CH500221A - Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten 3-Amino-1,2-benzisothiazol-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten 3-Amino-1,2-benzisothiazol-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-distlbstituierten 3-Aniino-1,2-benzisothiazol-Derivaten
In der Literatur sind bisher nur N-monosubstituierte 3-Amino-1,2-benzisothiazole beschrieben worden, die nach der deutschen Auslegeschrift 1174783 durch Umsetzung von 3-Chlor-1,2-benzisothiazol mit basisch alkylierten Aminen gewonnen wurden. Ferner konnten N-monosubstituierte 3-Amino- 1,2-benzisothiazole durch Umsetzung von N-Alkyl- bzw. N-Aryl-3 -chlor- 1,2-benz- isothiazoliumhalogeniden mit Ammoniak dargestellt werden [Chem. Ber. 99, 2566, (1966)].
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren neuartiger N-disubstituierter 3-Amino-l 2-benzisothiazole.
Es wurde gefunden, dass man neuartige N-disubstituierte 3-Amino-1,2-benzisothiazol-Derivate erhält, wenn man N-monosubstituierte 3-Amino- 2-benzisothiazole der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R für Wasserstoff gleiche oder verschiedene Alkyl-, Alkoxy oder Halogen-Reste sowie ein Rest R auch für NO2 stehen kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und R1 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, araliphatischen oder Aryl-Rest bedeutet, mit einem Alkylierungsmittel oder Aralkylierungsmittel der allgemeinen Formel R2-X worin R2 für einen Alkyl- oder Aralkylrest steht und X Chlor, Brom, Jod oder die Gruppierung -O-SO2-Phenyl bzw. -O-SO2-Tolyl bedeutet, umsetzt.
Als Alkyl- bzw. Alkoxy-Reste (R) seien vorzugsweise solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, als Halogene (R) Fluor, Chlor, Brom, Jod, vorzugsweise jedoch Chlor und Brom genannt. Als gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste (R1) sind geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls eine Doppelbindung enthaltende Alkylreste mit 1 bis 12, vorzugsweise mit 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Reste mit 5 bis 12, vorzugsweise mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Ring, geeignet. Als Substituenten seien niedere Alkoxyreste (vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) und im Falle des cycloaliphatischen Restes auch niedere Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen genannt.
Araliphatische Reste enthalten im aliphatischen Teil zweckmässig 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, Kohlenstoffatome, wobei als aromatischer Rest der Phenyl- und Naphthylrest, vorzugsweise ersterer, genannt seien. Als Substituenten im aromatischen Teil seien niederer Alkyloder Alkoxyrest genannt. Aromatische Reste (R1) sind z.B. Phenyl, Naphthyl, vorzugsweise Phenyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch niedere Alkyloder Alkoxygruppen substituiert sein können.
Alkylreste (R2) sind z.B. solche mit 1 bis 8, vorzugsweise mit 1 bis 4, Kohlenstoffatomen. Die Aralkylreste R2 können gleich oder verschieden von den unter R1 genannten sein.
Das Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert:
EMI1.2
Zur Durchführung des Verfahrens wird am besten 1 Mol N-monosubstituiertes 3-Amino-l ,2-benzisothiazol in überschüssigem Alkyl-halogenid, vorzugsweise Alkyljodid (2 bis 3 Mol) gelöst und die Lösung im Autoklaven 12 bis 18 Stunden auf etwa 60 bis 1200C erhitzt.
Anschliessend wird in üblicher Weise aufgearbeitet und das resultierende Rohprodukt sorgfältig im Vakuum fraktioniert.
Es ist aber auch möglich, die Umsetzung in einem Lösungsmittel, vorzugsweise Dimethylsulfoxid, unter Zusatz eines der üblichen Säureacceptoren wie z.B. (K5CO5) vorzunehmen. Die Umsetzungstemperatur liegt dabei zwischen etwa 50 und etwa 1000C.
Die neuen Verbindungen sind schwach gelbliche Öle.
Sie sind schwach basisch und bilden mit starken Säuren gut kristallisierende Salze. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin R, n, R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäss hergestellten N-disubstituierten 3-Amino-1,2-benzisothiazole sind ausgezeichnete Antimykotika mit einem sehr breiten Wirkungsspektrum.
Sie wirken in einer Konzentration von 4 y/ml Substrat fungizid auf Trichophyton mentagrophytes und Microsporium felinieum und bewirken in Konzentrationen von 10 bis 20 y/ml Substrat vollständige Wachstumshemmung bei Candida albicans, Penicillium commune und Aspergillus neigen Die neuen Vebindungen sind bei experimentellen Versuchstierinfektionen sowohl lokal als auch systemisch wirksam. Sie sollen als Antimykotika in der Human- und Veterinärmedizin und im Pflanzenschutz angewendet werden.
Beispiel I
50,0 g (0,28 Mol) 3-Äthylamino-l,2-benzisothiazol werden in 109 g (0,7 Mol) Äthyljodid gelöst und die Lösung im Autoklaven 18 Stunden auf 1000C erhitzt. Anschliessend wird das Reaktionsprodukt in Chloroform aufgenommen, mit verdünnter Natronlauge durchgeschüttelt und darauf mit Wasser gewaschen. Die Chloroformphase wird getrocknet, im Vakuum abgezogen und der zurückbleibende Sirup im Vakuum fraktioniert. Man erhält 30,5 g (52,5% d.Th.) 3-Diäthylamino-1,2-benzisothiazol als hellgelbes Öl vom Kp. 87 bis 95cm/0,01 Torr; nD20= 1,6071.
In analoger Weise wurden erhalten:
3-Dimethylamino- 1,2-benzisothiazol: gelbliches öl, Kp. 760C/0,01 Torr, nD20 = 1,6326; Ausbeute 35SO d. Th.
3-Methyl-äthylamino-1,2-benzisothiazol: hellgelbes Öl, Kp. 67 bis 73"C/0,01 Torr, nD20 = 1,6240; Ausbeute 42% d. Th.
In der prinzipiell gleichen Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt: 3-Dipropylamino-1,2-benzisothiazol: gelbes öl, Ausbeute 53,5% der Theorie; Kp. 1080C/0,01 Torr, nD20 = 1,5852.
3-Äthyl-cyclohexylamino-1,2-benzisothiazol: blassgelbes öl; Ausbeute 43% der Theorie; Kp. 1510C/0,3 Torr; und20= 1,5998.
3-Diisobutylamino-1,2-benzisothiazol: blassgelbes öl; Ausbeute: 30% der Theorie; Kp. 108-110 C/0,01 Torr; nD20 = 1,5707.
3-Di-(2'.Äthylhexyl)-amino- 1,2- benzisothiazol: blassgelbes öl; Ausbeute: 63% der Theorie; Kp. 124-1280C/ 0,01 Torr.
3-Dibutylamino- 1,2-benzisothiazol: blassgelbes öl; Ausbeute; 32% der Theorie; Kp. 1280C/0,01 Torr; nD2" = 1,5681.
3-Diallylamino - 1,2 - benzisothiazol: blassgelbes Öl; Ausbeute: 26% der Theorie; Kp. 1250C/0,01 Torr.
Beispiel 2
35,6 g (0,20 Mol) 3-Äthylamino-1,2-benzisothiazol werden in 75 ml Dimethylsulfoxid gelöst und 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat (gepulvert) sowie 12,7 g (0,1 Mol) Benzylchlorid zugegeben. Die Mischung wird 18 Stunden bei 500C gerührt. Sodann wird die Reaktionslösung in 500 ml Wasser eingetragen und die Mischung mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird getrocknet, eingedampft und im Vakuum fraktioniert. Zunächst erhält man als Vorlauf, Kp. 1160C/0,01 Torr 14,3 g unverändertes 3-Äthylamino-1,2-benzisothiazol. Das 3-Äthyl -benzylamino-1,2-benzisothiazol geht als gelbes, viskoses öl vom Kp. 1650C/0,01 Torr über; Ausbeute 6,6 g (25% d. Th.).
Das als Ausgangsverbindung verwendete 3 -Äthylami- no-1,2-benzisothiazol (F.: 760C) ist nach Chem. Ber. 99, 2566 (1966) erhalten worden.
Auch die anderen für die Durchführung des Verfahrens Verwendung findenden Ausgangsverbindungen können in analoger Weise erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von N-disubstituierten 3 -Amino-1,2-benzisothiazol-Derivaten der Formel EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass man N-monosubstituierte 3-Amino-1,2-benzisothiazole der Formel EMI2.3 wobei in den Formeln R für Wasserstoff-, gleiche oder verschiedene Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenreste sowie ein Rest R auch für NO5 stehen kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, R1 einen aliphatischen, araliphatischen oder Arylrest be deutet und R2 für einen Alkyl- oder Aralkylrest steht, mit einem Alkylierungsmittel oder Aralkylierungsmit tel der Formel R2-X in der X Chlor, Brom, Jod oder die Gruppierung -O -SO 2- -Phenyl bzw. -O-SO2-Tolyl bedeutet, umsetzt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |