselöl je ha ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung der Vege tation entlang von Eisenbahnstrecken. Agropyron re- pens, Digitaria sp., einjähriges Convolvulus, Echino- chloa sp., Rudbeckia, Mollugo verticillata und Stellaria sp. werden bekämpft.
Andere Hydrouracile, welche den aktiven Bestand teil dieser Zubereitung ersetzen können, sind; 6-Butoxy-3-sek.-butyl-5,5-dichlor-6-niethyl- hydrouracil, 5,5-Dibrom-6-methyl-3-cyclohexyl-6-hydroxy- 1-methyl-hydrouracil, 6-Acetoxy-3-cyclohexyl-5,5-cl ichlor-1-methyl- 6-methyl-hydrouracil, 3-Cyclohexyl-1,5-dimethyl-hydrouracil, 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-cyclopentyl-1,6-dimethyl- hydrouracil, 6-Acetoxy-3-t.-butyl-5-chlor-1,5,
6-trimethyl- hydrouracil, 3-t.-Butyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil, 3-Isopropyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlorhydrouracil, 1,6-Diniethyl-3-phenyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil, 3-sek.-Butyl-6-äthoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor- hydrouracil, 3-Butyl-5,5-dichlor-1-äthyl-6-methoxy-6-niethyl- hydrouracil, 3-Cyclopentyl-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-6-methoxy- hydrouracil, 3-Isopropyl-1,5,6-trimethyl-hydrouracil, 5,5-Dibroni-1,
6-diäthyl-6-hydroxy-3-isopropyl- hydrouracil, 5,5-Dichlor-3-isopropyl-6-methoxy-6-methyl- 1-(trichlormethylthio)-hydrouracil, 6-(2-Chloräthoxy)-5,5-dichlor-3-isopropyl- 6-methyl-hydrouracil, 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-(2-methoxymethyl)- 6-methyl-hydrouracil, 3-Cyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil, 3-sek.-Butyl-5,5-dibrom-6-methoxy-6-niethyl- hydrouracil, 3-Athyl-6-nicthoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor- hydrouracil,
6-Äthyl-3-isopropyl-6-methoxy-1,5,5-trichtor- hydrouracil, 1-Brom-3-butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-niethyl- hydrouracil, 3-sek.-Butyl-6-methoxy-6-methyl-1, 5,5-trichlor- hydrouracil, 3-sek.-Butyl-1-chlor-5,6-trimethylen-hydrouracil,
EMI0013.0070
3-Cyclohexyl-1,5-dichlor-6-niethoxy-5-niethoxy methyl-6-methyl-hydrouracil.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> <B>1</B></I><B>1</B>
<tb> 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-1,6-dintethyl 6-methoxy-hydrouracil <SEP> 25 <SEP> 0;
<tb> alkyliertes <SEP> Naphthalin <SEP> 65
<tb> Isophoron <SEP> 10 <SEP> ;1;
<tb> gemischte <SEP> Polyoxyäthylenäther <SEP> und
<tb> öllösliche <SEP> Sulfonate <SEP> 5
<tb> Man <SEP> stellt <SEP> eine <SEP> emulgierbare <SEP> Ölzubereitung <SEP> her,
<tb> indem <SEP> man <SEP> diese <SEP> gegenseitig <SEP> löslichen <SEP> Bestandteile <SEP> mit einander <SEP> vermischt.
<tb>
Man <SEP> verdünnt <SEP> die <SEP> Zubereitung <SEP> mit <SEP> 748 <SEP> 1 <SEP> eines <SEP> her biciden <SEP> Öls, <SEP> wie <SEP> Lion <SEP> Herbicidal <SEP> Oil <SEP> Nr. <SEP> 6 , <SEP> zu <SEP> einer
<tb> spritzbaren <SEP> Ölzubereitung, <SEP> welche <SEP> 2 <SEP> Gew.3; <SEP> des <SEP> aktiven
<tb> Bestandteils <SEP> enthält.
<SEP> Wendet <SEP> man <SEP> diese <SEP> Zubereitung <SEP> mit
<tb> einer <SEP> Druckspritzvorrichtung <SEP> auf <SEP> Unkräuter <SEP> an, <SEP> welche
<tb> Eisenbahnstrecken <SEP> überwuchern, <SEP> so <SEP> erhält <SEP> man <SEP> eine
<tb> gute <SEP> anfängliche <SEP> und <SEP> Nachbekämpfung <SEP> von <SEP> gemischter
<tb> Bewachsung, <SEP> einschliesslich <SEP> solcher <SEP> Unkräuter, <SEP> wie
<tb> Ambrosia <SEP> artemisiifolia, <SEP> Amaranthus <SEP> sp., <SEP> C'hrysanthe mum <SEP> leucanthemum, <SEP> Chenopodium <SEP> album, <SEP> Digitaria
<tb> sp., <SEP> Setaria, <SEP> Agropyron <SEP> repens, <SEP> Bromus <SEP> secalinus, <SEP> Pani cum <SEP> capillare, <SEP> Datura <SEP> stranionium <SEP> und <SEP> Diodia <SEP> teres.
<tb>
Andere <SEP> Bestandteile, <SEP> welche <SEP> den <SEP> Wirkstoff <SEP> in <SEP> dieser
<tb> Zubereitung <SEP> ersetzen <SEP> können, <SEP> sind <SEP> beispielsweise:
<tb> 6-Butoxy-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 3-Cyclohexyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor hydrouracil,
<tb> 3-Isopropyl-1,5,6-triniethyl-hydrouracil,
<tb> 3-t.-Butyl-5,5-dichlor-1,6-di <SEP> methyl-6-äthoxy hydrouracil,
<tb> 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-6-äthoxy hydrouracil,
<tb> 5,5-Dichlor-6-äthoxy-1-äthyl-6-methyl-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 6-(2-Chloräthoxy)-5,5-dichlor-1-äthyl-6-methyl 3-pheiiyl-hydrouracil,
<tb> 3-sek.-Butyl-1-methyl-5,6-trimethylen-h;
<SEP> drouracil,
<tb> 3-Cyclohexyl-1,6-diniethyl-5-niethoxyniethyl hydrouracil,
<tb> 3-t.-Butyl- <SEP> I <SEP> ,6-dimethyl-5-niethoxymethy-l hydrouracil,
<tb> 3-sek.-Buty1-5,5-dibrom-1,6-diniethyl-6-hydroxy hydrouracil,
<tb> 3-sek.-Butyl-1,6-diniethy,l-5-äthoxyniethyl hydrouracil,
<tb> 5-Chlor-3-cyclohexyl-1,6-diniethyl-hydrouracil,
<tb> 5, <SEP> 5-Dich <SEP> lor-1, <SEP> 6-dimethyl-3-isopropyl-6-methoxy hydrouracil,
<tb> 3-Btityl-5, <SEP> 5-dichlor- <SEP> I <SEP> -:
litliyl-6-methoxy-6-niethyl hydrouracil,
<tb> 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-1,6-diniethyl-6-niethoxy hydrouracil,
<tb> 5, <SEP> 5-Dichlor-1,6-d <SEP> imethyl-6-methoxy-3-phenyl hydrouracil,
<tb> 3-Isopropyl-1,5,6-triniethyl-hydrouracil.
<tb> 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-(3-methoxypropyl) 6-methyl-hydruuracil,
<tb> 6-Acetoxy-5,5-dichior-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl hydrouracil,
<tb> 3-Cyclohexyl-1,6-diniethyl-5,5,6-trichlor hydrouracil,
<tb> 1,5-Diniethyl-3-isopropyl-hydrouracil, 3-Cyclohexyl-1,5-dimethyl-hydrouracil, 3-(p-Chlorphenyl)-I-methyl-hydrouracil, 3-Butyl-6-methyl-hydrouracil, 3-sek.-Butyl-6-methyl-hydrouracil, 1,6-Dimethyl-3-norbornyl-hydrouracil,
5-Brom-6-methyl-3-isopropyl-hydrouracil, 5-Brom-3-butyl-hydrouracil, 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyl-hydrouracil, 5-Brom-3-eyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil, 5-Chlor-6-methyl-3-isopropyl-hydrouracil, 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyl-hydrouracil, 6-Butoxy-3-(3,4-dibromphenyl)-5,5-dichlor- 6-methyl-hydrouracil, 5,5-Dichlor-3-äthoxy-6-methoxy-6-methyl- hydrouracil, 5-Chlor-5-äthoxymethyl-6-hydroxy-6-methyl- 3-(p-sulfamoylphenyl)-hydrouracil,
5,5-Dichlor-3-(6-dimethylsulfamoyl- I-naphthyl)- 6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil, 5,5-Dichlor-6-(6-p-bromphenyl)-6-hydroxy- 3-isopropyl-hydrouracil.
<I>Beispiel 12</I> 1-Chlor-5,5-dichlor-3-isopropyl-6-methyl- 6-methoxy-hydrouracil 30% Trimethyl-nonyläther von Polyäthylen- glykol 10% Polyoxyäthylenäther plus öllösliche Sulfonate 5 % Isophoron <B><I>55%</I></B> Die gegenseitig ineinander löslichen Bestandteile werden gemischt.
Nach Verdünnung mit Dieselöl Nr. 2 auf eine Konzentration von 8 Gew.% an aktivem Bestandteil wendet man diese Mischung in einer Menge von 374 1 je ha auf eine Bewachsung von Unkräutern im Um kreis von Lagerhäusern und auf Warenlagerplätzen an.
Unkrautarten wie Panicum capillare, Digitaria sp., Muhlenbergia schreberi, Sporobolus neglectus, Abutilon theophrasti medio, Datura stramonium und Solidago sp. werden vernichtet.
Andere Verbindungen, welche den aktiven Bestand teil in dieser Zubereitung ersetzen können, sind: 3-sek.-Butyl-1-chlor-5,5-dichlor-6-methoxy- 6-methyl-hydrouracil, 1-Chlor-5,6-dimethyl-3-isopropyl-hydrouracil, 6-Acetoxy-3-sek.-butyl-5-chior-1,6-dimethyl- 5-nitro-hydrouracil, 6-Acetoxy-5, 5-dichlor-1,6-dimethyl-3-isopropyl- hydrouracil, 6-Acetoxy-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-3-phenyl- hydrouracil, 3-sek.-Butyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor- hydrouracil,
3-Cyclopentyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor- hydrouracil, 5-Brom-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil, 5-Brom-3-sek.-butyl-1,6-dimethyl-hydrouracil, 5-Brom-3-t.-butyl-1,6-dimethyl-hydrouracil, 5-Chlor-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil, 3-sek.-Butyl-5-chlor-1,6-dimethyl-5-fluor- hydrouraeil, 3-t.-Butyl-5-chlor-6-äthoxy-1,5,6-trimethyl- hydrouracil, 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl- 1-(trichlormethylthio)-hydrouracil,
5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-phenyl- 1-(trichlormethylthio)-hydrouracil, 3-Isopropyl-6-methyl-5,5,6-tribrom-hydrouracil, 5-Chlor-3-cyclooctyl-1,6-dimethyl-hydrouracil, 3-Isopropyl-6-methoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor- hydrouracil, 3-Cyclohexyl-6-methoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor- hydrouracil, 1-Brom-5,5-dichlor-3-isopropyl-6-methoxy- 6-methyl-hydrouracil, I-Chlor-5,6-dimethyl-3-isopropyl-liydrouracil, 1-Chlor-3-cyclohexyl-5,6-dimethyl-hydrouracil,
3-Cyclohexyl-6-äthoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor- hydrouracil, <I>Beispiel 13</I> 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy- 6-methyl-hydrouracil 20% Natriumdodecylbenzolsulfonat 35 synthetisches feines Calciumsilicat 45% Diese Bestandteile werden gemischt und feinst ver- mahlen, bis die Hydrouracilteilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen.
Man wendet diese Zubereitung als gerichtete Spritzung nach dem Herauskommen der Pflanzen in einer Menge von 1,7 kg an aktivem Bestandteil und 2,9 kg an oberflächen aktivem Mittel je ha in 327 1 Wasser zur Bekämpfung eines heftig wachsenden Bestands von einjährigen Un kräutern in Zuckerrohr an.
Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Abutilon theophrasti medio, Chenopodium Album, Echinochloa sp., Digitaria sp., Setaria und einjährigem Ipomoea.
<I>Beispiel 14</I> 3-Isopropyl-5,5-dichlor-6-methoxy- 6-methyl-hydrouracil 80,0 % Alkylnaphthalinsulfonat, Na-Salz 2,0 % partiell entsulfoniertes Calciumlignin- sulfonat 0,5 % Attapulgit-Ton 14,5 % Tricalciumphosphat, ausgefällt 3,0% Diese Bestandteile werden gemischt und feinst- vermahlen, bis die Hydrouracilteilchen einen Durch messer von weniger als 50 Mikron aufweisen.
Man mischt 16,8 kg dieser Zubereitung mit 2,7 kg Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther in 561 1 Wasser. Diese Mischung wendet man an an einer Zaunreihe, welche mit Digitaria sp., Setaria, Echinochloa crusgalli, Amaranthus sp., Chenopodium album und Brassica Kaber überwuchert ist. Die Behandlung ergibt eine schnelle Kontaktvernichtung der Vegetation und aus gezeichnete Nachbekämpfung.
Beispiel <I>1.5</I> 5,5-Dichlor-3-isopropyl-6-methoxy- 6-ntethyl-hydrouracil 40% 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethyl- harnstoff 40 Alkylarylpolyätheralkohol 40 3;
, ausgebreitet auf einem Si0#-Pulver 4 % substituiertes Acetylenglykol 1 partiell entsulfoniertes Natriumlignin- stilfonat 2 3ö Kaolin 10% synthetisches feines Siliciumdioxyd 3 % Diese Bestandteile werden in einem Bandmischer gemischt, feinstgepulvert, bis die Teilchen einen Durch messer von weniger als 50 Mikron aufweisen, und erneut gemischt.
Man gibt diese Zubereitung zu 935 I Wasser und wendet sie in einer Menge von 28,0 kg aktivem Be standteil je ha zur Bckämpfung von Euphorbia sp., Bidens sp., Solidago sp., Andropogon virginicus, Paspalum dilatatum, Digitaria sp. und Eragrostis pec- tinacea, welche auf Holzplätzen wachsen, an.
Diese Behandlung ergibt eine ausgezeichnete Vernichtung-des Blätterwerks und eine langandauernde Nachwirkung im Boden.
Beispiel <I>16</I> 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-niethoxy- 6-methyl-hydrouracil 32,009 2-C'hlor-4-äthylaniin-6-isopropylainin- 5-triazin 48,00 Alkylnaphthalinsulfonsäurc 1,75 Methylcellulose 0,25% Attapulgit-Ton 18,00 Diese Bestandteile werden in einem Bandmischer gemischt, feinstvermahlcn, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen, und erneut gemischt.
Man wendet diese Zubereitung in<B>1169</B> I Wasser in einer Menge von 23,5 kg aktivem Bestandteil je ha zur Bekämpfung von breitblättrigen und grasartigen Unkräutern an, welche entlang von Grabenrändern wachsen. Eine Anwendung im Frühjahr bei heftig wachsenden Unkräutern ergibt eine ausgezeichnete Be kämpfung von Bromus tectorum, Seeale cereale, Digi- taria sp., Agropyron repens, Ambrosia artemisiifolia, Veronica sp.,
breitblättriges Plantago, Chrysanthemum Icucanthemum und Taraxacum.
Beispiel <I>17</I> 5,5-Dibroni-6-liydroxy-3-isopropyl- 6-methyl-hydrotiracil 5011, 5-Brom-3-sek.-butyl-6-niethyluracil 25% Oleylester von Natriumisäthionat 1 x Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1 n; Kaolin 20 ;
synthetisches feines Siliciumdioxyd 3'; Diese Bestandteile werden in einem Bandmischer gemischt, feinstvermahlen, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen, und erneut gemischt.
Man verwendet diese Zubereitung zur Bekämpfun; von Unkräutern im Unikreis von Telegraphenmasten. Verwendet man Mensen von 16,8 bis 28,0 kg des aktiven Bestandteils je ha in 935 1 Wasser, so erhält man eine gute Bekämpfung von Solidago sp., Cajanus cajan, Digitaria sp., Setaria, Echinochloa crusgalli, Amaranthus sp.,
Stellaria sp. und Mollugo verticillata. Beispiel <I>18</I> 3-Cyclolicxyl-5,5-dichlor-6-niethuxy- 6-niethyl-hydrouracil 15,0'; 3-(3,4-Dichlorphe n yl)-1-nicthyl-1-n- butylharnstoff 15,0, .;
modifizierte Polyacrylsäure, Na-Salz 0,4 ,0 niedrigviscoscr Polyvinylalkohot 1,09 Wasser 68,6 9 Diese Bestandteile werden nass vermahlen, bis der Teilchendurchmesser unterhalb 10 Mikron liegt. Man wendet diese Zubereitung auf Grasflächen in einer Menge von 4,5 kg aktivem Bestandteil je ha an.
Digitaria sp., einjähriges Poa, Stellaria sp., Amaranthus sp., Setaria und Trifoliuni repens werden selektiv be kämpft, ohne Schädigung des angelegten Bestandes von Cynodon dactylon.
Beispiel <I>1</I> y 6-Butoxy-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl- hydrouracil 40,% 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsätire- propylenglykolbutylätherester 10 m gemischtes polyoxyäthyliertes Sorbitan- monooleat und Äthylendiamindo- decylbenzolsulfonat 5 ,% synthetisches feines Si02 45 ;:;
Die Bestandteile werden gemischt, feiiistvermahlen und erneut gemischt.
Das erhaltene öldispergierbare Pulver verwendet man, um den Boden entlang von Kraftleitung:n frei von Unkraut zu halten. Bei Anwendung von 20,1 kg aktivem Bestandteil je ha in 561 1 Dieselöl erhält man eine ausgezeichnete Bekämpfung von Tridens flava, Digitaria sp., Rhus toxicodendron, Rubus sp., Loniccra sp.,
Linaria vulgaris und Sotanum carolinense.
Beispiel 20 5,6-Diniethyl-3-isopropyl-hydrouracil 3,3 7; 1,1-Dimethyl-3-phenylharnstoff 6,7 9111, California Ca, Mg-Sub-Bentonit 75,0 Natriumsulfat, wasserfrei 15,0% Die Bestandteile werden gemischt, feinstvermahlcn, in einem schweren Mischer mit etwa 20" Wasser ge mischt, feucht granuliert, getrocknet und gesiebt, so dass man Körner von 15 bis 30 Maschen erhält.
Man wendet die Zubereitung von Hand um isolierte Buschgruppen herum an, wobei man 2 Teelöffel voll Material je Gruppe verwendet. Quercus-Schösslinge, Ahorn-Schösslinge, Salixbäume, Ulmus alata und Li- quidambar styraciflua werden bekämpft.
Beispiel <I>21</I> 5,5-Dichlor-6-äthoxy-3-isopropyl- 6-methyl-hydrouracil 15; 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, Na-Salz 5 T, Natriumsulfat, wasserfrei 10',) California-Sub-Bentonit 70 '; Die Bestandteile werden gemischt und feinstver- mahlen, bis die Teilchen einen Durchmesser von weni ger als 50 Mikron aufweisen.
Die Mischung mischt man dann in ein:m schweren Mischer mit 15 bis 20% Wasser und presst sie durch Öffnungen mit einem Durchmesser von 3,18 bis 3,57 nim. Das ausgepresste Gut schneidet man in Längen von 3,18 nim und trock net es, Diese Zubereitung ist brauchbar zur Bekämpfung von perennierenden und holzigen Reben.
Bei Anwendung von 22,4 kg aktivem Bestandteil je ha erhält man eine ausgezeichnete Bekämpfung von Andropogon virginicus, Sorghastruin rutans, Tridens flava, Parthenocissus quinquefolia, einjährigem Convol- vulus und isolierten Büscheln von Loniccra sp.
Beispiel <I>2 2</I> Man vermischt 5,4 kg 5-Chlor-3-isopropyl-6-nietli- oxy-6-methyl-5-nitro-hydrouracil als<B>80</B> , i iges, netzbares Pulver und 1,4 kg 4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenyl in 15 1 Öl im Behälter und verwendet die Mischung in einer Menge von 16,8 kg aktivem Bestandteil je ha in 748 1 Wasser gegen einjährige und perennierende Unkräuter, welche entlang einer Zaunreihe wachsen. Man erhält eine gute Vernichtung mit einer ausgezeich neten Nachbekämpfung.
2,2-Dichlorpropionsäure, N atriumsalz (85 o ig), in einer Menge von 16,8 kg je ha oder Ammonium- sulfamat in einer Menge von 39,2 kg je ha kann man mit zufriedenstellenden Ergebnissen statt des 4,6-Dini- tro-o-sek.-butylphenyls verwenden.