CH491844A - Verfahren zur Herstellung eines Hydrindacenderivats - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines HydrindacenderivatsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Hydrindacenderivats Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-3,3,8,8-tetramethyl-as-hydrindacen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 5-Isopropyl-3,3,8,8- -tetramethyl-as-hydrindacen mit einem Acetylierungsmit- tel umsetzt.
Das Verfahrensprodukt weist einen beständigen, moschusartigen Geruch auf. Es eignet sich als Fixativ in der Parfumeric.
Das als Ausgangsprodukt für das erfindungsgemässe Verfahren verwendete 5-Isopropyl-3,3,8,8-tetramethyl-as- -hydrindacen kann durch Umsetzung von 1,1-Dimethyl- -6-isopropylindan mit Isopren bei Temperaturen zwischen etwa -30 und etwa 150 C in Gegenwart eines sauren, zur Durchführung von Friedel-Crafts-Reaktionen geeigne ten Katalysators erhalten werden.
Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> Eine Lösung von 64 g 5-Isopropyl-3,3,8,8-tetrame- thyl-ashydrindacen und 30 g Essigsäureanhydrid in 64 g Äthylendichlorid wird im Verlaufe von 2 Stunden in eine kalte Mischung (0 ) von 73 g AlCl3 und 100 g Äthylen- dichlorid gegeben. Dabei steigt die Temperatur auf 10 . Nach der Zugabe wird das Gemisch 4 Stunden bei Raum temperatur gerührt und dann auf zerstossenes Eis (500 g) gegeben. Die resultierende Äthylendichloridlösung wird mit Wasser (2 X 200 ml) und Natriumcarbonatlösung (5%, 200 ml) gewaschen. Nach dem Abdampfen des Äthylendichlorids wird das genannte Acetylderivat als farblose feste Substanz erhalten (67 g).
Nach zweimali gem Umkristallisieren aus Äthanol und einmal aus Iso- propanol schmilzt das 5-Acetyl-3,3,8,8-tetramethyl-as-hy- drindacen (15 g) bei 95-96 . Aufgrund der Analyse kann geschlossen werden, dass die Isopropylgruppe während der Acetylierung ersetzt worden ist.
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Analyse <SEP> für <SEP> C18H24O:
<tb> Berechnet: <SEP> C <SEP> 84,32 <SEP> H <SEP> 9,44
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 83,97 <SEP> H <SEP> 9,41 Das als Ausgangsmaterial verwendete 5-Isopropyl- -3,3,8,8-tetramethyl-as-hydrindacen kann wie folgt erhal ten werden: In eine auf -5 abgekühlte, kräftig gerührte Mi schung von 1200 g Schwefelsäure (93c7") und 1356 g Chlorbenzol gibt man tropfenweise im Verlaufe von 4 Stunden eine Lösung von 306 Isopren (4,5 Mol) in 555 g 1,1-Dimethyl-6-isopropyl-indan (2,95 Mol), wobei die Temperatur durchgängig bei -5 bis 0 gehalten wird. Nach der Zugabe wird das Rühren 40 Minuten fortgesetzt.
Nach dem Absetzen wird die untere Schwe felsäureschicht entfernt (1625 g). Die Ölschicht wird mit Wasser (300 ml), Natriumhydroxydlösung (5c/" 300 ml) und Natriumbicarbonatlösung (5c1 , 300 ml) gewaschen. Während des Waschprozesses fügt man 1000 ml Toluol zu, um Emulsionen zu vermeiden. Die Lösung wird fil triert und destilliert, um das Toluol und das Monochlor benzol zu entfernen. Das restliche öl wird im Vakuum destilliert, wobei nicht umgesetztes 1,1-Dimethyl-6-iso- propyl-indan erhalten wird; Sdp. 72-73 /1 mm; n20D 1,5065 (l98 g). Daneben erhält man 33 g einer Zwischen produktsfraktion, Sdp. 73-113 ;"l mm. Schliesslich erhält man die gewünschte Verbindung als farblose Fraktion, Sdp. 113-122 /l mm. welche rasch kristallisiert (268 g) zusammen mit 19 g Rückständen.
Das feste Produkt wird dreimal aus Äthylalkohol umkristallisiert, wobei man 128g Substanz vom Schmelzpunkt 86-87 erhält. Dieser Kohlenwasserstoff ist eine schneeweisse. geruchlose Sub stanz. Durch Hydrierung kann man daraus einen Treib stoff für Düsenaggregate (Jet-Treibstoff) gewinnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-3,3,8,8-tetra- methyl-as-hydrindacen, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Isopropyl-3,3,8,8-tetramethyl-as-hydrindacen mit einem Acetylierungsmittel umsetzt.
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