CH492824A - Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus anionischen Polymeren - Google Patents
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus anionischen PolymerenInfo
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Description
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus anionischen Polymeren
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus anionischen Polymeren mit neuen basischen gelben bis orangefarbenen Monoazofarbstoffen in Form ihrer freien Basen und quartären Ammoniumsalze. Das erfindungsgemässe Verfahren ist insbesondere zum Färben oder Bedrucken von säuremodifizierten Polyamid- und Polyacrylteppichfasern geeignet. Die neuen Farbstoffe besitzen eine gute Wasserlöslichkeit, Lichtechtheit, Farbtonbeständigkeit, Sublimationsbeständigkeit und gute färberische Eigenschaften einschliesslich einer günstigen Färbegeschwindigkeit, lassen sich wirtschaftlich herstellen und besitzen einen guten färberischen Wert. Die neuen Farbstoffe können durch Aufklotzen oder Aufdrucken aufgebracht werden.
Die im Vergleich zu bekannten Azofarbstoffen von ähn licher chemischer Struktur und ähnlicher Farbe verbesserte Wasserlöslichkeit der erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe ist technisch vorteilhaft, da die wässrigen Farbstoffkonzentrate dadurch in höherer Stärke hergestellt und gehalten werden können. Die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe eignen sich auch für das Färbeverfahren gemäss schweizerischer Patentschrift Nr. 450 350, bei dem der Farbstoff auf modifizierte anionische Fasern, die ausgewählte Kationen enthalten, bei Temperaturen von 100 bis 2300 C in wirksamer Weise aufgebracht wird, wenn der pH-Wert hoch genug ist, damit die Farbstoffbase in wasserunlöslicher Form bleibt. Aus der deutschen Patentschrift Nr. 1045 696 ist bereits ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern od. Geweben aus Polymerisaten auf der Grundlage von Acrylnitril bekannt.
Bei diesen bekannten Verfahren werden als Farbstoffe allgemein solche sulfonsäure- und carboxyigruppenfreien Aminoazofarbstoffe verwendet, die mindestens eine quartäre Aminogruppe enthalten, die über ein Brückenglied einer der Formeln -R-, -NHCOR-, -OCOR-, -COOR-, -OR-, -SR-, -SO2R-, -SO2NHR-, WOR- oder -CONHR-, wobei R einen gegebenenfalls substituierten niedermolekularen Alkylenrest bedeutet, an die Aminogruppe oder unmittelbar an das aus Azobrücke und beiderseits aromatischem bzw. heterocyclischem Rest bestehende chromophore System gebunden ist.
Spezielle Ausführungsformen dieses bekannten Verfahrens zeigen insofern eine nicht ganz befriedigende Wirtschaftlichkeit, als die Farbstoffe des bekannten Verfahrens, die mit den im vorliegenden Verfahren verwendeten Farbstoffe überhaupt vergleichbar sind, eine erheblich schlechtere Ausrüstung bzw. Erschöpfung des Farbbades ermöglichen.
Das Verfahren gemäss der Erfindung zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus anionischen Polymeren mit basischen Monoazofarbstoffen ist dadurch gekennzeichnet, dass ein basischer Monoazofarbstoff oder ein quartäres Ammoniumsalz desselben verwendet wird, dessen freie Base die Formel (I)
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besitzt, in dr X CO oder SO2 ist, die Ringe A und B gegebenenfalls je bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aufweisen, die Fluor-, Chlor-, Bromatome, Nitrogruppen oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste sind, Rs ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein niederer Alkyl- oder niederer Alkoxyrest, Rq ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, ein niederer Alkyl- oder niederer Alkoxyrest oder ein Rest der Formeln -NHSO > B oder -NHCOB,
worin B ein gegebenenfalls substituierter niederer Alkylrest, der Cyclohexylrest, oder ein gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Nitrogruppe oder einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest substituierter Phenylrest ist, R, ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder ein Rest der Formeln -C,HjOH oder -C2H4CN ist, die Reste R und R7 gleich oder verschieden sind und niedere Alkyl- oder Benzylreste oder Reste der Formel -CaH4CN bedeuten und n eine Zahl von 2 bis 4 bedeutet.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden z. B, durch Kuppeln einer Diazokomponente mit einer Kupplungskomponente unter den üblichen Bedingungen hergestellt.
Die Diazokomponente wird z. B. durch Diazotieren eines Amins der Formel (II)
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hergestellt. Die Kupplungskomponente ist eine Base oder ein quartäres Ammoniumsalz einer Base der Formel (III)
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Die bei der Herstellung der Farbstoffe verwendbaren Diazokomponenten sind entweder bekannte Verbindungen oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Das bevorzugte Verfahren besteht darin, dass ein Benzoylchlorid oder ein Phenyl!sulfonylchlorid mit einer Verbindung der Benzolreihe in einer Friedel Crafts-Reaktion kondensiert wird, woran sich erforderlichenfalls eine Aminierung anschliesst. Nach einer anderen Methode wird das Natriumsalz von Phenylsulfinsäure mit einem oHalogenm.trobenzol kondensiert und dann die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Ebenso können Diphenylsulfide zu den entsprechenden Sulfonen oxydiert und dann die Halogen. oder Nitrogruppen zwecks Herstellung der Aminoverbindung um gewandelt werden.
Geeignete Kupplungskomponenten sind ebenfalls entweder bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Kupplungskomponenten mit tertiären Aminogruppen können aus Arylaminen nach dem in der USA-Patentschrift Nr. 3 121 115 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Kupplungskomponenten mit tertiären Aminogruppen, bei denen die Reste Rs und R7 voneinander verschieden sind, werden z. B. hergestellt, indem man ein Amin der Formel (IV)
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mit einem unsymmebrischen Amin, wie Äthylmethylamin, Benzyläthylamin, Butylmethylanrin oder Äthylpropylamin, umsetzt.
Geeignete Diazokomponenten erhält man aus den folgenden Aminen:
4'-Amino-2-chlorbenzophenon, 4'-Amino-2,4-dichlorbenzophenon,
2'-Amino-4'-brombenzophenon,
3'-Amino-3-brom-4-methylbenzophenon,
2-Amino-4-chlor-3',4'-dimethylbenzophenon, 2'-Amino-2,5-dimethylbenzophenon,
4-Amino-4'-äthylbenzophenon, 2-Amino-4'-methoxybenzophenon,
2'-Amino-4-methoxy-2,5-dimethylbenzophenon,
3'-Amino-3,4-dimethoxybenzophenon,
4'-Amino-5-chlor-2-methoxybenzophenon,
4-Amino-4'-methoxybenzophenon, 3 -Amino-4'-methoxybenzophenon,
2-Amino-2'-nitrobenzophenon,
2-Amino-3'-nitrobenzophenon,
4-Amino-4'-nitrobenzophenon, 4'-Amino-2,4-dinitrobenzophenon, 4'-Amino-4-methyl-3 -nitrobenzophenon, 4-Amino-4"-butylbenzophenon,
4-Amino-4'-propoxybenzophenon,
2-Amino-4'-fluorbenzophenon,
2-Amino-5-brombenzophenon, 4-Amino-3-chlofbenzophenon,
2-Amino-4,5-dichlorbenzophenon,
4-Amino-3 ,5-dibrombenzophenon, 4-Amino-2-methyibenzophenon,
2-Amino-5-methylbenzophenon, 2-Amino-4,5-dimethylbenzophenon,
3-Amino-2,4-dimethylbenzophenon,
2-Amino-4,5-dimethoxybenzophenon,
2-Amino-4-methoxybenzophenon, 3-Amino-5-nitrobenzophenon,
3-Amino-4-methyl-5-nitrobenzophenon, 2-Amino-6-methyl-3-nitrobenzophenon,
2-Amino-3 ,5-dinitrobenzophenon,
2-Amino-4-methyl-3,5-dinitrobenzophenon,
2-Amino-5 -fluorbenzophenon,
4-Amino-2-propylbenzophenon,
2-Amino-4,5-dipropoxybenzophenon,
2-Amino-5-chlor-4'-methoxybenzophenon, 4-Amino-2'-chlor-2-methylb
enzophenon,
2-Amino-4,4',5-trimethoxybenzophenon,
2-Amino-4',6-dimethyl-3-nitrobenzophenon,
3-Amino-4'-chlor-4-methylbenzophenon,
2-Amino-4,5-dimethyl-4'-nitrobenzophenon,
2-Amino-4,5-dimethyl-3'-nitrobenzophenon,
2'-Amino-3-methoxy-2,5'-dimethylbenzophenon,
3'-Amino-4'-chlor-2,4-dimethylbenzophenon,
4-Amino-4'-butoxy-2-äthylbenzophenon,
4-Chlor-2-(p-chlorphenylsulfonyl)-anilin, p-(p-Bromphenylsulfonyl)-anilin,
2-Chlor-4-(phenylsulfonyl)-anilin,
2-Chlor-6-(phenylsulfonyl)-anilin,
3-Chlor-2-(phenylsulfonyl)-anilin, 3-Chlor-4-(phenylsulfonyl)-anilin,
5-Chlor-2-(phenylsulfonyl)-anilin,
4-Chlor-3-(phenylsulfonyl)-anilin,
4-Chlor-2-(phenylsulfonyl)-anilin,
2-Brom-4-(phenylsulfonyl)-anilin, p-(2,4-Dichlorphenylsulfonyl)-anilin, p-(2,5-Dibromphenylsulfonyl)-anilin,
p-(3,4-Dichlorphenylsulfonyl)-anilin,
5-Chlor-2-(p-toluylsulfonyl)-anilin, p-(p-Toluylsulfonyl)-anilin, p-(p-Propylphenylsulfonyl)-anilin, p-(p-Fluorphenylsulfonyl)-anilin, p-(3-Chlor-4-methoxyphenylsulfonyl)-anilin, p-(2,4-Dimethoxyphenylsulfonyl)-anilin, p-(3,5-Dimethoxyphenylsulfonyl)-anilin, p-(p-Methoxyphenylsulfonyl)-anilin, p-(p-Äthoxyphenylsulfonyl)-anilin, p-(p-Methoxy-4-nitrophenylsulfonyl)-anilin, o-(p-Methoxyphenylsulfonyl)-anilin, p-(o-Methoxyphenylsulfonyl)-anilin, p-(p-Nitrophenylsulfonyl)-anilin,
2-Nitro-3-(phenylsulfonyl)-anilin,
2-Nitro-5-(phenylsulfonyl)-anilin,
2,4-Dinitro-5-(phenylsulfonyl)-anilin,
2-Nitro-4-(p-nitrophenylsulfonyl)-anilin,
2-Nitro-4-(m-nitrophenylsulfonyl)-anilin, o-(o-Nitrophenylsulfonyl)-anilin,
2-Nitro-4-(phenylsulfonyl)-anilin,
2-Nitro-4-(p-toluylsulfonyl)anilin,
2,6-Dinitro-4-(p-toluylsulfonyl)-anilin,
4-(p-Butoxyphenylsulfonyl)-3-äthylanilin,
p-(2,5-Xylylsulfonyl)-anilin, p-(2,4-Xylylsulfonyl)-anilin, p-(2,4-Dinitrophenylsulfonyl)-anilin,
2,4-Dichlor-5-(phenylsulfonyl)-anilin,
2,3-Diäthyl-4-(phenylsulfonyl)-anilin,
2,5-Dimethoxy-4-(phenylsulfonyl)-anilin.
Typische geeignete Kupplungskomponenten sind die folgenden: [2-(N-Methyl-3-äthylanilino)-äthyl]-trimethyl ammoniumchlorid, [2-(N-Butyl-m-anisidin)-äthyl]-triäthyl ammoniumchlorid,
Butyldimethyl-[2-(N-n-propyl-2,5-dichloranilino) äthyl]-ammoniumchlorid, [2-(N-2-Hydroxyäthyl-2-chlor-5-methylanilino) äthyl]-trimethylammoniumchlorid,
Benzyldimethyl-[2-(N-2-cyanäthylanilino)-äthyl] ammoniumchlorid,
Diäthylmethyl-[2-(o-anisidino)-äthyl] ammoniummethosulfat,
Diäthylmethyl-[2-(5-chlor-o-anisidino)-äthyl] ammoniummethosulfat,
Diäthylmethyl-[2-(2,5-dimethoxyanilino)-äthyl] ammoniummethosulfat,
Diäthylmethyl-[2-(5-methyl-o-anisidino)-äthyl] ammoniummethosulfat, [2-(N-Äthylanilino)-1-methyl-äthyl]-trimethyl ammoniumchlorid, [3-(N-Methyl-m-toluidino)-2-methyl-propyl] trimethylammoniumchlorid, [4-(N-Äthyl-m-anisidino)-butyl]-trimethyl
ammoniumchlroid,
Diäthylmethyl-[3-(N-äthyl-m-toluidino)-propyl] ammoniummethosulfat, [2-(N-Äthylanilino)-äthyl]-trimethylammonium chlroid, [2-(N-Äthyl-3-benzoylaminoanilino)-äthyl] trimethylammoniumchlorid, [2-(o-Bromanilino)-äthyl]-diäthylmethyl ammoniummethosulfat, [3-(N-Äthyl-3-äthylsulfonamidoanilino)-propyl] triäthylammoniumäthosulfat,
N-Methyl-N-benzyl-N'-äthyl-N'-phenyl äthylendiamin,
N,N-Diäthyl-N'-o-chlorphenyläthylendiamin,
N,N,N'-Triäthyl-N'-m-methylphenyl äthylendiamin,
N,N,N'-Triäthyl-N'-phenyltrimethylendiamin,
N,N-Diäthyl-N'-o-bromphenyläthylendiamin,
N,N-Dipropyl-N'-ss-cyanäthyl-N'-m-äthylphenyl äthylendiamin,
N,N-Dimethyl-N'-äthyl-N'-[2-methoxy-5-acetyl aminophenyl]-äthylendiamin,
N,N,N'-Triäthyl-N'-[2-propoxy-5-chlorphenyl] athylendiamin,
N,N-Dimethyl-N'-[2,5-dibromphenyl] <RTI
ID=3.4> trimethylendiamin,
N,N-Diäthyl-N'-ss-hydroxyäthyl-N'-m-chlor.
phenyläthylendiamin,
N,N,N'-Trimethyl-N'-[2-methyl-5-cyclohexyl carbonylaminophenyl]-trimethylendiamin,
N,N,N'-Trimethyl-N'-[2,5-dimethoxyphenyl] äthylendiamin,
N,N-Dimethyl-N'-äthyl-N'-m-valerylamino phenyläthylendiamin,
N,N-Diäthyl-N'-γ-methyloxypropyl-N'-m-benzoyl aminophenyläthylendiamin,
N,N-Diäthyl-N'-butyl-N'-m-ss-hydroxypropionyl aminophenyläthylendiamin, N,N,N'-Trimethyl-N'-m-(p-nitrobenzoylam phenyläthylendiamin,
N,N,N'-Trimethyl-N'-m-benzolsulfonamido phenyltrimethylendiamin,
N,N,N'-Triäthyl-N'-m-butoxyphenyltetramethylen diamin.
Jede der oben genannten Kupplungskomponenten mit einer tertiären Aminogruppe kann mit den hier beschriebenen Diazokomponenten zu einem Monoazofarbstoff für anionische Fasern gekuppelt werden. Nach einem anderen Verfahren können diese Kupplungskomponenten zunächst in ihre quartären Ammoniumderivate umgewandelt und dann durch Kuppeln mit den Diazokomponenten in die kationischen Farbstoffe übergeführt werden.
Die Herstellung von Farbstoffen, die für das erfin dungsNgemässe Verfahren geeignet sind, kann z. B. wie folgt erzielt werden: A. (1) Die Kupplungskomponente wird durch Umsetzung von N-Äthyl-(N-2-hydroxyäthyl)-anilin mit Phosphoroxychlorid zu der entsprechenden N-2-Chlor äthylverbindung und anschliessende Umsetzung der letzteren mit Trimethylamin zu der quartären Verbindung hergestellt.
Eine Lösung von 2,35 Teilen p-(Phenylsulfonyl)- anilin in 30 Teilen 15%iger wässriger Salzsäure wird auf 5 C gekühlt und das Amin durch Zusatz von 0,7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird 1 Stunde in der Lösung gehalten und dann durch Zusatz von etwas Sulfaminsäure zerstört. Diese Diazoltösung wird langsam unter Rühren zu einer Lösung von 2,45 Teilen [2-(N-Athylanilino)- äthyl]-trimethylammoniumchlorid in 10 Teilen Wasser zugesetzt, wobei die Temperatur auf 5 C gehalten wird.
Nach 1 stündigem Rühren bei dieser Temperatur wird die Acidität mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 herabgesetzt und das Rühren weitere 10 Stunden bei 5 bis 10C fortgesetzt.
Der so erhaltene Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff, einer der für das erfindungsgemässe Verfahren bevorzugten Farbstoffe, besitzt die Formel
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Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Das Absorptionsmaximum in Methanol liegt bei 428 m,u. Der Farbstoff färbt säuremodifizierte Acrylfasern in gelben Tönungen mit sehr guter Lichtechtheit.
(2) Wenn das in Teil (1) dieses Abschnittes verwendete [2-(N-^2ithyIanilino)-äthyl]-trimethylammonium chlorid durch eine chemisch äquivalente Menge [2- (o-Chloranilino)-äthyl]-diäthylmethylammonium- methosulfat (hergestellt durch Alkylieren von N,N-DiäthylN'-o- chlorphenyläthylendiamin mit Dimethylsulfat3 ersetzt wird, erhält man einen gelben Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
B. (1) Eine Lösung von 2,35 Teilen o-(Phenylsulfonyl)- anilin in 30 Teilen 15%iger wässriger Salzsäure wird auf 50 C gekühlt und das Amin durch Zusatz von 0,7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Überschüssige salpetrige Säure wird 1 Stunde in der Lösung gehalten und dann mit einer geringen Menge Sulfaminsäure zerstört. Diese Diazolösung wird langsam unter Rühren zu einer Lösung von 2,45 Teilen [2-(N-Athylanilino)-äthyl]-tri- methylammoniumchlorid in 10 Teilen Wasser zugesetzt, wobei die Temperatur auf 50 C gehaltes wird. Nach 1 stündigem Rühren bei dieser Temperatur wird die Acidität mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 herabgesetzt und das Rühren dann weitere 10 Minuten bei 5 bis 10 C fortgesetzt.
Der so erhaltene Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff, einer der bevorzugten Farbstoffe für das Verfahren gemäss der Erfindung, hat die Formel
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Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Das Absorptionsmaximum in Methanol liegt bei 422 m,u. Der Farbstoff färbt säuremodifizierte Acrylfasern in gelben Tönungen von sehr guter Echtheit.
(2) Wenn das in Teil (1) dieses Abschnittes verwendete [2-(N-Sithylanilino)-äthyl]-trimethylammonium- chlorid durch eine chemisch äquivalente Menge [2-(o-Chloranilino)-äthyl]-diäthylmethylammonium methosulfat ersetzt wird, erhält man einen gelben Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
(3) Wenn die in Teil (1) dieses Abschnittes verwendete Kupplungskomponente durch eine chemisch äquivalente Menge N,N,N'-Triäthyl-N'-phenyläthylen- diamin ersetzt wird, erhält man einen gelben Monoazofarbstoff, der einen der bevorzugten Farbstoffe für das Verfahren gemäss der Erfindung darstellt. Dieser Farbstoff eignet sich zum Färben von anionischen Fasern nach dem unten beschriebenen Verfahren.
C. (1) Eine Lösung von 1,97 Teilen SAminobenzo- phenon in 30 Teilen 15 %iger wässriger Salzsäure wird auf 50 C gekühlt und das Amin mit 0,7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Ein Überschuss an salpetriger Säure wird 1 Stunde in der Lösung gehalten, worauf die Säure durch Zusatz von etwas Sulfaminsäure zerstört wird. Diese Diazolösung wird zwecks Entfernung von etwas unlös lichem Material filtriertunddann langsam unter Rühren zu einer Lösung von 2,45 Teilen [2-(N-Athylanilino)-äthyll - trimethylammoniumchlorid in 10 Teilen Wasser zugesetzt, wobei die Temperatur auf 50 C gehalten wird.
Nach lstündigem Rühren bei dieser Temperatur wird die Acidität mittels einer 50 % igen Natriumacetatlösung auf pH 5 herabgesetzt und das Rühren weitere 10 Stunden bei 5 bis 100 C fortgesetzt. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff, einer der bevorzugten Farbstoffe für das Verfahren gemäss der Erfindung, besitzt die Formel
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Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Sein Absorptionsmaximum in Methanol liegt bei 422 mjt. Der Farbstoff färbt säuremodifizierte Acrylfasern in gelben Tönungen mit sehr guter Echtheit.
(2) Wenn das in Teil (1) dieses Abschnittes verwendete [2-(N-2ithylanilino)-äthyl]-trimethylammonium chlorid durch eine chemisch äquivalente Menge N,N,N' Triäthyl-N'-phenyläthylendiamin ersetzt wird, erhält man eine Farbstoff von ähnlicher Farbe. Dieser Farbstoff ist ebenfalls einer der bevorzugten Farbstoffe für das Verfahren der Erfindung und besitzt die Strukturformel
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D. (1) Eine Lösung von Nitrosylschwefelsäure wird durch Zusatz von 0,78 Teilen Natriumnitrit zu 10 Teilen 96 % iger Schwefelsäure hergestellt. Eine Lösung von 2,76 Teilen SAmino-3-brombenzophenon in einem Ge misch aus Essigsäure und Propionsäure wird dann bei 0 C zu der Nitrosylschwefelsäurelösung zugetropft und 3 Stunden bei 0 C gerührt.
Das überschüssige Natriumnitrit wird während dieser Zeit in der Lösung gehalten und dann durch Zusatz von etwas Harnstoff zerstört.
Diese Diazolösung wird dann langsam unter Rühren zu einer Lösung von 2,43 Teilen [2-(N-Athylanilino)- äthyl]-trimethylammoniumchlorid in 10 Teilen Wasser zugesetzt, wobei die Temperatur auf 0 bis 20 C gehalten wird. Nach stündigem Rühren bei dieser Tempe ratur wird der pH-Wert mit Natriumacetat auf 4 eingestellt und das Rühren weitere 5 Stunden bei 2 bis 50 C fortgesetzt. Dann wird 20%ige wässrige Kochsalzlösung zugesetzt und der ausgefallene orangefarbene Farbstoff abfiltriert, mit 20 % iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff hat die Formel
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Er ist ein orangefarbenes Pulver.
Sein Absorptionsmaximum in Methanol liegt bei 440 mehl. Der Farbstoff färbt säuremodifizierte Acrylfasern in orangefarbenen Tönungen von guter Echtheit.
(2) Wenn das in Teil (1) dieses Abschnittes verwendete Kupplungsmittel durch eine chemisch äquivalente Menge Diäthylmethyl-[2-(o-anisidino)-äthyll- ammoniummethosulfat ersetzt wird, erhält man einen Farbstoff von ähnlicher Farbe und ähnlichen Eigenschaften.
Die erfindungsgemäss verwendeten kationischen Farbstoffe können allgemein nach bekannten Methoden auf anionische Fasern, wie säuremodifizierte Polyacrylfasern, aus wässrigen sauren Farbflotten aufgebracht werden.
Beispiel 1
1 Teil eines Gewebes aus säuremodifizierten (SO2Na- Form) Polyacrylstapelfasern wird 30 Minuten bei 880 C in einem Bad behandelt, welches 40 Teile Wasser und 0,8 Teile Ammoniumsulfat enthält. Das so in seine Ammoniumsulfonatform übergeführte Gewebe wird gründlich mit Wasser gespült und getrocknet.
Das getrocknete Gewebe wird durch ein Klotzbad geführt, welches aus einer Farbstoffdispersion besteht, die durch Mischen von 6 g/l des feinteiligen Farbstoffes gemäss Abschnitt C (2) mit einem nichtionogenen Dispergiermittel (Kondensationsprodukt aus 20 Mol Athylen- oxyd und 1 Mol Cis-Alkohol) zur Erzielung einer Dispergiermittelkonzentration von 3 g/l und Natriumhydroxyd in der zur Erzielung eines pH-Wertes von 8,5 erfordEr lichen Menge hergestellt worden ist. Das nasse Gewebe wird zwischen Walzen so weit abgequetscht, dass es 75 % seines Trockengewichtes an Farbflotte zurückhält.
Dann wird das Gewebe getrocknet und 9 Sekunden im Umluftofen auf 2100 C erhitzt. Das getrocknete Gewebe wird in Wasser gespült, um den nicht fixierten Farbstoff zu entfernen, und schliesslich wieder getrocknet. Man erhält eine leuchtende, klare gelbe Farbe von ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit sowie Subl imationsbeständigkeit.
Beispiel 2
Zur Herstellung einer Druckpaste wurde 1 Teil des Farbstoffes von Abschnitt C (1) in 20 Teilen Wasser gelöst und mit 2 Teilen Zitronensäure und 5 Teilen Eisessig versetzt. Diese Farbstofflösung wurde zu 60 Teilen neutralisiertem 5 % igem Verdicker (hergestellt durch Auflösen von 5 Teilen des Handelsproduktes Polygum 260 der Firma Polymer Industries, einem Verdickungsmittel auf Basis von Pflanzengummi, in 95 Teilen Wasser und Neutralisieren mit einigen Tropfen Eisessig) zugegeben.
Dann wurde mit Wasser auf 100 Teile aufgefüllt.
Die so erhaltene Druckpaste wurde mittels einer Tiefdruckwalze auf Gewebestücke aus Orlon 42 aufgedruckt. Das bedruckte Material wurde bei 770 C 2 Minuten getrocknet und durch einstündiges Dämpfen in einer Dämpfanlage mit einem Druck von 0,35 kg/cm2 entwickelt. Nach der Entwicklung wurden die bedruckten Probestücke gespült, 5 Minuten bei 600 C in einem Bad gewaschen, das pro Liter Badflüssigkeit 0,07 g des Kondensates aus 1 Mol Oleylalkohol und 70 Mol Äthylenoxyd enthält, dann nochmals gespült und getrocknet.
Auf dem Probenmaterial aus Orlon 42 wurde ein scharfer, mittelgelber Druck mit guter Echtheit erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus anionischen Polymeren mit basischen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass ein basischer Monoazofarbstoff oder ein quartäres Ammoniumsalz desselben verwendet wird, dessen freie Base die Formel (I) EMI5.2 besitzt, in der X CO oder SO ist, die Ringe A und B gegebenenfalls je bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aufweisen, die Fluor-, Chlor-, Bromatome, Nitrogruppen oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste sind, R8 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein niederer Alkyl oder niederer Alkoxyrest, R4 ein Wasserstoff, Chlor- oder Bromatom, ein niederer Alkyl- oder niederer Alkoxyrest oder ein Rest der Formeln-NHSO2B oder -NHCOB, worin B ein gegebenenfalls substituierter niederer Alkylrest,der Cyclo hexylrest, oder ein gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Nitrogruppe oder einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest substituierter Phenylrest ist, R5 ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder ein Rest der Formeln -C2H4OH oder -C2H4CN ist, die Reste R6 und R7 gleich oder verschieden sind und niedere Alkyl oder Benzylreste oder Reste der Formel -ClHICN bedeuten und n eine Zahl von 2 bis 4 bedeutet.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass säuremodifizierte Polyamid- oder säuremodifizierte Polyacrylteppichfasern mit einem Azofarbstoff der Formel (I) gefärbt werden, in der die Ringe A, B und C unsubstituiert sind, R,, RO und R7 Athyl- gruppen bedeuten, n = 2, X die Bedeutung CO hat und in p-Stellung zur Azogruppe steht.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass säuremodifizierte Polyamid- oder säuremodifizierte Polyacrylteppichfasern mit einem Farbstoff der Formel (I) gefärbt werden, in der die Ringe A, B und C unsubstituiert sind, Rj eine Äthylgruppe und Rf und R7 Methylgruppen bedeuten, n = 2 ist, X die Bedeutung CO hat und in p Stellung zur Azogruppe steht.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass säuremodifizierte Polyamid oder säuremodifizierte Polyacrytteppichfasern rnit einem Farb stoff der Formel (I) gefärbt werden, in der die Ringe A, B und C unsubstituiert sind, Rj, R6 und R7 Äthylengruppen bedeuten, n = 2 und X die Bedeutung SO hat und in o-Stellung zur Azogruppe steht.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass säuremodifizierte Polyamid- oder säuremodifizierte Polyacrylteppichfasern mit einem Farbstoff der Formel (I) gefärbt werden, in der die Ringe A, B und C unsubstituiert sind, R5 eine Äthylgruppe, R6 und R7 Methylgruppen bedeuten, n = 2 ist und X die Bedeutung SO2 hat und in o-Stellung zur Azogruppe steht.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass säuremodifizierte Polyamid oder säuremodifizierte Polyacrylteppichfasern mit einem Farbstoff der Formel (I) gefärbt werden, in der die Ringe A, B und C unsubstituiert sind, R5 eine Äthylgruppe, R6 und R7 Methylgruppen bedeuten, n = 2 ist und X die Bedeutung SO2 hat und in p-Steliung zur Azogruppe steht.Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 045 969
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Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4103092A (en) * | 1973-02-14 | 1978-07-25 | Sterling Drug Inc. | Water-soluble quaternary ammonium non-heterocyclic azo dyestuffs |
| US3532683A (en) * | 1966-06-27 | 1970-10-06 | Du Pont | Cationic mono azo dyes for anionic fibers |
| CH499597A (de) * | 1968-10-18 | 1970-11-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
| US3692769A (en) * | 1970-02-18 | 1972-09-19 | Max A Weaver | Azo compounds containing an arylsulfonyl phenyl diazo component |
| US3884901A (en) * | 1972-04-06 | 1975-05-20 | American Aniline Prod | O-(benzyl or benzoyl)-benzoic acid-azo-phenyl compounds |
| US3957752A (en) * | 1972-11-03 | 1976-05-18 | American Aniline Products, Inc. | Quaternized azoanilino toluene sulfonamidoalkylene-amine dyes |
| DD113239A5 (de) * | 1973-02-26 | 1975-05-20 | ||
| US4602084A (en) * | 1982-07-19 | 1986-07-22 | Ciba-Geigy Corporation | Monoazo dyes containing a 4-substituted-2-azo-1,1'-diphenylsulfone component |
| DE3363925D1 (en) * | 1982-07-29 | 1986-07-10 | Ciba Geigy Ag | Monoazo dyestuffs, their preparation and their use |
| DE3369341D1 (en) * | 1982-08-04 | 1987-02-26 | Ciba Geigy Ag | Monoazo dyestuffs, their preparation and their use |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2225651A (en) * | 1938-11-02 | 1940-12-24 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and fiber dyed therewith |
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