CH500995A - Verfahren zur Herstellung von Chinoxalinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChinoxalinderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Chinoxalinderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Chinoxalinderivate, die antibakterielle und wuchs fördernde Eigenschaften besitzen.
Gemäss der Erfindung werden Chinoxalinderivate der Formel:
EMI0001.0000
und die Salze davon mit Basen hergestellt, wobei eines von X und Y ein Halogenatom und das andere Wasser stoff oder ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit höchstens 6 C-Atomen oder eine Acylaminogruppe mit höchstens 10 C-Atomen darstellt.
Das von X oder/und Y dargestellte Halogenatom kann z.B. ein Chlor- oder Bromatom sein. Stellt X oder Y einen Alkoxyrest mit höchstens 6 C-Atomen dar, so kann dieser z.B. der Methoxyrest sein.
Stellt X oder Y eine Acylaminogruppe mit höchstens 10 C-Atomen dar, so kann diese z.B. eine Alkylcarbo- nyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylaminogruppe mit höchstens 10 C-Atomen, insbesondere eine Alkylcarbo- nyl- oder Alkylsulfonylaminogruppe mit höchstens 5 C- Atomen oder eine Arylsulfonylaminogruppe mit höch stens 10 C-Atomen, z.B. eine Acetylamino-, Methan- sulfonylamino- oder p-Toluolsulfonylaminogruppe, sein.
Als Beispiel für ein geeignetes Salz mit einer Base ein Natrium- oder Kaliumsalz erwähnen. kann Eine bevorzugte Gattung der nach dem erfindungs- gemässen Verfahren erhältlichen Chinoxalinderivate be steht aus solchen, bei denen X in der 6-Stellung des Chinoxalinkerns liegt, und eine besonders bevorzugte Gattung der Chinoxalinderivate nach der Erfindung be steht aus solchen Derivaten, bei denen X in der 6-Stel- lung liegt und ein Wasserstoffatom oder ein Halogen atom darstellt und Y in der 8-Stellung liegt und ein Was serstoff- oder Halogenatom oder ein Hydroxyradikal oder ein Acylaminoradikal mit höchstens 10 C-Atomen dar stellt, wobei jedenfalls eines von X und Y ein Halogen atom bedeutet.
Als Beispiele der verfahrensgemäss erhältlichen Chinoxalinderivate kann man folgende erwähnen: 6,8- -Dibrom-5-hydroxy-, 8-Chlor-5-hydroxy-, 6,8-Dichlor-5- -hydroxy- und 6-Chlor-5-hydroxychinoxalin-1,4-dioxyd oder die Salze dieser mit Basen.
Das Verfahren besteht darin, dass eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0017
wobei Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt oder ein Hydroxyradikal oder ein Alkoxyradikal mit höchstens 6 C-Atomen oder ein Acylaminoradikal mit höchstens 10 C-Atomen ist, halogeniert wird.
Die Halogenierung kann mittels elementaren Halo- gens, z.B. Chlor oder Brom, in einem inerten Verdün- nungs- oder Lösungsmittel, z. B. Essigsäure, oder mittels eines N-Halogensuccinimids, z.B. N-Chlorsuccinimid, in einem inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittel, z.B. Methylendichlorid, bewirkt werden. Die Verwendung von elementarem Halogen wird für die Darstellung eines Chi- noxalinderivats bevorzugt, bei dem sowohl X als auch Y Halogenatome darstellen, wobei eine Verbindung der Formel II, bei der Z ein Wasserstoffatom darstellt, halo geniert wird.
Die Verwendung eines N-Halogensuccin- imids wird für die Darstellung eines Chinoxalinderivats bevorzugt, bei dem nur einer der Substituenten X und Y ein Halogenatom darstellt, z.B. bei dem X ein Wasserstoff atom und Y ein Halogenatom darstellt.
Wie eingangs erwähnt, haben die neuen Chinoxa- linderivate bakterienhemmende Eigenschaften. Beispiels weise sind sie in vitro gegen Staphylococcus aureus, Sal- monella dublin, Streptococcus pyogenes, Pseudomonas aeruginosa und Proteus vulgaris aktiv, während sie auch in vivo gegen die erwähnten Organismen aktiv sind, wenn sie oral oder parenteral verabreicht werden.
Die Chinoxalinderivate besitzen auch wuchsfördernde Eigenschaften. Wenn sie z.B. Haustieren, z.B. Kücken, mit ihrem Futter verabreicht werden, erfolgt in einem ge gebenen Zeitraum eine grössere Körpergewichtszunahme der Tiere, als bei einer Kontrollgruppe von Tieren der Fall ist, deren Futter kein Chinoxalinderivat der Formel I enthält.
Die verfahrensgemäss erhältlichen Chinoxalinderivate können in Verbindung mit bekannten bakterienhemmen den Mitteln, z.B. Tetracyclinen, Penicillinen, Fusidinsäure oder Sulfonamiden, verwendet werden, und sie können zu veterinären Zwecken in Verbindung mit anderen be kannten wuchsfördernden Mitteln, z.B. Chlortetracyclin oder Penicillin, verwendet werden.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausfüh rungsbeispielen näher erläutert. <I>Beispiel 1</I> Eine Lösung von Brom (0,28 ml) in Eisessig (5 ml) wird tropfenweise zu einer gerührten Lösung von 5-Hy- droxychinoxalin-1,4-dioxyd (0,4 g) in Eisessig (15 ml) zugesetzt, und die Lösung wird 2 Stunden gerührt. Der gelbe niedergeschlagene Feststoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Feststoff (0,5 g) wird 2mal aus Äthylacetat umkristallisiert. Somit erhält man 6,8-Dibrom-5-hydroxychinoxalin-1,4-dioxyd, Smp. 204 - 206 C (Zers.).
<I>Beispiel 2</I> N-Chlorsuccinimid (0,375 g) wird zu einer Lösung von 5-Hydroxychinoxalin-1,4-dioxyd (0,25 g) in Methyl- endioxychlorid (50 ml) zugegeben, und die Lösung wird 2 Tage bei Umgebungstemperatur stehengelassen. Das Lösungsmittel wird abgedampft, und das rückständliche Gemisch wird 4 mal aus einem Aceton/Petroläther-Ge misch umkristallisiert. Somit erhält man 8-Chlor-5-hy- droxychinoxalin-1,4-dioxyd, Smp. 207 - 207 C (Zers.). <I>Beispiel 3</I> Chlorgas wird in eine Lösung von 5-Hydroxy-chino- xalin-1,4-dioxyd (0,5 g) in Methylendichlorid (100 ml) bei Umgebungstemperatur 10 Minuten eingeblasen.
Das Lö sungsmittel wird dann abgedampft, und der Rückstand wird aus einem Aceton/Petroläther-Gemisch umkristalli siert. Somit erhält man 6,8-Dichlor-5-hydroxychinoxalin- -1,4-dioxyd, Smp. 195 - 197 C (Zers.). <I>Beispiel 4</I> 5-Hydroxychinoxalin-1,4-dioxyd (0,05 g) wird in Was ser (5 ml) aufgelöst, und eine 0,1 n-Natriumhydroxydlö- sung (2,8 ml) wird hinzugegeben. Die Lösung wird auf ein kleines Volumen (0,25 ml) eingedampft, und Aceton (10 ml) wird hinzugegeben. Das dabei ausgeschiedene Na triumsalz wird abgefiltert und hat einem Schmelzpunkt über 330 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Chinoxalinderivaten der Formel: EMI0002.0025 und deren Salzen mit Basen, wobei eines von X und Y ein Halogenatom und das andere Wasserstoff oder ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit höchstens 6 C-Atomen oder eine Acylaminogruppe mit höchstens 10 C-Atomen darstellt, dadurch gekenn zeichnet, dass eine Verbindung der Formel: EMI0002.0026 in welcher Z Wasserstoff oder ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit höchstens 6 C-Atomen oder eine Acylaminogruppe mit höchstens 10 C-Atomen darstellt, halogeniert wird. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die Halogenierung mit einem elementaren Halogen oder einem N-Halogensuccinimid in einem iner- ten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen mit einer Base in das entsprechende Salz überführt.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |