CH490463A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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CH490463A
CH490463A CH1471167A CH1471167A CH490463A CH 490463 A CH490463 A CH 490463A CH 1471167 A CH1471167 A CH 1471167A CH 1471167 A CH1471167 A CH 1471167A CH 490463 A CH490463 A CH 490463A
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Francis Andrew Herbert
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Ici Ltd
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Description


  Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von. Farbstoffen, die den Rest eines       Azofarbstoffs    und -den Rest eines     wasserlösichen    Farb  stoffs der     Azo-,        Anthrachinon-    oder     Phthalocyanin-          reihe    sowie einen reaktionsfähigen     Triazinylamino-          oder        Pyrimidinylaminorest    enthalten, mittels dessen der  Farbstoff sich wie ein      Reaktiv -Farbstoff    für     Textil-          materialien    verhält,

   die     acylierbare        Amino-    und       Hydroxygruppen        enthalten,    wie z. B. natürliche und  regenerierte     Cellulose,    Wolle, Seide, Leder     und        Paly-          amidfasermaterialien.     



       Erfindungsgemäss    werden     Frabstoffe    der Formel:  
EMI0001.0023     
    hergestellt, worin D einen Rest eines     wasserlösichen     Farbstoffes der     Azo-,        Anthrachinon-    oder     Phthalocya-          ninreihe    bedeutet, in dem die Gruppe  
EMI0001.0029     
    an ein     Kohlenstoffatom    des     Farbstoffrestes    gebunden  ist, R,     R1    und     R2    unabhängig     voneinander    Wasserstoff  oder     Alkyl-    oder substituierte     Alkylgruppen,

          T1    und     T2     je     unabhänging    voneinander einen     Pyrimi.din-    oder  einen     Triazinkern,    X einen     Substituenten,    der an ein       Kohlenstoffatom    in der 2-, 4- oder     6-Stellung    des Ker  nes     T1    durch eine     kovalente        Bindung    gebunden ist, die  unter den     Bedingungen    der     Aufbringung    des Farbstoffs  auf ein Substrat nicht gelöst wird,

       X1    einen     Substituen-          ten,    der an ein     Kohlenstoffatom    in der 2-, 4- oder         6-Stellung    des Kernes     T2    durch eine     kovalente        Bindung     gebunden ist, die unter dem     Einfluss    von Wärme oder       Alkalien    in Gegenwart von.

   Feuchtigkeit leicht unter  Bildung eines Ions oder eines. ungeladenen Moleküls       dissoziert,    und     X2    entweder einen     Substituenten    des  gleichen Typs wie X, wobei     X2    und X gleich oder ver  schieden sein können, oder einen     Substituenten    des  gleichen Typs wie     X"    wobei     X2    und     X1    gleich oder  verschieden sein können, bedeuten, wobei der     Substitu-          ent    X,

   durch eine     kovalente        Bindung    an ein     Kohlen-          stoffatom    in der 2-, 4- oder     6-Stellung    des Kernes     T2     gebunden ist, und A :den Rest eines     Azofarbstoffs    dar  stellt.  



  Als Beispiele von labilen Atomen oder Gruppen     X1     seien beispielsweise die folgenden erwähnt: Brom- oder  vorzugsweise Chloratome,     Sulfonsäuregruppen,        Thio-          cyangruppen,        negativ        substituierte        Aryloxy-    und     Aryl-          thiogruppen    (unter     einem        negativen        Substituenten        wird     ein     Substituent    verstanden, der dem aromatischen Ring  Elektronen entzieht), wie z.

   B.     Sulfophenoxy-,        Sulfo-          phenylth:io-,        Nitrosulfophenoxy-,        Disulfophenoxy-    und       Sulfonaphthoxygruppen,        Gruppen    der Formel:

    
EMI0001.0098     
    worin Y die Gruppe von Atomen darstellt, die erfor  derlich ist, um einen 5- oder     6-gliedrigen        heterocy-          clischen    Ring zu bilden, der     Substituenten    tragen kann  oder Bestandteil eines verschmolzenen Ringsystems       sein    kann,     quaternäre        Ammoniumgruppen,    z.

   B.     Pyri-          diniumgruppen,    Gruppen der Formel:  
EMI0001.0108     
      worin     R3    und R4 je die     gleichen    oder     verschiedene          Alkyl-,        Cycloalkyl-,        Aryl-    oder     Aralkylgruppen    bedeu  ten oder     R3    und     R4    zusammen mit dem Stickstoffatom       einen    5- oder     6-gliedrigen        heterocyclischen        Ring    bil  den, und Gruppen der Formel:

    
EMI0002.0014     
    worin     R5    und     RI;    gleich oder verschieden     sein    können  und je     ein.    Wasserstoffatom oder eine     Alkyl-,        Aryl-          oder        Aralkylgruppe        bedeuten.     



  Als     Beispiele    von nicht labilen     Substituenten    X  seien beispielsweise     die    folgenden erwähnt: in erster  Linie     Amino-    und     Hydroxylgruppen,    aber auch     mono-          oder        disubstituierte        Aminogruppen,        verätherte        Hydro-          xal-    und     verätherte        Mercaptogruppen.        Im    Falle von  substituierten     Aminogruppen    umfasst diese Klasse bei  spielsweise (a)

   Mono- und     Dialkylaminogruppen,    in  denen die     Alkylgruppen    vorzugsweise höchstens 4       Kohlenstoffatome    enthalten und die auch derartige       Substituenten    wie Chloratome oder     Hydroxyl    ,     Alkoxy-          oder        Sulfatogruppen    enthalten können, (b)     Phenyl-          amino-    und     Naphthylaminogruppen,    die     vorzugsweise          Sulfonsäure-Substituenten    enthalten, und (c) Gruppen  der Formel:

    
EMI0002.0053     
    Im Falle von     verätherten        Hydroxyl-    und     Mercapto-          gruppen    umfasst diese Klasse beispielsweise     A.lkoxy-          und        Alkylthiogruppen,    vorzugsweise diejenigen mit  niedrigem     Molekulargewicht,        @d.    h. die bis zu ca.

   4       Kohlenstoffatome    haben, und     unsubstituierte    oder  positiv substituierte     Phenoxy-,        Phenylthio-,        Naphthoxy-          oder        Naphthylthiogruppen;    als spezielle Beispiele aller  dieser Klassen seien beispielsweise die folgenden ge  nannt:

           Methylamino-,          Äthylamino-,          Dimethylamino-,          ss-Hydroxy-äthylamino-,          Di-(ss-hydroxyäthyl)-amino-,          Cyclohexylamino-,          Anilin.o-,          Sulfophenylamino-,          Disulfophenylamino-,          Carboxyphenylamino-    und       Sulfocarboxyphenylamino-,          Methoxy-,          Äthoxy-    und       Butoxy-,            Phenoxy-,          Methylphenoxy-,

            Chlorphenoxy-    und       Phenylthiogruppen.     



  Es versteht sich, dass ein Chlor- oder Bromatom     .in     der     5-Stellung    eines     Pyrimidinringes    nicht als labil oder  durch andere Gruppen ersetzbar anzusehen ist.  



  Als     bevorzugte    Beispiele von     Alkylgruppen    oder  substituierten     Alkylgruppen,    die durch R,     R,.    und     R2     wiedergegeben werden, seien beispielsweise     Alkyl-,          Hydroxyalkyl-    und     Chloralkylgruppen    mit 1 bis 4       Kohlenstoffatomen,    wie z. B.     Methyl-,    Äthyl-,     Butyl-,          ss-Hydroxyäthyl-    und     ss-Chloräthylgruppen    erwähnt.

    Die Gruppe der Formel:  
EMI0002.0104     
    kann. :den Rest eines     beliebigen        Azofarbstoffes    bedeu  ten, der zwei     Aminogruppen    des Typs     -NHRl    und       -NHR2    enthält.     Vorzugsweise    ist eine     dieser        Amino@          gruppen    an den aus der     Diazokomponente    stammen  den Rest und die andere .an den aus der Kupplungs  komponente     stammenden    Rest gebunden, und     in    sol  chen     Fällen    kann A durch     die    Formel:

           -P-N=N-Q-   <B>(5)</B>    wiedergegeben werden, worin P und Q eine grosse  Vielzahl von Bedeutungen     haben    können., von denen  einige Beispiele folgen:  1. P bedeutet einen 1,3- oder einen     1,4-Phenylen-          rest,    der durch     eine        Methyl-,        Methoxy-,        Acylamino-          (in.sbesondere        Acethylamino-    oder     Ureido)        oder        Carb-          oxygruppe    oder durch zwei beliebige dieser Gruppen  substituiert sein kann.  



  2. P hat die unter 1. wiedergegebene Bedeutung,  und Q bedeutet einen     1,4-Naphthylenrest,    der durch       Methoxy-    oder     Äthoxy-    und/oder     Sulfonsäuregruppen     substituiert sein kann.  



       3..    P hat :die     unter    1. angegebene Bedeutung, und Q  bedeutet den Rest einer     1-Phenyl-5-pyrazolon-Kupp-          lungskomponente.     



  Das     Kohlenstoffatom    in D, an das .die Gruppe:  
EMI0002.0142     
    gebunden ist, kann selbst Teil eines aromatischen Rin  ges     sein    oder kann Teil einer     Alkyllette    sein, die an  einen aromatischen Ring entweder direkt oder über ein  Brückenatom oder eine     Brückengruppe    gebunden ist.  D ist der Rest eines wasserlöslichen     Farbstoffes    der       Azo-,        Änthrachinon-    oder     Phtalocyaninreihe    und ent  hält eine oder mehrere     wasserlöslich    machende Grup  pen, wie z.

   B.     Carbonsäure-,        Sulfamyl-,        Alky1sulfonyl-          und        vorzugsweise        Sulfonsäuregruppen.    Es kann     koor-          dinativ        gebundenes    Metall vorhanden sein, z. B.  Chrom, Kobalt, Kupfer oder Nickel.

        Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch  gekennzeichnet,     dass    man eine gefärbte     Kupplungs-          oder        Diazokomponente,    die eine Gruppe .der Formel:  
EMI0003.0005     
    enthält, mit einer     Diazo-bzw.        Kupplungskomponente     umsetzt, die eine Gruppe der Formel:  
EMI0003.0008     
    enthält.

         Diazokomponenten,    die eine Gruppe der Formel  (6) enthalten, können erhalten werden, indem man ein       Polyhalogen-1,3,5-triazin    oder ein     Polyh@alogenpyrimi-          din    in beliebiger Reihenfolge mit je einem     Mol    a) eines       wasserlöslichem        Farbstoffs    der     Formel        D-NHR    und     b)     einer     Verbindung,    die ausser .der Gruppe     R,

  NH-    nach  der Umsetzung mit dem     Polyhalogentriazin    oder     Poly-          halogenpyrimidin    auch eine     diazotierbare    primäre       Aminogruppe    oder eine Gruppe, die in eine     diazotier-          bare    primäre     Aminogruppe        überführbar    ist, z.

