CH499586A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wertvollen wasserunlöslichen Farbstoffen der Formel
EMI1.1
in der A den Rest eines diazotierbaren isocyclisch-aromatischen Amins, das von wasserlöslichmachenden Gruppen frei ist, B einen p-Phenylenrest, der gegebenenfalls weitere nicht wasserlöslichmachende Gruppen tragen kann, und R und R' gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Von den Farbstoffen der Formel I sind jene technisch besonders wertvoll, die der Formel
EMI1.2
entsprechen. In dieser Formel haben A, R und R' die oben angegebene Bedeutung und X bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom.
Von den Farbstoffen der Formel II haben wiederum jene besonders gute färberische Eigenschaften, die man durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-4-nitrobenzol, l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol oder 1-Amino-2-0-hydro- xyäthylaminosulfonyl-4-nitrobenzol mit N-p-Methoxy äthyl-N-,B-carbomethoxyäthylanilin erhält.
Die genannten Farbstoffe werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein diazotiertes isocyclisch-aromatisches Amin, das von wasserlöslichmachenden Gruppen frei ist, mit einem Amin der Formel
EMI1.3
oder mit einem Amin der Formel
EMI1.4
kuppelt und im letzteren Fall die Carboxylgruppe mit einem Alkohol der Formel
R'-OH verestert.
Als Diazokomponenten zur Herstellung der neuen Farbstoffe kommen insbesondere diazotierbare Aminobenzole, z.B. Anilin und dessen nichtionogene Reste wie Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Cyan-, Acylamino-, Alkylsulfon-, Trifluormethyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen enthaltende Derivate in Betracht. Im einzelnen seien genannt:
Anilin, 1 -Amino-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-cyan- -4-nitrobenzol, 1 -Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, 1 -Amino -2-trifluormethyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methoxy-4-ni- trobenzol, 1 -Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol, l-Amino- -4-chlorbenzol, l-Amino-2,6-dibrombenzol, 1-Amino-2,6 -dichlor-4-nitrobenzol, 1-Amino-2,6-dibrom-4-nitroben- zol, l-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitro-6-brombenzol, 1 -Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol.
Als Kupplungskomponenten zur Herstellung der neuen Farbstoffe seien beispielsweise genannt: N-n-Methoxy- äthyl-N-p-carbomethoxyäthylanilin, N-p-Äthoxyäthyl-N- -;3-carbomethoxyäthylanilin, N-p-Methoxyäthyl-N-6-car- boäthoxyäthylanilin, N-ss-Äthoxyäthyl-N-ss-carboäthoxy- äthylanilin, Nss-Methoxyäthyl-N-,5-carbomethoxy-äthyl- -m-toluidin, N-P-Äthoxyäthyl-N.B-carbomethoxyäthyl-m- -toluidin, N-a-Methoxy-N-,8-carbomethoxy-m-chloranilin, N-,3-Methoxy-N-,8-carboäthoxy-m-chloranilin, N-p-Prop oxyäthyl-N-;3-carbomethoxyäthylanilin, N-p-Methoxy-N- -9-carbopropoxyäthylanilin, N-p- Methoxycarbobutoxy äthylanilin.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich vorzüg- lich, besonders in feinverteilter Form, zum Färben von Textilmaterialien aus Acetylcellulose, Polyamiden und linearen Polyestern. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Nass- und thermische Beständigkeit und Lichtechtheit aus. Hervorzuheben ist die in vielen Fällen sehr gute Abgasechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.
Beispiel 1
Man rührt eine Mischung aus 13,8 Teilen l-Amino-4- -nitrobenzol, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 40 Teilen Wasser zwei Stunden bei Raumtemperatur, gibt 200 Teile Eis zu und lässt bei 0 bis 50C eine Lösung von 6,1 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser einfliessen.
Man rührt 20 Minuten, entfernt einen etwa vorhandenen Überschuss an Nitrit durch Zugabe von Aminosulfonsäure und filtriert die Diazolösung. Das Filtrat gibt man nach und nach in eine Lösung von 23,3 Teilen N-P-Meth- oxyäthyi-N-j3-carbomethoxyäthylanilin, 50 Teilen Wasser und 12 Teilen konzentrierter Salzsäure. Nach 2 Stunden fügt man diesem Gemisch 35 Teile wasserfreies Natriumacetat zu, rührt das Ganze eine Stunde und filtriert das Umsetzungsprodukt ab. Es wird mit Wasser gewaschen und bei etwa 50 C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der Cellulose-2·- acetat in orangefarbenen Tönen von ausgezeichneter Licht- und Abgasechtheit färbt.
Auf gleiche Weise erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man anstelle von N-n-Methoxyäthyl-N-3-carbomethoxyäthyl- anilin die Verbindungen der folgenden Tabelle als Kupplungskomponenten verwendet.
Beispiel Färbung auf Nr. Cellulose- Farbton 2M-acetat
EMI2.1
<tb> 2 <SEP> -r <SEP> C2H4 C2E5 <SEP> orange
<tb> <SEP> s <SEP> C2H4C02CH3
<tb> eFNoC2H40CH)
<tb> <SEP> C2H4C02C2H5 <SEP> orange
<tb> <SEP> N/C2H40CH
<tb> 4 <SEP> C,HI, <SEP> C2H4C02C2H5 <SEP> orange
<tb> <SEP> C2H4 <SEP> OCH3
<tb> 5 <SEP> CHC2H4CO2CH3 <SEP> rot
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> /\NC2H4OC2H5
<tb> 6 <SEP> - <SEP> C2H4Co2cH3 <SEP> rot
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 7N <SEP> ,C,H, <SEP> OCH,
<tb> 7 <SEP> )=/ <SEP> sC2H4C02C2E5 <SEP> rot
<tb> <SEP> cH3
<tb> <SEP> /\NC2H4 <SEP> noch3
<tb> 8 <SEP> ?7 <SEP> zuC2H4C 2CH3 <SEP> orange
<tb> <SEP> L
<tb> CN¸C22OCCoH2c32H5
<tb> 9 <SEP> orange
<tb>
Weitere ähnliche Farbstoffe mit blaustichig rotem Farbton werden erhalten,
wenn man anstelle von l-Ami- no-4-nitrobenzol 16,8 Teile 1 -Amino-2-methoxy-4-nitro- benzol, 17,3 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol oder 20,6 Teile 1 -Amino-2-trifluormethyl-4-nitrobenzol verwendet.
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Nr. Färbung auf
Cellulose
2¸-acetat
EMI3.1
<tb> <SEP> OCH3 <SEP> CHOCH
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> t <SEP> 2 <SEP> 5NzC2H40CH; <SEP> rot
<tb> <SEP> c <SEP> N/"2'4
<tb> 11 <SEP> 1I <SEP> < n¯ <SEP> / <SEP> CSH40CH3 <SEP> rot
<tb> <SEP> C;HIICO;
;CHJ <SEP> rot
<tb> 12 <SEP> a <SEP> C2H4 <SEP> OCH3 <SEP> orangerot
<tb> <SEP> XC2H4C02CHa
<tb> <SEP> Cl
<tb> 13 <SEP> n <SEP> (3 <SEP> C2H4OCH3 <SEP> rot
<tb> <SEP> C2H4C02C2H5
<tb> <SEP> 14 <SEP> II <SEP> / <SEP> C2H40C2Hi <SEP> rot
<tb> <SEP> C2H4 <SEP> C <SEP> O2CH3
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> 15 <SEP> OeN-i <SEP> -NH2 <SEP> NWCC2HH4CCH3 <SEP> rot
<tb> <SEP> C2H4C02CHa
<tb> <SEP> 16-23 <SEP> Xt <SEP> Kupplungskomponenten <SEP> der <SEP> rot
<tb> <SEP> Beispiele <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 9
<tb> <SEP> 24 <SEP> 02N-t-NH2 <SEP> ONzC2H40CH3 <SEP> rot
<tb> <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> O2CH3
<tb> <SEP> 25-32 <SEP> " <SEP> Kupplungskomponenten <SEP> rot
<tb> <SEP> der <SEP> Beispiele <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 9
<tb> <SEP> 33 <SEP> O2N--NH2 <SEP> 5 <SEP> zC2H40CR) <SEP> rubin
<tb> <SEP> CN <SEP> CN <SEP> C2H4CO2CH3
<tb> Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton der Nr. Färbung auf
Cellulose
2·-acetat
EMI4.1
<tb> 34-41 <SEP> II <SEP> Kupplungskomponente <SEP> der <SEP> rubin
<tb> <SEP> Beispiele <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 9
<tb> <SEP> CN
<tb> 42 <SEP> QBr <SEP> C2H4OCH3 <SEP> violett
<tb> C2H4CO2CH3
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> 802CH3
<tb> 43 <SEP> U <SEP> NNH2 <SEP> 2 <SEP> rubin
<tb> <SEP> Br
<tb> 44 <SEP> OeNINH2 <SEP> n <SEP> braun
<tb> <SEP> r
<tb> <SEP> S <SEP> O2N1{C2H4 <SEP> OH
<tb> 45 <SEP> 02N-t¯NH2 <SEP> n <SEP> rubin
<tb> 45 <SEP> 2 <SEP> n <SEP> rubin
<tb> <SEP> N02
<tb> 46 <SEP> 02N-Q-NH2 <SEP> tt <SEP> violett
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> N02
<tb> 47 <SEP> 02N-9¯H2 <SEP> n <SEP> violett
<tb> <SEP> 02cd3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 48 <SEP> 02N-O-NH2 <SEP> " <SEP> braun
<tb> <SEP> Br
<tb>
Kuppelt man die Diazoverbindungen der Amine der Beispiele 42 bis 48 mit den in den Beispielen 2 bis 9 beschriebenen
Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe, die auf Celluloseacetat bzw. Polyäthylengly kolterephthalat braun-rubin-violette Färbungen liefern, die sich in vielen Fällen durch sehr gute Echtheitseigen- schaften auszeichnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen der Formel EMI5.1 in der A den Rest eines diazotierbaren isocyclisch-aromatischen Amins, das von wasserlöslichmachenden Gruppen frei ist, B einen p-Phenylenrest, der gegebenenfalls noch weitere nicht wasserlöslichmachende Gruppen tragen kann, R und R' gleich oder verschieden sein können und Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes isocyclisch-aromatisches Amin, das von wasserlöslichmachenden Gruppen frei ist, a) mit einem Amin der Formel EMI5.2 kuppelt oder b) mit einem Amin der Formel EMI5.3 kuppelt und die Carboxylgruppe mit einem Alkohol der Formel R'-OH verestert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Amino-4-nitrobenzol mit N-ss-Methoxyäthyl-N-ss-carbomethoxyäthylanilin kuppelt.2. Verfahren nach Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes I-Am ino-3-chlor4-nitro- benzol mit N--Methoxyäthyl-N-,-carbomethoxyäthyl- anilin kuppelt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1 -Am ino-2-p-hydroxy- äthylaminosulfonyl-4-n itrobenzol mit N--Methoxyäthyl- -N--carbomethoxyäthylanilin kuppelt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |