CH499595A - Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien MonoazofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung wertvoller, neuer sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe der Formel
EMI1.1
worin A für einen ankondensierten, N-haltigen heterocyclischen Ring steht, der mindestens eine = C=O Gruppe enthält, und D den Rest eines kupplungsfähi gen Naphthols, Phenols oder Enols darstellt, wobei D sowie die Ringe B und C nichtionogene Substituenten ausweisen Konnen.
Die = C = O-Gruppe im Ring A kann selbstverständlich auch in der tautomeren Hydroxylform vorliegen.
Bevorzugte ankondensierte N-haltige heterocyclische
Ringe A sind 5- oder 6-g'tiedrige Ringe, wie 2Bxoimi- dazolin-, 2,3 -Dioxo4etrahydropyrazin-, 2,4-Dioxotetra hydropyrimidin oder Dioxo-tetrahydropyridazin-Ring.
Geeignete Reste D sind gegebenenfalls substituierte 2
Hydroxy-naphthoesäure-(3) -arylamid-, Pyrazolon- oder
Acetessigsäurearylamidreste.
Geeignete nichtionogene Substituenten sind bei spielsweise Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, ?ropyi- oder Butylgrup pen, Nitrogruppen, Alkoxygruppen mit 1--4 Kohlen stoffatomen, z.B. Methoxy-, Äthoxy-, Butoxygruppen
Chlor-, Brom- oder Fluorsubstituenten, Alkylsulfonyl gruppen wie Methylsulfonyl- oder Äthylsulfonylgruppen, Trifluormethylgruppen sowie Carbalkoxygruppen, bei spielsweise Carbmethoxy- oder Carbäthoxygruppen.
Bevorzugte Monoazofarbstoffe sind solche der Formel
EMI1.2
sowie solche der Formel
EMI1.3
worin D für den Rest eines gegebenenfalls substituierten 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-arylamids, Pyrazolons oder Acetessigsäurearylamids steht und die Ringe B und C nichtionogene Substituenten aufweisen können.
Die neuen Monoazofarbstoffe der Formel (I) werden erfindungsgemäss wie folgt hergestellt:
Azodicarbonsäuren der Formel
EMI2.1
worin D für den Rest eines kupplungsfähigen, gegebenenfalls durch nichtionogene Substituenten substituierten Naphthols, Phenols oder Enols steht und der Ring C nichtionogene Substituenten aufweisen kann oder funktionelle Derivate dieser Azodicarbonsäuren, insbesondere die Mono- oder Diester, die Mono- und Diamide, Dicarbonimide oder Anhydride, werden in Gegenwart saurer Kondensationsmittel im Molverhältnis von annähernd 1:1 mit Aminen der Formel
EMI2.2
in denen A die angegebene Bedeutung besitzt und der Ring B nichtionogene Substituenten aufweisen kann, umgesetzt, wobei die Komponenten so gewählt werden, dass die Endfarbstoffe frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Die Umsetzung der Ausgangskomponenten wird vorzugsweise in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt, wobei auch die Komponenten als organisches Lösungsmittel fungieren können. Die Kondensation erfolgt in der Regel bei erhöhter Temperatur, im allgemeinen im Bereich von 80-2400, vorzugsweise zwischen 1300 C und 1800 C.
Die Monoazoverbindungen der Formel (IV) können durch Diazotieren von gegebenenfalls substituierten 3oder 4-Aminophthalsäuren oder deren funktionellen Derivaten und Kuppeln mit geeigneten Kupplungskomponenten D-H hergestellt werden, wobei man die Komponenten frei von Sulfonsäuregruppen wählt.
