CH493496A - Verfahren zur Herstellung von Thionosalicylsäureaniliden oder deren Estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Thionosalicylsäureaniliden oder deren EsternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Thionosalicylsäureaniliden oder deren Estern Eine Anzahl von Thionosalicylsäureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponente ist bekannt [vgl.H.Rivier, S. Kunz, Helv.Chim. Acta 15 (1932) 376; E. Schraufstätter, W. Meiser, R.Gönnert, Z.Naturforsch. 16b (1961), 95; G.Wagner, D. Singer, Z. Chemie 3 (163) 148; deutsche Patentschrift 1 045 717]. Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos gegen Trematoden, insbesondere gegen die Leberegel, wie z.B. Fasciola hepatica. Es wurde nun gefunden, dass Thionosalicylsäureanilide der Formel EMI1.1 wertvolle chemotherapeutische und biologische Eigenschaften besitzen. In obiger Formel I steht R für Wasserstoff oder einen Acylrest, R1 bedeutet Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder niederen Alkoxyrest, R2 Wasserstoff, Halogen, einen niederen Alkylrest oder niederen Alkoxyrest, R3, R4 und R sind gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff, niedere Alkylreste, Hydroxyl, niedere Alkyoxygruppen, Halogen, Nitrogruppen, halogenierte Alkylgruppen, Alkylmercapto- oder Acyloxygruppen, X und Y für Halogen oder Nitrogruppen und Y darüber hinaus noch für Wasserstoff. Die neuen Verbindungen vernichten als solche oder in Form ihrer Salze mit nicht-toxischen anorganischen oder organischen Basen interne Parasiten wie Cestoden oder Trematoden, von den letzteren insbesondere die Leberegel. Ausserdem besitzen die neuen Verbindungen oder ihre Salze eine sehr gut molluscidide, bactericide und nematocide Wirkung. Auch besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung gegen human- und pflanzenpathogene Pilze, wie z.B. Trichophyton mentagrophytes, Microsporium felineum, Aspergillus niger, Penicillium commune usw. Zur Salzbildung geeignete Basen sind z.B. Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin, Diäthanolamin, Piperazin usw. Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man substituierte Phenole der Formel EMI2.1 mit substituierten aromatischen Senfölen der Formel EMI2.2 in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren umsetzt. Beispiel I 3,5,3' -Trichlor-thionosalicylsäureunilid 16,3 g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorphenol und 16,9 g 3 Chlorphenylsenföl werden vermischt, mit 25 g feingepulvertem Aluminiumchlorid versetzt und anschliessend 24 Stunden lang auf 600C erhitzt. Nach dem Erkalten zerlegt man mit Eis und Salzsäure, dekantiert von überstehendem Wasser und arbeitet den halbfesten Rückstand nochmals mit verdünnter Salzsäure durch. Hierauf wird mit verdünnter Natronlauge durchgerührt, abfiltriert und das Filtrat mit Essigsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen aus 80 prozentigem Alkohol umkristallisiert. F. 1340C. Analog erhält man die folgenden Verbindun- gen. Beispiel 2 Aus 2,4-Dichlorphenol und 3,4-Dichlorphenylsenföl erhält man 3,5,3' ,4'-Tetrachlor-thionosalicylsäureanilid. F. 1360C. Beispiel 3 Aus 3,5-Dibromphenol und 4-Bromphenylsenföl erhält man 3,5,4'-Tribrom-thionosalicylsäureanilid. F. 1320C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.3 worin bedeuten: R Wasserstoff oder einen Acylrest, R1 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen nie deren Alkoxyrest, R3 Wasserstoff, Halogen, einen niederen Alkylrest oder einen niederen Alkoxyrest, R3,R4, Rs Wasserstoff, niedere Alkylreste, Hydroxyl gruppen, niedere Alkoxygruppen, Halogen, Nitro gruppen, halogenierte Alkylgruppen, Alkylmercapto oder Acyloxyreste, wobei R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind, X Halogen oder die Nitrogruppe und Y Wasserstoff, Halogen oder die Nitrogruppe, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte Phenole der Formel EMI2.4 mit aromatischen Senfölen der Formel EMI2.5 in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel I in ihre Salze mit nichttoxischen Basen überführt.Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft Vertreter: E. Blum & Co., Zürich Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |