CH493600A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Es sindbereits Azofarbstoffe bekannt, bei denen als Diazokomponenten die Diazoniumverbindungen des 2 Aminodiphenyläther-5-carbonsäureamids und seiner Derivate verwendet werden (USA-Patentschrift 2 006 211, französische Patentschrift 1 375 316, deutsche Patentschriften 1146 604 und 1 208 435, belgische Patentschrift 654 473). Weiterhin sind aus den deutschen Patentschriften 1188 229 und 1 215 839 Azofarbstoffe bekannt, bei denen als Azokomponenten 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon und dessen Derivate und als Diazokomponenten Aminobenzoesäureamide sowie Akino-alkoxy, Amino-halogen- oder Amino-alkylbenzoesäureamide und deren Derivate eingesetzt werden.
Es wurde nun gefunden, dass man neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Formel (1) in Substanz oder auf Substraten, welche keine rohen oder verarbeiteten Textilfasern sind
EMI1.1
worin R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Aralkyl-, Allyl-, Hydroxyalkyl- oder gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende Gruppen, wie beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Acylamino-, Trifluoromethyl-, Alkylsulfon-, Carbonamid- oder Sulfonamidgruppen substituierten Arylrest und Ar einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest, und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, herstellen kann,
indem man die Diazoniumverbindungen von Aminen der Formel (2)
EMI1.2
mit 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolonen der Formel (3)
EMI1.3
kuppelt.
Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten verwendeten Amine der vorstehend genannten Formel (2) lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise durch Umsetzung von 4-Chlor3-nitro-benzoesäure mit einem Phenol der Formel Ar OH, worin Ar die weiter oben genannte Bedeutung hat, Überführung der Carbonsäuregruppe mit einem Amin der Formel H2N-R, worin R die weiter oben angegebene Bedeutung hat, in die ensprechende Carbonsäureamidgruppe und anschliessende Reduktion der Nitroverbindung zum entsprechenden Amin.
Als geeignete Phenole seien beispielsweise Phenol, Monochlorphenole, Dichlorphenole, Trichlorphenole, Metoxyphenole, Kresole, Chlorkresole, Dichlorkresole und Chlormethoxyphenole genannt.
Geeignete Verbindungen der genannten Formel R-NH2 sind beispielsweise Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Isopropylamin, Allylamin, Äthanolamin, Gydohexalamin, Benzylamin, 1- oder 2-Aminonaphthalin, Anilin, Toluidine, Anisidine, einfach oder mehrfach halogenierte Aniline, Toluidine und Anisidine, weiterhin Amino-dimethoxybenzole, Chloraminodimethoxybenzole, Aminophenetole, Aminobenztrifluoride, Aminobenzoesäureamide, Aminobenzolsulfonsäureamide, die gegebenenfalls in der Amidgruppe substituiert sein können, monoacylierte Phenylendiamine und diacylierte Phenylentriamine.
Die Herstellung der Diazoniumverbindungen erfolgt in bekannter Weise. In einigen Fällen sind die Di azoniumsalze in wässrigem Medium schwerlöslich und scheiden sich ab. Man kann sie isolieren und als feuchte Paste zur Kupplung bringen. Man kann die Diazotierung jedoch auch in einem geeigneten organischen Medium durchführen, beispielsweise in Eisessig, Alkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, und die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung mit der Azokomponente vereinigen.
Die Herstellung in Substanz kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Ver reinigung der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten in wässrigem Medium, vorteilhaft in Ge- genwart eines anionaktiven, kationaktiven oder nichtionogenen Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind häufig von hartem Korn und müssen dann zur Erzielung der vollen Farbstärke und der optimalen Echtheiten einer Nachbehandlung unterworfen werden. Beispielsweise erhitzt man die getrockneten und gemahlenen oder feuchten Farbstoffe in Pyridin, Dimethylformamid oder anderen organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxyd, Alkohol oder Chlorbenzol einige Zeit unter Rückfluss oder auf höhere Temperaturen unter Druck. In einigen Fällen gelingt die Überführung in eine kornweiche Form auch durch Erhitzen mit Wasser unter Druck, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylzellulose, natarlichen Harzen oder Kunstharzen wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, wie beispielsweise Aminoplasten oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, wie beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise auf Papier. Sie können auch für andere Verwendungszwecke, z.B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Auf Grund ihrer günstigen rheologischen Eigenschaften lassen sich die Farbstoffe in den genannten Medien gut verarbeiten. Sie weisen dann gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf. Sie sind weiterhin hitzebeständig, farbstark und zeigen in vielen Fällen reine, brillant Farbtöne. Gegen Einfluss von Chemikalien, z. B. von Lösungsmitteln, sind sie beständig, insbesondere gegen saure und alkalische Einwirkungen.
Beispiel I
27,8 Gewichtsteile 2-Amino-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamidhydrochlorid werden in 100 Volumenteilen 2 n Salzsäure verrührt und mit 50 Volumenteilen 2 n Natriumnitritlösung bei 5-100 C diazotiert.
Anschliessend wird die Lösung geklärt.
Im Kupplungsgefäss werden 34 Gewichtsteile 5 (2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon in 130 Volumenteilen 2 n Natronlauge und 400 Volumenteilen Wasser gelöst. Man gibt 20 Volumenteile einer 100/obigen Natrium-Paraffinsulfonatlösung und 150 Volumenteile 2 n Natriumacetatlösung hinzu und fällt dann die Azokomponente durch Ansäuern mit 150 Volumenteilen 2 n Essigsäure unter starkem Rühren in feinverteilter Form aus.
Zu dieser Suspension lässt man bei 40" C die Diazolösung innerhalb von etwa 20 Minuten einlaufen. Dann gibt man weitere 100 Volumenteile 4 n Natriumacetat- lösung hinzu und rührt bei 50 C nach, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird abgesaugt und gewaschen.
Um den Farbstoff in eine kornweiche und farbstarke Form zu überführen, wird der feuchte Presstrocknet.
In ähnlich kornweicher und farbstarker Form erhält man den Farbstoff, wenn man ihn nach dem Waschen trocknet, pulverisiert und in 400 Volumenteilen Dimethylformamid 1 Stunde auf 150 C erhitzt, absaugt, wäscht und trocknet.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
EMI2.1
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einem Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse, gelbstichig-rote Färbungen bzw. Drucke von sehr guten Licht- und Migrationsechtheiten.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren:
16,5 Gewichtsteile eines Weichmachergemisches, bestehend aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt.
Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 400 C, die andere auf einer Temperatur von 1400 C gehalten. Anschliessend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 1600 C zwischen zwei polierten Metallplatten gepresst.
Beispiel 2
27,6 Gewichtsteile 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther4-carbonsäuremethylamid werden in 200 Volumenteilen 2 n Salzsäure kurz erhitzt und wieder abgekühlt.
Dabei bildet sich eine Suspension des Hydrochlorids.
Man diazotiert mit 20 Volumenteilen 5 n Natriumnitritlösung und rührt nach, bis alles gelöst ist. Dann wird die Lösung mit Kieselgur geklärt.
Die Diazolösung wird bei 50 C mit 100 Volumenteilen 2 n Essigsäure und 100 Volumenteilen 4 n Natriumacetatlösung vermischt. Hierzu lässt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 33,6 Gewichtsteilen 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon in 100 Volumenteilen Wasser, 150 Volumenteilen 2 n Natronlauge und 40 Volumenteilen einer 1 00/obigen wässrigen Lösung des Reaktionsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxyd einlaufen. Dann wird langsam auf 500 C geheizt und bei dieser Temperatur etwa
15 Minuten bis zum Ende der Kupplungsreaktion nachgerührt. Anschliessend wird der Farbstoff abgesaugt und gewaschen.
Zur Überführung in eine kornweiche und farbstarke ke Form wird der feuchte Presskuchen in 400 Volumenteilen 500/oigem Äthylalkohol unter Druck 6 Stun den auf 1500 C erhitzt und anschliessend abgesaugt, ge waschen und getrocknet.
Die Überführung in eine kornweiche und farbstarke
Form kann auch in der Weise geschehen, dass man den durch Filtration und Waschen isolierten rohen Farbstoff trocknet, mahlt und in 400 Volumenteilen Dimethyl formamid 2 Stunden auf 1500 C erhitzt. Anschliessend wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrock net.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
EMI3.1
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid oder andere Kunstharze, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse rote Färbungen von sehr guten Lichtechtheiten und vorzüglicher Lösungsmittelechtheit.
Beispiel 3
37 Gewichtsteile 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-m-anisidid-hydrochlorid werden in 500 Volumenteilen Äthylalkohol gelöst. Man gibt 60 Volumenteile 5 n Salzsäure zu und diazotiert bei 040 C mit 50 Volumenteilen 2 n Natriumnitritlösung.
Im Kupplungsgefäss werden 80 Volumenteile 4 n Natriumacetatlösung, 40 Volumenteile 2 n Essigsäure und 10 Volumenteile 100/obige Natrium-Paraffinsulfonat Lösung vorgelegt und auf 50 C gekühlt. Dazu gibt man die Diazolösung und lässt anschliessend unter Kühlung eine Lösung von 32 Gewichtsteilen 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon in 150 Volumenteilen 2 n Natronlauge innerhalb von 25 Minuten einlaufen. Die Kupplung ist mit dem Ende des Zulaufs beendet. Das Kupplungsgemisch wird anschliessend in einem geschlossenen Gefäss unter Druck 10 Stunden auf 1500 C erhitzt. Dann wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Die Überführung des Farbstoffes in eine kornweiche und farbstarke Form kann auch in der Weise geschehen, dass man nach der Kupplung den Farbstoff absaugt, wäscht, trocknet, mahlt und ihn in 400 Volumenteilen Dimethylformamid 10 Stunden auf 1500 C erhitzt. Der Farbstoff wird dann abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
EMI3.2
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse gelbstichig-rote Färbungen bzw. Drucke von sehr guter Licht- und Lösungsmittelechtheit.
Beispiel 4
35,2 Gewichtsteile 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther4-carbonsäurebenzylamid werden in 200 Volumenteilen Athylalkohol und 80 Volumenteilen 5 n Salzsäure heiss gelöst. Man lässt auf 250 C abkühlen, wobei sich das Hydrochlorid zum Teil ausscheidet, und diazotiert mit 50 Volumenteilen 2 n Natriumnitritlösung. Gegen Ende der Diazotierung beginnt das Diazoniumsalz in Form feiner Nädelchen auszufallen. Durch Zugabe von 600 Volumenteilen Wasser und 300 Gewichtsteilen Eis wird die Fällung vervollständigt. Dann gibt man 50 Volumenteile 2 n Essigsäure, 100 Volumenteile 4 n Na triumacetatlösung sowie 10 Volumenteile einer 100/obigen wässrigen Lösung des Einwirkungsproduktes von 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Stearylalkohol hinzu.
Zu dieser Suspension lässt man bei 10 C eine Lösung von 33,5 Gewichtsteilen 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon in 150 Volumenteilen 2 n Natronlauge, 150 Volumenteilen Wasser und 10 Volumenteilen der obengenannten Emulgatorlösung innerhalb von 20 Minuten zulaufen. Man rührt 20 Minuten nach, erwärmt dann langsam auf 300 C und rührt bei dieser Temperatur weiter bis nach etwa 10 Minuten die Krupp lung beendet ist.
Der Farbstoff wird abgesaugt und gewaschen.
Zur Überführung in eine farbstarke und kornweiche Form wird der feuchte Filterkuchen in 500 Volumenteilen 500/oigem Äthylalkohol unter Druck 5 Stunden auf 140 C erwärmt. Der Farbstoff wird dann abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Die Umwandlung in eine farbstarke und kornweiche Form kann auch in der Weise geschehen, dass man den rohen Farbstoff nach dem Absaugen trocknet, mahlt und in 400 Volumenteilen Dimethylformamid 90 Minuten auf 1500 C oder in 400 Volumenteilen Pyridin 14 Stunden auf 115 C erwärmt.
Anschliessend wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
EMI4.1
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid oder andere Harze, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Sp nnmasse rote Färbungen bzw. Drucke von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5
37,3 Gewichtsteile 2-Amino-4'-chlordiphenyläther4-carbonsäure-3-chloranilid werden in 400 Volumenteilen konz. Schwefelsäure gelöst. Man kühlt auf 0 C ab, diazotiert mit 20 Volumenteilen einer 5 n Nitrosylschwefelsäure und giesst dann die Lösung unter starkem Rühren auf Eis. Das in kristalliner Form augeschiedene Diazoniumsalz wird abgesaugt und mit Eiswasser gewaschen.
Im Kupplungsgefäss werden 37 Gewichtsteile 5 (2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlor-benzimidazolon in 1000 Volumenteilen Dimethylformamid suspendiert. In diese Suspension trägt man bei 40 C das feuchte Diazoniumsalz unter Rühren innerhalb von 20 Minuten ein. Man rührt 20 Minuten nach und puffert dann die Mischung mit 40 Volumenteilen 4 n Natriumacetatlösung ab. Unmittelbar danach ist die Kupplung beendet.
Um den Farbstoff in eine kornweiche und farbstarke Form zu bringen, wird das Kupplungsgemisch 2 Stunden auf 125 C erwärmt. Anschliessend wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
EMI4.2
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid oder andere Harze, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse blaustichig-rote Färbungen bzw. Drucke von guten Echtheitseigenschaften.
Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der mit den in Substanz erhaltenen Farbstoffen hergestellten graphischen Drucke.
Dqazokomponente Azokomponente Farbton 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-methylamid B rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-methylamid C rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-methylamid D rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-methylamid E rot 2-Aminodiphenyläther-4-carb onsäure-methylamid F rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid A rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-ss-oxyäthylamid A rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-anilid A gelbstichig rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-p-toluidid A rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-(3"-trifluormethyl)-anilid A rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure- (4"-chlor)-anilid A blaustichig rot
2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-(4"-chlor)-aniltd C blaustichig rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-(4"-chlor)-anilid D blaustichig rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-(2" 5 -dichlor)-anilid A rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure- (2",4"-dichlor)-anilid A blaustichig rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-(2",4",5"-trichlor)-anilid A rot D azokomponente Azokomponente Farbton 2-Aminodiphenyläther-4- carbonsäure- (4' '-carbamyl)-anilid A blaustichig rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-(4"-sulfamyl)-anilid A rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure- (2" ,4"-dimethyl)-anilid A rot 2-Aminodiphenyläther-4-carbonsäure-a-naphthylamid A rot
2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid B blaustichig rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid D blaustichig rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid E blaustichig rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid A gelbstichig rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid B rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-allylamid A rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-allylamid B blaustichig rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-benzylamid A blaustichig rot 2-Amino-2'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-anilid A blaustichig rot <RTI
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ID=6.5> 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(3"-chlor)-anilid B braun 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4- carbonsäure-(3 "-chlor)-anilid E violett 2-Amino-4'-chlor- diphenyläther-4-carbonsäure-(4"-chior)-anilid A blaustichig rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",4"-dichlor)-anilid A rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",5"-dichlor)anilid A blaustichig rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",4",5"-trichlor)-anilid A rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",4",5"-trichlor)-anilid B rot 2-Amino-4'-chior-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",4",5"-trichior)anilid D blaustichig rot <RTI
ID=6.13> 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(4"-acetylamino)-anilid A rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(4"-carbamyl)-anilid B rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(3"-methoxy)-anilid B blaustichig rot 2-Amino-4'-chlor- diphenyläther-4-carbonsäure-(2"-äthoxy)-anilid A rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2"-methoxy-5"-chlor)-anilid A blaustichig rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure- (2",5 -dimethoxy-4"-chlor)- A blaustichig anilid rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4- carbonsäure-(2' 5 -dimethoxy)-anilid A blaustichig rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2"-methyl-4"-chlor)-anilid A rot 2-Alnino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-
(2"-methyl-4"-chlor)-anllid D blaustichig rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2"-methyl-3"-chlor)-anilid A rot 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(3",5"-bis-trifluormethyl)- A rot anilid 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure- (2"-chlor-4"-trifiuor- A rot methyl)-anilid 2-Amino-4'-chlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2"-äthylSulfonyl-5"- A rot trifluormethyl)-anilid 2-Amino-2',4'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid A rot 2-Amino-2',4'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(3"-methoxy)-anilid A rot 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A braun 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid A
blaustichig rot 2-Amino-2' ,5'-dichior-diphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid B rot 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid B braun 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-allylamid A braun 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-allylamid B braun 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-anilid A rot 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-anllid B rot 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(3"-methoxy)-anilid A blaustichig rot 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(3"-methoxy)-anilid B gelbstichig rot 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(3"-methoxy)-anilid E blaustichig rot 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",4",5"-trichlor)- A blaustichig
anilid rot 2-Amino-2',5'-dichlor-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",4",5"-trichlor) B rot anilid Diazokomponente Azokomponente Farbton 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-amid A rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid B rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid A gelbstichig rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid B gelbstichig rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid C gelbstichig rot 2-Amino4'-methyl- diphenyläther-4-carbonsäure-allylamid A rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-allylamid B rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-cyclohexylamid A braun <RTI
ID=7.6> 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-cyclohexylamid B rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-benzylamid A rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-benzylamid B rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-(3",5"-dichlor)-anilid A blaustichig rot 2-Amino-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-(3",5"-dichlor)-anilid B blaustichig rot 2-Amino-4-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-(3",5"-dimethyl)-anilid A rot 2-Amino-4-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-(3",5"-dimethyl)-anilid B rot 2-Amino-3 X5t-dimethyl-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A rot 2-Amino-3',5'-dimethyl-diphenyläther-4-carbonsäure-(3"-methoxy)-anilid E rot <RTI
ID=7.13> 2-Amino-3',5'-dimethyl-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",4"-dimethoxy- A blaustichig
5"-chlor)-anilid rot 2-Amino-2'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A rot 2-Amino-2'-chlor-4'-methyl-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A rot 2-Amino -2'-methoxy- diphenyläther-4-carbonsäure-äthylamid A rot 2-Amino-2'-methoxy-diphenyläther-4-carbonsäure-(2",4",5"-trichlor)- A rot anilid 2-Amino-4'-methoxy-diphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A rot 2-Amino-2',4'-dichlordiphenyläther-4-carbonsäure-methylamid A rot 2-Amino-2',4'-dichlordiphenyläther-4-carbonsäure-äthylamid A rot 2-Amino-2',4'-dichlordiphenyläther-4-carbonsäure-äthylamid B rot <RTI
ID=7.20> 2-Amino-2',4',5'-trichlordiphenyläther-4-carbonsäure-isopropylamid A rot In der vorstehenden Tabelle bedeuten:
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der Formel (1) A das 5-(2'.3'-Oxvnanhthovlamino-benzimidazolon 13 das 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlor benzimidazolon C das 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-brom- benzimidazolon D das 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-methyl- benzimidazolon E das 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-methoxy benzimidazolon F das 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-chlor benzimidazolon EMI7.1 worin R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Aralkyl-, Allyl-, Hydroxyalkyl- oder gege benenfalls durch nicht wasserlöslich machende Gruppen substituierten Arylrest und Ar einen gegebenenfalls durch Halogenatome,Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxy- gruppe bedeuten, in Substanz oder auf Substraten, welche keine rohen oder verarbeiteten Textilfasern sind, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der Formel (2) EMI8.1 mit 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolonen der Formel (3) EMI8.2 kuppelt.
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| Publication Number | Publication Date |
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