Für die Darstellung der Azoverbindungen (wir) kommen beispielsweise folgende Diazokomponenten in Frage: 3-Aminophthalsäure, 3-Aminophthalsäure-mono und -diester, wie 3 -Amino-phthalsäuremonomethylester-(1) oder 3-Aminophthalsäuredimethylester, 3-Amino-6-me- thylphthalsäure, 3-Amino-5-methylphthalsäure, 3-Amino-5-nitrophthalsäure, 3 -Amino-6-nitrophthalsäure, 3 Amino-6-methoxyphthalsäure, 3 -Amino -6-chlorphthal- säure, 3 -Amino-4-methoxyphthalsäure, 3-Amino-6bromphthalsäure, 3 -Amino-6-fluorphthalsäure, 3 -Ami- no-6-trifluormethylphthalsäure, 3-Amino-5-trifluormethylphthalsäure, 3-Amino-5,6-dimethoxyphthalsäure,
3 Amino-4,5,6-trimethoxyphfhalsäure, 3-Amino-5,6-methylendioxyphthalsäure, 3-Amino-5-cyanophthalsäure, 3-Amino-6-cyanophthalsäure, 3-Amino-4-methylphthalsäure, 3-Amino-5-carbäthoxyphthalsäure, 4-Aminophthalsäure, 1-Carbäthoxy-4-aminophthalsäure, 4-Ami no-phthalsäure-dimethylester, 4-Aminophthalsäure-di äthylester, 4-Amino-5-methoxyphthalsäure, 4-Amino-5nitrophthalsäure.
Von den genannten substituierten Phthalsäuren können auch die Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-mono und -diester, die Anhydride oder Imide eingesetzt werden. Die Ester sind im Vergleich zu den Dicarbonsäuren, Dicarbonsäureanhydriden und -imiden in den bei der Kondensation verwendeten hochsiedenden organischen Lösungsmitteln vielfach besser löslich.
Als Kupplungskomponenten D-H können beispielsweise verwendet werden: 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(4'-methoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(2'-methyl)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(4'- methyl)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(2',4'-dimethyl)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(3'-nitro)- anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-chlor)-anilid, 2 Hydroxy-naphthoesäure-3-(4'-chlor)-anilid, 2-Hydroxy naphthoes äure-3 -(2'-chlor-4'-methoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl-4'-chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl-5'-chlor)-anilid,
2 Hydroxy-naphthoesäure-3-(2',4'-dimethoxy-5'-chlor)- anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2',5'-dimethoxy-4'- chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(2'-methyl- 4'-methoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'methyl-3'-chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 (2',3',4',5',6'-pentachlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoe säure-3-[naphthyl-(1')]-amid, 2-Hydroxy-naphthoesäu re-3 - [naphthyl(2')] -amid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 (2'-äthoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoes äure-3 -(4- äthoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2',4'-di äthoxy)-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methoxy-5'-methyl)-anilid, 3-Methoxy-2-[(2'-hydroxy-3'- naphthoyl)-amino]-dibenzofuran, 2-Hydroxy-dibenzo furan-carbonsäure-3-(2',5',-dimethoxy)-anilid, 2-Hydroxy-carbazol-carbonsäure-3-(2'-methyl)-anilid, 2-Hydroxy-carbazol-carbonsäure-3-(4'-methoxy)-anilid, 2 Hydroxy-carbazol-carbonsäure-3-(4'-chlor)-anilid, 2 Hydroxy-anthracen-carbonsäure-3-(2'-methyl)-anilid, 1 (4'-chlorphenyl)-3-methy-lpyrazolon-5, 1-(4'-Methylphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(3'-Nitrophenyl)-3- methyl-pyrazolon-5, 1-(3'-Sulfonamido-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-Phenyl-3 -methyl-pyrazolon-5, 3 Methyl-pyrazolon-5,
1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1 (2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(4'-Nitro- phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(3'-Carbamyl)-3 -me- thyl-pyrazolon-5, 1-Phenyl-pyrazolon-5-carbonsäure3amid, 1 -Phenyl-pyrazolon-5-carbonsäure-3-äthylester, 1-(3 '-Nitrophenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-3-äthyl- ester, Acetessigsäure-anilid, Acetessigsäure-2-chlor-anilid, Acetessigsäure-2,4-dimethylanilid, Acetessigsäure-2methylanilid, Acetessigsäure-2, 5-dimethoxy-4-chlor-ani- lid, Acetessigsäure-2-methoxy-anilid, Acetessigsäure naphthyl-(1) -amid, Acetessigsäure-2-methyl-3-chloranilid, Acetessigsäure-4-methyl-anilid, Acetessigsäure2-methyl-4-chlor-anilid,
Acetessigsäure-2,4-dichloranilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-chlor-anilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-methyl-anilid, Acetessigsäure-2-nitro-4methoxy-anilid, Acetessigsäure-2-chlor-4-nitro-anilid, Acetessigsäure-2,4-dinitroanilid, Acetessigsäure-penta chlor-anilid, Acetessigsäure-2-methyl-5-nitro-anilid, Acetessigsäure-4-äthoxy-anilid, Acetessigsäure-2,4-dimethyl-5-chlor-anilid, Acetessigsäure-2-(6-äthoxy-benzthiazolyl)-amid, Acetessigsäure-2-(benzthiazolyl)-amid.
Als Amine der Formel (V) können beispielsweise genannt werden: 4-Amino-benzimidazolon, 5-Amino-benzimidazolon, 5 Amino-4,7-dimethyl-benzimidazolon, 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon, 6-Amino-4-chlor-benzimidazolon, 5-Amino-tetrahydro-phthalazindion-1,4, 5-Amino-8 methyl-tetrahydro-phthalazin-dion- 1,4, 5-Amino-8 chlor-tetrahydro-phthalazin-dion-1,4, 5-Amino-tetra hydro-7,8-dimethoxy-phthalazin-dion-1,4, 5-Amino-6methoxy-tetrahydro-phthalazin-dion-1,4, 5-Amino-8 nitro-tetrahydrophthalazin-dion-1,4, 6-Amino-tetra hydro-phthalazin-dion-1,4, 6-Amino-7-methoxy-tetra hydro-phthalzin-dion-1,4, 6-Amino-7-nitro-tetrahydro phthalazin-dion,1,4, 5-Amino-tetrahydro-chinazolindion-2,4,
6-Amino-7-chlor-tetrahydro-chinazolin-dion2,4, 6-Amino-7-methoxy-tetrahydro-chinazolon-dion2,4, 6-Amino-tetrahydro-chinazolin-dion-2,4, 5-Akinotetrahydro-chinoxalindion-2,3, 6-Amino-tetrahydrochinoxalin-dion-2,3, 6-Amino-7-chlor-tetrahydro-chinoxalin-dion-2,3, 7-Amino-5-methoxy-tetrahydro-chi- noxalin-dion-2,3, 5-Amino-7-nitro-tetrahydro-chinoxalin-dion-2,3.
Anstelle des Begriffes Benzimidazolon kann dabei auch die Bezeichnung 2-Oxo-benzimidazolin verwendet werden. Unter den Tetrahydroderivaten werden die 1,2,3,4-Tetrahydroderivate, d. h. die im Heteroring (IV) mit den Aminen (V) in hochsiedenden organischen hydrierten Verbindungen verstanden.
Für die Kondensation der Monoazoverbindungen (IV) mit den Aminen (V) in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln sind beispielsweise folgende über 100" C siedende Lösungsmittel zu nennen: Eisessig, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol, 1,2,3-, 1,2,4- und 1,2,5-Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Chinolin und Gemische solcher Lösungsmittel.
Als saure Kondensationsmittel kommen beispielsweise in Betracht: Essigsäure, Propionsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Orthophosphorsäure, Aluminiumchlorid, Eisen-III-chlorid, Zinkchlorid und wasserfreies Natriumacetat.
Die verfahrensgemäss erhältlichen Monoazofarbstoffe der Formel (I) sind in Wasser schwer- bis unlöslich.
Sie stellen wertvolle Pigmentfarbstoffe dar. Die Farbstoffe fallen meist in kristalliner Form mit guten Ausbeuten an. Sie zeichnen sich durch gute Farbstärke, Hitzebeständigkeit, Lösungsmittel-, Licht- und Migrationsechtheit aus, so dass sie sich zum Färben von
Kunststoffen, Lacken, Papieren und zur Herstellung von Druckfarben und Pigmentpasten eignen. In der belgischen Patentschrift 652 251 sind bereits Pigmentfarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI3.1
angegeben, wobei Rt für Wasserstoff, einen Alkyl-) Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Substituenten, A für einen aromatischen oder heterocyclischen Rest und K für eine beliebige Kupplungskomponente steht.
Die Patentschrift enthält jedoch kein Beispiel für einen Farbstoff der dort angegebenen allgemeinen Formel und nicht einmal ein Beispiel für auch nur eine der Komponenten K, A und Rt. Im übrigen enthält die Patentschrift nur wenige und sehr allgemein gehaltene Angaben über Verfahren zur Herstellung der Pigmentfarbstoffe.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile, die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Beispiel 1
90 Teile 3-Aminophthalsäure werden in 1500 Teilen Wasser suspendiert, 162 Teile konzentrierter Salzsäure zugegeben und bei 0-50 mit einer Lösung von 34,2 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser diazotiert.
Überschüssiges Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört.
Man suspendiert 152 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure 3-(4'-äthoxy)-anilid in 320 Teilen Athanol, gibt eine Lösung von 80 Teilen Natriumhydroxyd in 200 Teilen Wasser zu, wirft 500 Teile Eis ein und lässt die Diazosuspension langsam einfliessen. Anschliessend wird bei 5-10" bis zur Beendigung der Kupplung nachgerührt, der Farbstoff dann durch Zugabe von 100/obiger Salzsäure ausgefällt, abgesaugt, auf der Nutsche mit Wasser neutral gewaschen und bei 800 bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Die Ausbeute beträgt 220 Teile. Zur Überführung in das Anhydrid wird der trokkene pulverisierte Farbstoff in 1000 Teilen Chlorbenzol suspendiert, 100 Teile Essigsäureanhydrid eingetropft und 4 Stunden auf 1100 erhitzt. Man saugt bei 500 ab und wäscht mit Benzin nach.
Die Ausbeute an Monoazo-o-dicarbonsäureanhydrid beträgt 180 Teile. 48,1 Teile des Anhydrids werden in 1000 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, 100 Teile Eisessig und 15 Teile 5 Aminobenzimidazolon zugesetzt und 20 Stunden auf 1300 erhitzt. Man saugt das Pigment bei 800 ab, wäscht mit heissem o-Dichlorbenzol nach und trocknet bei 700 im Vakuum. Die Ausbeute beträgt 56 Teile des Pigmentfarbstoffs der Zusammensetzung
EMI3.2
8 Teile des Farbstoffs, die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen Xylol und 160 Teilen Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40 O/o Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 5 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschine angerieben.
Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 1300 und erhält rote deckkräftige Lackierungen sehr guter tJberlackier-, Licht- und Wetterechtheit.
Beispiel 2
45 Teile 3-Amino-phthalsäure werden in 600 Teilen Wasser suspendiert, 81 Teile konzentrierter Salzsäure zugegeben und bei 0-5" mit einer Lösung von 17.1 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Wasser diazotiert.
Man rührt 5 Minuten nach und zerstört überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure. 80 Teile 2 Hydroxy-naphthoesäure-3 -(2'-methyl-4'-chlor)-anilid werden in 200 Teilen Äthanol suspendiert, man gibt eine Lösung von 40 Teilen Natriumhydroxyd in 100 Teilen Wasser zu, wirft 300 Teile Eis ein und lässt die Diazosuspension langsam einfliessen. Nach 4 Stunden säuert man mit 100/oiger Salzsäure auf pH 2 an, saugt den ausgefällten Farbstoff ab, wäscht auf der Nutsche mit Wasser neutral und trocknet bei 80". Die Ausbeute beträgt 116 Teile. Zur Überführung in das Anhydrid wird der trockene, pulverisierte Farbstoff in 500 Teilen Chlorbenzol suspendiert, mit 52 Teilen Acetanhydrid versetzt und 5 Stunden auf 110 erhitzt.
Man kühlt anschliessend auf 500, saugt das Farbstoffanhydrid ab, wäscht auf der Nutsche mit Benzin nach und trocknet bei 800 bis zur Gewichtskonstanz. Die Ausbeute beträgt 95 Teile.
11 Teile des Anhydrids werden in 450 Teilen o Dichlorbenzol suspendiert, 45 Teile Eisessig und 4,1 Teile 6-Amino-tetrahydrochinoxalin-dion-2, 3 zugesetzt und 25 Stunden auf 135 erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 80" saugt man das Pigment ab, wäscht mit heissen o-Dichlorbenzol nach und trocknet im Vakuum bei 80".
Man erhält 14 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI4.1
Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisooctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid, 0,5 Teilen Titandioxyd und 0,5 Teilen des obigen Pigmentes, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von N-Methylpyrolidon in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei 1650 eingefärbt. Man erhält eine rotgefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formlrörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch sehr gute Lichtund Weichmacherechtheiten aus.
Beispiel 3
20 Teile des Azofarbstoffs aus 3-Aminophthalsäure und 2-Hydroxynaphthoesäure-3-anilid (Darstellung analog Beispiel 1 und 2) werden in 700 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, 40 Teile Eisessig zugesetzt und 4 Stunden auf 1200 erhitzt. Darauf gibt man 6,6 Teile 5-Aminobenzimidazolon zu und erwärmt 25 Stunden auf 1300. Das ausgefallene Pigment wird bei 60 abgesaugt, mit warmem o-Dichlorbenzol gewaschen und im Vakuum bei 80" getrocknet. Man erhält 21 Teile eines roten Pigmentfarbstoffs.
1 Teil des in Feinverteilung gebrachten Farbstoffs, 10 Teile Titandioxyd und 100 Teile eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol werden gemischt und auf einem Walzwerk bei 140-180" eingefärbt. Man erhält ein rotes Fell, das granuliert und in einer Spritzgussmaschine bei 200-250" verspritzt wird. Die anfallenden Form- linge haben eine gute Licht- und Migrationsechtheit sowie Hitzebeständigkeit.
Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180-220" und ohne Zusatz von Titandioxyd werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten angefärbt.
Wenn man nach den in den Beispielen 1-3 angegebenen Verfahren arbeitet, jedoch anstelle der genannten Diazokomponente, der Kupplungskomponente und des Amins die in der folgenden Tabelle aufgezählten Diazo-, Kupplungs- und Aminkomponenten verwendet, so erhält man ebenfalls wertvolle rote Pigmentfarbstoffe, die sich unter anderem für die in den Beispielen 1-3 sowie 4 angegebenen Verwendungszwecke eignen.
Tabelle Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Amin
1 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl)-anilid 5-Aminobenzimidazolon
2 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3
3 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinazolon dion-2,4
4 3 -Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(2'-methyl)-anilid 6-Amino-8-methoxy-tetrahydro phthalazin-dion-1,4
5 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2',4'-dimethoxy- 5-Aminobenzimidazolon
5'-chlor)-anilid
6 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3- (2',
4'-dimethoxy- 5-Amino-tetrahydro-chinoxalin
5'-chlor)-anilid dion-2,3
7 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2',4'-dimethoxy- 6-Amino-tetrahydro-phthalazin
5'-chlor)-anilid dion-1,4
8 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2',4'-dimethoxy- 6-Amino-tetrahydro-chinazolin
5'-chlor)-anilid dion-1,4
9 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(4'-äthoxy)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,
3 10 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(4'-äthoxy)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinazolin dion-2,4 11 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(4'-äthoxy) -anilid 6-Amino-tetrahydro-phthalazin dion-1,4 12 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 13 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl-4'- 5-Aminobenzimidazolon chlor)-anilid 14 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(4'-chlor)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,
3 15 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(4'-chlor)-anilid 5-Amino-benzimidazolon 16 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(4'-chlor)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinazolon dion-2,4 17 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(3'-nitro)-anilid 5-Aminobenzimidazolon 18 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(3'-nitro)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 19 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoes äure-3 -(2'-methoxy)- 5-Aminobenzimidazolon anilid 20 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methoxy)- 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin anilid dion-2,3 21 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(2'-methoxy)- 5-Amino-tetrahydro-chinoxalin anilid dion-2,3 22 3 -Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-[naphthyl- 5-Aminobenzimidazolon (2')]-amid 23
3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-[naphthyl- 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin (2')j -amid dion-2,3 24 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl-3'- 5-Aminobenzimidazolon chlor)-anilid 25 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2',5'-dimethoxy- 5-Aminobenzimidazolon
4'-chlor)-anilid 26 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(2',
5'-dimethoxy- 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin
4'-chlor)-anilid dion-2,3 27 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(4'-methyl)-anilid 5-Aminobenzimidazolon 28 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoes äure-3-(4'-methyl)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinazolin dion-2,4 29 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoes äure-3 -anilid 5-Aminobenzimidazolon 30 3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(4'-äthoxy)-anilid 5-Aminobenzimidazolon 31 4-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 -(4'-äthoxy)-anilid 5-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente Amin
32 4-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl)-anilid 5-Aminobenzimidazolon
33 4-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl)-anilid 6-Amino-tetrahydro-chinazolin dion-2,3
34 4-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl-4'- 5-Aminobenzimidazolon chlor)-anilid
35 4-Amino-phthalsäure 2Hydroxy-naphlhoesäure-3-(4'-chlor)-anilid 5-Aminobenzimidazolon
Beispiel 4
44,5 Teile 3-Aminophthalsäure werden in 500 Teilen Wasser suspendiert, 250 Teile Eis und 80 Teile konzentrierte Salzsäure zugesetzt und bei 0-5" mit einer Lösung von 17,1 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser diazotiert. Überschüssiges Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört.
43 Teile 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 werden in 200 Teilen Wasser suspendiert, 400 Teile 100/oige Natronlauge zugegeben, 250 Teile Eis eingeworfen und dann bei 5-100 die obige Diazosuspension langsam eingetragen. Nach beendeter Kupplung säuert man mit halbkonzentrierter Salzsäure an, saugt ab, wäscht mit Wasser säurefrei und trocknet bei 80". Die Ausbeute beträgt 85 Teile Azofarbstoff.
Zur Überführung in das Anhydrid erhitzt man die 85 Teile Azofarbstoff mit 500 Teilen Chlorbenzol und 50 Teilen Essigsäureanhydrid 4 Stunden auf 1100, kühlt dann auf Raumtemperatur, saugt ab, wäscht mit Benzin nach und trocknet. Man erhält so 80 Teile des Monoazo-o-dicarbonsäureanhydrids .
20,5 Teile des Anhydrids werden in 700 Teilen o Dichlorbenzol und 65 Teilen Eisessig suspendiert, mit 10,7 Teilen 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin-dion-2,3 versetzt und 20 Stunden auf 1300 erhitzt. Man saugt das Pigment bei 700 ab, wäscht mit 100 Teilen o-Dichlorbenzol und trocknet bei 800 bis zur Gewichtskonstanz.
Bei dieser Arbeitsweise erhält man 27 Teile eines gelben Pigmentfarbstoffs der Zusammensetzung
EMI6.1
Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen des in Feinverteilung gebrachten obigen Farbstoffs und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat 500/oig in Testbenzin) werden gelbe Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu gelben Drucken ähnlicher Echtheiten.
Arbeitet man nach dem in Beispiel 4 angegebenen Verfahren, verwendet jedoch anstelle der dort genannten Diazokomponente und Kupplungskomponente so erhält man ebenfalls wertvolle rote Pigmentfarbstoffe, die sich unter anderem für die in den Beispielen 1-3 sowie 4 angegebenen Verwendungszwecke eignen.
Tabelle Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Amin
1 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon
2 3-Aminophthalsäure 1-(3'-ynitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon
3 3-Aminophthalsäure 1-(3'-ynitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3
4 3-Aminophthalsäure 1-(3'-ynitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-Tetrahydro-chinazolin dion-2,4
5 3-Aminophthalsäure 1-(3 '-Carbamyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon
6 3-Aminophthalsäure 1-(3'-Carbamyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 (-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3
7 3-Aminophthalsäure 1-(3'-Carbamyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-phthalazin dion-1,4
8 3-Aminophthalsäure 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon
9 3-Aminophthalsäure
1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-chinazolin dion-2,4 10 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3 -carbäthoxy-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 11 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3-carbäthoxy-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 12 3-Aminophthalsäure 1-(4'-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 13 3-Aminophthalsäure 1-(4'-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3
14 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3 -methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 15 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3
16 3-Aminophthalsäure 1-(3'-Carbamyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Amino-benzimidazolon
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen der Formel
EMI7.1
worin A für
einen ankondensierten, N-haltigen heterocyclischen Ring, welcher mindestens eine = CO-Gruppe enthält, und D für den Rest eines kupplungsfähigen Naphthols' Phenols oder Enols steht, wobei D sowie die Ringe B und C nichtionogene Substituenten aufweisen können, dadurch gekennzeichnet, dass man Dicarbonsäuren der Formel
EMI7.2
oder deren funktionelle Derivate im Molverhältnis von annähernd 1:1 in Gegenwart saurer Katalysatoren mit Aminen der Formel
EMI7.3
kondensiert.
UNTERANSPROCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
EMI7.4
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Tabelle Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Amin 1 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 2 3-Aminophthalsäure 1-(3'-ynitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 3 3-Aminophthalsäure 1-(3'-ynitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 4 3-Aminophthalsäure 1-(3'-ynitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-Tetrahydro-chinazolin dion-2,4 5 3-Aminophthalsäure 1-(3 '-Carbamyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 6 3-Aminophthalsäure 1-(3'-Carbamyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 (-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 7 3-Aminophthalsäure 1-(3'-Carbamyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-phthalazin dion-1,4 8 3-Aminophthalsäure 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 9 3-Aminophthalsäure1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-chinazolin dion-2,4 10 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3 -carbäthoxy-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 11 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3-carbäthoxy-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 12 3-Aminophthalsäure 1-(4'-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 13 3-Aminophthalsäure 1-(4'-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 14 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3 -methyl-pyrazolon-5 5-Aminobenzimidazolon 15 3-Aminophthalsäure 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 6-Amino-tetrahydro-chinoxalin dion-2,3 16 3-Aminophthalsäure 1-(3'-Carbamyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 5-Amino-benzimidazolon PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen der Formel EMI7.1 worin A füreinen ankondensierten, N-haltigen heterocyclischen Ring, welcher mindestens eine = CO-Gruppe enthält, und D für den Rest eines kupplungsfähigen Naphthols' Phenols oder Enols steht, wobei D sowie die Ringe B und C nichtionogene Substituenten aufweisen können, dadurch gekennzeichnet, dass man Dicarbonsäuren der Formel EMI7.2 oder deren funktionelle Derivate im Molverhältnis von annähernd 1:1 in Gegenwart saurer Katalysatoren mit Aminen der Formel EMI7.3 kondensiert.UNTERANSPROCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI7.4herstellt worin D für den Rest eines gegebenenfalls substituierten 2-Hydroxy-naphthoes äure3-arylamids, Pyrazolons oder Acetessigsäurearylamids steht.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI8.1 herstellt, worin D für den Rest eines gegebenenfalls substituierten 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-arylamids, Pyrazolons oder Acetessigsäurearylamids steht.3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in einemhochsiedenden organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 80-2400 C durchführt.4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in Gegenwart von Essigsäure und/oder Propionsäure durchführt.PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffe als Pigmentfarbstoffe zum Färben von nichttextilem Material.UNTERANSPRUCH 5. Verwendung nach Patentanspruch II zum Massefärben von Kunststoffen, Lacken, Papier und Druckfarben.
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