   B     eine          Nitro-,        Sulfaminsäure-    oder     Acylaminogruppe,    enthält,  und erforderlichenfalls c) einer Verbindung, die alle  etwa am     Triazin    oder     Pyrimidinkern    verbleibenden  reaktionsfähigen Halogenatome durch einen nicht labi  len     Substituenten    X der vorstehend definierten Art er  setzt, umsetzt.  



  Kupplungskomponenten, die eine Gruppe der For  mel (6)     enthalten,    können in ähnlicher Weise erhalten  werden mit der Ausnahme, dass die Komponente b)  eine Verbindung ist, die eine Gruppe der     Formel          R,NH-    enthält und nach der Umsetzung mit     Polyhalo-          gentriazin    oder dem     Polyhalogenpyrimidin    mit     einer          diazotierten        Aminoverbindung    zu kuppeln vermag.  



       Diazokomponenten,    die eine Gruppe der Formel  (7) enthalten, können erhalten, werden, indem man ein       Halogentriazin    oder     Halogenpyrimidin    mit     einer    Ver  bindung umsetzt, die ausser einer Gruppe der Formel       R,NH    nach der Umsetzung mit dem     Polyhalogentriazin     oder     Polyhalogenpyrimidin    auch eine     diazotierbare    pri  märe     Aminogruppe    oder     eine    Gruppe,

   die     in    eine     di-          azotierbare        primäre        Aminogruppe        überführbar        ist,    ent  hält.  



  Kupplungskomponenten, die eine Gruppe der  Formel (7) enthalten, können erhalten werden, indem  man ein     Halogentriazin    oder     Halogenpyrimidin    mit  einer Verbindung umsetzt, die eine Gruppe der Formel       R,NH    enthält und nach der Umsetzung mit dem Halo  gentriazin oder     Halogenpyrimidin    mit einer     diazotier-          ten        Aminoverbindung    zu kuppeln vermag.  



  Als Beispiele von Verbindungen, die nach der Um  setzung mit einem     Halogentriazin    oder     Halogenpyrimi-          dineine        diazotierbare        Ammogruppe    oder eine Gruppe,  die in eine     diazotierbare        Aminogruppe        überführbar    ist,  enthalten, seien genannt:

       1,3-Diaminobenzol-4-sulfon-          säure,        1,4-Diaminobenzolsulfonsäure    sowie     Nitraniline       und     Aminoacetanilide,    die im     Benzolkern    andere     Sub-          stituenten        enthalten    können.  



  Als Beispiele von Verbindungen, die nach der Um  setzung mit einem     Halogentriazin    oder     Halogenpyrimi-          .din    mit einer     diazotierten        Aminoverbindung    zu kup  peln vermögen, seien genannt:     Aminonaphtholsulfon-          säuren,    wie     2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure,    und       1-(Aminophenyl)-3-(methyl    oder     carboxy)-5-pyrazo-          lone.     



  Als Beispiele von     Polyhalogen-1,3,5-triazinen    und       Polybalogenpyrimidinen,    die zur Einführung von  Gruppen der Formel:  
EMI0003.0100     
    verwendet werden können, seien erwähnt:     Cyanurbro-          mid        und    vorzugsweise     Cyanurchlorid    und die primären  Kondensationsprodukte von     Cyanurbromid    oder     Cya-          nurchlorid    mit Ammoniak oder einem organischen       Mercaptan,    einer     Hydroxylverbindung        oder    einem  organischen primären oder sekundären Amin, z. B.

      Methanol,  Äthanol,       Isopropanol,          Phenol,     o-, m- und     p-Chlorphenol,     o-,     rn-    und     p-Kresol,          Thiophenol,          Thioglycolsäure,          Methyl-,          Dimethyl-          Äthyl-,          Diäthyl-,          n-Propyl-,          Isopropyl-,          Butyl-,          Hexyl-    oder       Cyclohexy3amin,          Toluidin,          Piperidin,

            Morpholin,          Methoxyäthylamin,          Äthanolamin,          Aminoessigsäure,          Anilin    2,5-,  -2,4- und     -3,5-disulfonsäure          Orthanilsäure,          Metanilsäure    und       Sulfanilsäure,     2-, 3- und     4-Aminobenzoesäure,     5- und     4-Sulfo-2-aminobenzoesäure,          5-Amino-2-hydroxybenzoesäure,          2-Aminoäthansulfonsäure,

            Aminonaphthalinmono-    und       -di-sulfonsäure    und       N-Methyl-aminoäthansulfonsäure,          2,4,6-Trichlorpyrimidin,          2,4,6-Tribrompyrimidin,          2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin,          2,4,5,6-Tetrabrompyrimidin,          2,4,6-Trichlor-5-nitropyrimidin,          2,4-Dichlor-5-nitro-6-methylpyrimidin,              2,4,6-Trichlor-5-cyanpyrimidin,          2,4,6-Tribrom-5-cyanpyrimidin,          5-Cyan-2-methyl-4,6-dichlorpyrimidin,          2,4-Dichlor-5-carboxypyrimidin,

            2,4-Dichlor-5-carbomethoxypyrimidin     .und die     primären    oder     sekundären        Kondensationspro-          dukte    von     Cyanurbromid,        Cyanurchlorid    oder     diesen          Tri-    und     Tetrahalogenpyrimidinen    mit     Alkalimetallsul-          fiten,        Alkalimetallthioeyanate,    negativ substituierte  (wie vorstehend     :

  definiert)        Phenole    und     Arylmercap-          tane,    wie z. B. o-, m- und     p-Sulfophenole,        Nitrosulfo-          phenoIe,        Disulfophenole,        Sulfothiophenole    und     Sulfo-          naphthole,    die     Alkalimetallsalze    von Verbindungen der  Formel:

    
EMI0004.0030     
    worin Y die Gruppen von Atomen bedeuten, die erfor  derlich sind, um     einen    5- oder     6-gliedrigen        heterocy-          clischen    Ring zu bilden, der     Substituenten    tragen kann  oder Teil     eines        verschmolzenen        Ringsystems        sein,    kann,  wie z. B.     Mercaptobenzthiazal,    tertiäre Amine, wie  z.

   B.     Pyridin,        Trimethylamin    und     1,4-Diaza[2,2,2]-          bicyclooctan,        Alkalimetallsalze    von Verbindungen der       Formel:     
EMI0004.0047     
    z. B.     Natriumdiäthyldithiocarbamat,    und     Alkalimetall-          salze    von Verbindungen der Formel:  
EMI0004.0051     
    z. B.     Thioacetanilid    und     Thioacetamid.     



  Als Beispiele von Verbindungen     -des    Typs (c) seien  beispielsweise die Folgenden erwähnt:    Ammoniak,       Natriumhydroxyd    oder       -carbonat,          Natriumsulfid,     Methanol,  Äthanol,       Isopropanol,     Phenol,  o-, m- und     p-Chlorphenol,     o-, m- und     p-Kresol,          Thiophenol,          Thioglykolsäure,          Methyl-,          Dimethyl-,          Äthyl-,          Diäthyi-,            n-Propyl-,          Isopropyl-,

            Butyl-,          Hexyl-    oder     Cyclohexylamin,          Toluidin,          Piperidin,          Morpholin,          Methoxyäthylamin,          Äthanolamin,          Aminoessigsäure,          Anilin-2,5-,    2,4- und       -3,5-disulfonsäure,          Orthanilsäure,          Metanilsäure    und       Sulfanlsäure,     2-, 3- und     4-Aminobenzoesäure,     4- und     5-Sulfo-2-aminobenzoesäure,

            5-Amino-2-hydroxybenzoesäure,          2-Aminoäthansulfonsäure,          Amino-naphthalin-mono-    und       -:disulfonsläure    und       N-Methylamino-äthansulfonsäure.       Als Beispiele von Verbindungen des Typs (a) seien  -die     Farbstoffverbindungen    der folgenden Klassen     ge-          nant,    ohne dass jedoch auf die spezifisch beschriebe  nen     Verbindungen        eingeschränkt    sein sollen.

      1.     Monoazoverbindungen    der Formel  
EMI0004.0096     
    worin     Dl    :einen mono- oder     bicylischen        Arylrest    bedeu  tet, der     frei    von     Azogruppen    und Gruppen     -NHR    ist,  wobei die     -Gruppe        -NHR        vorzugsweise    in der 6-,     7-          oder        8-Stellung    des     Naphthalinkerus    steht,

   und .die     eine          Sulfonsäuregruppe    in der 5- oder     6-Stellung    des     Naph-          thalinkerns        enthalten    können..  



       Dl    kann ein Rest der Naphthalin- oder     Benzolreihe          sein,    der frei von     Azosubstituenten    ist, beispielsweise  ein     Stilben,        Diphenyl-,        Benzthiazolylphenyl-    oder       Diphenylaminrest.    In diese Klasse sind auch die ver  wandten Farbstoffe in Betracht zu ziehen, in denen die  Gruppe     -NHR,    statt an den     Naphthalinkern    gebunden  zu sein, :an eine     Benzoylamino-    oder     Anilinogruppe    ge  bunden ist, die in :

  der 6-, 7- oder     8-Stellung    des     Naph-          thalinkerns    steht.  



  Besonders wertvolle Farbstoffe werden aus denje  nigen     erhalten,        in    :denen     Dl    einen sulfonierten     Phenyl-          oder        Naphthylrest    bedeuten,     insbesondere    aus denjeni  gen, die eine Gruppe     -SO,H    in     Orthostellung    zur     Azo-          bindung    enthalten; der     Phenylrest    kann weiter substitu  iert sein,     beispielsweise    durch Halogenatome,     wie    z. B.  Chlor,     Alkylreste,    wie z.

   B.     Methyl,        Acylaminogrup-          pen,    wie z. B.     Acetylamino,    und     Alkoxyreste,        wie    z. B.       Methoxy.     



  2.     Disazoverbindungen    :der Formel (10), worin     Dl          einen    Rest     ider        Azobenzol-,        Azonaphth:alin-    oder     Phe-          nylazonaphthalinreihe    bedeutet und der Naphthalin-           kern,    durch eine Gruppe     -NHR    und     gewünschtenfalls     durch eine     Sulfonsäuregruppewie    in Klasse 1 substitu  iert ist.  



  3.     Monoazoverbindungen    der Formel:  
EMI0005.0006     
         worin        Dl    einen mono- oder     bicyclischen        Arylrest,    wie  er für Klasse 1 beschrieben ist, und     vorzugsweise        einen          Di-    oder     Trsulfonaphthyl-    oder einen     Stilbenrest    be  deutet     und    der     Benzolkern        westere        Substituenten,    wie  z. B.

   Halogenatome oder     Alkyl-,        Alkoxy-,        Caröon-          säure-        und        Acylaminogruppen,        enthalten        kann..       4. Mono- oder     Diazoverbindungen    der Formel:  
EMI0005.0029     
    worin     D1        einen        Arylenrest,    wie z.

   B.     einen    Rest der       Azobenzol-,        Azonaphthalin-    oder     Phenylazonaphtha-          linreihe    oder vorzugsweise     einen    höchstens     bicyclischen          Arylenrest    der Benzol- oder     Naphtha:linreihe    und K  den Rest einer     Naphtholsulfonsäure    oder den Rest  einer     enolisierten    oder     enolis.ierbaren        Ketomethylenver-          bindung    (wie, z.

   B. ein     Acetoacetarylid    oder ein,     5-Pyra-          zolon)    mit -der CH-Gruppe in     vizinaler        Stellung    zur       Azogruppe    bedeuten. D1 bedeutet vorzugsweise     einen     Rest der     Benzolreihe,    der     eine        Sulfonsäuregruppe    ent  hält.    5.

   Mono- oder     Disazoverbindungen    der Formel         Dl-N=N-K2-NHR   <B>(14)</B>    worin     Dl        einen    Rest der in den Klassen 1 und 2 oben  für     Dl    definierten Typen und     K2    den Rest einer     enoli-          sierbaren        Ketomethylenverbindung    (wie z.

   B.     eines          Acetoacetarylids    oder eines     5-Pyrazolons)    mit der     OH-          Gruppe    in     vizinaler    Stellung zur     Azogruppe    bedeuten.  



  6. Die     Metallkomplexverbindungen,    z. B. wie Kup  fer-, Chrom- oder     Kobaltkomplexverbindungen,    derje  nigen     Farbstoffs    der Formel 10, 12 und 13 (worin D"  K und     K2    die angegebenen Bedeutungen besitzen), die  eine     metallisierbare    (z. B. eine     Hydroxyl-,        Alkoxy-          oder        Carbonsäuregruppe)    Gruppe in     Orthoste.llung    zur       Azogruppe        in        Dl    tragen.

      7.     Anthrachinonverbindungen    der Formel:  
EMI0005.0087     
    worin der     Anthrachinonkern    eine     susätzlich        Sulfonsäu-          regruppe    in der 5-, 6-, 7- oder     8-Stellung    enthalten  kann und V eine     Arylbrückengruppe    bedeutet, die vor  zugsweise     ein    zweiwertiger Rest der     Benzolreihe    ist,  z.

   B.     Phenylen-,        Diphenylen-    oder     zweiwertige          4,4'-Stilben    oder     Azobenzolreste.    Es wird bevorzugt,  dass V     eine        Sulfonsäuregruppe    auf jeden     vorhandenen          Benzolringenthält.       B.     Phthalocyaninverbindungen    der Formel:

    
EMI0005.0106     
    worin     Pc    den     Phthalocyaninkern,        vorzugsweise    des       Kupferphthalocyanins,        co    eine     Hydroxyl-        und/oder        eine     substituierte oder     unsubstituierte        Aminogruppe,    V'  eine Brückengruppe, vorzugsweise     eine        aliphatische,          cycloaliphatische        oder    aromatische     Brückengruppe,    n  und m je 1, 2 oder 3 bedeuten     und:

      gleich     oder        ver-          schieden    sein können, vorausgesetzt dass     n+m        nicht     mehr als 4 ist.    <I>Klasse 1</I>       6-Amino-l-hydroxy-2-(2'-sulfophenyIazo-          naphthalin-3-sulfonsäure,          6-Methylamino-l-hydroxy-2-(4'-acetylam@ino-          2'-s.ulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,          8-Amino-l-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-          naphthalin-3,6-disulfonsäure,          8-Amino-l-hydroxy-2-(4'-chlor-2'-sulfophenylazo)-          naphth.alin-3,5-disulfonsäure,

            7-Amino-2-(2',5'-disulfophenylazo)-1-          hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure,          7-Methylamino-2-(2'-sulfophenylazo)-1-          hydroxynaph        @thalin-3-sulfonsäure,          7-Methylamino-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-          1-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure,          8-(3'-Aminobenzoylamino)-1-hydroxy-2-          (2'-su,Ifophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,          8-Amino-l-hydroxy-2,2'-.azonaphthalin-          1',3,5',6-tetrasulfonsäure,

            6-Amino-l-hydroxy-2-(4'-acetylamino-          2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,          6-Methylamino-l-hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-          sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,          8-Amino-l-hydroxy-2        phenylazonaphthalin-          3,,6-disulfonsäure,          8-Amino-l-hydroxy-2,'-azonaphthdn-          1',3,6-trisulfonsäure,          6-am#ino-l-hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-          sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,          8-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-          1',3,

  5'-trisulfonsäure,          6-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthaUn-          1',3,5'-trisulfonsäu-re,          6-Methylamino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-          1',3,5'-trisulfonsäure,          7-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-          1',3-disulfonsäure,          8-Amino-l-hydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-          carboxyphenylazo)-naphth.alin-3,6@disulfonsäure.         <I>Klasse 2</I>       8-Amino-1    hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)       2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-          3,6-disulfonsäure,

            8-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(4"-methoxyphenylazo)-          2'-carboxyphenylazo]-naphthahn-3,6-disulfonsäure,          8-Amino-l-hydroxy-2-[4'-(2"-hydroxy-          3",        6"=disulfo-1"-naphthyl:azo)-2'-methoxy-5'-          methylphenylazo]-naphthalin-3,6-disu-Ifons;äure,     4,4'     Bis-(8"-amino-1"-hydroxy-3",6"-:di;

  sulfo-          2"        naphthylazo)-3,3'-dimethoxydiphenyl,     6-Amino-l-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)       2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-          3,5-disulfonsäure.       <I>Klasse 3</I>       2-(4'-Amino-2'-methylphenyl,azo)-naphthalin-          4,8-disulfonsäure,     2-(4'     Amino-2'-acetylaminophenylazo)-naphthaln-          5,7-disulfonsäure,          4-Nitro-4'-(4"-methylam@inophenylazo)-stil@ben-          2,2'-.disulfonsäure,

            4-Nitro-4'-(4"-amino-2"-methyl-5"        methoxyphenyl-          azo)-stüben-2,2'-disulfonsäure,          2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)-naphthalin-          4,8-.disulfonsäure,          4-Amino-2-methylazobenzol-2',5'-disulfonsäure.       <I>Klasse 4</I>  1-(2',     5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-          (3"-amino-4"-sulfophenylazo)-5        pyrazolon,          1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4.-(4"-amino-2"-          sulfophenylazo)-5-pyrazolon,          1-(2'-Methyl-5'-sulfophenyl)

  -3-methyl-4-          (4"-amino-2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,          1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-4-(4"-amino-        -          3"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,          4-Amino-4'-(3"-methyl-1"-phenyl-4"-pyrazol-          5"-onylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure,          4-Amino-4'-(2"-hydroxy-3",6"-d@isulfo-1"-          naphthylazo)-stilben-2,2'-disu-Ifonsäure,          8-Acetylamino-l-hydroxy-2-(3'-amino-          4'-sulfophenyl.azo)-naphthalin-3,6=dis#ulfonsäure,          7-(3'-Sulfophenylamino)

  -1-hydroxy-2-(4'-amino-          2'-carboxyphenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,          8-Phenylam-ino-l-hydroxy-2-(4'-amino-2'-          sulfophenylazo)-naphthahn-3;6-disulfonsäure,          6-Acetylamino-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-          sulfophenylazo-naphthalin-3-sulfonsäure,          6-Ureido-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-          sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,          8-Benzoylamino-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-          sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,          1-(4',8'-Disulfonaphthyl-[2'])-3-methyl-4-          (5"-amino-2"-sulfophenylazo)

  -5-pyrazolon,          1-(2'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(5"-amino-2"-          sulfophenylazo)-5-pyrazolon,          1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-          (5"-amino-2"-su,Ifophenylazo)-5-pyrazolon.     



  <I>Klasse 5</I>  1-(3'     Aminophenyl)-3-methyl-4-(2',5'-          disulfophenylazo)-5-pyrazolon,          1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-(2'-carboxy-          4'-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,          4-Amino-4'-[3"-methyl-4"-(2"',5"'@dsulfophenylazo)-          1"-pyrazol-5"-onyl]-stilben-2,2'=disu,1fonsäure,       1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-[4"-(2"',5"'       ,disulfoph,enylazo)-2"-methoxy-5"-methylphenylazo]-          5-pyrazolon.     



  <I>Klasse 6</I>  Der Kupferkomplex der 8-Amino-l-hydroxy-2       (2'=hydroxy-5'-sulfophenylazo)-naphthalin-          3;6"disulfons:äure,     der Kupferkomplex .der 6-Amino-l-hydroxy-2       (2'-hydroxy-5'-sulfophenyl,azo)-naphthalin-          3-sulfonsäure,     der Kupferkomplex :

  der 6-Amino-l-hydroxy-2       (2'-h@ydroxy-5'-s@ulfophenylazo)-naphthalin-          3,5=disulfonsäure,     der     Kupferkomplex,der        8-Amino-l-hydroxy-2-          (2'-hydroxy-3'-chlor-5'-su        lfophenylazo)-haphthalin-          3,6-disulfonsäure,     .der     Kupferkomplex    ,der     6-Methylamino-l-hydroxy-2          2-(2'-carboxy-5'-s:

  ulfophenylazo)-naphthalin-          3-sulfonsäure,     der     Kupferkomplex,der    8-Amino-l-hydroxy-2       [4'-(2"-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenyl-          azo]-naphthalin        3,6-@disulfonsäure,     ,der Kupferkomplex der 6-Amino-l-hydroxy-2       [4'-(2",5"-disulfoph,enyl:azo)-2'-methoxy-5'-          methylphenylazo]-naphthalin-3,5-:

  disulfonsäure,     ,der Kupferkomplex des 1-(3'-Amino-4'       sulfophenyl)-3-methyl-4-[4"-(2"',5"'-disu-Ifophenyl-          azo)-2"-methoxy-5"-methylphenylazo]-5-pyrazolons,     ,der     Kupferkomplex    der 7-(4'-Amino-3'  sulfoanilino)-1-hydroxy-2-[4"-(2"',5"'       disulfophenylazo)-2"-methoxy-5"-methylphenylazo]-          naphthalin-3-sulfonsäure,     ,der Kupferkomplex der 6-(4'-Amino-3'       sulfoanilino)-1-hydroxy-2-(2"-carboxyphenylazo)-          naphthaln-3-sulfons.äure,     der     1:

  2-Chromkomplex    der     7-Amino-6'-nitro-          1,2'-dihydroxy-2,1'-azonaphthalin-3,4'-disulfonsäure,     der     1:2-Chrom-komplex    der     6-Am@ino-l-hydroxy-          2-(2'-carboxyphenylazo)-naphthalin        i-s,ulfon.säure.     ,der     1:2-Chromkompl,ex    der 8-Amino-l-hydroxy       2-(4'-nitro-2'-hydroxyphenylazo)-naphthalin-          3,6-disulfonsäure,     der     1:2-Kdbaltkomplex    der 6-(4'-Amino-3'       sulfoanüino)-1-hydroxy-2-(5"-chlor-2"-          hydroxyphenyl:

  azo)-naphthalin-3-sulfonsäure.     der     1:2-Chromkomplex,des    1-(3'-Amdno-4'       sulfophenyl)-3-methyl-4-(2"-hydroxy-4"-sulfo-          1"-naphthylazo)-5-pyrazolons,     der     1:2-Chromkomplex    der 7-(4'-Sulfoanifino)       1-hydroxy-2-(4"-amino-2"-carboxyphenylazo)-          naphthalin-3-sulfonsäure,     der     1:2-Chromkomplex    des 1-(3'-Aminophenyl)       3,m@ethyl-4-(4"-nitro-2"-carboxyphenylazo)-5-pyrazo-          lons,     .der     1:

  2-Chromkomplex    der     6-Amino-6'-nitro-          1,2'-dihydroxy-2,1'-azonaphthaUn-3,4'-disulfonsäure,     der     1:2-Kobaltkomplex,der        6-Amino-6'-nitro-          1,2'-dihydroxy-2,1'-.azo#naphthalin-3,4'=disulfonsäure,     der 1:2     Chromkomplex    der     8-Amino-1    hydroxy       2-(2'-hydroxy-5'-nitrophenylazo)-naphthalin-          3,6-disulfons.äure,     der     1:

  2-Chromkomplex    des     1-(3'-Aminophenyl)-          3-methy        1-4-(2"-carboxy-4"-sulfophenylazo)-5-pyrazo-          lons.     



  <I>Klasse 7</I>       1-Amino-4-(3'-am#ino-4'-su,Ifoanilino)-          anthrachnnon        2-sulfonsäure,              1-Amüio-4-(4'-amino-3'-sulfoanihno)-          anthrachinon-2,5-disulfonsäure,          1-Amino-4-[4'(4"-amino-3"-sulfophenyl)-.anlino-          antrachinon-2,5=disulfonsäure,          1-Amino-4[4'-(4"-amino-2'#-s,ulfophen,ylazo)-          a        ni        ilino]        -anthrach#inon-2,5-disulfonsäure,          1-Amino-4-(4'-methylamino-3'-sulfoanilino)

  -          anthrachinon-2-sulfon,säure,          Gemisch    von     1-Amino-4-[4'(4"-.anunophenylazo)-          anilino]-anthrachinon-2,2",5-    und       -2,2",8-trisulfonsäure,     Gemisch von 1-Amino-4-[4'-{ss-(4"-am@inophenyl)       vinyl)-anilino]=anthrachinon-2,2",3',5-          und        2,2",3',8-tetrasu        lfonsäure.            Klasse   <I>8</I>       3-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)-su        lfamyl-          kupferphthalocyanin-tri-3-sulfonsäure,

            Di-4-(3'-amino-4'-sulfophenyl)-sulfamyl-          kupferphthaloeyanindisulfonsäure,     3-(3'-     odr        4'-Aminophenyl)-sulfamyl-          kupferphthalocyaninsulfonamid-sulfonsäure.       Die neuen     Azofarbstoffe    haben     eine    hohe     Farb-          stärke    und sind wertvoll zum Färben von Wolle,     Seide     und Polyamid und     insbesondere    natürlichen und rege  nerierten     Cellulosefasermaterialien    mittels der bekann  ten Verfahren,

       die    auf      Reaktiv -Farbstoffe    angewen  det     werden    können. Beispielsweise können Wolle,  Seide und     Polyamidfasern    aus einem sauren, neutralen  oder schwach alkalischen Färbebad gefärbt werden,  wogegen Baumwolle und andere     natürliche    und regene  rierte     Cellulosematerialien    mit den neuen     Farbstoffen     unter Verwendung eines säurebindenden Mittels ge  färbt oder bedruckt     werden    können, um den Farbstoff  direkt an die Faser zu 'binden, beispielsweise wie es     in     .den britischen     Patentschriften    Nr.

   797 946, 798 121,  816 925, 819 585, 820 470, 822 047 und 838 336 be  schrieben ist, oder unter Verwendung eines     Harzes    und  eines sauren Katalysators, um als intermediäre Bin  dung zu dienen, beispielsweise mittels der in den briti  schen Patentschriften Nr. 846 505 und 888 905 be  schriebenen Verfahren.  



  Eine bevorzugte Klasse der neuen Farbstoffe     sind     die     1:2-Chrom-    und     Kobaltkomplexe    der Verbindun  gen der     Formel:     
EMI0007.0051     
    worin X     einen        o-Carboxyphenylrest,    n 1 oder 2, Y  eine     Amino-    oder eine     Hydroxylgruppe        A1    den Rest  eines     gelben        Monoazofarbstoffes    der     Azobenzol-,

          Phe-          nylazonaphthalin-    oder     Benzolazopyrazolonreihe    und T  einen     Chlor-s-triazinrest,    insbesondere den     Dichlor-          oder        Aminochlor-s-triazinrest,    bedeuten.  



  Eine zweite bevorzugte Klasse sind die entspre  chenden     1:2-Chrom-    oder     Kobaltkomplexfarbstoffe    der  Formel (16<B>)</B>, in denen X     einen        Nitro-o-hydroxyphenyl-          oder        Sulfonitro-o-hydroxyphenylrest    bedeutet und die  anderen Symbole die soeben angegebenen     Bedeutungen     besitzen.  



  Diese Farbstoffe haben Eigenschaften, die sie be  sonders wertvoll für .das Färben von Leder machen.       Obgleich    es     bekannt        ist,    dass die     im    Handel erhält  lichen     Dichlortriazinfarbstoffe,    die in erster Linie für  das Färben von     Cellulosetextilmaterial:ien    entwickelt  wurden, zum Färben von Leder verwendet     werden     können, unterscheiden sich die Eigenschaften, die er  forderlich sind, um     gute    Ergebnisse auf     Cellulose    zu  erzielen, in einer Anzahl von Hinsichten in ausgepräg  ter Weise von den für Leder vorteilhaften Eigenschaf  ten.

   Eine wuchtige Eigenschaft ist das     Eindringen    in  das Leder während des Färbens. Ein oberflächenfär  bender Farbstoff leidet an :dem Nachteil, dass die  üblichen     anschliessenden        Bimsbehandlungen    für das  Leder eine Variation des Farbtons ergeben. Anderer  seits gibt ein stark     eindringender    Farbstoff nur schwa  che Farbtöne.

   Die     Farbstoffe,    der obigen Formel (17)  können jedoch, obgleich     sie        alle    die     Vorteile    von     im       Handel     erhältlichen        Dichlortriazinfarbstoffen    aufwei  sen, auch angemessen     in    das Leder eindringen, wäh  rend sie noch starke braune Farbtöne mit ausgezeich  neter Wasch- und Lichtechtheit ergeben. Es ist ein wei  terer Vorteil, dass diese     Farbtöne    auf Wollschaffellen  erhalten werden können, ohne irgend ein Befleckender  Wolle zu verursachen.  



  Im folgenden Beispiel sind Teile und     Prozentsätze     gewichtsmässig     angegeben:     <I>Beispiel</I>  12,7 Teile dies     Trinatriumsalzes    eines technischen  Gemisches von     1-Amino-4-(4'-aminoanilino)-anthra-          chinon-2,3',5-    und     -2,3',8-trisulfonsäure        werden    in 200  Teilen Wasser gelöst, und die Lösung     wird    während 20  Minuten zu einer gekühlten Suspension von 4 Teilen       Cyanurchlorid    in 30 Teilen Aceton, 50     Teilen    Eis     und     50 Teilen Wasser gegeben.

   Das Gemisch wird weitere  20 Minuten lang gerührt und filtriert. Eine Lösung von  5,22     Teilen    des     Natriumsalzes    der     2-Amino-5-naphtol-          7-sulfonsäure    in 50 Teilen Wasser     wird    zu dem Filtrat  gegeben, und das Gemisch wird 2 Stunden lang gerührt  und auf 35 bis 40  C erhitzt, während man durch Zu  gabe einer     10o/ogen    wässrigen     Natriumcarbonatlösung     einen     pH-Wert    von 7,0     aufrechterhält.    3,3 Teile     Anilin     werden zugegeben, das Gemisch wird 3 Stunden lang  auf 80 bis 85  C erhitzt,

   und das überschüssige     Anilin     wird dann durch     Wasserdampfdestillation    entfernt.  



  Die so     erhaltene    Lösung     wird    auf 5  C abgekühlt,  und eine wässrige     Suspension    von     diazotierter    5-           Dirhlor=triazinylaminoanilin-2-sulfonsäure        und    8 Tei  len     Natriumcarbonat    wird zugegeben.

   Das Gemisch  wird 4 Stunden lang bei 0     bis    5  C gerührt, 120 Teile       Natriumchlorid,    3,2 Teile     Natriumdiäthylmetanilat        und     0,2 Teile     Natriumbisulfat    werden zugegeben, und der         ausgefällte    Farbstoff     wird        abfiltriert.    Der     Filterkuchen     wird mit 100 Teilen     Aceton        aufgeschlämmt,    dann     mit     1,6     Teilen        Natriumdiäthylmetanilat        und.    0,

  1 Teil     Natri-          umbisulfat        gemischt    und     getrocknet.     



  Das so erhaltene Produkt hat die Konstitution:  
EMI0008.0023     
    und färbt     Cellulosetextilmaterialien    und Leder     in    grau  rehbraunen Farbtönen, die wasch- und lichtecht sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel: EMI0008.0027 worin D einen Rest eines wasserlöslichen Farbstoffes der Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninreihe be deutet, der die Gruppe EMI0008.0031 an ein Kohlenstoffatom des Farbs.toffrestes gebunden enthält, R, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasser stoff oder Alkyl- oder :
    substituierte Alkylgruppen, T1 und T@ je unabhängig voneinander einen Pyrimidin- oder einen Triazinkern, X einen Substituenten, der an ein Kohlenstoffatom in der 2-, 4- oder 6-Stellung des Kernes T1 durch eine kovalente Bindung gebunden ist,
    die unter den Bedingungen der Aufbringung des Farb stoffs auf ein Substrat nicht gelöst wird, X1 einen Sub- stituenten, der an ein Kohlenstoffatom in der 2-, 4- oder 6-Stellung des Kernes T2 durch eine kovalente Bindung gebunden ist, die unter dem. Einfluss von Wärme oder Alkalien in Gegenwart von Feuchtigkeit leicht unter Bildung eines Ions oder eines.
    ungeladenen Moleküls dissoziiert, und X2 entweder einen Substitu- enten :des gleichen Typs wie X, wobei X2 und X gleich oder verschieden sein können, oder einen Substituen- ten :
    des gleichen Typs wie X1, woei X2 und X, gleich oder verschieden sein können, bedeuten, wobei der Su bstituent X2 durch eine kovalente Bindung an ein Kohl:
    enstoffatom in der 2-, 4- oder 6-Stellung des Ker nes T2 gebunden ist, und A den Rest eines Azofarb- stoffs darstellt, @da-durch gekennzeichnet, dass man eine gefärbte Kupplungs- oder Diazokomponente, die eine Gruppe der Formel: EMI0008.0097 enthält, mit einer Diazo- bzw. Kupplungskomponente umsetzt, die eine Gruppe Tier Formel:
    EMI0008.0102 enthält.
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