CH498089A - Verfahren zum Herstellen von neuen SH- oder SS-Glutathionsalzen - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von neuen SH- oder SS-GlutathionsalzenInfo
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Description
Verfahren zum Herstellen von neuen SH- oder SS-Glutathionsalzen
Das Hauptpatent Nr. 478 764 betrifft ein Verfahren zum Herstellen von SH- oder SS-Glutathionsalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man SH- oder SS-Glutathion und mindestens eine Aminosäure, welche aus der Gruppe basische Aminosäuren sowie Tryptophan und Citrullin gewählt wird, in stöchiometrischen Mengen umsetzt.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens nach Hauptpatent wurde gefunden, dass man als basische Aminosäure auch Arginin oder Histidin einsetzen kann und diese Umsetzungsprodukte ebenfalls wertvolle pharmazeutische Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von SH- oder SS-Glutathionsalzen nach Hauptpatent, dadurch gekennzeichnet, dass man als basische Aminosäure Arginin oder Histidin einsetzt.
Die Herstellung der neuen erfindungsgemässen SHoder SS-Glutathionsalze kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Lösen des SH- oder SS-Glutathions und der basischen Aminosäure oder Aminosäuren in Wasser, wässrigen Lösungsmitteln oder anderen geeigneten Lösungsmitteln und Isolierung des gebildeten Salzes.
Die so erhaltenen SH- oder SS-Glutathion-Aminosäure-Salze erhöhen bemerkenswert den Blutspiegel des SH-Glutathions, selbst bei einer oralen Verabreichung, im Vergleich mit der Verabreichung des SHoder SS-Glutathions allein.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen SH- oder SS-Glutathionsalze können in üblicher Weise nach allen Methoden verabreicht werden und können zu Tabletten oder Kapseln, erforderlichenfalls durch Zugabe geeigneter Träger und dergleichen, verarbeitet werden und auch als injizierbare Präparate benutzt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele verdeutlicht, jedoch sollen diese hierdurch nicht beschränkt werden.
Beispiel I
In 3,0 ml einer wässrigen Lösung von 3,07 g SH-Glutathion werden 1,74 g L-Arginin unter Umrühren aufgelöst und mit etwa 20 ml Äthanol versetzt.
Es fällt ein weisser Niederschlag aus, der nach kurzer Zeit fest wird. Der Niederschlag wird abfiltriert und aus dem Wasser-Äthanol umkristallisiert, um 4,8 g des farblosen hygroskopischen SH-Glutathion-L-Argininsalzes \ mit dem Schmelzpunkt 200 bis 2050 C (unter Zersetzung) zu erhalten.
[a]24 = - 13,240 (c = 2,02 H2O) Elementaranalyse für C16H21N7O8S
Berechnet: C 39,91 H 6,48 N 20,36%
Gefunden: C 39,58 H 6,61 N 20,92%
Beispiel 2
In 3,0 ml einer wässrigen Lösung von 3,07 g SH Glutathion werden 1,55 g Histidin aufgelöst. Die erhaltene Lösung wird gemäss Beispiel 1 aufgearbeitet.
Man erhält 4,6 g des farblosen hygroskopischen SH Glutathion-L-Histidinsalzes mit dem Schmelzpunkt 197 bis 2020 C (unter Zersetzung).
kJ2D4 = -9,230 (c = 2,04 H2O) Elementaranalyse für C1 6H26N6O8S
Berechnet: C 41,55 H 5,67 N 18,17%
Gefunden: C 41,12 H 5,93 N 17,99%
PATENTANSPRUCH
Verfahren gemäss Patentanspruch des Hauptpatentes, dadurch gekennzeichnet, dass man als basische Aminosäure Arginin oder Histidin einsetzt.
UNTER ANS PRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Wasser oder in wässrigen Lösungsmitteln durchführt.
2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Arginin oder Histidin in der L-Form einsetzt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zum Herstellen von neuen SH- oder SS-Glutathionsalzen Das Hauptpatent Nr. 478 764 betrifft ein Verfahren zum Herstellen von SH- oder SS-Glutathionsalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man SH- oder SS-Glutathion und mindestens eine Aminosäure, welche aus der Gruppe basische Aminosäuren sowie Tryptophan und Citrullin gewählt wird, in stöchiometrischen Mengen umsetzt.In weiterer Ausbildung des Verfahrens nach Hauptpatent wurde gefunden, dass man als basische Aminosäure auch Arginin oder Histidin einsetzen kann und diese Umsetzungsprodukte ebenfalls wertvolle pharmazeutische Eigenschaften besitzen.Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von SH- oder SS-Glutathionsalzen nach Hauptpatent, dadurch gekennzeichnet, dass man als basische Aminosäure Arginin oder Histidin einsetzt.Die Herstellung der neuen erfindungsgemässen SHoder SS-Glutathionsalze kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Lösen des SH- oder SS-Glutathions und der basischen Aminosäure oder Aminosäuren in Wasser, wässrigen Lösungsmitteln oder anderen geeigneten Lösungsmitteln und Isolierung des gebildeten Salzes.Die so erhaltenen SH- oder SS-Glutathion-Aminosäure-Salze erhöhen bemerkenswert den Blutspiegel des SH-Glutathions, selbst bei einer oralen Verabreichung, im Vergleich mit der Verabreichung des SHoder SS-Glutathions allein.Die erfindungsgemäss hergestellten neuen SH- oder SS-Glutathionsalze können in üblicher Weise nach allen Methoden verabreicht werden und können zu Tabletten oder Kapseln, erforderlichenfalls durch Zugabe geeigneter Träger und dergleichen, verarbeitet werden und auch als injizierbare Präparate benutzt werden.Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele verdeutlicht, jedoch sollen diese hierdurch nicht beschränkt werden.Beispiel I In 3,0 ml einer wässrigen Lösung von 3,07 g SH-Glutathion werden 1,74 g L-Arginin unter Umrühren aufgelöst und mit etwa 20 ml Äthanol versetzt.Es fällt ein weisser Niederschlag aus, der nach kurzer Zeit fest wird. Der Niederschlag wird abfiltriert und aus dem Wasser-Äthanol umkristallisiert, um 4,8 g des farblosen hygroskopischen SH-Glutathion-L-Argininsalzes \ mit dem Schmelzpunkt 200 bis 2050 C (unter Zersetzung) zu erhalten.[a]24 = - 13,240 (c = 2,02 H2O) Elementaranalyse für C16H21N7O8S Berechnet: C 39,91 H 6,48 N 20,36% Gefunden: C 39,58 H 6,61 N 20,92% Beispiel 2 In 3,0 ml einer wässrigen Lösung von 3,07 g SH Glutathion werden 1,55 g Histidin aufgelöst. Die erhaltene Lösung wird gemäss Beispiel 1 aufgearbeitet.Man erhält 4,6 g des farblosen hygroskopischen SH Glutathion-L-Histidinsalzes mit dem Schmelzpunkt 197 bis 2020 C (unter Zersetzung).kJ2D4 = -9,230 (c = 2,04 H2O) Elementaranalyse für C1 6H26N6O8S Berechnet: C 41,55 H 5,67 N 18,17% Gefunden: C 41,12 H 5,93 N 17,99%PATENTANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch des Hauptpatentes, dadurch gekennzeichnet, dass man als basische Aminosäure Arginin oder Histidin einsetzt.UNTER ANS PRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Wasser oder in wässrigen Lösungsmitteln durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Arginin oder Histidin in der L-Form einsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH678469A CH498089A (de) | 1964-09-28 | 1968-10-23 | Verfahren zum Herstellen von neuen SH- oder SS-Glutathionsalzen |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5455364 | 1964-09-28 | ||
| JP6849364 | 1964-12-07 | ||
| JP279665 | 1965-01-21 | ||
| CH1317065A CH478764A (de) | 1964-09-28 | 1965-09-21 | Verfahren zum Herstellen von neuern SH- oder SS-Glutathionsalzen |
| CH678469A CH498089A (de) | 1964-09-28 | 1968-10-23 | Verfahren zum Herstellen von neuen SH- oder SS-Glutathionsalzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH498089A true CH498089A (de) | 1970-10-31 |
Family
ID=27429482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH678469A CH498089A (de) | 1964-09-28 | 1968-10-23 | Verfahren zum Herstellen von neuen SH- oder SS-Glutathionsalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH498089A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993025573A1 (en) * | 1992-06-12 | 1993-12-23 | Edmond Pharma Srl | Salts of a glutathione alkylester and anaminoacids |
-
1968
- 1968-10-23 CH CH678469A patent/CH498089A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993025573A1 (en) * | 1992-06-12 | 1993-12-23 | Edmond Pharma Srl | Salts of a glutathione alkylester and anaminoacids |
| US5525628A (en) * | 1992-06-12 | 1996-06-11 | Edmond Pharma S.R.L. | Salts of a glutathione alkylester and anaminoacids |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |